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(中國海洋大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 ,山東 青島 266100)

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程是我?；瘜W(xué)相關(guān)專業(yè)的重要的專業(yè)核心基礎(chǔ)課之一，是驗(yàn)證所學(xué)理論知識、訓(xùn)練學(xué)生基本技能、培養(yǎng)學(xué)生動手能力的首要環(huán)節(jié)，對培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新性思維、創(chuàng)新能力和科研能力均有著重要作用。堅(jiān)實(shí)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作技能，有利于學(xué)生對化學(xué)專業(yè)知識的進(jìn)一步學(xué)習(xí)，而且對日后承擔(dān)的教學(xué)、科研和生產(chǎn)工作也產(chǎn)生很大的影響。

但長期以來在有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，教學(xué)內(nèi)容除了基本操作外，主要為驗(yàn)證性合成實(shí)驗(yàn)。教學(xué)的方法仍然以傳統(tǒng)的教師為中心[1]，課堂上教師對實(shí)驗(yàn)原理、目的、方法、注意事項(xiàng)等逐步講解，并仔細(xì)演示實(shí)驗(yàn)裝置的搭建，學(xué)生照貓畫虎，按照教師的指導(dǎo)機(jī)械的完成實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。這種實(shí)驗(yàn)教學(xué)形式，雖然使學(xué)生的基本操作得到訓(xùn)練，但學(xué)生會產(chǎn)生很大的依賴性和惰性，不能鍛煉學(xué)生解決問題、分析問題的能力，更談不上激發(fā)學(xué)生的興趣及創(chuàng)新能力的培養(yǎng)。因此對現(xiàn)有的傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系進(jìn)行改革，建立一種既能提高學(xué)生創(chuàng)新及科研能力的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系，是新時代有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程教學(xué)面臨的新的挑戰(zhàn)，也是新時代高素質(zhì)人才培養(yǎng)的需要。

新的時期，隨著化學(xué)學(xué)科的飛速發(fā)展及學(xué)生普遍素質(zhì)的提高，要求有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的課程教學(xué)體系也要進(jìn)行相應(yīng)的改革，以助于學(xué)生素質(zhì)的培養(yǎng)及教學(xué)質(zhì)量的提高。本文針對化學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)開設(shè)中的問題，結(jié)合作者十幾年從事有機(jī)化學(xué)及實(shí)驗(yàn)的教學(xué)實(shí)踐，多次進(jìn)行了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱的修訂，并從實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、實(shí)驗(yàn)開設(shè)方式及教學(xué)方法等方面，對如何利用有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系提高學(xué)生的創(chuàng)新和科研能力進(jìn)行了探討。

1 嚴(yán)格規(guī)范學(xué)生的基本操作，夯實(shí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)

規(guī)范基本操作技能是學(xué)生進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)，也是學(xué)生科研和創(chuàng)新能力培養(yǎng)的前提。因此，應(yīng)把規(guī)范學(xué)生基本操作技能的訓(xùn)練放在提高學(xué)生實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ氖滓恢肹2]。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程設(shè)置時先進(jìn)行“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識”、“蒸餾及簡單分餾”、“水蒸氣蒸餾、液體有機(jī)化合物的干燥”、“重結(jié)晶及過濾”及“熔點(diǎn)的測定”等基礎(chǔ)的單元操作實(shí)驗(yàn)。學(xué)生第一節(jié)課進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室就要嚴(yán)格強(qiáng)調(diào)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)規(guī)范性操作的必要性及實(shí)驗(yàn)室安全注意事項(xiàng)。在單元操作實(shí)驗(yàn)訓(xùn)練中更要嚴(yán)格要求、規(guī)范操作。首先要從簡單的實(shí)驗(yàn)儀器裝置抓起，儀器的洗滌、圓底燒瓶的選用、儀器裝置的搭建及拆除等都要符合實(shí)驗(yàn)規(guī)范。如最基本的簡單蒸餾，裝置的安裝與連接要注意"自下而上，從左到右"；實(shí)驗(yàn)時要先通水后通電，冷凝水下進(jìn)上出；溫度計(jì)水銀球的位置等等。其次，單元操作實(shí)驗(yàn)中，對類似的方法或儀器的應(yīng)用范圍要進(jìn)行對比講解，如蒸餾、簡單分餾、減壓蒸餾和水蒸氣蒸餾都可以用于液體分離，但是各種方法都有一定的適用范圍，通過基本操作訓(xùn)練要讓學(xué)生掌握每種方法的選擇依據(jù)，以便于學(xué)生在后面的實(shí)驗(yàn)或相關(guān)科研工作中進(jìn)行正確的選擇或應(yīng)用。另外，在進(jìn)行蒸餾操作時，冷凝管的選用也是一個非常值得注意的問題。在有機(jī)實(shí)驗(yàn)過程中常用的冷凝管有直形冷凝管、空氣冷凝管和球形冷凝管三種，學(xué)生在初始階段就要知道三種冷凝管的差別和適用范圍，以便于在后面的實(shí)驗(yàn)過程中進(jìn)行正確的選擇和應(yīng)用。

