張琛武，郭佳琪，2，郭寶林*

(1.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所 中草藥物質(zhì)基礎(chǔ)與資源利用教育部重點實驗室，北京 100193；2.江西中醫(yī)藥大學(xué)，江西 南昌 330006)

紫蘇中酚酸類成分研究進展

張琛武1，郭佳琪1，2，郭寶林1*

(1.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所 中草藥物質(zhì)基礎(chǔ)與資源利用教育部重點實驗室，北京 100193；2.江西中醫(yī)藥大學(xué)，江西 南昌 330006)

紫蘇水溶性成分主要是酚酸類成分，紫蘇葉中主要含有迷迭香酸和咖啡酸及其酯類衍生物，紫蘇果中則為迷迭香酸和咖啡酸的苷類衍生物，迷迭香酸是其中最主要的成分。含量研究文獻中也以迷迭香酸研究最多，各部位的含量葉大于果實和莖，根含量最低，影響含量的因素中包括種質(zhì)、產(chǎn)地和采收時間，但大多研究包括了種質(zhì)和產(chǎn)地的不同，難以衡量主要的影響因素。紫蘇中酚酸具有抗炎、抗菌、抗過敏、抗氧化、抗腫瘤、抗抑郁、保肝、降血糖和降血脂等藥理作用。

紫蘇；酚酸；迷迭香酸；咖啡酸

酚酸類化合物是含有酚羥基和羧基的一類成分，是植物體內(nèi)的重要次生代謝產(chǎn)物，廣泛分布在藥用植物中，如忍冬科金銀花，菊科的蒲公英、燈盞花，唇形科的丹參，傘形科的當(dāng)歸、川芎等。自然界植物中發(fā)現(xiàn)的酚酸類化合物的主要骨架類型有以下兩類：C6-C3型，如咖啡酸caffeic acid、阿魏酸ferulie acid、芥子酸sinapic acid和迷迭香酸rosmarinic acid等。其中，咖啡酸、阿魏酸和芥子酸是C6-C3型單體，迷迭香酸是C6-C3型二聚物；C6-C1型基本骨架是苯甲酸，如原兒茶酸protoeatechuic acid、沒食子酸gallic acid等[1]。

紫蘇Perillafrutescens(L.)Britt.是唇形科一年生直立草本植物。紫蘇葉、紫蘇子(果實)和紫蘇梗(莖)均為常用中藥，酚酸類成分是紫蘇的主要化學(xué)成分，三種藥材都含有豐富的酚酸。

1 紫蘇中酚酸類成分的類型

紫蘇中的酚酸類成分以迷迭香酸為主，迷迭香酸及其衍生物是C6-C3二聚體骨架結(jié)構(gòu)，此外還有咖啡酸及其衍生物、阿魏酸及其衍生物和香豆酒石酸等，是C6-C3單體骨架結(jié)構(gòu)；3，4-二羥基苯甲酸甲酯、原兒茶醛和香草酸等是C6-C1單體骨架結(jié)構(gòu)。

目前研究顯示，紫蘇葉中存在迷迭香酸、迷迭香酸甲酯methyl rosmarinate、迷迭香酸乙酯ethyl rosmarinate、咖啡酸caffeic acid、咖啡酸甲酯methyl caffeate、(Z，E)-2-(3，4-二羥苯基)乙烯咖啡酸酯(Z，E)-2-(3，4-dihydroxyphenyl)-ethenyl caffeate、(Z，E)-2-(3，5-二羥苯基)乙烯咖啡酸酯(Z，E)-2-(3，5-dihydroxyphenyl)-ethenyl caffeate、阿魏酸ferulic acid、阿魏酸甲酯ferulic acid methyl ester、香豆酒石酸coumaroyl tartaric acid、原兒茶醛protocatechualdehyde和3，4-二羥基苯甲酸甲酯methyl 3，4-dihydroxybenzoate，共計12種酚酸[4-25，38-45，48，50-52]。紫蘇果實中存在迷迭香酸、迷迭香酸甲酯、迷迭香酸-3-O-β-D-葡萄糖苷rosmarinic acid-3-O-glucoside、3′-0-脫羥-迷迭香酸-3-O-β-D-葡萄糖苷3′-O-dehydroxyl-rosmarinic acid-3-O-β-D-glucoside、咖啡酸、咖啡酸-3-β-O-葡萄糖苷caffeic acid-3-β-O-glucoside、阿魏酸和香草酸vanillic acid，共計8種酚酸[6-9，12，26-34，41，45-47，50，53]。紫蘇莖和根中目前只檢測到咖啡酸和迷迭香酸[10，12，21，31，35-37，50]。

