張?jiān)t，姜林，段俊玲，侯芹

有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革中學(xué)生素養(yǎng)的培養(yǎng)

張?jiān)t，姜林，段俊玲，侯芹

（山東農(nóng)業(yè)大學(xué) 化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院，山東 泰安 271018）

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，是化學(xué)相關(guān)專業(yè)的基礎(chǔ)必修課，對(duì)學(xué)生從事與有機(jī)化學(xué)相關(guān)職業(yè)及科研工作具有重要的支撐作用．通過嘗試在有機(jī)化學(xué)教學(xué)過程中適時(shí)滲透化學(xué)史教育、綠色教育和安全教育，不僅可以增加學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，而且能夠逐漸培養(yǎng)其學(xué)科素養(yǎng)、綠色素養(yǎng)和安全素養(yǎng)，培養(yǎng)國家和人民需要的高素養(yǎng)人才，為全面建設(shè)小康社會(huì)提供智力支持和人才保證．

學(xué)科素養(yǎng)；綠色素養(yǎng)；安全素養(yǎng)；有機(jī)化學(xué)

有機(jī)化學(xué)是高等學(xué)?；瘜W(xué)、應(yīng)用化學(xué)、化工及其它相關(guān)專業(yè)的一門重要專業(yè)基礎(chǔ)課．由于該課程知識(shí)點(diǎn)多、枯燥、抽象等特點(diǎn)，加上有些學(xué)生抱著“應(yīng)付考試、混畢業(yè)”的想法學(xué)習(xí)，影響了教學(xué)目標(biāo)的達(dá)成．近年來，通過對(duì)有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)研究和改革，將重點(diǎn)放在如何讓知識(shí)“鮮活”起來，深挖教材內(nèi)容，抓住教材靈魂，增加化學(xué)史教育，聯(lián)系科技前沿及生活生產(chǎn)實(shí)際，牽動(dòng)學(xué)生心靈，培養(yǎng)適應(yīng)社會(huì)發(fā)展的、具有學(xué)科素養(yǎng)、綠色素養(yǎng)和安全素養(yǎng)的新型化學(xué)人才．

1 學(xué)科素養(yǎng)的培養(yǎng)

化學(xué)史是從歷史的角度了解化學(xué)發(fā)生、發(fā)展及其規(guī)律的過程，在化學(xué)教學(xué)中具有重要的地位和作用．加強(qiáng)化學(xué)教育與化學(xué)史的結(jié)合，可以使教學(xué)不局限于知識(shí)本身的靜態(tài)結(jié)論，通過追溯結(jié)論的來源和發(fā)展，讓學(xué)生更準(zhǔn)確地找到解決化學(xué)問題的方法，更深刻地了解化學(xué)家是怎樣發(fā)現(xiàn)問題、分析問題和解決問題的，從而逐漸培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)科素養(yǎng)[1-2]．

在講解有機(jī)化合物的概念時(shí)可舉例，1806年，貝采尼烏斯基于“生命力”學(xué)說，他認(rèn)為有機(jī)化合物只能由有機(jī)體產(chǎn)生，即有機(jī)化合物只能在“生命力”作用下才能產(chǎn)生，而不能由人工合成．1828年，維勒用經(jīng)典的無機(jī)物氰酸銨制備出有機(jī)物尿素，維勒實(shí)驗(yàn)宣告了“生命力”學(xué)說的死亡．1865年，凱庫勒根據(jù)早期對(duì)公認(rèn)有機(jī)化合物的元素分析，將有機(jī)化合物定義為“含碳的化合物”．但也有例外，如CO2，CaCO3，NaCN等屬于無機(jī)物．1874年，肖萊馬將有機(jī)化合物定義為“碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?，這是廣泛的定義，但也只是大致的說法．后來，隨著人們認(rèn)知的不斷深入，是否是有機(jī)化合物關(guān)鍵要看化合物的“性質(zhì)”而不是“組成”．在此基礎(chǔ)上講解有機(jī)化合物的特性：結(jié)構(gòu)方面，碳通常以共價(jià)鍵與其它原子相連，碳原子自身成鍵能力強(qiáng)，同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在；物理性質(zhì)方面，熔沸點(diǎn)低、揮發(fā)性大；化學(xué)性質(zhì)方面，易燃、反應(yīng)速度慢、副反應(yīng)多，穩(wěn)定性不如無機(jī)物．具有這些特性的化合物是有機(jī)化合物．

