王立艷，陳吉江，安駿，王冶，趙蕓，郭佳，鄧龍

(1.中國礦業(yè)大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，北京 100083；2.中糧營養(yǎng)健康研究院，北京 102209；3.南昌大學(xué)，南昌 330047)

SPME-GC-MS對(duì)五種加工工藝鮮花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分的分析

王立艷1，陳吉江2，安駿2，王冶2，趙蕓2，郭佳2，鄧龍3

(1.中國礦業(yè)大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，北京 100083；2.中糧營養(yǎng)健康研究院，北京 102209；3.南昌大學(xué)，南昌 330047)

以5種加工工藝制取的鮮花椒油為原料，采用固相微萃取(SPME)裝置頂空取樣，用氣相色譜-質(zhì)譜法(GC-MS)對(duì)鮮花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分進(jìn)行鑒定。結(jié)果表明：共鑒定出107個(gè)化合物，鮮花椒油的主要揮發(fā)性風(fēng)味成分為芳樟醇及檸檬烯，2種風(fēng)味成分占鮮花椒油總風(fēng)味成分的76.7%～93.0%，芳樟醇占15.0%～51.5%，檸檬烯占38.6%～67.7%，5種加工工藝制取的鮮花椒油中芳樟醇、檸檬烯含量有明顯差異。其中低溫浸提工藝制取鮮花椒油的芳樟醇含量最高為51.5%，常溫常壓壓榨工藝制取鮮花椒油最低為15.0%。常溫常壓壓榨工藝制取鮮花椒油的檸檬烯含量最高為67.7%，高溫油淋-浸提結(jié)合工藝制取鮮花椒油最低為38.6%。在高溫條件下芳樟醇、檸檬烯易揮發(fā)損失，為得到高品質(zhì)的花椒油，需要采用適宜的加工工藝，研究為制取風(fēng)味、口感良好的花椒油提供理論依據(jù)，以便生產(chǎn)企業(yè)有效組織花椒油的生產(chǎn)和品質(zhì)控制。

工藝；花椒油；揮發(fā)性風(fēng)味成分；芳樟醇；檸檬烯；氣相色譜-質(zhì)譜

花椒是一種常用調(diào)味料，給菜品帶來麻香風(fēng)味及口感。除此之外，花椒也常用于去除各種肉類的腥氣；促進(jìn)唾液分泌，增加食欲；使血管擴(kuò)張，從而起到降低血壓的作用；溫中散寒，除濕止痛，殺蟲解毒；治療嘔吐，風(fēng)寒濕痹，齒痛等癥；據(jù)李時(shí)珍《本草綱目》記載：“花椒堅(jiān)齒、烏發(fā)、明目，久服，好顏色，耐老、增年、健神。”

花椒油作為一款調(diào)味品，為消費(fèi)者的烹調(diào)帶來極大便利。特別是鮮花椒油具有原汁原味、口感爽潔、貯運(yùn)及使用方便等優(yōu)點(diǎn)?；ń酚涂捎糜跊霭璨?如雞絲涼皮、夫妻肺片、豆腐絲、海帶、黃瓜絲等)；熱菜(如水煮魚、水煮牛肉、毛血旺、蒸魚頭、扇貝、辣子雞、麻香美蛙、花椒鴨掌、椒香鵝腸等)；面食(涼拌面等)。