比較發(fā)現(xiàn)，紫蘇葉中發(fā)現(xiàn)的酚酸種類較其他部位最多，而且大部分酚酸酯類衍生物存在于葉中；紫蘇果的酚酸種類次之，其中存在的咖啡酸和迷迭香酸的苷類未在葉中檢測出。

迷迭香酸是紫蘇中高含量的酚酸成分，姚慧通過酶提取法從紫蘇葉獲得提取物，經(jīng)過樹脂純化后得到純度為90%的迷迭香酸純品[24]。Tang等利用聚酰胺樹脂從紫蘇子中分離純化得到純度95%以上的迷迭香酸[49]。

2 紫蘇中酚酸類成分的含量

2.1 不同部位的含量

目前研究顯示，紫蘇中含量最高的酚酸類成分是迷迭香酸，它廣泛存在于紫蘇各個部位，其中紫蘇葉中迷迭香酸含量0.036%～5.476%，紫蘇子中迷迭香酸含量0.019%～1.03%，紫蘇莖中迷迭香酸含量0.01%～0.72%，紫蘇根中迷迭香酸含量0.025%～0.045%，見表1。

表1 紫蘇各部位酚酸類成分含量情況

比較發(fā)現(xiàn)，紫蘇葉和紫蘇果中報道的已測得含量的酚酸種類較多，但是只有迷迭香酸研究較多。從迷迭香酸在各個部位含量來看，大致呈現(xiàn)出葉>果>莖>根的趨勢。紫蘇葉中可以測得含量較多的為迷迭香酸和咖啡酸及其酯類衍生物，而紫蘇果中測得含量的較多為迷迭香酸和咖啡酸的苷類衍生物。

2.2 影響含量的因素

2.2.1 種下變異對含量的影響 按照《中國植物志》，紫蘇Perillafrutescens種下分為紫蘇原變種P.frutescensvar.frutescens(L.)Britt.、野生紫蘇P.frutescensvar.acuta(Thunb.)Kudo、回回蘇P.frutescensvar.crispa(Thunb.)Hand.-Mazz.和耳齒紫蘇P.frutescensvar.auriculato-dentataC.Y.Wu et Hsuan ex H.W.Li.，目前研究中按照這一分類要求進行的實驗較少。在紫蘇本草文獻中，歷來將葉片兩面全綠的稱為白蘇，有一面或兩面呈紫色的稱為紫蘇，實際上白蘇包括了紫蘇原變種和野生變種中葉背面為綠色的類型，紫蘇包括了紫蘇原變種和野生紫蘇變種中有一面為紫色的類型，目前的紫蘇資源以原變種為多。

代沙等[4]研究表明，白蘇(2份)和紫蘇(4份)栽培(均為紫蘇原變種)在四川江油，所收獲的紫蘇葉中酚酸含量會普遍略大于白蘇葉中的酚酸含量，見表2。

表2 紫蘇和白蘇酚酸含量比較

Guan等[46]從安徽亳州、黑龍江哈爾濱和吉林收集到不同變種的紫蘇子(紫蘇果實)，對其迷迭香酸含量進行檢測(見表3)。哈爾濱和吉林的結(jié)果顯示，當(dāng)?shù)馗髯缘拿缘闼岷恳吧咸K要略高于紫蘇，但是從亳州的檢測結(jié)果并不能看出這樣的規(guī)律。

2.2.2產(chǎn)地對含量的影響 不同產(chǎn)地的差異一般指以環(huán)境為主要因素。紫蘇的栽培品系已經(jīng)產(chǎn)生了較大的分化，如果簡單所述不同產(chǎn)地的情況可能來自于不同的品種，只有同品種異地實驗和異源同地栽培才能比較好反映哪些是環(huán)境帶來的變化。大多數(shù)研究者直接采收不同產(chǎn)地紫蘇進行實驗，未交待栽培品種或者野生類型，則影響因素不夠明確。Guan等[46]將采自不同產(chǎn)地的野生紫蘇中迷迭香酸含量進行對比，表明產(chǎn)地對迷迭香酸含量存在影響，見表4。

