劉銳，李茂，謝博君，潘勤

（1.天津市中藥質(zhì)量控制（企業(yè)）重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津中新藥業(yè)研究中心，天津300457；2.天津市醫(yī)藥集團(tuán)有限公司，天津300204）

龍葵（Solanum nigrum L.）為茄科茄屬一年至多年生草本植物。全國均有分布，常見于農(nóng)田、荒地、村莊等地。龍葵果未成熟時為綠色，成熟時為紫黑色。未成熟的龍葵果含大量甾體生物堿成分，具有很強(qiáng)的抗腫瘤活性。而成熟的龍葵果中生物堿消失殆盡，富含花青素類、維生素、氨基酸等成分，營養(yǎng)價值極高，可作為野生水果食用。其中的花青素類色素也可作為新的資源來提取開發(fā)天然食用色素。目前食品工業(yè)上所用的色素多為合成色素，但安全性問題使其應(yīng)用受到限制。而天然色素由于安全性高，且大多具有營養(yǎng)保健功能，受到人們廣泛關(guān)注。近些年來不少植物色素如山楂紅色素、菊花黃素、紫草素、茶色素等被開發(fā)應(yīng)用到大健康產(chǎn)業(yè)中[1]。龍葵果資源豐富，廉價易得，其中的花青素類色素以及甾體生物堿類成分具有很高的應(yīng)用價值。本文就龍葵果色素提取方法、純化工藝、穩(wěn)定性、安全性以及生物堿的提取純化工藝、抗腫瘤活性等方面的研究概況作綜述，并展望其應(yīng)用前景，為其深入開發(fā)和合理應(yīng)用提供參考。

1 龍葵果色素研究進(jìn)展

1.1 提取方法研究

崔艷莉等[2]以成熟龍葵果實(shí)為原料，采用浸提法對紅色素的最佳浸提條件進(jìn)行了研究，探討了浸提劑、物料配比、浸提時間、浸提溫度及浸提次數(shù)等因素對龍葵紅色素提取量的影響。結(jié)果表明，龍葵果紅色素的最大吸收峰波長為520 nm，以4.5%的鹽酸為浸提劑，物料配比（w/v）為1∶10，在60℃的條件下浸提4 h，紅色素的提取量最大，且連續(xù)浸提2次，總提取率可達(dá)90%以上。劉良等[3]用pH 2-4的95%食用乙醇從龍葵成熟果中提取出一種瑰玖紅色的龍葵色素，并對其提取方法進(jìn)行了研究。對比了甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、水等溶劑對龍葵色素浸出效果，選擇95%食用乙醇為提取溶劑，pH 2為最佳使用條件，破碎的龍葵果與提取溶劑之比為1∶6。經(jīng)等同時間下25、45、50、60℃浸取溫度的對比，選擇溫度低、時間短、浸取率高的常溫攪拌提取為最佳提取條件。提取時間為16 h～20 h，提取 4 次，每次 4 h～5 h，三、四次浸液做為下批原料的一、二次提取溶劑。所得產(chǎn)品為黑紫色無定粉末，提取率為3.5%～4%，色價24.2。劉志明等[4]以成熟的龍葵果為原料提取食用紅色素，通過優(yōu)化工藝、確定單因素條件、設(shè)計正交試驗(yàn)，以527 nm波長的吸光度值衡量色素提取效果和穩(wěn)定性，結(jié)果表明最優(yōu)化的提取條件為檸檬酸水溶液提取劑pH 1.72，樣品加量3.35 g/100 mL，提取溫度60℃，浸提時間60 min。范翠麗等[5]以龍葵果為原料，分別采用常溫提取、水浴鍋熱提取、微波輔助提取、超聲波輔助提取，對龍葵果紅色素的浸提條件及浸提方法進(jìn)行了系統(tǒng)研究。通過對4種提取方法的吸光度和得率及試驗(yàn)方法的可行性進(jìn)行比較分析來篩選龍葵果紅色素的最佳提取方法及工藝條件，結(jié)果表明微波輔助提取法吸光度和得率最高。袁博等[6]以檸檬酸水溶液為溶劑，水浴浸提法提取龍葵果紅色素，考察提取溫度和時間對紅色素提取量的影響，將檢測結(jié)果用SPSS 17.0軟件進(jìn)行分析，并建立影響因素數(shù)學(xué)模型。結(jié)果顯示浸提液的A527 nm隨提取溫度升高呈先增后減的趨勢，隨提取時間延續(xù)呈現(xiàn)出先急后緩的增加趨勢，提取溫度與紅色素的提取量間存在二次函數(shù)關(guān)系，提取時間與紅色素提取量間存在對數(shù)函數(shù)關(guān)系。數(shù)學(xué)模型顯示葵果紅色素在50℃～60℃的提取溫度、70 min的提取時間下提取效果較好。徐亞維等[7]通過正交試驗(yàn)，確定野生龍葵果中原花青素的最佳提取工藝條件為：提取溶劑為pH 3的60%乙醇，料液比1∶15，提取溫度25℃，提取時間80 min。此優(yōu)化條件下提取野生龍葵果中原花青素的含量最高，達(dá)0.055 2%。騰飛等[8]以60%乙醇為提取溶劑，在pH值、提取溫度、提取時間和液料比4個單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，利用中心組合試驗(yàn)對提取條件進(jìn)一步優(yōu)化，得到龍葵果花色苷最佳提取條件為pH 1.0，提取溫度29℃，提取時間85.5 min，料液比1∶25。在此條件下提取，花色苷得率為（0.86±0.03）mg/g。