在講解分子手性時(shí)可舉例，1808年，法國物理學(xué)家呂斯通過方解石晶體發(fā)現(xiàn)了偏振光現(xiàn)象，并發(fā)現(xiàn)單色光經(jīng)過某些晶體時(shí)可以產(chǎn)生偏振光．人們還發(fā)現(xiàn)，將對(duì)稱的晶體切成互為半面像的兩半后，可以分別使得偏振光左旋或者右旋．1815年，法國物理學(xué)家比奧發(fā)現(xiàn)一些天然有機(jī)物的溶液也可以使偏振光扭轉(zhuǎn)，并且發(fā)現(xiàn)這是溶于其中的有機(jī)物的固有特性．能夠使得偏振光扭轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱為光學(xué)活性物質(zhì)．此后，化學(xué)家為了尋找具有這種所謂光學(xué)活性的新物質(zhì)進(jìn)行了研究．1848年，巴斯德對(duì)不能使偏振光扭轉(zhuǎn)的葡萄酸的鹽進(jìn)行重結(jié)晶研究發(fā)現(xiàn)，葡萄酸鈉銨鹽的晶體會(huì)向一個(gè)方向生長．不同的是，這時(shí)晶體有時(shí)向左生長，有時(shí)向右生長．巴斯德使用鑷子把這些晶體分成2堆，分別測(cè)其旋光，發(fā)現(xiàn)2種溶液均可使偏振光扭轉(zhuǎn)．巴斯德的這個(gè)實(shí)驗(yàn)第一次將光學(xué)活性的部分從沒有光學(xué)活性的物質(zhì)中分離出來，從而開啟了人們認(rèn)識(shí)分子手性的大門[3]．

2 綠色素養(yǎng)的培養(yǎng)

人與自然是生命共同體，人類必須尊重自然、順應(yīng)自然、保護(hù)自然．“綠色化學(xué)”的提出符合人與自然和諧共處的要求．其主要特點(diǎn)是經(jīng)濟(jì)性和環(huán)保性，既要做到充分利用資源，同時(shí)又要實(shí)現(xiàn)“零排放”，不對(duì)環(huán)境產(chǎn)生任何污染．將綠色化學(xué)滲透到有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，可以提高學(xué)生的環(huán)保意識(shí)，推動(dòng)學(xué)生綠色素養(yǎng)的養(yǎng)成[4-6]．

教師可以根據(jù)教學(xué)內(nèi)容，將有關(guān)綠色化學(xué)的概念適時(shí)地介紹給學(xué)生．如在學(xué)習(xí)烴類化合物時(shí)，介紹柴油機(jī)排放的2種主要污染物是顆粒狀物質(zhì)和NO，國產(chǎn)柴油品質(zhì)不斷提升，柴油車每100 km顆粒排放量從293 g（國0柴油車）降低到1.5 g（國VI柴油車）．在講解烯烴時(shí)，介紹用聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等高分子化合物制備的包裝袋、農(nóng)用地膜、一次性餐具、塑料瓶等塑料制品使用后被棄置為固體廢物，由于難降解處理，給生態(tài)環(huán)境造成污染；目前某公司已經(jīng)研究出一種“綠色餐具”，這種餐具以麥稈、稻草、玉米桿和甘蔗等植物纖維為原料，用后可以自行降解．在介紹鹵代烴時(shí)，可以從六氯環(huán)己烷（六六六）入手，介紹有機(jī)氯、有機(jī)磷等農(nóng)藥引起的環(huán)境污染，以及其正被植物生長調(diào)節(jié)劑為代表的“環(huán)境和諧型”生態(tài)農(nóng)藥和天然源生物農(nóng)藥（如魚藤酮、苦參堿、藜蘆堿等）所代替．在學(xué)習(xí)羧酸類化合物時(shí)，介紹脂肪酸鹽是重要的洗滌劑、表面活性劑，先前開發(fā)的高分子表面活性劑大多屬于石油化工產(chǎn)品，存在降解緩慢、大量消耗不可再生資源以及污染水體等問題．逐漸興起并開發(fā)的生物質(zhì)基表面活性劑（如擬殼聚糖-脂肪酸鹽）可以減輕對(duì)資源和環(huán)境的壓力．酯類化合物是一種重要的精細(xì)化工產(chǎn)品，應(yīng)用范圍涵蓋了生產(chǎn)生活的方方面面，傳統(tǒng)的酯化反應(yīng)多采用濃硫酸做催化劑，容易產(chǎn)生三廢造成污染，并且產(chǎn)物提取分離時(shí)需要大量揮發(fā)性有機(jī)溶劑，后來采用酸性陽離子交換樹脂、分子篩等代替硫酸，但成本高，催化效率低，目前正嘗試在離子液體中進(jìn)行催化酯化反應(yīng)，以解決傳統(tǒng)方法中產(chǎn)生的環(huán)境和經(jīng)濟(jì)問題．

