葉依叢, 顧建辛

摘要： 通過對化學學科核心素養(yǎng)中的“宏觀辨識與微觀探析”、“證據推理與模型認知”兩要素的內涵及其關聯(lián)性進行分析，以“CO2和NH3在有機合成中的行為表現(xiàn)”為例，構建“從微觀角度預測有機反應機理、尋找證據對預測的結果進行分析和求證”的思維模型，并介紹其在教學中的具體應用。

關鍵詞： 微觀探析; 證據推理; 有機合成; 思維模型

文章編號： 1005-6629（2019）12-0034-07? ? ? ? ? ? 中圖分類號： G633.8? ? ? ? ? ? 文獻標識碼： B

《普通高中化學課程標準（2017年版）》（以下簡稱“課程標準”）提出了高中化學學科核心素養(yǎng)，包含“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據推理與模型認知”“實驗探究與創(chuàng)新意識”“科學態(tài)度與社會責任”五大要素。其立足于高中化學學習過程中，彼此聯(lián)系、相輔相成，又相互不同、各有側重。在教學實踐環(huán)節(jié)，我們須針對具體化學知識內容的特點，結合學生特定的認知方式組織特有的教學活動，突出表現(xiàn)和發(fā)展其中的某一種或幾種學科素養(yǎng)。

1? 關于“微觀探析”與“證據推理”兩者在教學中的關聯(lián)性分析

無論“宏觀辨識與微觀探析”還是“證據推理與模型認知”，其教學目標均指向“要求讓學生形成化學學科的思想和方法”。就其內涵特征分析，“宏觀辨識與微觀探析”是化學學科特有的認識物質的視角，關注的是與化學學科相關的思想觀念的形成;而“證據推理與模型認知”則是一種推理求證的思維方式，其關注的是學科思維方法的建構。

在有機合成的教學中將兩者有效結合，探索從“微觀角度認識有機化學轉化的本質，并尋找證據對微觀探析的結果進行分析、推理、求證”的思維模型。針對有機合成的教學內容，該思維模型更加突顯的是“微觀探析”和“證據推理”兩方面素養(yǎng)的結合。為此，我們有必要從這兩方面作重點分析。

1.1? 關于“微觀探析”內涵的微觀分析

課程標準中對“微觀探析”的描述為： 能從元素和原子、分子水平認識物質的組成、結構、性質和變化，形成“結構決定性質”的觀念[1]。

關于“微觀探析”的目標指向是“認識物質且形成觀念”。由此，我們必須關注以下兩個方面

的問題：

第一，必須從微觀水平，即“從原子、分子水平”研究并認識物質。

第二，必須關注物質認識的四個維度，即“組成、結構、性質和轉化”。

由此可見，在原子、分子水平上進行“微觀探析”是化學學科特有的認識物質的視角與思維方式，是其他學科所不能替代的。

如何在教學中建立微觀的認識視角，要視所研究的物質對象的具體特點而定，針對不同的認識對象，從微觀層面認識的角度和思路也有所不同。但有一點是可以達成共識的： 只有從微觀的角度對具體物質的性質和變化本質做出合理解釋，才能在遇到陌生物質時具備比較穩(wěn)定的認識思路，從而精準預測新物質的性質和變化。

1.2? 關于“證據推理”內涵的微觀分析

課程標準中對“證據推理”描述為： 具有證據意識，能基于證據對物質的組成、結構及其變化提出可能的假設，通過分析推理加以證實或證偽;建立觀點、結論和證據之間的邏輯關系[2]。

因此，我們認為“證據推理”作為一種推理求證的思維方式，有兩點必須引起關注：

第一，能夠準確獲取有效證據。

第二，能夠建立起觀點、結論和證據之間合理的邏輯關系。

課標標準要求學生學會根據所提出的假設，選擇合適的角度準確尋找有效的證據，如實驗證據、事實證據、理論證據等;與此同時，通過比較、分析、綜合、抽象、概括等思維方式建立假設與證據、證據與結論之間的邏輯關系，在此基礎上研究并建立認知物質的基本模型，最后達到認知物質世界的基本方法[3]。

1.3? “微觀探析”與“證據推理”的關聯(lián)性與教學行為

如上關于“微觀探析”與“證據推理”內涵的微觀分析中，我們可以感悟到： 如果說“微觀探析”是具有化學學科特征的認識物質的視角及思想方法，那么“證據推理”則是更為普適的思維方式。兩者之間存在著極為密切的聯(lián)系，具體表現(xiàn)為以下兩點：

