楊華生++譚麗霞++吳維剛++黎曉麗++聞麗珍++吳璐

[摘要]僅從麥芽中淀粉酶、麥黃酮等“有效成分”的角度并不能科學(xué)闡釋炒麥芽“消食化滯”作用較生麥芽更強(qiáng)的作用機(jī)制，該實(shí)驗(yàn)采用HPLC測(cè)定麥芽炒制過程中麥黃酮、槲皮素、山柰酚、兒茶素、阿魏酸等傳統(tǒng)“有效成分”及5羥甲基糠醛、丙烯酰胺等“無效成分”的含量，運(yùn)用HCA，PCA，PLSDA分析炒制過程中“有效成分”與“無效成分”的動(dòng)態(tài)變化規(guī)律。結(jié)果HCA，PCA方法能將在不同溫度下炒制的麥芽分為4類，PLSDA分析表明炒制溫度主要影響5羥甲基糠醛、丙烯酰胺等“無效成分”的含量，而對(duì)麥黃酮等“有效成分”的含量影響較小。同時(shí)，隨炒制時(shí)間的延長，5羥甲基糠醛含量在2 min開始顯著增加，16 min達(dá)到穩(wěn)態(tài)，而丙烯酰胺在18 min時(shí)開始產(chǎn)生并持續(xù)增加；根據(jù)各成分的含量，HCA可將不同時(shí)間的炮制品及生品聚為5類。研究結(jié)果表明麥芽炒香過程中，“無效成分”的含量變化與炮制“火候”密切相關(guān)，而“無效成分”的動(dòng)態(tài)變化規(guī)律可能為麥芽炒制工藝的評(píng)價(jià)以及功效機(jī)制闡釋提供科學(xué)依據(jù)。

[關(guān)鍵詞]麥芽； 動(dòng)態(tài)變化規(guī)律； 無效成分； 主成分分析； 聚類分析

Dynamic change rules of active ingredients and inactive ingredients

from Fructus Hordei Germinatus with frying process

YANG Huasheng， TAN Lixia， WU Weigang， LI Xiaoli， WEN Lizhen， WU Lu*

（Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine， Nanchang 330004， China）

[Abstract]It is not scientific to explain that fried Fructus Hordei Germinatus is more effective than row Fructus Hordei Germinatus in resolving food stagnation from the aspects of amylase， tricine and other "active ingredients" In the present experiment， the contents of active ingredients including quercetin， tricine， kaempferol， catechin， ferulic acid and inactive ingredients including 5hydroxymethyl furfural， acrylamide in frying process were determined by HPLC The dynamic change rules of active ingredient and inactive ingredients in the frying process were investigated by HCA， PCA and PLSDA analysis The results showed that the Fructus Hordei Germinatus samples with different frying temperatures were classified into 4 groups by HCA and PCA analysis PLSDA analysis showed that frying temperature mainly impacted the contents of inactive ingredients including 5hydroxymethyl furfural and acrylamide， with less effects on the contents of active ingredients Simultaneously， with the increase of time in frying process， the content of 5hydroxymethyl furfural was significantly increased from 2 min and became stable at 16 min， while the content of acrylamide was increased continuously from 18 min Based on the variation of the contents of various ingredients， samples at different frying time were classified into 5 groups The results showed that the content changes of "inactive ingredients" were closely related to the duration and degree of frying process， and the dynamic change rules of "inactive ingredients" can provide scientific basis for evaluating the frying process and elucidating the efficacy mechanism of Fructus Hordei Germinatus

