□胡 慧

（江蘇省前黃高級中學(xué)國際分校，江蘇常州 213100）

高一學(xué)生從初三開始系統(tǒng)接觸和學(xué)習(xí)化學(xué)，絕大部分內(nèi)容都是無機(jī)化學(xué)。學(xué)生在慢慢掌握了無機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法后，逐漸找到學(xué)習(xí)化學(xué)的自信。但進(jìn)入有機(jī)化學(xué)后，一部分學(xué)生覺得內(nèi)容陌生，找不到規(guī)律，容易出現(xiàn)消極情緒。查找各類關(guān)于《苯》教學(xué)設(shè)計的文獻(xiàn)[1-3]，發(fā)現(xiàn)更多的是從證據(jù)推測等理性思維方面設(shè)計教學(xué)內(nèi)容，因此筆者希望通過本課讓課堂變得更生動，激發(fā)學(xué)生興趣。

一、教材分析和學(xué)情分析

《苯》是蘇教版必修2 專題3 第一單元內(nèi)容，安排在甲烷、乙烯和乙炔之后，乙醇之前。必修教學(xué)的重點是苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，內(nèi)容涉及較淺，不必涉及選修雜化軌道理論和磺化反應(yīng)等。

學(xué)生接觸有機(jī)化學(xué)不久，對學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)存有畏難心理，尤其不打算高考選考化學(xué)的學(xué)生，更是缺乏對有機(jī)化學(xué)的興趣及系統(tǒng)學(xué)習(xí)方法。學(xué)生在學(xué)習(xí)苯之前已經(jīng)了解甲烷和乙烯的性質(zhì)，初步掌握官能團(tuán)碳碳雙鍵的特征反應(yīng)，即加成反應(yīng)和與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)。學(xué)生還初步了解用鍵線式結(jié)構(gòu)簡式表示簡單有機(jī)物。

二、教學(xué)過程

環(huán)節(jié)一：情景引入

【引入】播放分子小人跳舞視頻[4]。（本視頻取材于美國萊斯大學(xué)教授發(fā)表于JOC 雜志的論文[5]）視頻畫面將論文中的分子結(jié)構(gòu)動態(tài)化，增加了趣味性，同時配樂活潑，歌詞有趣。論文中談到這些分子在合成之初并無用處，合成的目的就是為了提高學(xué)生對有機(jī)化學(xué)，尤其是納米有機(jī)化學(xué)的興趣。視頻中“分子小人”結(jié)構(gòu)如圖1所示。

圖1“分子小人”結(jié)構(gòu)

【提問】視頻中提到這些可愛的分子都可以由對二溴苯通過一步步有機(jī)反應(yīng)合成出來。雖然要學(xué)習(xí)如何合成分子小人很困難，但可以通過這節(jié)課的時間學(xué)習(xí)如何合成分子小人的起點化合物——對二溴苯。

（設(shè)計意圖：激發(fā)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)，特別是苯的結(jié)構(gòu)的興趣，引出苯的結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)史。）

環(huán)節(jié)二：苯的結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)簡史

【媒體展示】19 世紀(jì)初，歐洲開始大量生產(chǎn)煤氣供城市照明，但無人問津生產(chǎn)煤氣后的殘留液。而英國科學(xué)家法拉第卻注意到這種油狀液體，并通過5年的時間在80℃左右分離得到一種新的液體。1825 年他正式向倫敦皇家學(xué)會報告發(fā)現(xiàn)了新物質(zhì)，稱為氫的重碳化合物，其中碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)達(dá)到92.3%。

