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柿葉化學(xué)成分研究(Ⅱ)

2021-04-17 18:10喬金為黃順旺宋少江許鳳清黃肖霄吳德玲
關(guān)鍵詞:氫譜柿葉波譜

喬金為,張 偉 ,黃順旺,宋少江,許鳳清 ,黃肖霄,吳德玲 *

(1.安徽中醫(yī)藥大學(xué)第二附屬醫(yī)院,安徽 合肥230061;2.安徽省現(xiàn)代中藥重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,安徽 合肥230012;3.中藥飲片制造新技術(shù)安徽省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,安徽 合肥230012;4.沈陽(yáng)藥科大學(xué) 中藥學(xué)院,遼寧 沈陽(yáng)110016)

柿葉為柿樹(shù)科植物柿Diospyros kaki Thunb. 的新鮮或干燥樹(shù)葉[1],始載于《滇南本草》。柿葉在全國(guó)均有分布,資源豐富。沈華等[2]以黃酮類(lèi)化合物蘆丁在柿葉中不同季節(jié)含量在8 月最高,推斷為柿葉最佳采收時(shí)間?,F(xiàn)代研究發(fā)現(xiàn)柿葉中主要含有黃酮、萜類(lèi)、醌類(lèi)、香豆素等多種化學(xué)成分,具有鎮(zhèn)咳、止血、抗菌消炎、抗癌防癌等生理活性[3-4]。此外,柿葉含有較為豐富的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),目前市場(chǎng)上已有利用柿葉加工制成的柿葉保健茶、柿葉奶茶、柿葉飲料、柿葉晶等一系列功能性保健食品[5-6]?,F(xiàn)在臨床主要用于降壓、治療冠心病、心絞痛及胃潰瘍出血、肺結(jié)核出血、功能性子宮出血等病癥[6]。本課題組前期對(duì)柿葉化學(xué)成分研究發(fā)現(xiàn)了柿葉中含有新型環(huán)烯醚萜化合物以及多種酚酸類(lèi)化合物[7-8],為了進(jìn)一步闡明柿葉的物質(zhì)基礎(chǔ),本研究對(duì)柿葉乙酸乙酯部位繼續(xù)進(jìn)行了分離鑒定,得到8 個(gè)同類(lèi)型倍半萜類(lèi)化合物,其中化合物(6R,9R)-3-oxo-αionol β-D-glucopyranoside (1); corchoionoside C(2);(E)-4-[3'-(β-D-glucopyranosyloxy)butylidene]-3, 5, 5-trimethyl-2-cyclohexen-l-one(3); (Z)-4-[3'-(β-D-glucopyranosyloxy)butylidene]-3, 5, 5-trimethyl-2-cyclohexen-l-one(4); leeaoside (8)為首次從柿葉中分離得到。

1 材料

Bruker AV-400 型 和 Bruker AV-600 型 核 磁 共振波譜儀( 瑞士 Bruker 公司);質(zhì)譜用Q-Tof mass spectrometer 型 質(zhì) 譜 儀(Bruker Daltonics, CA);LC-20AD 型高效液相色譜儀(日本島津),YMC 型色譜柱(S-5μm 12 nm;250 mm × 20.0 mm 和250 mm×10.0 mm);Dr Flash-II 型中壓制備液相(上海利穗化工科技有限公司),色譜柱為RP-18 gel(Merck, Darmstadt, Germany) 預(yù)裝柱;EYELA SB-1100 型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(東京理化器械株式會(huì)社);柱色譜硅膠(200 ~ 300 目)和薄層色譜用硅膠G、GF254(青島海洋化工廠(chǎng));凝膠Sephadex LH-20(25 ~ 100 μm,GE 公司);試劑均為分析純或化學(xué)純;顯色劑為香草醛-硫酸-乙醇溶液(噴后105 ℃加熱顯色)或碘蒸氣顯色。

