薛小蘭
限制條件下同分異構(gòu)體的書寫是近年來各地高考化學(xué)的熱點,而江蘇高考可以說在這一考點上更具特色,鑒于本人的教學(xué)實踐及高考試卷評析結(jié)果來看,限制條件下同分異構(gòu)體的書寫是考生最常見的易錯點和失分點,如何突破該題型這一難點自然而然就成了教師的教研熱點。
2016年、2015年、2014年的江蘇高考題對同分異構(gòu)體的考察有了固定的模式,試題形式均是寫出同時滿足或符合下列條件的“一種”同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,題型對比見表1。
測試通常以環(huán)狀烴的含氧衍生物為參照對象,考查學(xué)生對官能團特征反應(yīng)、官能團的異構(gòu)形式、不飽和度、對稱性分析等基礎(chǔ)知識的儲備;考查學(xué)生推理與論證、化學(xué)用語規(guī)范表達的能力。
2.有機物類別、通式、不飽和度之間的關(guān)系,表3是在對母體分析準確或正確確定分子式所必須的,也可能知道官能團之間的轉(zhuǎn)化。這一步錯了,后面的分析也就不起作用了。可以說解決這塊知識的能力是能否正確寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的決定性因素。
3.對結(jié)構(gòu)特點的關(guān)注(見表4)。
“苯環(huán)上只有一種不同環(huán)境的氫原子”“一氯代物只有一種”“核磁共振氫譜圖上有4個峰”等等,這些說法,從本質(zhì)上來看,就是反映有機物中等效氫的信息。分析時要讀準題中信息,明確題目所研究的范圍,如指的是側(cè)鏈上還是苯環(huán)上,還是指全部,然后還要能準確反映出數(shù)目及對稱隋況。
二、思維建模
當學(xué)生對有機物官能團的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)等知識有了充足的儲備后,就是對限定條件的同分異構(gòu)體的書寫建立思維模型,建立思維模型為如下四步:
I.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);
Ⅱ.分子中含有1個苯環(huán)且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
解析第一步:由母體A的結(jié)構(gòu)簡式分析,得出苯環(huán)外側(cè)鏈不飽和度為3,碳原子數(shù)為6,氧原子數(shù)為3。第二步:由題給性質(zhì)確定符合條件的同分異構(gòu)體應(yīng)該有醛基。第三步:根據(jù)對稱性確定鍵合方式:因符合條件的同分異構(gòu)體只“有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫”,在母體中的氫原子數(shù)目還較多,則該結(jié)構(gòu)應(yīng)該高度對稱。第四步:綜合第一、二、三步,知符合限定條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中應(yīng)有3個一cH:cHO且分布在苯環(huán)的相間的位置,經(jīng)檢驗符合條件Ⅱ“有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫”。即符合限定條件“I、Ⅱ”的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:
總的來說,要能快速且準確寫出符合限制條件下同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,首先必須對有機部分的各種官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)非常熟練,其次要掌握解決這類題的解題策略、思維模型。多由性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)或碎片,并逐一檢驗,這樣,限制條件下同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的書寫就迎刃而解了。