表3 不同變種紫蘇果實中迷迭香酸含量

表4 不同產(chǎn)地野生紫蘇變種的含量差異

2.2.3采收時間對含量的影響 不同生育期紫蘇葉中的酚酸含量存在差異，Kang等[48]的研究顯示，其所栽培的紫蘇在花期之前的8月上旬葉中咖啡酸、迷迭香酸和迷迭香酸甲酯含量開始減少，在8月中下旬為低谷值，經(jīng)過一個月后在9月中下旬花期時間達到最高值，后在結(jié)實初期后又有所減少，3個成分的變化規(guī)律一致，見表5。

表5 紫蘇葉中酚酸含量隨采摘日期的變化情況

張鑫等[23]的研究顯示，3份紫蘇和白蘇葉中迷迭香酸含量從5月到10月，呈現(xiàn)先減少后增加又減少趨勢，在7月為低谷值，在8月份達到最高值，見表6。一般來說，在8、9月為紫蘇的花期和結(jié)實初期，兩份研究的結(jié)果具有一定的一致性。

表6 紫蘇迷迭香酸隨采樣日期變化情況

3 紫蘇中酚酸類成分的藥理作用

紫蘇為解表藥，其葉能解表散寒、行氣和胃，可用于風(fēng)寒感冒、咳嗽嘔惡、妊娠嘔吐、魚蟹中毒；紫蘇?？衫須鈱捴?、止痛、安胎，可用于胸隔痞悶、胃脘疼痛、暖氣嘔吐、胎動不安；紫蘇子能降氣化痰、止咳平喘、潤腸通便，可用于治療痰壅氣逆、咳嗽氣喘、腸燥便秘[3]?，F(xiàn)代研究表明，酚酸類成分具有抗炎、抗菌、抗過敏、抗氧化、抗腫瘤、抗抑郁、保肝、降血糖和降血脂等作用。

3.1 抗過敏

黃麗等通過對小鼠的被動皮膚過敏實驗、耳廓腫脹實驗和對組織胺所致小鼠皮膚毛細管通透性影響實驗，表明紫蘇葉水提物中具有抗過敏活性的物質(zhì)，并經(jīng)分離純化和薄層分析檢測證明是酮類或苯丙素酚酸類化合物[2]。Makino等也發(fā)現(xiàn)紫蘇的類似抗過敏活性，并且該作用主要依賴于迷迭香酸和芹菜素-7-O-[β-葡萄糖基(2→1)β-葡萄糖苷][55]。Makino等[75]通過對小鼠被動皮膚過敏實驗和耳廓腫脹實驗，表明紫蘇水煎液中迷迭香酸的抗過敏滴度比曲尼司特更有效。

3.2 抗氧化

Jun等[52]從紫蘇葉中提取分離獲得迷迭香酸，經(jīng)過2，2-聯(lián)氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二銨鹽(ABTS)和1，1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除實驗證實，抗氧化性效果略低于丁基化羥基甲苯(BHT)。周曉晶等[73]通過ABTS、DPPH自由基清除實驗和還原力實驗表明，蘇子油粕醇提物中迷迭香酸類的有機酸具有較強的抗氧化活性。Lee等[47]也通過ABTS、DPPH自由基清除實驗證實，咖啡酸、咖啡酸-3-O-葡萄糖苷、迷迭香酸和迷迭香酸-3-O-葡萄糖苷具有較強的抗氧化活性。另外見報道，脫脂紫蘇子的80%甲醇提取物具有抗氧化作用，主要活性成分為迷迭香酸和木犀草，兩者抗氧化活性效果均好于丁基羥基茴香醚(BHA)[54]。

3.3 抗炎

從紫蘇葉中分離出的咖啡酸、迷迭香酸對腎小球膜細胞增殖有抑制作用，其中迷迭香酸具有抗炎作用[54-55]，對關(guān)節(jié)炎[56]、肺損傷[57]和輕度季節(jié)性結(jié)膜炎[58]均有一定抑制作用。體內(nèi)實驗表明，紫蘇葉水煎劑能抑制由靜脈注射抗胸腺細胞血清誘導(dǎo)的腎炎大鼠中腎小球系膜細胞的增殖，機制為通過細胞炎癥因子的產(chǎn)生抑制巨噬細胞和單核細胞滲透到腎小球中，并抑制循環(huán)細胞因子或增長因子的產(chǎn)生[59]。