市場上已有黎紅、幺麻子、樹上鮮、金龍魚、鄉(xiāng)王等品牌小包裝花椒油銷售?；ń酚鸵蛲瑫r(shí)具有清香氣和麻味，所以備受消費(fèi)者和廚師喜愛，由于花椒油加工工藝不同，產(chǎn)品的香氣和麻度有較大差異。余德順[1]、莫彬彬等[2]用GC-MS分析超臨界CO2萃取干花椒中揮發(fā)油的化學(xué)成分，花椒的芳香物質(zhì)在花椒干燥及貯存期間會(huì)大量損失。石愛華等[3]用GC-MS分析超聲波和微波輔助提取法從花椒籽和殼中提取花椒油的化學(xué)成分，由于花椒籽榨取的花椒籽油有苦澀味，酸價(jià)及過氧化值偏高，沒有花椒香味，因此不作為花椒油食用。石雪萍[4]、路純明[5]、Amran Waheed等[6]用GC-MS分析水蒸氣蒸餾法提取花椒揮發(fā)油的化學(xué)成分，主要成分為烯類和醇類，水蒸氣蒸餾法制取的花椒芳香精油通常在食品、化妝品中作為香精使用。謝慶娟等[7]用GC-MS分析市售花椒油的化學(xué)成分，文中未寫明花椒油品牌及生產(chǎn)工藝。百永鐸等[8]用GC-MS分析傳統(tǒng)有機(jī)溶劑萃取花椒油中的香味物質(zhì)，溶劑殘留問題導(dǎo)致產(chǎn)品香氣不純，溶劑揮發(fā)增加產(chǎn)品成本，且對(duì)大氣環(huán)境造成一定程度污染。花椒油的麻度可以通過紫外分光光度計(jì)或高效液相色譜儀來測定花椒麻味素含量來判斷。市售高品質(zhì)花椒油均采用新鮮花椒當(dāng)天加工成香氣濃郁的鮮花椒油，而花椒油的香氣目前大多通過嗅聞來測試。本研究采用5種典型加工工藝從當(dāng)天采摘的新鮮花椒中提取鮮花椒油，并用氣相色譜-質(zhì)譜法(GC-MS)對(duì)鮮花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分進(jìn)行鑒定[9]。

固相微萃取(solid-phase microextraction，SPME)是一項(xiàng)新穎的樣品前處理與富集技術(shù)，具有無溶劑、簡便、經(jīng)濟(jì)、高效、選擇性好及實(shí)用性強(qiáng)等特點(diǎn)[10]，被廣泛應(yīng)用于油脂揮發(fā)性風(fēng)味成分的分析[11]。采用頂空固相微萃取技術(shù)(HS-SPME)與氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)聯(lián)用技術(shù)分析[12]比較5種加工工藝制取的鮮花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分的差異，探究加工工藝對(duì)鮮花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分的影響。研究結(jié)果為建立鮮花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分圖譜數(shù)據(jù)庫提供數(shù)據(jù)支持。

1 材料與方法

1.1 材料

鮮青花椒產(chǎn)地為四川省資陽市樂至縣，由四川帥青花椒開發(fā)有限公司提供，2015年8月份采摘于國家農(nóng)業(yè)標(biāo)準(zhǔn)化青花椒示范區(qū)帥青有機(jī)青花椒示范基地。為更好地保留鮮花椒油濃郁、純正的香氣，均在采摘后當(dāng)天用5種加工工藝來制取鮮花椒油，保證產(chǎn)品的新鮮度和良好風(fēng)味。

1.2 儀器與設(shè)備

手動(dòng)固相微萃取裝置SPME Fiber Assembly 50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭[13]美國Supelco公司；7890B/597A氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國安捷倫公司；HHS型電熱恒溫水浴鍋 上海博迅實(shí)業(yè)有限公司。

1.3 方法

1.3.1 5種花椒油加工工藝

1.3.1.1 低溫浸提

鮮青花椒粉碎過18目篩，粉碎的鮮青花椒與一級(jí)菜籽油重量比為1∶3，浸提油溫恒定在65 ℃，時(shí)間2 h，得到麻味素含量為(2.0±0.1) mg/g的花椒油。

1.3.1.2 高溫浸提

鮮青花椒粉碎過18目篩，粉碎的鮮青花椒與一級(jí)菜籽油重量比為1∶3，浸提油溫恒定在100 ℃，時(shí)間10 min，得到麻味素含量為(2.0±0.1) mg/g的花椒油。

1.3.1.3 蒸汽蒸餾-高溫浸提結(jié)合法

向密閉容器中的鮮青花椒通壓力為1 MPa的蒸汽，蒸汽蒸餾溫度110 ℃，時(shí)間20 min后常溫冷凝分別得到花椒芳香精油及蒸椒，蒸椒與一級(jí)菜籽油重量比為2∶1，浸提溫度105 ℃，時(shí)間25 min后得到高麻味素含量的花椒油，將花椒芳香精油、高麻味素含量的花椒油與一級(jí)菜籽油調(diào)配成麻味素含量為(2.0±0.1) mg/g的花椒油。