柿葉藥材購(gòu)自亳州藥材大市場(chǎng),產(chǎn)地為安徽省蚌埠市。經(jīng)安徽中醫(yī)藥大學(xué)方成武教授鑒定為柿樹(shù)科植物柿Diospyros kaki Thunb.的干燥葉。標(biāo)本(SY-20140510001)存放于安徽中醫(yī)藥大學(xué)藥物化學(xué)教研室。

2 提取分離

取柿葉50 kg,參照“流浸膏與浸膏劑”項(xiàng)下的滲漉法(《中國(guó)藥典》2020 年版一部附錄I O)及文獻(xiàn)調(diào)研的基礎(chǔ)上進(jìn)行滲漉提取,減壓濃縮,得到稠浸膏[密度為1.10 ~ 1.05(80℃熱測(cè))]。浸膏水混懸,依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,減壓回收溶劑,分別得到石油醚部位和乙酸乙酯部位。取乙酸乙酯部位(950 g)經(jīng)硅膠柱色譜以二氯甲烷-甲醇(100 ∶0、20 ∶1、10 ∶1、5 ∶1、3 ∶1、1 ∶1、 0 ∶100)梯度洗脫得五個(gè)流份Fr.1 ~ Fr.5,取Fr.2 (285 g) 經(jīng)聚酰胺柱以甲醇-水(0 ∶100、30 ∶70、60 ∶40、100 ∶0)洗脫得Fr.2-1 ~ Fr.2-4,對(duì)Fr.2-1(85 g)部 分 以 甲 醇- 水(10 ∶90、20 ∶80、40 ∶60、60 ∶40、80 ∶20、100 ∶0)為洗脫劑,反相硅膠(ODS)中低壓色譜柱分離得6 個(gè)子流份Fr.2-1-1 ~ Fr.2-1-6,取Fr.2-1-4 (500 mg)分別經(jīng)制備HPLC(40%甲醇-水,流速:8 mL/min)制備得化合物1 (13 mg),6 (11 mg)。取Fr.3 (392 g) 經(jīng)聚酰胺柱以甲醇-水(0 ∶100、30 ∶70、60 ∶40、100 ∶0)洗脫得Fr.3-1 ~ Fr.3-4,取Fr.3-1 (100 g)部分以水為洗脫劑經(jīng)凝膠柱色譜分離得到A、B 兩部分,取Fr.A(65 g)經(jīng)ODS 柱以甲醇(20 ∶80、40 ∶60、60 ∶40、100 ∶0)為洗脫劑得4 個(gè)流份Fr.A-1 ~ Fr.A-4,F(xiàn)r.A-2(12 g)經(jīng)硅膠柱色譜以二氯甲烷∶甲醇梯度洗脫得6 個(gè)流份Fr.A-2-1 ~ Fr.A-2-6,取Fr.A-2-1(1.3 g)經(jīng)制備HPLC(20%乙腈-水,流速:8 mL/min)制備得化合物2(6.9 mg),F(xiàn)r.A-2-3(1.2 g)分別經(jīng)制備HPLC(40%甲醇-水,流速:8 mL/min)制備得化合物5(8 mg)、3(8 mg),F(xiàn)r.A-2-5(900 mg)分別經(jīng)制備HPLC(38%甲醇-水,流速8 mL/min)制備得化合物7 (15 mg)、4(21 mg)。取Fr.B(35 g)經(jīng)MCI 柱 以 甲 醇∶水(20 ∶80、40 ∶60、50 ∶50、60 ∶40、100 ∶0)為洗脫劑得5 個(gè)流份Fr.B-1 ~ Fr.B-5,F(xiàn)r.B-4(6.3 g)經(jīng)硅膠柱色譜以二氯甲烷∶甲醇梯度洗脫再經(jīng)薄層檢識(shí)共得5 個(gè)流份Fr.B-4-1 ~ Fr.B-4-5,取Fr.B-4-4(1.1 g)經(jīng) 制 備HPLC(60%甲醇-水,流速:8 mL/min)制備得化合物8(16 mg)。