【學(xué)生實驗1】目的：感受苯被叫做氫的重碳化合物的原因。用玻璃棒蘸取少量苯，觀察苯的物理現(xiàn)象，并迅速置于酒精燈上燃燒，觀察現(xiàn)象。

【學(xué)生交流】苯為油狀液體，無色透明，有特殊氣味。燃燒時火焰明亮，有大量的黑煙。出現(xiàn)這些現(xiàn)象說明苯的含碳量很高。

【媒體展示】1834 年，法國化學(xué)家日拉爾經(jīng)過測定，得到苯的相對分子質(zhì)量為78，推算出苯的分子式為C6H6。

【提問】若含有6個碳原子，且全部為單鍵的烴，其分子式應(yīng)為C6H14，其結(jié)構(gòu)可能是如何的？

【學(xué)生板書】畫出正己烷的結(jié)構(gòu)簡式。

【提問】而C6H6相比C6H14少了8 個氫原子，該如何推出C6H6的結(jié)構(gòu)？提示：類比乙烷和乙烯之間的關(guān)系。

【學(xué)生交流】依次少掉兩個氫原子形成1-己烯、1,3-己二烯、1,3,5-己三烯的結(jié)構(gòu)簡式。最后減掉最左邊和最右邊碳原子上連的氫原子，首尾相連（即形成苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)簡式）。

【媒體展示】同學(xué)們思維很開放，不拘束，能夠和偉大的化學(xué)家凱庫勒想到一起去了。1864年，德國化學(xué)家凱庫勒經(jīng)過多年研究，苦思冥想，卻在一次夢中看到碳原子排成蛇形，“蛇頭”咬住“蛇尾”，不停旋轉(zhuǎn)。次年，他正式?jīng)Q定用六角環(huán)狀、單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)來描述苯的分子結(jié)構(gòu)。

【提問】根據(jù)凱庫勒推測的苯的結(jié)構(gòu)，請預(yù)測苯能發(fā)生什么反應(yīng)？

【學(xué)生交流】苯應(yīng)該可以使酸性高錳酸鉀或溴水褪色。

【學(xué)生實驗2】目的：驗證學(xué)生的想法。分別滴加一滴管苯溶液置于事先準(zhǔn)備的盛有2mL 酸性高錳酸鉀溶液和2mL 溴水溶液的西林瓶中，迅速蓋上蓋子，振蕩。觀察現(xiàn)象。

【學(xué)生交流】苯不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水溶液褪色，說明苯無碳碳雙鍵。其中苯遇溴水后發(fā)生萃取，并分層，上層為橙黃色，下層為無色。苯與酸性高錳酸鉀溶液混合后分層，上層為無色，下層為紫色，說明苯的密度小于水。

【追問】如何用實驗證明苯的密度小于水？

【學(xué)生交流】繼續(xù)向苯和溴水的混合液中加水，若下層增加，則下層為水，上層為苯，即苯的密度小于水。

【媒體展示】既然苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)與實驗結(jié)論相悖，為什么會沿用至今呢？以下兩個實驗證據(jù)到底是證實了苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)還是證偽了呢？

實驗證據(jù)1:1mol 苯在催化劑和加熱作用下最多可以和3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；實驗證據(jù)2：苯和液溴在溴化鐵的催化下發(fā)生取代反應(yīng)，并且苯的一溴取代物只有一種。

【學(xué)生交流】證據(jù)1 證明苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)有一定道理，而證據(jù)2卻與苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)相悖。

【媒體展示】科技發(fā)展至今，科研中會用到X 射線衍射面探測儀來分析未知有機(jī)物的鍵長和鍵角等參數(shù)。經(jīng)測定，苯中碳碳鍵鍵長相等（1.4×10-10m），比碳碳單鍵鍵長（1.54×10-10m），比碳碳雙鍵鍵長（1.33×10-9m）長。在沒有先進(jìn)的儀器的當(dāng)時，凱庫勒提出的苯環(huán)結(jié)構(gòu)已經(jīng)是創(chuàng)造性突破。為了紀(jì)念他所做的貢獻(xiàn)，苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)依然沿用至今。到了科技發(fā)達(dá)的當(dāng)代，科學(xué)家們用更加先進(jìn)的儀器——原子力顯微鏡首次實現(xiàn)并五苯分子的觀測，這五個六邊形出現(xiàn)在照片中（見圖2），進(jìn)一步證明了凱庫勒的苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)推測是正確的。