因此，單元操作實(shí)驗(yàn)教師應(yīng)精講實(shí)驗(yàn)原理和操作注意事項(xiàng)，并進(jìn)行詳細(xì)的示范，使學(xué)生不但要學(xué)會規(guī)范的操作，更要懂得為何這樣做才是科學(xué)規(guī)范的操作。經(jīng)過嚴(yán)格的規(guī)范操作訓(xùn)練，學(xué)生就可以在今后的實(shí)驗(yàn)中正確選擇實(shí)驗(yàn)方法，這樣既訓(xùn)練了學(xué)生的操作能力，又提高了他們解決實(shí)際問題的能力。

2 增加綜合性的制備實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，培養(yǎng)學(xué)生的動手和分析問題能力

學(xué)生經(jīng)過單元操作基本實(shí)驗(yàn)技能訓(xùn)練后，就要開始加強(qiáng)綜合性實(shí)驗(yàn)的訓(xùn)練。綜合性實(shí)驗(yàn)是實(shí)驗(yàn)課程知識的綜合體現(xiàn)，在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程設(shè)置中占有較大的比重，其中包含著大量的基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)知識和基本操作，使學(xué)生不僅可以學(xué)到新的知識內(nèi)容，還可以鞏固學(xué)生的基本操作能力，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和良好的實(shí)驗(yàn)技能。如乙酸正丁酯的制備、苯乙酮的制備、正溴丁烷的制備、乙酰乙酸乙酯的制備等實(shí)驗(yàn)，學(xué)生會學(xué)到新的分水器裝置的使用方法、帶有尾氣吸收裝置的回流裝置的搭建，還會涉及到回流、簡單蒸餾、減壓蒸餾、萃取、液體化合物的干燥等基本操作；肉桂酸的制備、甲基橙的制備、乙酰苯胺的制備、苯亞甲基苯乙酮的制備等實(shí)驗(yàn)，會涉及回流、水蒸氣蒸餾、分餾、重結(jié)晶、抽濾等基本操作。并且每個實(shí)驗(yàn)都要求學(xué)生詳細(xì)記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、計(jì)算和記錄最后得到產(chǎn)品的產(chǎn)量和質(zhì)量、分析實(shí)驗(yàn)結(jié)果并找出影響所合成樣品的產(chǎn)量和質(zhì)量的主要因素。通過一定的綜合性實(shí)驗(yàn)訓(xùn)練，進(jìn)一步鞏固學(xué)生對基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作技能的掌握，使學(xué)生初步掌握合成實(shí)驗(yàn)的路線、方法，著重培養(yǎng)學(xué)生的動手能力、根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析解決問題的能力。

3 加設(shè)應(yīng)用性實(shí)驗(yàn)，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣

興趣是學(xué)習(xí)的動力，學(xué)生有了興趣，便能全神貫注，主動積極地去認(rèn)識、實(shí)踐和創(chuàng)造。為了提高學(xué)生的積極性，適當(dāng)增加了精細(xì)有機(jī)合成、天然有機(jī)物提取[3]等實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。如通過在茶葉中提取咖啡因的實(shí)驗(yàn)，學(xué)生從茶葉的研磨開始，初步了解了天然產(chǎn)物提取的方法，掌握索氏提取器的工作原理和使用方法，同時還訓(xùn)練了升華操作，進(jìn)一步鞏固蒸餾及熔點(diǎn)的測定等操作。最近實(shí)驗(yàn)大綱修訂中，又增加了阿司匹林的制備實(shí)驗(yàn)，阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，藥物是大家都熟悉的食物，通過實(shí)驗(yàn)可以使學(xué)生簡單了解藥物的發(fā)現(xiàn)及制備過程、藥劑的作用機(jī)理等常識，同時又加強(qiáng)了酚酯制備過程的理解及重結(jié)晶等單元操作。通過這些實(shí)驗(yàn)開設(shè)，可以引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)一步思考身邊相關(guān)的與生活密切相關(guān)有機(jī)化學(xué)問題，從身邊熟悉的事物出發(fā)，激發(fā)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的興趣，進(jìn)一步提高學(xué)生的科研和創(chuàng)新能力。

4 開設(shè)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)，提高學(xué)生的創(chuàng)新和科研能力

在基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)、綜合性等實(shí)驗(yàn)訓(xùn)練基礎(chǔ)上，學(xué)生已具有了一定的有機(jī)化學(xué)理論知識和實(shí)驗(yàn)技能，因此，在實(shí)驗(yàn)課的后期階段可以安排一定的設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)。設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)是由任課老師提前給出實(shí)驗(yàn)題目及實(shí)驗(yàn)要求和條件，布置學(xué)生先利用課下時間查閱各類文獻(xiàn)資料，按照科技論文的格式寫出文獻(xiàn)綜述；并根據(jù)要求及實(shí)驗(yàn)要求及條件，設(shè)計(jì)出合成路線、實(shí)驗(yàn)裝置圖及實(shí)驗(yàn)方案，并按照自己設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案完成操作的實(shí)驗(yàn)類型。設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)從資料查閱、實(shí)驗(yàn)路線的設(shè)計(jì)等都由學(xué)生獨(dú)立完成，通過實(shí)驗(yàn)訓(xùn)練，學(xué)生獨(dú)立動手、動腦的能力，及綜合運(yùn)用所學(xué)的有機(jī)化學(xué)理論知識與實(shí)驗(yàn)技能的能力都得到了進(jìn)一步的提升，提高了學(xué)生學(xué)習(xí)的自主性、創(chuàng)新及科研能力[4-5]。

設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的內(nèi)容難易適中。過于簡單，學(xué)生得不到鍛煉；太難，打擊學(xué)生積極性。只有選擇典型的、難度適當(dāng)?shù)?、具有多種設(shè)計(jì)方案和實(shí)施可行性的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，才可有效地訓(xùn)練學(xué)生的思維。因此有機(jī)化學(xué)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)應(yīng)該是在實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有條件下選擇包含知識點(diǎn)多、合成路線多、基本操作多、安全可靠的實(shí)驗(yàn)。如大綱中選擇了由苯甲醛為原料設(shè)計(jì)合成二苯乙醇酸的實(shí)驗(yàn)。在實(shí)驗(yàn)時至少提前2周，把題目布置給學(xué)生，讓學(xué)生利用課下時間充分利用圖書館資源查閱各種文獻(xiàn)資料，找出各種可能的合成路線、實(shí)驗(yàn)原理及反應(yīng)條件，并對各路線進(jìn)行分析匯總，設(shè)計(jì)出自己認(rèn)為合理可行的實(shí)施方案。這個階段要求學(xué)生提交科技文獻(xiàn)格式的綜述及實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)報(bào)告，并附參考文獻(xiàn)。學(xué)生可以查到近三十種合成路線組合，然后再利用課堂討論由學(xué)生講解可行的方法，將各種合成路線進(jìn)行分類、找出各種方法的優(yōu)缺點(diǎn)，在教師的引導(dǎo)下根據(jù)實(shí)驗(yàn)藥品的毒性、實(shí)驗(yàn)過程的可操作性、反應(yīng)收率及現(xiàn)有實(shí)驗(yàn)條件等方面確定自己的實(shí)施方案，并寫出最終、詳盡的實(shí)驗(yàn)步驟。最后學(xué)生按照自行擬定的實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，在實(shí)驗(yàn)過程，教師不再進(jìn)行詳細(xì)講解、強(qiáng)調(diào)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)。因?yàn)閷?shí)驗(yàn)過程中，不同學(xué)生采用不同的合成路線和實(shí)驗(yàn)條件，因此，要求學(xué)生實(shí)驗(yàn)過程中詳細(xì)記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，并及時對實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的問題進(jìn)行分析總結(jié)，比較各方法所得產(chǎn)物的外觀、純度及產(chǎn)率，判斷設(shè)計(jì)方案的可行性。實(shí)驗(yàn)完成后，學(xué)生需按照科技論文格式提交實(shí)驗(yàn)報(bào)告。