第一，“微觀探析”是基于認識物質的四個維度以及合理的理論背景下進行的想象、假說、思考及結論，它為“證據推理”提供了思維視角。

第二，由于微觀世界無法直接感知，它屬于思維層面的推測，需要證據對微觀探析的結果進行求證，因此“證據推理”為“微觀探析”所進行的各種“想象、假說、思考及結論”的合理性進行證實或證偽。

因此，“微觀探析”與“證據推理”之間存在如圖1所示的關聯(lián)性。

圖1? “微觀探析”與“證據推理”的關聯(lián)性

目前人們對探究性學習的基本流程一般描述為： 根據一定的理論背景提出合理假設，利用一定的思維方式建立假設與證據之間的聯(lián)系，尋找并收集證據對假設進行求證，最后得出結論。

從學科素養(yǎng)的角度分析，“微觀探析”就是以化學學科特有的思維視角為探究過程提供合理假設，而“證據推理”就是為這種假設正確與否提供合理的論證材料。由此，“微觀探析”與“證據推理”在探究性教學中存在著如圖2所示的相關性。

圖2? “微觀探析”與“證據推理”的關聯(lián)性分析及與探究性學習行為的聯(lián)系

2? “微觀探析”與“證據推理”在有機合成教學中的具體體現(xiàn)

化學學科的特征是“從微觀層次認識物質，以符號形式描述物質，在不同層面創(chuàng)造物質”[4]。有機合成的最終目標是合成新物質，課程標準對有機合成的要求反映了未來社會對創(chuàng)造性人才的需求，需要基礎教育階段通過有機合成的教學培養(yǎng)學生創(chuàng)新性思維。

高中階段對有機合成的教學要求是熟悉某些官能團之間的相互轉化以及相關聯(lián)的化學反應，同時要求學生在掌握書本知識的基礎上能靈活應用;對于陌生官能團之間的相互轉化，則通常以信息提示的方式要求學生在短時間內接收、處理信息并能綜合應用。

由于“信息”陌生程度高，形式變化大，如果學生對信息不合理解讀，往往成為問題解決中的思維障礙。因此，我們有必要反思當前有機合成中對于“信息”使用的誤區(qū)并重新挖掘有機合成中“信息”的教學價值。

2.1? “有機合成”教學中存在的問題

當前關于有機合成教學過程中存在的最大誤區(qū)在于過度關注對“信息”的簡單模仿，即“依葫蘆畫瓢”式地利用信息，企圖通過簡單拼湊實現(xiàn)陌生官能團的轉化。在教學實踐中我們發(fā)現(xiàn)，簡單模仿并沒有體現(xiàn)“信息”的價值，尤其是目標產物與所給“信息”在形式上不相似時，學生在學習中很容易造成思維盲點，形成思維障礙而無法順利解決問題。從長遠發(fā)展來看，當學生今后若從事科研活動、著手合成新物質的時候，往往沒有現(xiàn)成信息供其比對和模仿。因此，當下的這種企圖以“簡單拼湊實現(xiàn)陌生官能團轉化”的教學方式不利于學生深刻認識有機反應，形成穩(wěn)定的認識思路，也不利于舉一反三地進行有效遷移，更不利于創(chuàng)新思維的培養(yǎng)。

2.2? “信息”在有機合成中的作用

針對有機合成的教學，課程標準中要求學生“建立組成、結構決定性質的基本觀念，形成基于官能團、化學鍵與反應類型認識有機物的一般思路”[5]。

因此，我們認為對于有機合成中的“信息”有兩個層面的應用價值。

首先，是對信息的直接應用，它要求學生從中提煉出官能團反應的具體細節(jié)，并與已有化學知識結合，組成一個可解決問題的整體知識體系[6]。

其次，是將信息作為從微觀角度預測產物并進行求證的依據。從學科素養(yǎng)角度分析，當學生對陌生官能團的轉化有了一定的預測能力時，就能從化學鍵斷裂和形成角度預判陌生反應的產物，將“信息”作為對自己推斷結論的檢驗依據。因此，“信息”在有機合成或推斷中所具有的自我肯定與否定的價值意義就成為當下教學應該關注的問題。

2.3? “微觀探析”與“證據推理”在有機合成教學中的體現(xiàn)

基于上述分析，我們認為有機合成教學過程中，應該提供給學生一種比“模仿信息”更接近轉化本質的視角，從而形成一種比較穩(wěn)定的認識思路。課程標準給我們提供了思路和方向，即從化學鍵的角度認識有機反應：“認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性，知道有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發(fā)生改變。[7]”