[Key words]Fructus Hordei Germinatus； dynamic change rules； inactive ingredients； PCA； HCA

doi：10.4268/cjcmm20162315

麥芽為禾本科一年生草本植物大麥Hordeum vulgare L的成熟果實(shí)經(jīng)發(fā)芽干燥而得，主要含有淀粉酶、蛋白酶等酶類成分，是中醫(yī)臨床常用的一味消食藥；麥芽中還含有具抗菌、抗病毒、抗腫瘤等活性的麥黃酮、槲皮素、山柰酚、兒茶素、阿魏酸等成分[15]。麥芽一直沿用“炒黃炒香”入藥的傳統(tǒng)，北齊醫(yī)學(xué)家徐之才有“麥芽能消食全在于炒”的論述，《藥品辨義》中麥芽有“炒香開胃，以除煩悶”的記載。麥芽炒制時(shí)也多以上述“有效成分”作為評(píng)價(jià)指標(biāo)。傳統(tǒng)中醫(yī)藥理論及臨床應(yīng)用均表明，與生麥芽比較，炒麥芽的“消食化滯”作用更強(qiáng)。而現(xiàn)代研究表明，與生麥芽比較，炒麥芽中淀粉酶、蛋白酶的活性必然降低；同時(shí)，麥芽中的麥黃酮等有效成分的含量升高與“消食化滯”作用增強(qiáng)是否存在必然聯(lián)系，仍缺乏相關(guān)報(bào)道?？梢?，僅從淀粉酶、蛋白酶、麥黃酮、槲皮素、山柰酚、兒茶素、阿魏酸等“有效成分”的角度并不能科學(xué)評(píng)價(jià)麥芽的炒制工藝。

近年來，中藥炮制中時(shí)產(chǎn)生的Maillard反應(yīng)產(chǎn)物（maillard reaction products，MRPs），如5羥甲基糠醛、丙烯酰胺等“無效成分”的活性引起廣泛關(guān)注，本實(shí)驗(yàn)利用HPLC測(cè)定不同炒制程度麥芽樣品中麥黃酮、槲皮素、山柰酚、兒茶素、阿魏酸5種“有效成分”及5羥甲基糠醛、丙烯酰胺2種“無效成分”的含量，利用聚類分析法（hierarchical cluster analysis， HCA）、主成分分析法（principal component analysis， PCA）對(duì)不同炒制程度的麥芽進(jìn)行聚類分析，利用偏最小二乘判別分析法（partial least squaresdiscriiminate analysis， PLSDA）分析7種成分在麥芽炒香過程中含量的變化，以期為麥芽炒制工藝的評(píng)價(jià)以及功效機(jī)制闡述提供科學(xué)依據(jù)。

1材料

Agilent 1200 高效液相色譜儀（G1311C四元泵，G4212B DAD檢測(cè)器）；高速冷凍離心機(jī)（安徽中科中佳科學(xué)儀器有限公司）；水分測(cè)定儀（上海越平科學(xué)儀器有限公司）；非接觸式紅外測(cè)溫儀（東莞萬創(chuàng)電子制品有限公司）；電磁爐（杭州九陽生活電器有限公司）；電子天平（北京賽多利斯儀器系統(tǒng)有限公司）；數(shù)顯恒溫水浴鍋（國華電器有限公司）。

槲皮素（中國食品藥品檢定研究院，批號(hào)100081201509）、5羥甲基糠醛（中國食品藥品檢定研究院，批號(hào)111626200301）、丙烯酰胺（上海阿拉丁生化科技股份有限公司，批號(hào)A108467）、阿魏酸（上海阿拉丁生化科技股份有限公司，批號(hào)1506030）、山柰酚（上海阿拉丁生化科技股份有限公司，批號(hào)：A1619011）、麥黃酮（上海源葉生物科技有限公司，批號(hào)T05A7Z12520）、兒茶素（上海同田生物技術(shù)股份有限公司，批號(hào)15082731）。試劑甲醇、乙腈為色譜純，水為雙蒸水，其他為分析純。

生麥芽（產(chǎn)地安徽，批號(hào)150501，160417）購自亳州市佰世信中藥飲片有限公司，經(jīng)江西中醫(yī)藥大學(xué)付小梅副教授鑒定為禾本科植物大麥H vulgare的成熟果實(shí)，經(jīng)發(fā)芽干燥而得。