結(jié)合具體反應(yīng)介紹原子的利用率和經(jīng)濟(jì)性．在介紹苯酚的制備時(shí)，其中一種方法為工業(yè)上用異丙苯的氧化制備苯酚（見圖1），異丙苯首先在110~120 ℃，0.4 MPa條件下與氧氣反應(yīng)，生成的產(chǎn)物在80~90 ℃酸性條件下水解為苯酚和丙酮．反應(yīng)物異丙苯和氧氣中所有原子全部轉(zhuǎn)移到了產(chǎn)物苯酚和丙酮中，理論上實(shí)現(xiàn)了原子的百分百轉(zhuǎn)化，符合反應(yīng)的“原子性經(jīng)濟(jì)”，是綠色經(jīng)濟(jì)型的反應(yīng)．苯酚是由苯和丙烯在氯化鋁催化條件下生成的．源頭反應(yīng)物苯和丙烯是2種常見的石化產(chǎn)品，最終產(chǎn)物是有用的2種化工原料，這種制備苯酚的方法受到廣泛青睞．

圖1 異丙苯氧化制備苯酚

3 安全素養(yǎng)的培養(yǎng)

有一些有機(jī)物是易燃易爆的危險(xiǎn)品，因此在教學(xué)過程中對(duì)學(xué)生進(jìn)行安全教育是非常必要的．通過采用結(jié)合實(shí)例講解安全的方法，培養(yǎng)學(xué)生的安全防范意識(shí)．這樣既可以讓學(xué)生掌握重要而難記的危險(xiǎn)品特性，又可以培養(yǎng)學(xué)生的安全素養(yǎng)[7]．

醚類化合物的化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定，一般不與堿、氧化劑和還原劑發(fā)生作用，但乙醚常常會(huì)導(dǎo)致許多重大事故的發(fā)生．以20世紀(jì)80年代陜西某高校發(fā)生一起乙醚引起的嚴(yán)重爆炸事故為例進(jìn)行說明．由于第２天要用乙醚做實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)室工作人員將蒸餾過的乙醚放入冰箱，而且沒有蓋嚴(yán)瓶口，結(jié)果半夜就將有機(jī)實(shí)驗(yàn)室炸得面目全非．事故的原因是工作人員忽略了乙醚沸點(diǎn)低（34.6 ℃），在冰箱內(nèi)也可以揮發(fā)使其濃度達(dá)到爆炸極限（爆炸極限范圍很寬，與空氣體積百分比為1.9%~48%，遇到冰箱通、斷電過程中產(chǎn)生火花而爆炸（閃點(diǎn)低，-45 ℃）．通過結(jié)合實(shí)例講解，使學(xué)生對(duì)乙醚沸點(diǎn)低、閃點(diǎn)低、爆炸極限范圍寬、易燃易爆的性質(zhì)有了深刻了解．

重氮鹽是一類重要的有機(jī)反應(yīng)中間體，其分子中的重氮基可以被鹵素、氰基、羥基、巰基、氫原子等基團(tuán)取代．但重氮鹽在溫度稍高或光的作用下容易分解釋放出氮?dú)?，容易引起爆炸?007年江蘇省鹽城市某公司重氮鹽生產(chǎn)過程中發(fā)生爆炸，造成人員傷亡和經(jīng)濟(jì)損失．根據(jù)事故調(diào)查分析，這起爆炸的直接原因?yàn)椴僮魅藛T沒有將加熱蒸汽閥門關(guān)到位，造成重氮化反應(yīng)在保溫過程中被繼續(xù)加熱，重氮化釜內(nèi)重氮鹽劇烈分解，發(fā)生化學(xué)爆炸．列舉案例之后繼續(xù)向?qū)W生介紹在干燥狀態(tài)下，有些重氮鹽受熱、摩擦或撞擊能分解爆炸；甚至含重氮鹽的溶液若灑落在地上、蒸汽管道上，干燥后亦能引起著火或爆炸．因此，重氮鹽通常在水溶液中制備后不加分離，直接進(jìn)行下一步反應(yīng)．結(jié)合實(shí)例講解可以讓學(xué)生更直觀、更深刻地掌握重氮鹽易分解的性質(zhì)．