文獻(xiàn)報道龍葵果色素多以酸性水溶液或醇溶液浸提。對于色素的提取而言，升高溫度有利于色素的溶出，但持續(xù)加熱會使色素發(fā)生降解，減少提取率，因此在提取時應(yīng)充分考慮溫度和時間對色素提取率的影響，選擇最佳提取溫度和時間。在濃縮、干燥等后處理過程中也應(yīng)當(dāng)注意熱降解產(chǎn)生的影響。

1.2 純化工藝研究

龍葵果粗提物中雜質(zhì)多，會影響色素的著色度和色價，同時未精制的色素由于多糖等雜質(zhì)的影響不容易制成粉末，容易吸潮，不便于保存。不少學(xué)者報道用大孔樹脂純化色素效果較好。趙彥杰[9]以龍葵果為原料，研究了5種不同樹脂對龍葵果紅色素的吸附率和解吸效果，及不同洗脫劑的洗脫效果，結(jié)果表明AB-8樹脂對龍葵果色素的吸附和解吸效果較好，用體積分?jǐn)?shù)50%乙醇洗脫100 min得到的產(chǎn)品質(zhì)量較好，樹脂法提取的龍葵果色素色價為35，產(chǎn)品收率為12.6 g/kg。徐亞維等[10]以龍葵果為原料，以吸附和解吸效果為研究指標(biāo)，對比分析了5種不同樹脂分離純化龍葵果中花青素的試驗(yàn)效果，并檢測了溫度、吸附時間、流速對吸附效果的影響，以及溫度、洗脫劑濃度、洗脫劑用量對解吸效果的影響。通過對比，篩選出AB-8樹脂最適合分離純化龍葵果中的花青素，最佳吸附和解吸條件為：最佳吸附溫度為35℃，最佳吸附時間為6 h，最佳的流速為2 mL/min，最佳解吸溫度為30℃，最佳乙醇濃度為70%，最佳乙醇用量為9倍體積。騰飛等[11]考察了9種大孔樹脂和2種離子交換樹脂對龍葵果花色苷的靜態(tài)吸附和解吸附性能進(jìn)行研究，得出最佳的純化樹脂為X-5大孔樹脂。通過動態(tài)吸附得出最佳純化工藝為：層析柱徑長比為1∶25，最大上樣量為0.6 BV，洗脫劑體積為3.5 BV，上樣濃度為0.4 mg/mL，用pH 2.0的體積分?jǐn)?shù)60%乙醇做洗脫劑，最適流速為2.0 BV/h。X-5樹脂對龍葵果花色苷的純化效果較好，純化后的純度為純化前的19倍。

