孫艷艷

對(duì)親核取代反應(yīng)進(jìn)行微課教學(xué)設(shè)計(jì)，通過(guò)提出反應(yīng)案例、解釋反應(yīng)機(jī)理、剖析反應(yīng)歷程三個(gè)步驟進(jìn)行講解，并以案例式、啟發(fā)式、探究式的教學(xué)模式激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣及主動(dòng)性，制作相關(guān)微課，并對(duì)教學(xué)效果進(jìn)行了應(yīng)用評(píng)價(jià)。

有機(jī)化學(xué)親核取代反應(yīng)微課教學(xué)設(shè)計(jì)微課是微課程的簡(jiǎn)稱，是針對(duì)某一知識(shí)點(diǎn)展開(kāi)的簡(jiǎn)短精悍的教學(xué)活動(dòng)，并錄制成教學(xué)視頻，學(xué)生可通過(guò)移動(dòng)學(xué)習(xí)或網(wǎng)絡(luò)在線學(xué)習(xí)的方式進(jìn)行觀看學(xué)習(xí)。這種教學(xué)方式可以幫助學(xué)生在課外充分自主學(xué)習(xí)和預(yù)習(xí)，在課上提出疑問(wèn)供老師解惑，提高學(xué)習(xí)效率和激發(fā)學(xué)習(xí)興趣。

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)、化工類專業(yè)的一門核心專業(yè)課程，為后續(xù)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)及有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)階段奠定理論基礎(chǔ)，是我校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)學(xué)生的必修課。通過(guò)親核取代反應(yīng)，可以在有機(jī)分子中引入多種官能團(tuán)包括羥基、氨基、氰基、醚鍵等，是合成醇、胺、腈、混醚及羧酸衍生物等化合物的重要反應(yīng)。親核取代反應(yīng)機(jī)理包括SN1和SN2兩種反應(yīng)機(jī)理，是親核取代反應(yīng)這部分的教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)之一。因此，這就要求任課老師在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過(guò)程中優(yōu)化教學(xué)方式及教學(xué)手段，通過(guò)調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，使學(xué)生積極參與到教學(xué)活動(dòng)中并充分掌握重要知識(shí)點(diǎn)。本文對(duì)親核取代反應(yīng)進(jìn)行微課教學(xué)設(shè)計(jì)，通過(guò)提出反應(yīng)案例、解釋反應(yīng)機(jī)理、剖析反應(yīng)歷程三個(gè)步驟進(jìn)行講解，并以案例式、啟發(fā)式、探究式的教學(xué)模式激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣及主動(dòng)性，制作短小精悍的微課視頻，供學(xué)生課外自主學(xué)習(xí)，并對(duì)教學(xué)效果進(jìn)行了應(yīng)用評(píng)價(jià)。

一、教學(xué)目標(biāo)與重難點(diǎn)

掌握鹵代烴的親核取代反應(yīng)的反應(yīng)類型及反應(yīng)機(jī)理，包括雙分子親核取代反應(yīng)（SN2）及單分子親核取代反應(yīng)（SN1）（重點(diǎn)）；掌握醇及羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)；熟悉鹵代烴的SN1與SN2的競(jìng)爭(zhēng)（難點(diǎn)）；熟悉羧酸衍生物的反應(yīng)活性。

培養(yǎng)學(xué)生的獨(dú)立思考能力及提出問(wèn)題解決問(wèn)題的能力；培養(yǎng)學(xué)生分析總結(jié)、歸納知識(shí)點(diǎn)的綜合能力。

二、教學(xué)方法

本微課主要是采取講授的方式進(jìn)行演示與制作，依照教學(xué)大綱中制定的教學(xué)目標(biāo)及教學(xué)計(jì)劃，將涉及到親核取代反應(yīng)的三類有機(jī)化合物類型進(jìn)行歸納總結(jié)，并重點(diǎn)闡述反應(yīng)機(jī)理及具體案例。微課視頻主要以PPT演示及flash動(dòng)畫為手段，并以案例式、啟發(fā)式、探究式的教學(xué)模式激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣及主動(dòng)性。

三、過(guò)程設(shè)計(jì)