總之，設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的開設(shè)，學(xué)生自己查閱文獻(xiàn)、自行設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案、選擇合適的實(shí)驗(yàn)儀器和試劑、獨(dú)立完成實(shí)驗(yàn)操作，最后提交論文報(bào)告；鞏固了課堂理論知識，訓(xùn)練了學(xué)生查閱及分類整理文獻(xiàn)能力，培養(yǎng)了獨(dú)立進(jìn)行綜合操作技能及綜合運(yùn)用知識的能力，能夠充分發(fā)揮學(xué)生的主動性、積極性和創(chuàng)造性，因此設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)是一個幫助學(xué)生提高實(shí)驗(yàn)技能、樹立正確的科研精神、培養(yǎng)創(chuàng)新能力的重要途徑。

5 拓展研究創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)，提高學(xué)生實(shí)踐創(chuàng)新能力

學(xué)生的創(chuàng)新和科研能力的提高，不能僅僅限于實(shí)驗(yàn)課堂教學(xué)。因此，結(jié)合本校的相關(guān)政策，把有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)與開放實(shí)驗(yàn)室、本科生研究發(fā)展計(jì)劃(SRDP)、國家大學(xué)生創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)計(jì)劃和本科生的導(dǎo)師制有機(jī)結(jié)合起來，在實(shí)驗(yàn)課程后期或?qū)嶒?yàn)課程結(jié)束后，指導(dǎo)學(xué)生參與老師科研活動、申請相關(guān)的“研究創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)”課題，培養(yǎng)他們的科研能力?！把芯縿?chuàng)新性實(shí)驗(yàn)”課題是與老師一些科研課題相關(guān)的題目，涵蓋了復(fù)雜有機(jī)化合物的合成、表征、分離與鑒定等內(nèi)容，有的題目還涉及有機(jī)化學(xué)與材料、醫(yī)藥、生物、環(huán)境等多個學(xué)科的交叉，具有較好的創(chuàng)新性和前沿性。如在茶葉中咖啡因提取實(shí)驗(yàn)和大量文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，我們申請了“冬青葉提取物及其作為鹽酸酸洗緩蝕劑的研究”。學(xué)生申請到相關(guān)的課題后可以在有機(jī)開放實(shí)驗(yàn)室或相應(yīng)的科研室進(jìn)行相關(guān)的實(shí)驗(yàn)工作。通過查閱文獻(xiàn)，學(xué)生書寫項(xiàng)目申請書，自己設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案和實(shí)驗(yàn)步驟，拓寬學(xué)生的知識視野，提高其自學(xué)能力和理論聯(lián)系實(shí)際的能力；實(shí)驗(yàn)過程中，學(xué)生對實(shí)驗(yàn)步驟、現(xiàn)象、出現(xiàn)的問題詳細(xì)做好記錄，養(yǎng)成良好的科研習(xí)慣，增強(qiáng)學(xué)生綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Αl(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力；通過整理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)、撰寫報(bào)告，使學(xué)生掌握了科學(xué)研究方法，培養(yǎng)其科學(xué)研究能力；通過實(shí)驗(yàn)中項(xiàng)目小組同學(xué)間的研究討論，培養(yǎng)學(xué)生的團(tuán)結(jié)協(xié)助精神。

通過這樣的研究設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)，學(xué)生提前了解了老師科研項(xiàng)目的相關(guān)工作，受到了一次完整的科研過程訓(xùn)練，研究與創(chuàng)新能力得到了進(jìn)一步鍛煉和提高，為其今后從事相關(guān)的的科研工作打下良好的基礎(chǔ)。

6 建立立體化的教學(xué)方法體系，提高學(xué)生的參與度及科學(xué)素養(yǎng)