大孔樹脂法精制龍葵果色素工藝簡單，載樣量大，再生容易，所得色素純度較高，適合工業(yè)化生產(chǎn)，具有很好的應(yīng)用前景。

1.3 穩(wěn)定性研究

1.3.1 光、溫度、空氣、放置時間對色素穩(wěn)定性的影響

劉良等[12]研究了光、溫度、放置時間對龍葵果色素穩(wěn)定性的影響，試驗(yàn)顯示光照10 d色素下降18.67%，30 d下降51%，其λmax527 nm不變，εmax值隨光照時間的延長而逐漸下降。色素在pH 4水溶液中20、40、80、100℃下加熱 1 h，色素的 λmax527 nm 不變，εmax隨溫度的升高而逐漸下降，80℃下降20.2%，100℃下降48.0%。色素在-2℃～5℃暗處放置18個月λmax527 nm不變，εmax值6個月下降6.2%，12個月下降10.2%，放置18個月下降20.4%，色素εmax值平均每月以1.33%的緩慢速度下降，其色價半衰期約為3年8個月。表明龍葵果色素在低溫避光處放置較長時間有較好的穩(wěn)定性。劉志明等[4]用陽光和日光燈連續(xù)照射龍葵果色素液。隨著光照時間的延長，色素液吸光度值先呈下降趨勢，后又上升，最后由鮮艷的亮紫紅色變?yōu)闇啙岬纳罴t色，色素液底部有白色沉淀，過濾后恢復(fù)原色。表明長時間光照對該色素有嚴(yán)重的不良影響。將龍葵果色素液直接接觸并混入空氣，避免受熱和光直照，間隔適當(dāng)時間測吸光度值。隨著時間的延長，色素吸光度值呈上升趨勢，原液由澄清的亮紫紅色變?yōu)樯钭仙?，渾濁，有沉淀，過濾后恢復(fù)原色。表明龍葵果色素長時間充分接觸空氣有嚴(yán)重的不良影響。該作者[13]還進(jìn)一步研究了龍葵果色素提取液在隔離空氣、避光條件下不同溫度時的熱降解情況，總結(jié)色素的熱降解化學(xué)動力學(xué)規(guī)律。結(jié)果表明，其熱降解屬于一級動力學(xué)反應(yīng)，降解反應(yīng)的半衰期隨溫度的升高指數(shù)性降低，反應(yīng)速率常數(shù)則指數(shù)性增大，熱降解半衰期隨溫度升高變化很大。具體數(shù)值是龍葵果色素在40℃以下半衰期大于100 h，很穩(wěn)定；當(dāng)溫度從40℃升至80℃，色素半衰期縮短約20倍，速率常數(shù)也增大約20倍；45℃時半衰期為44.4 h，仍較穩(wěn)定；60℃時半衰期僅為20.4 h，較不穩(wěn)定，色素?zé)峤到馑俾拭黠@加快；70℃以上半衰期小于8.3 h，穩(wěn)定性很差。這一熱降解規(guī)律與徐雅琴等[14]的研究結(jié)果基本一致。騰飛等[15]研究表明在pH 1.0、溫度60℃時，龍葵果花色苷粗提物的穩(wěn)定性較好，半衰期為37.27 h，反應(yīng)活化能為101.47 kJ/mol。將龍葵果花色苷降解動力學(xué)參數(shù)與其他來源的花色苷降解動力學(xué)參數(shù)相比，發(fā)現(xiàn)龍葵果花色苷的穩(wěn)定性強(qiáng)于樹莓花色苷和藍(lán)靛果花色苷，弱于黑米和草莓花色苷。

1.3.2 pH值對色素穩(wěn)定性的影響

曹熙敏等[16]研究表明當(dāng)pH值在1～3時，龍葵果紅色素具有明顯的特征吸收峰，隨著溶液pH值的降低，溶液的顏色由淺紅色向深紅色轉(zhuǎn)變，在532 nm波長處的吸光值顯著增加，說明酸性增強(qiáng)對溶液顏色具有明顯的增色效應(yīng)；當(dāng)pH值在4～6時，色素溶液的最大吸收波長均增大，且波峰越來越不明顯，顏色變?yōu)榈凵?；?dāng)pH=7時，溶液變?yōu)樽戏凵?；pH=8時，溶液變?yōu)樗{(lán)紫色，在可見光區(qū)域內(nèi)無明顯的特征吸收峰。pH值對龍葵果紅色素溶液的顏色影響很大，具有典型的花色苷性質(zhì)，其溶液在低pH值時呈較強(qiáng)的紅色，隨pH值的升高，溶液的紅色色調(diào)逐漸變淺，并產(chǎn)生紫色色調(diào)，近中性及堿性時呈現(xiàn)紫粉色和淺藍(lán)紫色。龍葵果紅色素溶液在酸性條件下24 h內(nèi)的顏色變化不明顯，色澤艷麗。劉良等[17]研究表明龍葵果紅色素在水和乙醇溶液中，pH 1～5條件下最穩(wěn)定，pH 8～14最不穩(wěn)定。