1.3.1.4 高溫油淋-浸提結(jié)合法

鮮青花椒與一級(jí)菜籽油重量比為1∶3，50%用量180 ℃一級(jí)菜籽油油淋在鮮青花椒上面，油淋后的鮮青花椒再投入剩余50%用量100 ℃一級(jí)菜籽油中恒溫浸提15 min，最后將油淋和浸提分別得到的花椒油進(jìn)行混合，得到麻味素含量為(2.0±0.1) mg/g的花椒油。

1.3.1.5 常溫常壓壓榨

鮮青花椒與一級(jí)菜籽油重量比按1∶1，在常溫常壓下用壓榨機(jī)絞破花椒果皮的油泡，油水分離得到花椒精后用一級(jí)菜籽油稀釋，得到麻味素含量為(2.0±0.1) mg/g的花椒油。

1.3.2 頂空固相微萃取條件

取6 g花椒油入15 mL玻璃瓶中，旋緊蓋子后放在80 ℃恒溫水浴鍋中平衡20 min后，將SPME針管穿過樣品瓶墊，用已活化好的SPME纖維頭(270 ℃活化30 min)頂空萃取40 min，縮回纖維頭，抽出針頭；待氣相色譜儀處于準(zhǔn)備狀態(tài)后，將SPME針管迅速穿過進(jìn)樣口硅膠隔墊，伸出纖維頭，240 ℃解吸4 min，進(jìn)行GC-MS分析[14，15]。

1.3.3 GC條件

對(duì)于花椒油采用如下條件能達(dá)到較好的分離度：色譜柱DB-5MS(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；柱溫50 ℃，以5 ℃/min升至240 ℃保持1 min；載氣：氦氣，流量0.9 mL/min，不分流進(jìn)樣；進(jìn)樣口溫度250 ℃。

1.3.4 MS條件

連接質(zhì)譜接口溫度240 ℃；離子源為EI源；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃。

1.4 數(shù)據(jù)處理

對(duì)5種加工工藝制取的鮮花椒油開展GC-MS檢測風(fēng)味成分，通過譜庫檢索和人工解析[16-18]，扣除由萃取頭帶來的硅氧烷類雜質(zhì)峰和少量增塑劑的雜質(zhì)峰，從5種加工工藝制取的鮮花椒油中鑒定出匹配度大于850(最大值1000)的化合物。按峰面積歸一化法計(jì)算各組分的相對(duì)含量[19-22]。

2 結(jié)果與分析

2.1 5種工藝制取花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分的GC-MS總離子流圖

5種工藝制取花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分的GC-MS總離子流圖見圖1。

圖1 不同工藝制取花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分的GC-MS總離子流圖

由圖1可知，HS-SPME可以很好地吸附鮮花椒油的揮發(fā)性風(fēng)味成分，通過GC-MS的分析檢測，可以得到良好的總離子圖，整個(gè)GC-MS分析過程僅需要38 min。

2.2 5種加工工藝鮮花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分

5種加工工藝鮮花椒油揮發(fā)性成分的種類及含量見表1。

表1 5種加工工藝鮮花椒油揮發(fā)性成分的種類及含量

續(xù) 表

續(xù) 表

續(xù) 表

注：“-”表示未檢出或含量低于0.01%；RI為NIST數(shù)據(jù)庫匹配結(jié)果導(dǎo)出的保留指數(shù)。

經(jīng)NIST 2.2質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫檢索和文獻(xiàn)[23]，由表1可知，5種加工工藝制取的鮮花椒油共鑒定出107種風(fēng)味成分，其中酸類物質(zhì)有2個(gè)，醇類物質(zhì)30個(gè)，烯類物質(zhì)33個(gè)，酮類物質(zhì)5個(gè)，醛類物質(zhì)16個(gè)，酯類物質(zhì)12個(gè)，烷烴類物質(zhì)3個(gè)，硫氰類物質(zhì)2個(gè)，雜環(huán)類物質(zhì)2個(gè)，胺類物質(zhì)2個(gè)。