1.提出反應(yīng)案例（3min）。以我校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)使用教材《有機(jī)化學(xué)》（天津大學(xué)有機(jī)化學(xué)教研室編著）為例，引入第七章鹵代烴、第九章醇、第十三章羧酸衍生物三大類化合物的親核取代反應(yīng)，以各類化合物經(jīng)典反應(yīng)案例入手，包括鹵代烴與水、醇鈉、胺、氰化鈉等的取代反應(yīng)、醇的取代反應(yīng)、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等。同時(shí)引導(dǎo)學(xué)生提出疑問(wèn)該反應(yīng)機(jī)理為何。以多媒體PPT手段對(duì)該部分進(jìn)行講述，并通過(guò)案例式的教學(xué)方式對(duì)該反應(yīng)類型進(jìn)行跨章節(jié)的綜合性論述。

2.解釋反應(yīng)機(jī)理（6min）。通過(guò)上述案例啟發(fā)學(xué)生思考反應(yīng)機(jī)理為何：“親核”的“核”為哪部分？即顯正電性的中心；親核試劑又是如何進(jìn)攻“核”的？離去基團(tuán)是如何離去的？以及影響反應(yīng)速率的慢反應(yīng)步驟為哪一步？并詳細(xì)講述鹵代烴的SN1、SN2機(jī)理以及羧酸衍生物的親核加成-消除機(jī)理。

該部分以多媒體PPT及flash動(dòng)畫的教學(xué)手段進(jìn)行講解，尤其是在描述SN1、SN2兩種機(jī)理的不同之處時(shí)，通過(guò)球棒模型的flash動(dòng)畫可以形象地對(duì)兩種機(jī)理的反應(yīng)歷程進(jìn)行區(qū)別，使學(xué)生對(duì)晦澀難懂的反應(yīng)機(jī)理能產(chǎn)生興趣，深入認(rèn)識(shí)。

3.剖析反應(yīng)歷程（6min）。鹵代烴RX的親核取代反應(yīng)機(jī)理分兩種情況，即SN1及SN2，反應(yīng)以何種機(jī)理進(jìn)行，主要受到鹵代烴烷基結(jié)構(gòu)、鹵原子類型、親核試劑活性、溶劑劑型等因素的影響。羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)機(jī)理實(shí)際以親核加成-消除的歷程進(jìn)行，四種衍生物的反應(yīng)活性大小酰氯>酸酐>酯>酰胺，這可以從離去基團(tuán)的離去能力來(lái)判斷。

通過(guò)探究式的教學(xué)方式，引導(dǎo)學(xué)生大膽思考，剖析鹵代烴的親核取代反應(yīng)歷程，熟悉SN1與SN2機(jī)理之間的競(jìng)爭(zhēng)，并結(jié)合具體反應(yīng)實(shí)例講述。通過(guò)啟發(fā)式及探究式的教學(xué)方式，引導(dǎo)學(xué)生思考羧酸衍生物的反應(yīng)相對(duì)活性大小，并分析其原因。

4.微課小結(jié)（1min）。對(duì)本次微課內(nèi)容進(jìn)行小結(jié)，強(qiáng)調(diào)該專題的重難點(diǎn)，并引導(dǎo)學(xué)生在課外建立知識(shí)點(diǎn)的整體構(gòu)架，為課堂內(nèi)容和課后復(fù)習(xí)提供基礎(chǔ)。

四、結(jié)語(yǔ)

將該微課應(yīng)用到我?；瘜W(xué)相關(guān)專業(yè)學(xué)生中，通過(guò)案例式、啟發(fā)式、探究式的教學(xué)手段吸引學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，使得重要知識(shí)點(diǎn)環(huán)環(huán)相扣，將枯燥乏味的有機(jī)化學(xué)理論知識(shí)變成簡(jiǎn)潔生動(dòng)的微課程，為學(xué)生在平時(shí)學(xué)習(xí)及復(fù)習(xí)時(shí)提供借鑒。同時(shí)，通過(guò)學(xué)生的反饋意見(jiàn)，改善微課程的教學(xué)設(shè)計(jì)質(zhì)量，并提高教師的教學(xué)水平。

參考文獻(xiàn)：

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基金項(xiàng)目：蘇州科技大學(xué)天平學(xué)院教育教學(xué)改革研究項(xiàng)目（2016TJGB-04）；蘇州科技大學(xué)天平學(xué)院專業(yè)建設(shè)項(xiàng)目（2015TZYB-04）；國(guó)家自然科學(xué)基金青年項(xiàng)目（21401137）。endprint