1.3.3 金屬離子對色素穩(wěn)定性的影響

曹熙敏等[16]考察6種常見金屬離子對龍葵果色素穩(wěn)定性的影響。向色素溶液中加入Cu2+和A13+后，色素溶液吸光值明顯增大，溶液紅色加深，說明Cu2+和A13+對色素有一定的增色作用，且離子濃度越大，增色作用越明顯。色素溶液中加入Na+、Mg2+和Ca2+后，肉眼觀察不到色素溶液顏色的變化，表明對色素?zé)o明顯影響。當(dāng)色素溶液中加入Fe3+后，色素溶液變?yōu)闇\黃色，無沉淀生成，吸光度明顯下降，說明Fe3+對色素分子結(jié)構(gòu)有明顯的破壞作用，并且Fe3+濃度越大，對色素的破壞程度越高。徐雅琴等[18]報道分別配制不同濃度的SnCl2·2H2O的色素液，龍葵果色素液由玫瑰紅變成紫色，且有沉淀物產(chǎn)生，濃度愈大，沉淀愈多。離心后，在440 nm～600 nm波長范圍內(nèi)的測定吸光值，發(fā)現(xiàn)吸光值比對照的降低且最大吸收波長發(fā)生變化，向長波方向移動，由此說明色素的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變，Sn2+對色素有嚴(yán)重不良影響。

1.3.4 食品添加劑對色素穩(wěn)定性的影響

劉良等[17]研究二氧化碳、甜味劑、羧甲基纖維素等對龍葵果色素穩(wěn)定性影響。向龍葵果色素的pH 4水溶液中分別通入二氧化碳，加入蔗糖、甜蜜素、檸檬酸、羧甲基纖維素放置觀察溶液變化情況。結(jié)果表明蔗糖、甜蜜素、二氧化碳、檸檬酸、羧甲基纖維素對龍葵色素?zé)o影響，放置3 d其溶液仍呈玫瑰紅色透明溶液，無任何變色和渾濁現(xiàn)象。曹熙敏等[16]研究表明蔗糖、葡萄糖對龍葵果色素溶液無不良影響，濃度較高時還表現(xiàn)出一定的護(hù)色和增色效應(yīng)。防腐劑苯甲酸鈉對色素穩(wěn)定性有一定影響。低濃度的苯甲酸鈉對色素的影響較小，高濃度的苯甲酸鈉濃度可加速色素的降解。

1.3.5 氧化劑和還原劑對色素穩(wěn)定性的影響

徐雅琴等[18]報道配制不同濃度 H2O2，Na2SO3·7H2O的色素液，隨著 H2O2，Na2SO3·7H2O 濃度的增大，色素液由玫瑰紅變?yōu)榈t繼而變?yōu)闊o色（或淡黃色）。經(jīng)測定400 nm～560 nm范圍內(nèi)吸光，發(fā)現(xiàn)最大吸收峰消失，且吸光度隨著濃度增大而迅速下降，表明H2O2和Na2SO3·7H2O能加快龍葵果色素的降解。

綜上所述，龍葵果色素在pH值較高的酸性環(huán)境中穩(wěn)定。雖然龍葵果色素具有一定的光穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性。但溫度超過60℃、長時間加熱對色素破壞較大，陽光直射加速色素降解。一般的食品添加劑和防腐劑對其穩(wěn)定性無明顯影響。一些金屬離子如鋁、銅離子等能與色素分子發(fā)生絡(luò)合作用起到增色效果，但鐵離子對色素有不良影響。在實(shí)際應(yīng)用中龍葵果色素適用于冷加工食品著色，或做成酸性飲料，可添加低濃度的苯甲酸鈉，最好避光保存，避免接觸鐵質(zhì)容器，避免接觸氧化劑和還原劑。