3 化合物鑒定

化合物1 白色無(wú)定型粉末(甲醇);HRESI-MS m/z: 393.21 [M + Na]+(計(jì) 算 值393.19);1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ:5.81 (1H, s, H-4),5.74 (1H, dd, J = 15.3, 6.7 Hz, H-8),5.51 (1H, dd, J = 15.3, 6.7 Hz, H-7),4.37 (1H, p, J = 6.4 Hz, H-9),4.11 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-1′),3.64 (1H, dt, J = 18.5, 9.3 Hz, H-5’),3.42 (1H, dd, J = 11.7, 5.9 Hz, H-4′),3.07 (1H, t, J = 7.0 Hz, H-3′),3.02 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-2′),2.98 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-6a′),2.94 (1H, d, J = 3.5 Hz, H-6b′),2.62 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-6),2.39 (1H, d, J = 16.5 Hz, H-2a),1.95 (1H, d, J = 16.5 Hz, H-2b),1.89 (3H, d, J = 0.8 Hz, H-13),1.20 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-10),0.96 (3H, s, H-11),0.91 (3H, s, H-12)。13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ:197.9 (C-3),161.9 (C-5),135.2 (C-8),129.0 (C-7),124.9 (C-4),100.0 (C-1′),77.1 (C-5′),77.0 (C-3′),73.3 (C-2′),72.2 (C-9),70.1 (C-4′), 61.1 (C-6′),54.7 (C-6),47.2 (C-2),35.7 (C-1),27.4 (C-12), 26.7 (C-11),22.9 (C-13),22.0 (C-10)?;衔?的氫譜和碳譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9-10]中報(bào)道的(6R, 9R)-3-oxo-α-ionol β-D-glucopyranoside 的波譜數(shù)據(jù)基本一致,故鑒定該化合物為(6R, 9R)-3-oxo-α-ionol β-D-glucopyranoside。

化合物2 白色無(wú)定型粉末(甲醇);HRESI-MS m/z: 409.19 [M + Na]+(計(jì) 算 值409.18);1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ:5.95 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-7),5.77 (1H, s, H-4),5.65 (1H, dd, J = 15.5, 6.4 Hz, H-8),4.46 (1H, m, H-9),4.10 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-1′),3.65 (1H, dd, J = 10.9, 5.4 Hz, H-5′),3.42 (1H, m, H-4′),3.04 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3′),3.03 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-2′),2.96 (2H, m, H-6′),2.55 (1H, d, J = 16.7 Hz, H-2a),2.06 (1H, d, J = 16.7 Hz, H-2b),1.83 (3H, s, H-13),1.19 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-10),0.94 (3H, d, J = 3.7 Hz, H-11),0.92 (3H, s, H-12)。13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 197.4 (C-3),163.8 (C-5),131.7 (C-8),131.5 (C-7),125. 6 (C-4),100.0 (C-1′),77.9 (C-6),77.1 (C-5′),77.0 (C-3′),73.3 (C-2′),72.0 (C-9),70.1 (C-4′),61.1 (C-6′),49.4 (C-2),41.0 (C-1),24.1 (C-12),23.1 (C-11),22.1 (C-10),18.7 (C-13)。經(jīng)文獻(xiàn)檢索對(duì)比化合物2 的氫譜和碳譜與文獻(xiàn)[11]中報(bào)道的corchoionoside C 的波譜數(shù)據(jù)基本一致,故鑒定該化合物為corchoionoside C。