2.3 5種工藝鮮花椒油主要揮發(fā)性風(fēng)味成分比較

5種工藝鮮花椒油主要揮發(fā)性風(fēng)味成分比較見表2。

表2 5種工藝鮮花椒油主要揮發(fā)性風(fēng)味成分比較 %

注：“-”表示未檢出或含量低于0.01%。

由表2可知，5種加工工藝制取的鮮花椒油風(fēng)味成分主要為醇類及烯類，2種風(fēng)味成分合計(jì)占鮮花椒油風(fēng)味成分76.7%～93.0%，芳樟醇成分占比15.0%～51.5%，檸檬烯成分占比38.6%～67.7%，不同加工工藝制取的鮮花椒油中芳樟醇、檸檬烯成分有明顯差異。其中低溫浸提工藝制取鮮花椒油的芳樟醇含量最高為51.5%，常溫常壓壓榨工藝制取鮮花椒油最低為15.0%。常溫常壓壓榨工藝制取鮮花椒油的檸檬烯含量最高為67.7%，高溫油淋-浸提結(jié)合工藝制取鮮花椒油最低為38.6%。

5種加工工藝制取的鮮花椒油均有檢出芳樟醇、α-松油醇，其中醇類成分中主要為芳樟醇，占醇類成分79.2%以上，高溫油淋-浸提結(jié)合法制取的鮮花椒油芳樟醇含量占醇類成分高達(dá)92.8%，α-松油醇占醇類成分1.0%～3.6%，蒸汽蒸餾-高溫浸提結(jié)合法制取的鮮花椒油中α-松油醇含量占醇類成分3.6%。

5種加工工藝制取的鮮花椒油中均有檢出檸檬烯、β-月桂烯、1-石竹烯、律草烯、γ-衣蘭油烯、大根香葉烯，其中烯類成分中含量最高的為檸檬烯，占烯類成分45.0%～59.0%，常溫常壓壓榨制取的鮮花椒油檸檬烯含量最高，占整體風(fēng)味成分39.8%，占烯類成分58.8%；烯類成分中含量第二高的是β-月桂烯，占烯類成分8.9%～26.2%，常溫常壓壓榨制取的鮮花椒油中β-月桂烯含量最多，占整體風(fēng)味成分17.7%，占烯類成分26.2%；1-石竹烯占烯類成分0.4%～1.8%，律草烯占烯類成分0.2%～4.9%，蒸汽蒸餾-高溫浸提結(jié)合法制取的鮮花椒油中律草烯含量最高，占整體風(fēng)味成分2.4%，占烯類成分4.9%。

5種加工工藝制取的鮮花椒油中均有檢出乙酸芳樟酯風(fēng)味成分，占整體花椒油風(fēng)味成分1.9%～16.5%，高溫浸提制取的鮮花椒油中乙酸芳樟酯含量最高，占整體風(fēng)味成分16.5%，占酯類風(fēng)味成分87.3%。

5種加工工藝制取的鮮花椒油中均有檢出(E,E)-2,4-己二烯醛風(fēng)味成分，占整體鮮花椒油風(fēng)味成分0.1%～1.7%，蒸汽蒸餾-高溫浸提結(jié)合法制取的鮮花椒油(E,E)-2,4-己二烯醛含量最高，占整體風(fēng)味成分1.7%，占醛類風(fēng)味成分52.3%。

3 結(jié)論

HS-SPME與GC-MS聯(lián)用可準(zhǔn)確分析鮮花椒油的揮發(fā)性風(fēng)味成分。本研究采用固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用法對(duì)5種加工工藝制取的鮮花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分進(jìn)行了有效的分離鑒定。

共鑒定出107種化合物，鮮花椒油的主要揮發(fā)性風(fēng)味成分為芳樟醇及檸檬烯，2種風(fēng)味成分合計(jì)占鮮花椒油風(fēng)味成分76.7%～93.0%，芳樟醇成分占比15.0%～51.5%，檸檬烯成分占比38.6%～67.7%，不同加工工藝制取的鮮花椒油中芳樟醇、檸檬烯成分有明顯差異。