為此，經過我們近幾年教學實踐，結合圖2關于“微觀探析”與“證據推理”的關聯(lián)性及與探究性學習行為的聯(lián)系，構建了如圖3所示的體現(xiàn)學科素養(yǎng)培育以及“信息”價值利用的“有機合成中‘微觀探析與‘證據推理學習模型”。

圖3? 有機合成中“微觀探析”和“證據推理”的學習模型

我們力圖引導學生從微觀層面認識有機合成，即通過對化學鍵的飽和性、極性、成鍵特點、斷鍵特點的討論，認識有機物及有機反應，并從微觀層面預測產物可能的結構。由于微觀世界是看不見摸不著的，微觀推測的結構是我們想象和推測的結果，需要通過合適的信息證據（實驗證據、事實證據等），并結合已有的認識分析和判斷合成產物結構的合理性。

3? “CO2和NH3在有機合成中的行為表現(xiàn)”教學案例分析

以CO2和NH3為反應物貫穿整節(jié)課，構建一系列由熟悉到陌生、由簡單到復雜的有機轉化，引導學生從“微觀角度預測產物，并充分應用相關信息作為證據對所推測的新有機物的合理性進行求證”來認識有機轉化。每個教學環(huán)節(jié)通過“師生對話、生生討論”的方式將學生的思維外顯，學生在他人觀點和自我認識上建立聯(lián)系，從而促進自身認識的發(fā)展。教學流程如圖4所示：

圖4? “CO2和NH3在有機合成中的行為表現(xiàn)”教學流程圖

3.1? 認識反應的微觀機理，形成從微觀角度認識化學反應的思維機制

學習任務1? 從微觀角度認識CO2和H2O反應的斷鍵、成鍵特點。

[教師]已知H2CO3的結構簡式： HOCOOH。

[任務]請解釋CO2溶于水形成H2CO3的微觀過程。

[問題1]從有機反應類型角度分類，該反應屬于什么反應類型？

[問題2]請同學們總結： 加成反應過程中化學鍵的斷裂和形成的特點？

設計意圖： 從化學鍵的角度認識CO2和H2O反應生成H2CO3的過程。學生通過自主分析發(fā)現(xiàn)熟知的無機反應是典型的加成反應，并總結加成反應過程中化學鍵斷裂和形成的一般規(guī)律： （1）化學鍵斷裂時，不飽和鍵容易斷裂。（2）化學鍵形成時，遵循帶相反電性的基團（或原子）容易結合成鍵的原則。

學習任務2? 以宏觀事實為依據，推測NH3與H2O形成NH3·H2O的結合方式。

[教師]已知氨氣溶于水之后，NH3和H2O分子之間存在氫鍵，由于NH3和H2O分子之間形成氫鍵是不對稱的，所以有兩種不同形式的氫鍵：

HNHHHOHa

HOHHNHHb

[問題1]NH3的水溶液顯堿性，請從該現(xiàn)象推測NH3和H2O之間的氫鍵以哪種方式為主？為什么？

[學生]交流，討論。

[學生]當NH3和H2O以a的形式結合，幾乎裸露的H+從H2O中遷移向NH3，形成了NH? +4和OH-，使得溶液顯堿性。

[追問1]若按照b的結合方式，會導致溶液的酸堿性發(fā)生什么變化？

[學生]當NH3和H2O以b的形式結合，幾乎裸露的H+從NH3中遷移向H2O，形成NH? -2和H3O+，溶液顯酸性，與事實不符。

設計意圖： 利用宏觀現(xiàn)象（NH3·H2O溶液呈堿性）作為證據，通過分析、推理，建立證據與結論之間的邏輯關系，從而確定NH3和H2O的主要結合方式。

引導學生從微觀角度解釋CO2、 NH3分別與H2O反應的本質，解釋的角度和側重點各不相同，前者從化學鍵斷裂和形成的特點分析、推測反應產物（微觀探析），后者則以宏觀現(xiàn)象為依據，通過嚴謹的邏輯分析，推測產物的微觀結構（證據推理）。課堂一開始就將思考問題的視角聚焦在本節(jié)課要討論的兩個角度——微觀探析和證據推理上。