化合物3 白色無(wú)定型粉末(甲醇);HRESI-MS m/z: 393.19[M + Na]+( 計(jì) 算 值393.19);1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ:6.21 (1H, t, J = 6.7 Hz, H-7),5.83 (1H, s, H-4),4.25 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′),3.86 (1H, dt, J = 11.5, 5.8 Hz, H-9),3.67 (1H, d, J = 11.6 Hz, H-5′),3.44 (2H, m, H-4′),3.14 (1H, m, H-3′),3.04 (1H, dt, J = 15.8, 8.1 Hz, H-2′),3.03 (2H, m, H-6′),2.60 (2H, dd, J = 9.3, 6.4 Hz, H-8),2.26 (2H, d, J = 5.0 Hz, H-2),2.06 (3H, s, H-13),1.24 (3H, s, H-11),1.23 (3H, d, J = 6.5Hz, H-10),1.22 (3H, s, H-12)。13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ:197.8 (C-3),155.3 (C-5),141.6 (C-6),132.4 (C-7),124.5 (C-4),102.6 (C-1′),76.8 (C-5′),76.8 (C-3′),74.8 (C-9),73.6 (C-2′),70.1 (C-4′),61.1 (C-6′),53.4 (C-2),37.7 (C-8),36.2 (C-1),28.6 (C-11),28.5 (C-12),21.9 (C-10),21.8 (C-13)。化合物3 的氫譜和碳譜與文獻(xiàn)[12]中報(bào)道的(E)-4-[3'-(β-D-glucopyranosyloxy)butylidene]-3, 5, 5-trimethyl-2-cyclohexen-l-one 的波譜數(shù)據(jù)基本一致,故鑒定該化合物為(E)-4-[3'-(β-Dglucopyranosyloxy)butylidene]-3, 5, 5-trimethyl-2-cyclohexen-l-one。

化合物4 白色無(wú)定型粉末(甲醇);HRESI-MS m/z: 393.20 [M + Na]+(計(jì) 算 值393.19);1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ:5.88 (1H, t, J = 7.1 Hz, H-7),5.85 (1H, s, H-4),4.24 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′),3.85 (1H, m, H-9),3.67 (1H, d, J = 10.5 Hz, H-5′),3.44 (1H, dd, J = 11.6, 5.6 Hz, H-4′),3.12 (1H, m, H-3′),3.08 (1H, dd, J = 5.6, 1.7 Hz, H-2′),3.04(1H, m, H-6′a),2.94 (1H, m, H-6′b),2.49 (2H, m, H-8),2.21 (2H, d, J = 2.6 Hz, H-2),2.20 (3H, d, J = 1.0 Hz, H-13),1.20 (1H, d, J = 6.2 Hz, H-10),1.12 (3H, s, H-11, 12)。13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ:197.7 (C-3),155.7 (C-5),142.7 (C-6),127.9 (C-7),127.9 (C-4),102.6 (C-1′),76.8 (C-5′),74.9 (C-9),73.6 (C-2′),70.1 (C-4′),61.1 (C-6′),52.3 (C-2),40.4 (C-8′),36.4 (C-1),27.8 (C-11),27.6 (C-12),24.2 (C-10),21.7 (C-13)。經(jīng)文獻(xiàn)檢索對(duì)比化合物4 的氫譜和碳譜與文獻(xiàn)[12]中報(bào)道的(Z)-4-[3'-(β-D-Glucopyranosyloxy)butylidene]-3, 5, 5-trimethyl-2-cyclohexen-l-one 的波譜數(shù)據(jù)基本一致故鑒定該化合物為(Z)-4-[3'-(β-DGlucopyranosyloxy)butylidene]-3, 5, 5-trimethyl-2-cyclohexen-l-one。

化合物5 白色無(wú)定型粉末(甲醇);HRESI-MS m/z: 231.14 [M + Na]+(計(jì) 算 值231.14);1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ:6.10 (1H, t, J = 6.8 Hz, H-7),5.84 (1H, s, H-4),3.75 (1H, m, H-9),2.48 (2H, t, J = 6.5 Hz, H-8),2.25 (2H, d, J = 6.8 Hz, H-2),2.04 (3H, d, J = 0.7 Hz, H-13),1.23 (3H, s, H-11),1.22 (3H, s, H-12),1.12 (3H, d, J = 6.1 Hz, H-10)。13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ:197.9 (C-3),154.9 (C-5),141.6 (C-6),133.2 (C-7),124. 6 (C-4),66.1 (C-9),53.4 (C-2),39.2 (C-8),37. 7 (C-1),8.6 (C-11),28.5 (C-12),23.4 (C-10),21.8 (C-13)?;衔? 的氫譜和碳譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]中報(bào)道的(6E,9S)-9-Hydroxy-4,6-megastigmadien-3-one的波譜數(shù)據(jù)基本一致,故鑒定該化合物為(6E,9S)-9-Hydroxy-4,6-megastigmadien-3-one。