圖2 原子力顯微鏡下并五苯分子照片

【媒體展示】苯環(huán)里是一種介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的特殊化學(xué)鍵。

（設(shè)計意圖：苯的發(fā)現(xiàn)是一個看似意外但又遲早能達(dá)到的結(jié)果，而苯結(jié)構(gòu)的確定更是科學(xué)家縝密思維、豐富想象力和先進(jìn)技術(shù)發(fā)展的結(jié)合產(chǎn)物，這些史料都能讓學(xué)生充分認(rèn)識到科學(xué)研究的嚴(yán)謹(jǐn)性和技術(shù)發(fā)展的重要性。）

環(huán)節(jié)三：苯的性質(zhì)

【提問】有哪些性質(zhì)可以反映苯環(huán)具有這種特殊結(jié)構(gòu)？

【視頻】苯的性質(zhì)實驗視頻。

【講解】苯可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但不能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，只能和液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯。

【提問】現(xiàn)在我們了解了苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，猜猜如何實現(xiàn)從苯到對二溴苯的轉(zhuǎn)變？

【學(xué)生交流】學(xué)生畫出的反應(yīng)流程圖如圖3所示。

圖3 反應(yīng)流程圖

環(huán)節(jié)四：苯的應(yīng)用和危害

【視頻】播放苯應(yīng)用及其危害的視頻。

【結(jié)語】回顧苯分子結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)過程，科學(xué)家們在有限的條件下依然設(shè)計出巧妙的實驗，通過嚴(yán)謹(jǐn)?shù)倪壿嬐茰y，不斷分析思考，總結(jié)出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。也正是因為科學(xué)家們的努力，才讓我們看到“分子小人”的精彩演出，也讓我們的世界有了更多可能性。世界很有意思，有機(jī)功不可沒！

課后通過調(diào)查問卷了解學(xué)生對本節(jié)課的評價。結(jié)果顯示，83%的學(xué)生沒想到有機(jī)化學(xué)可以這么有意思，83%的學(xué)生意識到官能團(tuán)對于學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)很重要，88%的學(xué)生想繼續(xù)了解有機(jī)化學(xué)知識。

三、教學(xué)反思

1.在設(shè)計教學(xué)內(nèi)容時，引入最新科研成果

“分子小人”的分子式不會出現(xiàn)在中學(xué)課本和教輔材料上，但它卻是化學(xué)家為了激發(fā)學(xué)習(xí)化學(xué)興趣而特意創(chuàng)造出來的物質(zhì)，其教學(xué)意義不言而喻。搭配上動態(tài)的畫面和可愛的音樂，學(xué)生積極性大大提高。教師可以多關(guān)注《Nature》或者《Science》等權(quán)威期刊的官網(wǎng)或微信公眾號，獲取一線科研成果信息，通過教師的智慧思考，化科研成果為課堂所用。

2.讓學(xué)習(xí)更有針對性和方向性

教學(xué)有針對性和方向性的前提是教師能充分了解學(xué)生情況，知道學(xué)生學(xué)習(xí)的困難。不同類型的學(xué)校，學(xué)生水平各不相同。對于高水平的學(xué)生，可能更適合理性思考較多的教學(xué)內(nèi)容，但是對于大多數(shù)普通學(xué)生，興趣確實是他們的老師，尤其是高一學(xué)生剛起步學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時更是如此。因此，筆者認(rèn)為當(dāng)學(xué)生很明確的知道本節(jié)課的目的，并且對這個目的產(chǎn)生強(qiáng)烈的興趣，急切地想要達(dá)到目的時，教學(xué)的針對性和方向性就能達(dá)到了，而這需要教師整合更多的課程資源，選取合適的教學(xué)內(nèi)容和呈現(xiàn)方式。類似于現(xiàn)在研究火熱的“項目式學(xué)習(xí)”一樣，當(dāng)學(xué)生帶著真實、針對性的問題去學(xué)習(xí)時，他們會更主動地思考和學(xué)習(xí)。