1.4 急性毒性研究

羅永華等[19]通過采用急性毒性、Ames、小鼠骨髓細(xì)胞微核、小鼠精子畸形和大鼠90 d喂養(yǎng)試驗(yàn)，對龍葵果紅色素安全性進(jìn)行了評價，結(jié)果表明，龍葵果紅色素急性毒性經(jīng)口試驗(yàn)LD50大于6 000 mg/kg，達(dá)到了普通食品無毒級標(biāo)準(zhǔn)（1 500 mg/kg）的4倍以上，表明該樣品無急性毒性；Ames試驗(yàn)、骨髓細(xì)胞微核試驗(yàn)、精子畸形試驗(yàn)3項遺傳毒性試驗(yàn)結(jié)果均為陰性，表明該色素?zé)o遺傳毒性；大鼠90 d喂養(yǎng)試驗(yàn)各項數(shù)據(jù)結(jié)果均顯示該色素屬于無毒級。

2 龍葵果生物堿研究進(jìn)展

未成熟的龍葵果中含生物堿、皂苷、多糖類成分，其中甾體生物堿澳洲茄邊堿、澳洲茄堿含量最高[20]。不少學(xué)者研究了生物堿的提取純化方法及抗腫瘤活性，以期開發(fā)成新的抗腫瘤藥。

2.1 提取純化工藝研究

么宏偉等[21]對龍葵果總生物堿提取進(jìn)行研究，分別采用回流提取法、微波提取法、超臨界CO2流體萃取三種不同方法從龍葵果中提取總生物堿。對回流提取法中提取時間、提取溫度、料液比3個因素進(jìn)行了正交試驗(yàn)和分析，確定提取的最佳工藝參數(shù)為提取溫度80℃、料液比為1∶80、提取5 h；對微波輔助技術(shù)提取工藝進(jìn)行了優(yōu)化，結(jié)果表明在微波溫度30℃、乙醇濃度為60%、微波提取60 min的條件下進(jìn)行提取，總生物堿提取率最高；對CO2萃取法中萃取時間、萃取溫度、萃取壓力3個因素進(jìn)行了正交試驗(yàn)和分析，確定CO2萃取的最佳工藝參數(shù)為萃取溫度50℃、萃取壓力30 MPa、萃取時間100 min。3種方法中微波提取法得到的總生物堿最多，為最佳提取方法。胡淑曼等[22]利用響應(yīng)面法優(yōu)化龍葵中澳洲茄邊堿的提取工藝。采用單因素實(shí)驗(yàn)結(jié)合Box-Behnken中心組合設(shè)計，以澳洲茄邊堿提取率為指標(biāo)，考察乙醇體積分?jǐn)?shù)、提取時間、料液比等因素對提取效果的影響。確定龍葵中澳洲茄邊堿的最優(yōu)提取工藝為：乙醇體積分?jǐn)?shù)80%、提取時間2.1 h、料液比 1 ∶12（g/mL）、提取 2 次，在此條件下，澳洲茄邊堿提取率為0.721 mg/g，與理論值（0.712 mg/g）相符，表明工藝可行，預(yù)測性較好。張威等[23]通過星點(diǎn)設(shè)計-效應(yīng)面法優(yōu)化龍葵生物堿提取工藝?？疾焯崛∫褐?5%乙醇含量、提取溫度和提取時間等不同因素對澳洲茄堿提取率的影響，經(jīng)運(yùn)用DPS軟件處理，選用3次多項式模型描述考察指標(biāo)和3個考察因素之間的數(shù)學(xué)關(guān)系，繪制效應(yīng)面，確定最佳提取工藝參數(shù)：95%乙醇體積分?jǐn)?shù)為73.6%，提取溫度為60℃，提取時間為63.3 min，澳洲茄堿提取率預(yù)測值為0.683 mg/g，驗(yàn)證值為0.676 mg/g。驗(yàn)證結(jié)果表明所建立的數(shù)學(xué)模型具有良好的預(yù)測性，所選工藝條件重現(xiàn)性較好。高小棠等[24]以生物堿提取得率為考察指標(biāo)，分別用不同比例的乙醇-水和甲醇-水作為溶劑提取龍葵果生物堿，得出80%乙醇為較好的提取溶劑。以80%乙醇為提取溶劑，設(shè)不同提取溫度、提取時間、提取料液比3個單因素試驗(yàn)，再運(yùn)用全因子試驗(yàn)設(shè)計、最陡爬坡試驗(yàn)和中心組合試驗(yàn)進(jìn)行響應(yīng)面分析，探索龍葵果生物堿最優(yōu)提取純化工藝。結(jié)果表明：最優(yōu)龍葵果生物堿的提取工藝條件為提取溫度57.5℃，料液比（1∶20.5）g/mL，提取時間4 h，龍葵果生物堿提取得率為（0.824±0.001）mg/g；通過靜態(tài)吸附和解吸篩選出龍葵果生物堿的最佳純化樹脂為AB-8，最佳純化條件為上樣濃度 0.03 mg/mL，上樣 pH 9，徑長比 1 ∶10，用 3.0 BV、pH 3的70%乙醇以2.0 BV/h的流速洗脫，可使生物堿純度提高9.44倍。王妍等[25]揭示龍葵果實(shí)用90%乙醇提取，提取物濃縮后用陽離子交換樹脂層析，用含堿乙醇洗脫，回收洗脫液進(jìn)行濃縮，離心分離得沉淀物，水洗滌至近白色得提取物，其中含澳洲茄堿、澳洲茄邊堿、刺茄堿三者總量為80%～99%。