2方法

215羥甲基糠醛、兒茶素、阿魏酸含量測(cè)定方法的建立

211色譜條件Kromasil C18 （46 mm×250 mm，5 μm）色譜柱，流動(dòng)相為甲醇（A）1%冰乙酸（B），梯度洗脫（0～20 min，2% A，20～60 min，2%～445% A）；采用波長切換法，檢測(cè)波長為283 nm（0～13 min），320 nm（13～17 min），283 nm（17～50 min），320 nm（50～60 min）；進(jìn)樣量20 μL；流速08 mL· min-1；柱溫30 ℃。

212對(duì)照品溶液的制備精密稱定5羥甲基糠醛、兒茶素、阿魏酸對(duì)照品適量，加甲醇制成質(zhì)量濃度分別為018，066，0376 g·L-1的對(duì)照品儲(chǔ)備液。分別精密量取上述對(duì)照品儲(chǔ)備液適量，加甲醇制成5羥甲基糠醛、兒茶素、阿魏酸質(zhì)量濃度分別為36，132，376 mg·L-1的混合對(duì)照品溶液。

213供試品溶液的制備取麥芽粗粉50 g，精密稱定，置于100 mL具塞錐形瓶中，精密加入蒸餾水50 mL，稱定質(zhì)量，超聲提取40 min，放冷，再稱重，用蒸餾水補(bǔ)足失重，搖勻，取2 mL溶液至離心管， 9 000 r·min-1離心2 min，取上清液，過濾，即得。

22槲皮素、麥黃酮、山柰酚測(cè)定方法的建立

221色譜條件Kromasil C18色譜柱（46 mm×250 mm，5 μm），流動(dòng)相為乙腈（A）1%冰乙酸（B），梯度洗脫（0～60 min，20%～35% A，60～70 min，35%～100% A），檢測(cè)波長345 nm，流速08 mL·min -1，進(jìn)樣量20 μL，柱溫30 ℃。

222對(duì)照品溶液的制備精密稱定槲皮素、麥黃酮、山柰酚對(duì)照品適量，加甲醇制成質(zhì)量濃度分別為096，0148，0736 g·L-1的對(duì)照品儲(chǔ)備液。分別精密量取上述對(duì)照品儲(chǔ)備液適量，加甲醇制成槲皮素、麥黃酮、山柰酚質(zhì)量濃度分別為96，148，5888 mg·L-1的混合對(duì)照品溶液。

223供試品溶液的制備取麥芽粗粉50 g，精密稱定，置于100 mL具塞錐形瓶中，精密加入70%乙醇50 mL，回流提取3 h后，過濾，揮干，用3 mL甲醇溶解，過濾，即得。

23丙烯酰胺含量測(cè)定方法的建立

231色譜條件Kromasil C18色譜柱（46 mm×250 mm，5 μm），流動(dòng)相為甲醇水（2∶98），檢測(cè)波長210 nm，流速05 mL·min-1，進(jìn)樣量10 μL，柱溫30 ℃。

232對(duì)照品溶液的制備精密稱定丙烯酰胺對(duì)照品適量，加甲醇制成質(zhì)量濃度1448 g·L-1的對(duì)照品儲(chǔ)備液。精密量取上述對(duì)照品儲(chǔ)備液適量，加甲醇制成質(zhì)量濃度分別為1448，1448 mg·L-1對(duì)照品溶液。

233供試品的制備取麥芽粗粉20 g，精密稱定，置于100 mL具塞錐形瓶中，精密加入蒸餾水20 mL，稱定質(zhì)量，冰浴超聲提取25 min，放冷，再稱重，用蒸餾水補(bǔ)足失重，搖勻，取2 mL溶液離心，9 000 r·min -1，2 min，過濾，即得。