3.4 抗菌

紫蘇抗菌活性成分主要集中在揮發(fā)油、黃酮、酚、有機酸、香豆素內(nèi)酯等化合物[60]。從紫蘇葉外植體的愈傷組織分離出純度為95%的迷迭香酸，對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌和立枯絲合菌的生長有顯著的抑制作用[61]?？咕钚宰粉櫡蛛x實驗發(fā)現(xiàn)，紫蘇中3，3’-二乙氧基迷迭香酸、木犀草素、咖啡酸、迷迭香酸均能抑制大腸桿菌和金黃色葡萄球菌[62]。有研究表明，咖啡酸的殺菌機制可能與其較強的抗氧化性有關(guān)[63]，一般在pH 5～7時，咖啡酸能夠很好地抑制微生物生長[64]。

3.5 抗腫瘤

Takano等[58]在對紫蘇提取物抗癌作用的研究中發(fā)現(xiàn)，紫蘇提取物可抑制由7，12-二甲基苯蒽及12-氧-14-烷酰佛波醇-13-乙酸酯誘導(dǎo)所致的小鼠皮膚腫瘤形成，其抗腫瘤活性與提取物中迷迭香酸的含量相關(guān)。

3.6 保肝

Kim等[76]通過觀察紫蘇葉水提取物對叔丁基過氧化氫(T-BHP)誘導(dǎo)大鼠肝臟氧化損傷的保護作用發(fā)現(xiàn)，水提物可以顯著降低天冬氨酸轉(zhuǎn)氨酶和丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶的血清水平，降低肝臟氧化應(yīng)激的指標(biāo)，如谷胱甘肽二硫化物的含量和脂質(zhì)過氧化水平，并以劑量依賴的方式，顯著地增加肝中谷氨酰半胱氨酸合成酶的活性。紫蘇葉水提物能顯著減輕丁基過氧化氫誘導(dǎo)的小鼠肝細胞毒性和脂質(zhì)過氧化，減輕肝損傷的發(fā)生率[65]。Hoyoung等[66]通過活性追蹤分離，發(fā)現(xiàn)咖啡酸為紫蘇葉醇提物中增加補谷氨酞半肌氨酸合成酶活濃度的重要活性成分。

Osakabe等[67]研究顯示，紫蘇正丁醇提取物(50、100、200 mg·kg-1)和迷迭香酸(135 mg·kg-1)能降低脂多糖誘導(dǎo)D-半乳糖胺致敏的肝損傷小鼠血漿中丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶水平，作用機制為清除或減少過氧化物或過氧亞硝酸鹽，而不是減少腫瘤壞死因子的產(chǎn)生。

Yang等[77-78]的研究發(fā)現(xiàn)，聯(lián)合應(yīng)用咖啡酸和蔗糖或聯(lián)合應(yīng)用咖啡酸和迷迭香酸可以顯著降低肝臟毒性，增加肝臟中內(nèi)源性抗氧化酶谷胱甘肽(GSH)和減少過氧化脂質(zhì)。

Lin等[51]使用細胞增殖測定法，流式細胞術(shù)和cDNA微陣列，從基因表達和細胞凋亡水平評估了紫蘇葉提取物對人類肝癌細胞HepG2細胞誘導(dǎo)凋亡的效果，發(fā)現(xiàn)紫蘇提取物中迷迭香酸可以有效地誘導(dǎo)以時間為依賴的凋亡基因在HepG2細胞中的表達。紫蘇葉水提物能以時間依賴的方式調(diào)控細胞凋亡相關(guān)基因，引導(dǎo)肝細胞凋亡，抑制肝癌HepG2細胞繁殖，并呈劑量依賴關(guān)系，但不會顯著影響正常肝細胞系的生長[68]。