2.2 抗腫瘤作用研究

日本學(xué)者[26]從未成熟的龍葵漿果中分離得到澳洲茄邊堿，澳洲茄堿。它們在濃度15 μg/mL時對人子宮癌細(xì)胞株JTC-26的增殖抑制作用分別為100%，97.9%，100%。唐朝輝等[27]利用 3-（4，5-二甲基噻唑-2）-2，5-二苯基四氮唑溴鹽 [3-（4，5-dimethyl-2-thiazolyl）-2，5-diphenyl-2-H-tetrazolium bromide，MTT]實(shí)驗(yàn)法篩選澳洲茄邊堿對6種腫瘤細(xì)胞株的體外生長抑制作用，并研究其對肝癌H22和EAC小鼠移植瘤的作用。結(jié)果顯示澳洲茄邊堿體外對6株腫瘤細(xì)胞均具有較強(qiáng)的抑制作用，其中對人肝癌細(xì)胞HepG2活性最強(qiáng)，其IC50為10.51 μmol/L，提示澳洲茄邊堿可能對肝癌細(xì)胞較敏感。澳洲茄邊堿以2.4 mg/kg靜脈注射給藥，對肝癌H22和EAC小鼠移植瘤均具有明顯的抑制作用。李明慧等[28]研究表明龍葵甾體類生物堿不僅對S180及Lewis肺癌移植瘤小鼠具有抑制腫瘤增長的作用，還可以顯著提高荷瘤小鼠血清TNF-α、IL-2、IL-6、IL-8的水平，對腫瘤的治療具有積極意義。

3 前景展望

龍葵果野生資源豐富，易栽培。其成熟果實(shí)中色素提取純化工藝簡單，安全性高，無毒副作用，是一種值得開發(fā)的天然食用色素資源。其未成熟果實(shí)中生物堿含量高，提取純化工藝重復(fù)性好，體內(nèi)外抗腫瘤活性強(qiáng)，具備開發(fā)成抗腫瘤新藥的潛質(zhì)。目前對龍葵果色素和生物堿的相關(guān)報道都還處在實(shí)驗(yàn)室階段的探索工作，今后需要進(jìn)行更深入系統(tǒng)地研究。由于花青素類色素的穩(wěn)定性易受溫度、光照、氧氣、pH值、金屬離子等因素影響，這些特性一定程度上會限制其應(yīng)用。在食品加工、運(yùn)輸和儲藏過程中可以采取多種保護(hù)措施來提高色素穩(wěn)定性，如選擇合適的pH值范圍，采用密封避光、低溫流通、充氮保存、開發(fā)專用包裝材料等。生物堿活性雖好，但其毒理作用及藥代動力學(xué)還需充分研究便于開發(fā)成制劑?？傊?，充分研究和利用龍葵果資源，將會產(chǎn)生巨大的經(jīng)濟(jì)效益和社會效益。

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