24炒制溫度對(duì)麥芽中7種成分含量的影響

取同一批生麥芽，除去雜質(zhì)，均分成10份，每份50 g，分別在90，120，140，160，180，200，220，240，260 ℃炒制，在炒制過程中用紅外測(cè)溫儀監(jiān)測(cè)鍋內(nèi)溫度，炒制時(shí)間均為20 min，得不同炒制溫度及生麥芽樣品，共10份，HPLC測(cè)定麥芽中7種成分含量，用水分測(cè)定儀測(cè)定樣品含水量，計(jì)算相關(guān)成分的含量[6]。

25炒制動(dòng)力學(xué)研究

取生麥芽，除去雜質(zhì)，均分成13份，每份50 g，將其置于鍋內(nèi)，保持溫度在220 ℃，在炒制過程中用紅外測(cè)溫儀監(jiān)測(cè)鍋內(nèi)溫度，待鍋溫達(dá)到220 ℃開始計(jì)時(shí)，炒制時(shí)間分別為2，4，6，8，10，12，14，16，18，20，22，26 min，得不同炒制時(shí)間及生麥芽樣品，共13份，HPLC測(cè)定麥芽中7種成分含量，用水分測(cè)定儀測(cè)定樣品含水量，計(jì)算相關(guān)成分的含量。

3結(jié)果

315羥甲基糠醛、兒茶素、阿魏酸方法學(xué)考察

在211條件下，各成分分離度良好，見圖1。5羥甲基糠醛、兒茶素、阿魏酸的標(biāo)準(zhǔn)曲線分別為y=11196x-0093 2（R2=0999 9），y=0721 8x （R2=0999 9），y=4852 3x+0267 6（R2=0999 9），定量范圍分別為18～90，66～264，188～752 ng；精密度的RSD分別為14%，18%，20%，精密性良好；重復(fù)性試驗(yàn)的RSD分別為25%，22%，30%，重復(fù)性良好；穩(wěn)定性試驗(yàn)的RSD分別為077%，21%，29%，表明供試品溶液在75 h內(nèi)穩(wěn)定；5羥甲基糠醛、兒茶素、阿魏酸平均回收率分別為9782%，9760%，9816%，RSD分別為28%，29%，27%（n=6）。

1 5羥甲基糠醛；2兒茶素；3阿魏酸；A對(duì)照品；B樣品。

32槲皮素、麥黃酮、山柰酚方法學(xué)考察

在221條件下，各成分分離度良好，見圖2。槲皮素、麥黃酮、山柰酚的標(biāo)準(zhǔn)曲線分別為y=0987x+0667 （R2=0999 8），y=3868 4x+0544 4 （R2=0999 8），y=1443 9x+0634 4 （R2=0999 9），定量范圍分別為48～1156，074～1776，294～7066 ng；精密度的RSD分別為050%，084%，073%，精密性良好；重復(fù)性的RSD分別為29%，27%，27%，表明重復(fù)性良好；穩(wěn)定性試驗(yàn)的RSD分別為23%，23%，19%，供試品溶液在24 h內(nèi)穩(wěn)定；槲皮素、麥黃酮、山柰酚的平均回收率分別為9734%，1029%，1016%，RSD分別為24%，22%，16%（n=6）。

33丙烯酰胺方法學(xué)考察

在231條件下，成分分離度良好，對(duì)照品與樣品色譜圖見圖3。標(biāo)準(zhǔn)曲線為y=12191x+5132 4（R2= 0999 9），定量范圍在0724～11584 ng；精密度的RSD為091%，精密性良好；重復(fù)性的RSD為15%，表明重復(fù)性良好；穩(wěn)定性見圖4，表明麥芽樣品溶液中的丙烯酰胺在15 h內(nèi)穩(wěn)定；加樣回收率試驗(yàn)的平均回收率為9966%，RSD為20%（n=6）。