3.2? 理解加成反應中化學鍵的行為，建立假設-證據之間的邏輯關系

學習任務3? 類比遷移，從無機反應過渡到有機反應。

[提問]從化學鍵的角度判斷CO2和NH3若在無水條件下，是否能發(fā)生反應？

[學生]類比CO2和H2O加成反應的實質，遷移得到答案。

學習任務4? 多角度預測產物結構，尋找合適證據求證預測結果。

[追問1]產物H2NCOOH

是否能進一步和NH3發(fā)生反應？為什么？

[學生1]H2NCOOH中的碳氧雙鍵進一步與NH3發(fā)生加成反應生成H2NCOHNH2OH。

[學生2]因為H2NCOOH

含有羧基，能夠與NH3反應生成H2NCOONH4。

[追問2]以上兩種微觀推測都有其合理性，微觀結構上的區(qū)別反映到宏觀現(xiàn)象上會有什么不同？可以借助哪些手段鑒別哪種結構更接近真實情況？

[學生]思考，討論。

設計意圖： 多角度地預測產物微觀結構，有助于豐富學生認識物質及其變化的視角。微觀結構是我們想象、推理、假設的結果，需要尋找“證據”進行求證。尋找證據時應該基于對假設的應然判斷——假設成立和假設不成立應該有易于觀察且有明顯差異的現(xiàn)象。只有建立假設和證據之間的邏輯關系，才能找到有效的證據。

3.3? 預測陌生物質形成機理，建立證據—結論之間的邏輯關系

學習任務5? 預測環(huán)氧乙烷斷鍵位置，并從多角度進行求證。

[教師]提供信息

。

[問題]CO2和環(huán)氧乙烷的加成反應中，環(huán)氧乙烷斷的是C—O鍵還是C—C鍵？為什么？

[學生1]從產物的結構來看，產物中C—C鍵沒有斷裂，所以環(huán)氧乙烷中C—C鍵也沒有斷。（從產物結構與反應物結構對比角度）

[學生2]H2O和NH3斷裂的都是極性鍵，所以環(huán)氧乙烷應該也是斷極性鍵C—O鍵，極性就是成鍵電子偏向某個原子，所以極性鍵比非極性鍵容易斷。（從化學鍵極性的角度）

[學生3]H2O分子的鍵角大約是104.5°，CH4的鍵角是109°28′，在環(huán)氧乙烷里三個鍵角約為60°，所以C—O—C這個角度比自然狀態(tài)彎曲得更厲害，更容易斷裂。（從環(huán)的張力角度）

設計意圖： 引導學生思考和判斷在反應過程中環(huán)氧乙烷斷鍵位置，學生以自己已有的知識經驗為信息源，尋找證據并在已有的認知范圍內給出合理的解釋，建立證據—結論之間的邏輯關系。尋找證據的過程，是學生不斷進行思辨的過程，在這個過程中學生不斷地優(yōu)化原有的認知，認識視角從對現(xiàn)象的辨識（學生1）上升到對微觀本質的理解（學生2、3），使知識結構更完整，也更科學。

學習任務6? 從化學鍵角度解讀信息，認識基團對化學鍵極性的影響。

[教師]在上述信息的基礎上，再提供一個信息：

① ;

② 。

[提問]CO2和環(huán)氧丙烷加聚可以得到一種全降解塑料，請從微觀的角度解讀信息并回答： 你認為CO2和環(huán)氧丙烷（

）加聚反應產物結構是什么？

[學生1]通過模仿信息①，CO2和環(huán)氧丙烷反應生成

，由于是加聚反應，所以將CO雙鍵打開，形成高分子。

[學生2]我認為根據信息②，應該是CO2斷開碳氧雙鍵。由于甲基的存在，環(huán)氧丙烷左右C—O鍵不對稱，有兩種可能的斷鍵方式。斷鍵之后，再根據“帶有相反電性的原子（或基團）容易成鍵”的原子成鍵，得到COOCHCH3CH2O

或OCOOCH2CHCH3。

[追問]你認為這兩位同學的推理，哪位同學的更加合理？為什么？

[學生3]我不認同學生1的答案，之前的學習中我們知道—COOH和—COO—不容易被H2還原，即碳氧雙鍵如果與氧原子直接相連，則導致碳氧雙鍵不易被加成，如果先成環(huán)得到：

，碳氧雙鍵左右各與一個氧原子相連，導致碳氧雙鍵難以被加成。

設計意圖： 以上加聚過程涉及到斷鍵、開環(huán)、成鍵，形式上由環(huán)狀分子轉化為鏈狀分子，可以檢測出學生是否能從斷鍵和成鍵的角度理解上述反應，并能主動地調取這個角度為自己解決問題而用。難點在于引導學生認識到受甲基的影響，環(huán)氧丙烷的兩根C—O鍵極性不同，斷裂的難易程度也不同。