3.7 抗抑郁

研究認為，迷迭香酸是紫蘇葉抗抑郁作用的主要活性成分。小鼠強迫游泳實驗證明，紫蘇葉的提取物能顯著減少實驗小鼠靜止持續(xù)時間，產(chǎn)生抗抑郁作用，其中的活性成分為迷迭香酸及其代謝產(chǎn)物咖啡酸[69]。Takeda等[70]進一步驗證迷迭香酸具有抗抑郁活性，迷迭香酸可有效地減少小鼠的不動性。Ito等[71]發(fā)現(xiàn)，在發(fā)揮抗抑郁作用的同時，迷迭香酸可時間、劑量依賴性地促進小鼠海馬齒狀回新生細胞的增殖，由此推斷迷迭香酸的促齒狀回細胞增殖作用是其發(fā)揮抗抑郁作用的機制之一。

3.8 降血壓、降血脂

在高脂飼料中添加0.2%的阿魏酸飼喂大鼠4周，老鼠血清膽固醇含量比不加阿魏酸的低得多，說明阿魏酸能降低血脂水平。阿魏酸降脂的機理被認為是它能競爭性地抑制肝臟中羥戊酸-5-焦磷酸脫氫酶活性，即阿魏酸有抑制肝臟合成膽固醇的作用[72]。

體內(nèi)、體外研究表明，紫蘇中的酚酸類成分具有很強的生物活性，值得開發(fā)利用。

需要補充說明的是，紫蘇中的成分一般會分為揮發(fā)油部分和水溶性部分，后者中含有酚酸類和黃酮類，黃酮類成分主要有木犀草素和芹菜素，因此對于紫蘇水溶性部分的活性也常探討其中黃酮類成分的活性，但紫蘇葉中含量最高的黃酮是木犀草素0.003%～0.037 8%和芹菜素0.001%～0.017 6%[74]，遠低于酚酸類成分的含量。

4 總結(jié)

酚酸類成分是紫蘇中存在的一類主要成分，其中又以迷迭香酸為含量最高成分。在紫蘇的不同器官成分特點有所不同，如葉中以迷迭香酸及其酯類為特點，而果實中以迷迭香酸及苷類為特點。迷迭香酸在不同器官中的含量以葉最高，果實次之，建議《中華人民共和國藥典》的紫蘇葉質(zhì)量控制方面建立迷迭香酸含量標(biāo)準(zhǔn)。

酚酸類成分的含量在紫蘇種下變種及栽培品種間是有差異的，由于酚酸類成分具有抗炎、抗菌、抗過敏、抗氧化等多方面的活性，對于以此為目標(biāo)的品種選育是有意義的，應(yīng)該加大對現(xiàn)有栽培品系的研究和評價。

酚酸含量與產(chǎn)地的關(guān)系也因品系未指定，目前只有一些野生材料的數(shù)據(jù)。此外目前的研究發(fā)現(xiàn)酚酸含量隨生育期的變化規(guī)律是于花期或結(jié)實初期含量最高。

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ReviewonResearchofPhenolicAcidsinPerillafrutescens

ZHANGChenwu1，GUOJiaqi1，2，GUOBaolin1*

(1.InstituteofmedicinalplantDevelopment，ChineseAcademyofMedicalScience，PekingUnionMedicalCollege，Beijing100193，China；2.JiangxiUniversityofTraditionalChineseMedicine，Nanchang330006，China)

The water soluble component ofPerillafrutescensis mainly phenolic acids.Rosmarinic acid，caffeic acid and their ester derivatives chiefly exist in leaves.Rosmarinic acid，caffeic acid and its glycoside derivatives exist in fruits.Among them rosmarinic acid is the most researched compound.The content of rosmarinic acid in perilla leaves is higher than that in other parts of the plant，such as stems and fruits.And there is lowest content in roots.Factors affecting the content include the germplasm，place origin and collecting time.Many papers involved germplasm and place origin with no major factors being elucidated.The phenolic acids in perilla have wide pharmacological activities including anti-inflammatory，antibacterial，anti-allergic，antioxidant，anti-tumor，anti-depression，protecting liver，hypoglycemic and hypolipidemic effects.

Perillafrutescens；phenolic acid；rosmarinic acid；caffeic acid

*

郭寶林，研究員，研究方向：中藥資源鑒定、栽培；Tel：(010)57833134，E-mail：guoboalin010@163.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.11.031

2017-05-02)