34炒制溫度對(duì)成分含量的影響

341不同炒制溫度的麥芽含量測(cè)定麥芽（批號(hào)150501）中7種成分及含水量結(jié)果見表1。由表1可知，“無效成分”5羥甲基糠醛、丙烯酰胺在不同的炒制溫度下，含量變化較大，其RSD分別為166%，129%，表明炒制溫度顯著影響5羥甲基糠醛、丙烯酰胺等“無效成分”的含量，而傳統(tǒng)“有效成分”中，阿魏酸由于熱不穩(wěn)定整體上表現(xiàn)為逐漸下降，而兒茶素、槲皮素、麥黃酮、山柰酚的含量變化相對(duì)較少，其RSD均少于20%。結(jié)果表明，炒制溫度主要影響“無效成分”以及熱不穩(wěn)定性成分的含量，

而對(duì)熱相對(duì)穩(wěn)定的“有效成分”的含量影響較少。

342HCA分析以麥芽生品及炮制品中7種成分的含量為指標(biāo)，利用SPSS 190軟件，采用平方歐氏距離作為樣品的測(cè)度，對(duì)10個(gè)樣品進(jìn)行聚類分析，結(jié)果見圖5。結(jié)果10份樣品可聚為4類。生麥芽和90 ℃炒制樣品聚為一類，說明生麥芽與較低溫度炒制時(shí)，7種成分的含量無明顯差別，進(jìn)一步表明炒制時(shí)溫度不能太低。120，140，160，180，200 ℃5個(gè)溫度下炒制的樣品聚為一類，在此溫度范圍內(nèi)，丙烯酰胺開始產(chǎn)生，但速度緩慢；220 ℃的樣品單獨(dú)聚為一類，相較于120～200 ℃的樣品，其5羥甲基糠醛顯著增加；240，260 ℃的樣品，其5羥甲基糠醛、丙烯酰胺含量均較高，聚為一類。

343PCA，PLSDA分析在聚類分析的基礎(chǔ)上，采用SIMCAP 115軟件，以樣品中7種成分含量為特征變量值進(jìn)行PCA分析，以特征值大于1為提取標(biāo)準(zhǔn)，提取到2個(gè)主成分，以主成分矢量為坐標(biāo)軸作圖，見圖6，所有炒制品均在95% 置信區(qū)間內(nèi)，說明所有樣本的總體特征基本一致；以樣品的離散度分析，PCA亦分為4類，與HCA結(jié)果一致。

對(duì)這4類樣品進(jìn)行PLSDA分析，見圖7?！盁o效成分”5羥甲基糠醛、丙烯酰胺在不同炒制溫度的區(qū)分中具有較大的貢獻(xiàn)率，而“有效成分”的貢獻(xiàn)率較低。5羥甲基糠醛、丙烯酰胺均為Maillard的中間產(chǎn)物，研究表明，5羥甲基糠醛是具有一定的抗氧化、抗自由基、抗菌等作用[7]，其作用與麥芽的“消食化滯”作用可能存在相關(guān)性，而丙烯酰胺則是公認(rèn)的毒性成分。PCA 和PLSDA 分析結(jié)果表明，麥芽炒制最顯著的標(biāo)記物為5羥甲基糠醛、丙烯酰胺，同時(shí)結(jié)合上述2種成分的作用，因此選擇220 ℃為麥芽炒制溫度。

35炒制動(dòng)力學(xué)研究

351不同炒制時(shí)間的麥芽含量測(cè)定麥芽（批號(hào)160417）中7種成分及含水量結(jié)果見表2，圖8。

由表2可知，“無效成分”丙烯酰胺、5羥甲基糠醛在炒制過程中，含量變化較大，其RSD分別為212%，77%。圖8表明，在0～18 min，丙烯酸胺的含量為0或超出檢測(cè)限，20 min后開始增加；在0～16 min內(nèi)，5羥甲基糠醛含量持續(xù)增加，16 min后，含量基本保持不變；丙烯酰胺、5羥甲基糠醛均為Maillard反應(yīng)的中間產(chǎn)物，根據(jù)丙烯酰胺、5羥甲基糠醛在炒制過程含量的變化規(guī)律，推測(cè)麥芽在炒制初期、中期發(fā)生了Maillard反應(yīng)，其產(chǎn)物以5羥甲基糠醛為主，而炒制后期，其產(chǎn)物主要以丙烯酰胺為主。在炒制過程中，“有效成分”中兒茶素表現(xiàn)為先升高后降低，阿魏酸的含量呈現(xiàn)先降低后達(dá)到平衡的趨勢(shì)，而槲皮素、麥黃酮、山柰酚含量變化不明顯。