在強(qiáng)調(diào)“以學(xué)生為中心”的教育理念的指導(dǎo)下，涌現(xiàn)出各種教學(xué)方法。如PBL教學(xué)法、探究式教學(xué)、雨課堂、翻轉(zhuǎn)課堂等，針對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的特點(diǎn)，在多年的教學(xué)積累下，有機(jī)化學(xué)教學(xué)團(tuán)隊(duì)也嘗試了很多教學(xué)方法，形成一套適用于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)體系。如教學(xué)設(shè)計(jì)時，蒸餾、簡單分餾、水蒸氣蒸餾和減壓蒸餾這幾個單元操作實(shí)驗(yàn)采用了比較教學(xué)法。進(jìn)行到某個實(shí)驗(yàn)時，要求學(xué)生對比著學(xué)習(xí)每種單元操作的實(shí)驗(yàn)原理、

實(shí)驗(yàn)裝置及應(yīng)用范圍之間的區(qū)別和聯(lián)系，在比較過程中提出疑問，從而提高了實(shí)驗(yàn)的教學(xué)質(zhì)量，也為學(xué)生后面本科畢業(yè)論文或科研中遇到類似的化合物分離的問題打下了基礎(chǔ)。另外，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中還摸索了一套LBL (Lecture-Based Learning)和PBL (Problem-Based Learning)[6-7]相結(jié)合的雙軌教學(xué)模式，通過精心的教學(xué)設(shè)計(jì)，使學(xué)生先通過傳統(tǒng)LBL教學(xué)法在基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)部分打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。再選取綜合實(shí)驗(yàn)中幾個代表實(shí)驗(yàn)如“乙酸正丁酯的制備”、“茶葉中提取咖啡因”“苯亞甲基苯乙酮的制備”等采用了PBL教學(xué)，訓(xùn)練學(xué)生的參與、討論的熱情，為了減少學(xué)生負(fù)擔(dān)，其它實(shí)驗(yàn)仍以LBL教學(xué)為主。最后的設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)就采用完全教學(xué)模式，實(shí)驗(yàn)教學(xué)分3～4周時間完成，教師以答疑和討論的形式進(jìn)行指導(dǎo)。LBL-PBL教學(xué)法綜合了這兩種教學(xué)模式的優(yōu)點(diǎn)，既加強(qiáng)了學(xué)生基本實(shí)驗(yàn)操作能力，又加強(qiáng)了學(xué)生創(chuàng)新、科學(xué)素質(zhì)的培養(yǎng)，符合目前高校實(shí)施素質(zhì)教育、培養(yǎng)創(chuàng)新人才的要求。

7 提高學(xué)生創(chuàng)新和科研能力的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系

在科技創(chuàng)新的時代，社會對人才素質(zhì)提出了更高的要求，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新和科研能力、提高綜合素質(zhì)已成為全社會的共識。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)作為我?；瘜W(xué)相關(guān)專業(yè)的一門核心基礎(chǔ)課，不僅要給學(xué)生傳授有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)相關(guān)的基本知識與基本操作技能，還要把學(xué)生創(chuàng)新和科研能力的培養(yǎng)貫穿于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程中，使學(xué)生在掌握基礎(chǔ)知識的同時獲得較高的綜合能力，也使這門課程貼近學(xué)生需求、激發(fā)學(xué)生興趣、更受學(xué)生的喜愛。而學(xué)生創(chuàng)新和科研綜合能力的培養(yǎng)是一個長期的過程，需要在教學(xué)實(shí)踐中不斷探索、改革、總結(jié)和提高，通過開設(shè)基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)、綜合性實(shí)驗(yàn)、應(yīng)用性實(shí)驗(yàn)、設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)、創(chuàng)新實(shí)踐，并結(jié)合各種教學(xué)方法和教學(xué)手段，逐步地提高學(xué)生實(shí)驗(yàn)過程中的參與性、積極性和主動性，更好地鍛煉學(xué)生理論與實(shí)踐結(jié)合能力、發(fā)現(xiàn)問題、分析問題和解決問題的能力。在現(xiàn)有實(shí)驗(yàn)條件下，給學(xué)生提供盡可能的廣闊的思維空間，提高學(xué)生綜合的科學(xué)素質(zhì)，需要老師和學(xué)生們的共同努力。