課堂上錯誤答案能反映出學生思維的盲點。學生1的回答，暴露他在理解信息②的時候思維上的盲點，根據形式上的簡單模仿信息①得出答案。而學生3利用自己已有的知識信息源，通過結構比對和邏輯分析，指出同伴答案的不合理之處，有效地在已有知識和新的問題解決中建立了關聯(lián)，學生積極地思考問題，主動地進行討論，在他人觀點與自我認識之間建立聯(lián)系，實現(xiàn)認識的發(fā)生和發(fā)展。

3.4? 理解取代反應的微觀特征，建立一取代到多取代的關聯(lián)

學習任務7? 測試學生從微觀角度認識有機反應的能力。

[教師]已知NH3和CH3Cl之間能發(fā)生取代反應，請寫出NH3和CH3Cl反應的產物。

[學生]思考，并寫出答案： CH3Cl+NH3CH3NH2+HCl。

[追問1]請從微觀的角度解釋你的答案。

[學生1]通過之前的學習可知極性越強的鍵越容易斷裂，所以NH3斷裂N—H鍵，CH3Cl中有C—H鍵、C—Cl鍵，根據已有知識判斷C—Cl鍵極性比較大，所以選擇斷裂C—Cl鍵。

學習任務8? 從微觀角度理解反應“活性位置”，實現(xiàn)一取代到多取代的轉化。

[追問2]該取代反應能發(fā)生，氨氣分子斷裂什么鍵？

[追問3]1個NH3分子中有幾個N—H鍵？

[追問4]NH3和CH3Cl能有幾種不同比例的反應？

設計意圖： 這是一個課堂評價環(huán)節(jié)，測評對于沒有信息的陌生反應，學生是否能主動從斷鍵—成鍵角度預測產物，并在此基礎上引導學生從化學鍵的角度理解反應的“活性位點”，從而從化學鍵的角度建立定量認識取代反應的視角。

4? 關于“微觀探析”與“證據推理”在有機合成教學中應用的再思考

以“CO2與NH3在有機合成的行為表現(xiàn)”為話題，從有機物化學鍵的斷裂與形成的角度認識有機反應，讓學生體驗到有機合成中化學鍵重建的意義與途徑;同時，將合成“信息”作為對推斷結論的檢驗依據，體現(xiàn)“信息”在合成或推斷中所具有的自我肯定與否定的價值意義，最終實現(xiàn)沒有“信息”學生也能夠完成陌生物質的轉化。

4.1? 構建思維模型，實現(xiàn)深度學習

在有機合成中，從“化學鍵”的角度探索有機反應的微觀本質，通過尋找證據對預測的結構進行證實或證偽，這個思路符合科學家探索新的有機物的思路。在主動探索，建立假設-證據-結論之間良好的邏輯關系的同時，發(fā)展“微觀探析”和“證據推理”的素養(yǎng)，提高學生的創(chuàng)新能力。

4.2? 思路方法外顯，促進自主遷移

本節(jié)課的學習任務中學生需要經歷多次交流討論、對照比較、證實證偽，這個過程實際上是學生認識逐漸發(fā)展的過程。隱性的認知發(fā)展需要通過同伴之間的交流討論，師生間的引導和追問將思路外顯，通過對他人思路的評價和自己思維的

反思，構建起一個問題解決的程序，有助于學生面對新的問題時能迅速將問題關聯(lián)、歸類，從而有效遷移，使學生問題解決的能力得到不斷提高[8]。

4.3? 任務層層遞進，實現(xiàn)認知發(fā)展

對“有機合成”的認識，由原來的基于官能團的轉變和對題給信息的模仿性認識上升到了基于化學鍵的角度，從化學鍵斷裂與形成的特點，到基團對化學鍵極性的影響，再到定量分析斷鍵“活性部位”。利用一系列由淺入深的問題串，將新知識與原有認知構成鏈接，通過師生討論、生生討論的過程，在他人思維和自我認知中改造、優(yōu)化、深化原有的認知結構，發(fā)展認知水平。

高中生化學學科核心素養(yǎng)必須且只能在化學問題解決學習中形成和發(fā)展[9]。通過一系列由淺入深學習任務的完成，引導學生從微觀本質，即從化學鍵在有機合成中的行為方式上理解有機反應發(fā)生的一般規(guī)律，從而形成有機物相互轉化的一般思路與模型。與此同時，作為輔助學生對自我思維進行求證的工具——信息，也會在學生學習不斷深入的過程中漸漸隱退，完成在無信息支撐之下也能夠對有機合成進行預判的高階思維，而這種思維方式恰恰又是現(xiàn)實狀態(tài)下有機合成工作者所必須具備的。

參考文獻：

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