化合物6 白色無(wú)定型粉末(甲醇);HRESI-MS m/z: 231.14[M + Na]+( 計(jì) 算 值231,14);1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ:5.81 (1H, s, H-4),5.61 (1H, dd, J = 15.3, 5.7 Hz, H-8),5.48 (1H, ddd, J = 15.3, 9.2, 1.0 Hz, H-7),4.71 (1H, s, 9-OH),4.14 (1H, dd, J = 12.1, 6.1 Hz, H-9),2.58 (1H, d, J = 9.2 Hz, H-6),2.32 (1H, d, J = 16.5 Hz, H-2a),1.95 (1H, d, J = 16.5 Hz, H-2b),1.87 (3H, d, J = 1.1 Hz, H-13),1.13 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-10),0.95 (3H, s, H-11 ),0.89 (3H, s, H-12)。13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 197.9 (C-3),162.4 (C-5),139.5 (C-8),124.9 (C-7),124.7 (C-4),66.3 (C-9),54.5 (C-6),47.1 (C-2),35.7 (C-1),27.4 (C-12),26.7 (C-11),24.0 (C-13),23.0 (C-10)?;衔?9 的氫譜和碳譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]中報(bào)道(6Z,9S)-9-hydroxy-4,6-megastigmadien-3-one 的波譜數(shù)據(jù)基本一致,故鑒定該化合 (6Z,9S)-9-Hydroxy-4,6-megastigmadien-3- one。

化合物7 白色無(wú)定型粉末(甲醇);HRESI-MS m/z: 393.21[M + Na]+( 計(jì) 算 值395.21);1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ:5.72 (1H, s, H-4),4.41 (1H, t, J = 5.5 Hz, H-9),4.16 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′),3.66 (1H, dd, J = 11.6, 3.8 Hz, H-5′),3.42 (1H, dt, J = 16.8, 5.4 Hz, H-4′),3.11 (1H, dd, J = 16.8, 6.5 Hz, H-3′),3.05 (1H, m, H-2′),3.05 (1H, td, J = 8.4, 4.8 Hz, H-6′a),2.91 (1H, td, J = 8.4, 4.8 Hz, H-6′b),2.38 (1H, d, J = 11.0, 5.8 Hz, H-2a),1.97 (3H, d, J = 1.0 Hz, H-13),1.87 (1H, dd, J = 11.0, 5.8 Hz, H-2b),1.87 (1H, t, J = 5.3 Hz, H-6),1.77-1.65 (2H, m, H-8),1.54 (2H, m, H-7),1.16 (3H, d, J = 6.3 Hz, H-10),1.01 (3H, s, H-11),0.94 (3H, s, H-12)。13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ:198.1 (C-3),165.9 (C-5),124.2 (C-4),102.5 (C-2′),76.8 (C-5′),76.7 (C-3′),74.9 (C-9),73.7 (C-2′),70.2 (C-4′),61.2 (C-6′),50.4 (C-6),47.0 (C-2′),36.0 (C-8′),35.7 (C-1),28.5 (C-12),26.8 (C-11),24.7 (C-7),24.2 (C-13),21.6 (C-10)。經(jīng)文獻(xiàn)檢索對(duì)比化合物7 的氫譜和碳譜與文獻(xiàn)[15]中報(bào)道的 pipelol A 的波譜數(shù)據(jù)基本一致,故鑒定該化合物為pipelol A。