低溫浸提工藝制取鮮花椒油的芳樟醇含量最高為51.5%，常溫常壓壓榨工藝制取鮮花椒油最低為15.0%。常溫常壓壓榨工藝制取鮮花椒油的檸檬烯含量最高為67.7%，高溫油淋-浸提結(jié)合工藝制取鮮花椒油最低為38.6%。

對(duì)5種不同工藝鮮花椒油揮發(fā)性風(fēng)味成分的分析，為花椒油風(fēng)味成分研究及花椒油的制取提供技術(shù)參考。芳樟醇、檸檬烯是花椒油的主要芳香成分，初步判斷芳樟醇、檸檬烯在高溫條件易揮發(fā)損失，為獲得較好香氣的鮮花椒油，需要采用適宜的加工工藝，本研究為制取風(fēng)味、口感較好的鮮花椒油提供理論依據(jù)，便于生產(chǎn)企業(yè)有效組織鮮花椒油的生產(chǎn)和品質(zhì)控制。

鮮花椒油的香味并不是由一種或幾種化合物來體現(xiàn)，而是由多種成分協(xié)同作用，體現(xiàn)出不同的特征香味，醇類和烯類化合物對(duì)花椒油的風(fēng)味貢獻(xiàn)最大。生產(chǎn)上可以利用該方法分析鮮花椒油風(fēng)味成分的組成和含量，結(jié)合感官分析判斷花椒油的優(yōu)劣和評(píng)價(jià)等級(jí)，從而改進(jìn)生產(chǎn)工藝和流程。

綜合考慮多種因素，認(rèn)為低溫浸提工藝制取的鮮花椒油芳樟醇含量最高，屬于清香型花椒油。常溫常壓壓榨制取的鮮花椒油檸檬烯含量最高，屬于清香和濃香兼具的花椒油，企業(yè)可根據(jù)區(qū)域目標(biāo)消費(fèi)者口味偏好，采用相應(yīng)加工工藝獲得合適的花椒油芳香組分。

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Analysis of Volatile Flavor Compounds in Five ProcessingZanthoxylumOil by SPME-GC-MS

WANG Li-yan1, CHEN Ji-jiang2, AN Jun2, WANG Ye2, ZHAO Yun2, GUO Jia2, DENG Long3

(1.School of Chemical and Environmental Engineering, China University of Mining and Technology, Beijing 100083,China;2.COFCO Nutrition and Health Research Institute, Beijing 102209,China;3.Nanchang University,Nanchang 330047,China)

Zanthoxylumoil is produced by five processing technics, the oil samples are extracted by solid-phase microextraction(SPME)method.Zanthoxylumoil produced by five processing technics is analyzed by gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS).107 components separated from the extract have been identified, the results show that main volatile flavor compounds are linalool and limonene, the two kinds of flavor components account for 76.7%～93.0% of the total flavor components, linalool accounts for 15.0%～51.5%, while limonene accounts for 38.6%～67.7%, low-temperature extracting technic has the highest content of linalool, which is 51.5%. While normal pressure and temperature extracting technic has the lowest content of linalool, which is 15.0%. Normal pressure and temperature extracting technic has the highest content of d-limonene, which is 67.7%. While high-temperature watering oil and extracting technic have the lowest content of limonene, which is 38.6%. Linalool and limonene are easily volatile at higher temperature. In order to attain high-qualityZanthoxylumoil, it is necessary to adopt appropriate processing technic. The purpose of our research is to provide some theoretical foundation for producing high-qualityZanthoxylumoil, so enterprises can organize production and quality control ofZanthoxylumoil effectively.

technics;Zanthoxylumoil;volatile flavor compounds;linalool;limonene;gas chromatography-mass spectrometry

2017-03-19

國家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(31471699)

王立艷(1976-)，女，內(nèi)蒙古赤峰人，副教授，博士，主要從事精細(xì)化工、環(huán)境化工及食品化學(xué)研究。

TS201.1

A

10.3969/j.issn.1000-9973.2017.09.032

1000-9973(2017)09-0128-06