4 結(jié)語

大學(xué)生作為社會(huì)主義建設(shè)和發(fā)展的中堅(jiān)力量，其素養(yǎng)對(duì)我國的發(fā)展具有舉足輕重的作用．因此，在化學(xué)教育中實(shí)施素養(yǎng)教育成為新的機(jī)遇和挑戰(zhàn)．對(duì)于有機(jī)化學(xué)教師而言，教育的功能不僅是傳授和繼承科學(xué)知識(shí)和科學(xué)方法，還應(yīng)該通過化學(xué)史教育讓學(xué)生了解科學(xué)研究的艱辛和科學(xué)發(fā)展的艱難與曲折，幫助學(xué)生形成辯證的科學(xué)觀，嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度以及活躍的創(chuàng)新思維．通過綠色化學(xué)理念的滲透，培養(yǎng)綠色化學(xué)意識(shí)，將“綠色的種子”撒播在中國大地，為改善中國的環(huán)境、繼續(xù)可持續(xù)發(fā)展事業(yè)打下基礎(chǔ)．通過結(jié)合實(shí)例講安全，讓學(xué)生養(yǎng)成“膽大心細(xì)”的良好習(xí)慣，強(qiáng)化學(xué)生的責(zé)任心、安全素養(yǎng)．最終培養(yǎng)出國家和人民需要的高素養(yǎng)人才，為全面建設(shè)小康社會(huì)提供智力支持和人才保證．

[1] 吳偉，張兆麗，姜翠玉．有機(jī)化學(xué)教學(xué)中實(shí)施化學(xué)史教育的必要性及其作用[J]．化工高等教育，2008（6）：21-24

[2] 李磊姣，孫秀云．通過有機(jī)化學(xué)史提高有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)效果[J]．中國校外教育，2014（11）：86

[3] 寇元．魅力化學(xué)[M]．北京：北京大學(xué)出版社，2014：112

[4] 張鳳，羅景，周軍．將綠色化學(xué)理念滲透到有機(jī)化學(xué)中的幾點(diǎn)思考[J]．化工時(shí)代，2017（31）：44-46

[5] 趙海所．有機(jī)化學(xué)教學(xué)中進(jìn)行綠色化學(xué)教育的研究[J]．教育現(xiàn)代化，2017（20）：101-102

[6] 楊穎，史克英．基于有機(jī)化學(xué)教學(xué)的大學(xué)生科學(xué)素養(yǎng)提升途徑[J]．黑龍江教育，2014（9）：15-16

[7] 邵一波．有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的安全教育[J]．兵工安全技術(shù)，1994（6）：39-40

Cultivation of students′ literacy in the reform of organic chemistry teaching

ZHANG Yuanhong，JIANG Lin，DUAN Junling，HOU Qin

（School of Chemistry and Material Science，Shandong Agriculture University，Taian 271018，China）

Organic chemistry is an important branch of chemistry and a compulsory basic course for chemistry-related majors．It plays an important supporting role for students to engage in vocational and scientific research work related to organic chemistry．Tries to infiltrate chemical history education，green education and safety education in organic chemistry teaching in time，which can not only increase students′ interest in learning，but also gradually cultivate students′ subject literacy，green literacy and safety literacy，cultivate high-quality talents needed by the country and the people，build a well-off society in an all-round way and provide intellectual support and talent assurance．

subject literacy；green literacy；safety literacy；organic chemistry

O62∶G642.0

A

10.3969/j.issn.1007-9831.2020.03.020

1007-9831（2020）03-0098-04

2019-11-28

山東省研究生教育質(zhì)量提升計(jì)劃項(xiàng)目（SDYY18112）；山東農(nóng)業(yè)大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院教研項(xiàng)目（HXYJY201910，HXYJY201911）

張?jiān)t（1979－），女，山東萊蕪人，講師，博士，從事化學(xué)研究．E-mail：yhzhang@sdau.edu.cn