化合物8 白色無(wú)定型粉末(甲醇);HRESI-MS m/z: 527.25 [M + Na]+(計(jì) 算 值527.25);1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ:5.72 (1H, s, H-4 ),4.86 (1H, d, J = 2.8 Hz, H-1′′),4.16 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′),3.83 (1H, t, J = 9.2 Hz, H-3′′),3.81 (1H, m, H-6′b),3.74 (1H, d, J = 2.6 Hz, H-4′′),3.68 (1H, td, J = 12.3, 6.4 Hz, H-9),3.58 (1H, d, J = 9.3 Hz, H-5′),3.41 (1H, m, H-6′a),3.33 (2H, m, H-6′′),3.13 (1H, t, J = 8.8 Hz, H-3′),2.96 (1H, m, H-4′),2.91 (1H, m, H-2′),2.38 (1H, d, J = 17.2 Hz, H-2a),1.97 (3H, d, J = 0.9 Hz, H-13), 1.87 (1H, t, J = 5.3 Hz, H-6),1.87 (1H, dd, J = 17.2 Hz, H-2b ),1.70 (2H, m, H-8),1.54 (3H, m, H-7 ),1.15 (3H, d, J = 6.2 Hz, H-10),1.01 (3H, s, H-11),0.94 (3H, s, H-12)。13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ:198.1 (C-3),165.9 (C-5),124.2 (C-4),109.3 (C-1′′),102.6 (C-1′),78.8 (C-2′′),76.7 (C-3′),75.9 (C-4′′),75.4 (C-5′),75.3 (C-9),73.6 (C-2′),73.3 (C-3′′),70.3 (C-4′),67.7 (C-6′),63.3 (C-5′′),50.4 (C-6),47.0 (C-2),36.0 (C-8),35.9 (C-1),28.5 (C-12),26.7 (C-11),24.8 (C-7),24.1 (C-13),21.6 (C-10)。經(jīng)文獻(xiàn)檢索對(duì)比化合物8 的氫譜和碳譜與文獻(xiàn)[16]中報(bào)道的leeaoside 的波譜數(shù)據(jù)基本一致,故鑒定該化合物為leeaoside。

4 討論

本研究共分離鑒定8 個(gè)化合物,從解析的化合物結(jié)構(gòu)上看其母核都是13 個(gè)碳的降碳類(lèi)倍半萜。其中化合物5 和化合物6 為苷元且互為同分異構(gòu)體,化合物8 為雙糖苷,其余化合物都為單糖苷?;衔?、3、4 互為同分異構(gòu)體,其中化合物3 和化合物4 僅存在雙鍵構(gòu)型的差異;化合物2 與化合物1 的區(qū)別在于6位碳多了一個(gè)羥基;化合物8 與化合物7 比較多了一個(gè)阿拉伯呋喃糖。反觀化合物的分離流程,化合物均來(lái)自聚酰胺柱色譜水洗脫部位,在凝膠柱色譜上多集中在前半部分流份中。各種柱色譜技術(shù)有序結(jié)合可以分離出目標(biāo)富集萜類(lèi)成分,為柿葉進(jìn)一步研究開(kāi)發(fā)提供依據(jù),同時(shí)也為富含萜類(lèi)和黃酮類(lèi)成分的中藥化學(xué)成分研究提供參考。

5 結(jié)論

對(duì)柿葉提取物的乙酸乙酯溶劑萃取部位運(yùn)用硅膠、凝膠、聚酰胺以及制備高效液相色譜等手段進(jìn)行化合物的分離和純化,對(duì)得到的單體化合物通過(guò)核磁共振譜(1H,13C-NMR)和質(zhì)譜分析并與參考文獻(xiàn)中的數(shù)據(jù)進(jìn)行比對(duì)鑒定化合物結(jié)構(gòu)。共分離鑒定了8 個(gè)倍半萜類(lèi)化合物,其母核都是13 個(gè)碳原子的降碳類(lèi)倍半萜,其中,有2 個(gè)苷元類(lèi)化合物,5 個(gè)單糖苷和1 個(gè)雙糖苷。本研究從柿葉的乙酸乙酯部位分離得到的化學(xué)成分多為單糖苷及其苷元,后期將對(duì)柿葉的正丁醇部位進(jìn)行進(jìn)一步研究,期望從中分離得到更多的降碳倍半萜糖苷類(lèi)化合物?;衔? ~ 4 以及化合物8 為首次在柿葉中分離得到,更進(jìn)一步豐富了柿葉的化合物種類(lèi),為柿葉的進(jìn)一步研究提供物質(zhì)基礎(chǔ)研究的理論依據(jù)。

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