352HCA分析以麥芽生品及不同時(shí)間炮制品中7種成分的含量為指標(biāo)，利用SPSS 190軟件，運(yùn)用平方歐氏距離作為樣品的測(cè)度，對(duì)13個(gè)不同炒制時(shí)間樣品進(jìn)行聚類分析，結(jié)果見圖9，生麥芽為一類，其中含有微量的5羥甲基糠醛，表明麥芽在干燥過程中可能會(huì)產(chǎn)生少量的5羥甲基糠醛，而本實(shí)驗(yàn)2批生麥芽中并無丙烯酰胺，表明丙烯酰胺多在溫度較高的炒香過程中產(chǎn)生；2～4 min為一類，為炒制初級(jí)階段，5羥甲基糠醛的含量隨時(shí)間緩慢增加；6～14 min為一類，為炒制中級(jí)階段，5羥甲基糠醛的含量隨時(shí)間延長快速增加；16～18 min為一類，為炒制末期階段，5羥甲基糠醛含量增加到最大值，但并沒有產(chǎn)生丙烯酰胺；20～26 min為一類，丙烯酰胺開始產(chǎn)生，為麥芽炒制“火候”太過階段。結(jié)合5羥甲基糠醛、丙烯酰胺的作用，麥芽炒制時(shí)間以16～18 min為宜。

4討論

中藥“炒香”過程中，由于熱的作用，藥材中的“有效成分”也會(huì)發(fā)生量和/或質(zhì)的改變?！傲俊钡淖兓c“有效成分”溶出量變化相關(guān)，“炒香”改變了藥材的組織結(jié)構(gòu)，降低了化學(xué)成分的擴(kuò)散阻力，提高了溶出量，同時(shí)，熱不穩(wěn)定成分由于“熱”的作用而發(fā)生降解而致溶出量減少；“質(zhì)”的變化與新物質(zhì)的生成或原物質(zhì)的消減相關(guān)，因此，在中藥“炒香”工藝研究中，多以“有效成分”量和/或質(zhì)為評(píng)價(jià)指標(biāo)。另一方面，藥材中一些傳統(tǒng)意義上的“無效成分”如糖、氨基酸、蛋白質(zhì)等在“炒香”過程發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而產(chǎn)生新的的成分，在這些復(fù)雜的反應(yīng)中，Maillard反應(yīng)是近年來研究較多的反應(yīng)之一，其MRPs多為具有揮發(fā)性的醛、酮，多為具有“香”味的物質(zhì)，且具有一定的活性，因此僅從“有效成分”的角度并不能科學(xué)、全面闡述麥芽炒香后“消食化滯”作用較生麥芽更強(qiáng)的作用機(jī)制。近年來研究者開始逐漸關(guān)注藥材中蛋白質(zhì)、氨基酸、麥芽糖、葡萄糖以及炮制中產(chǎn)生的5羥甲基糠醛、丙烯酰胺等傳統(tǒng)意義上的“無效成分”在“炒香”過程中的變化[814]。對(duì)麥芽而言，傳統(tǒng)意義上的“無效成分”與“有效成分”并沒有明顯的界限，從“無效成分”的角度研究麥芽炒香的物質(zhì)基礎(chǔ)以及作用機(jī)制功效機(jī)制更具有科學(xué)性。實(shí)質(zhì)上，對(duì)大多數(shù)中藥來說，“香”的產(chǎn)生與“無效成分”之間更具相關(guān)性，因此，從“無效成分”的角度為研究中藥“炒香”工藝及功效闡釋提供了新的視角與方法。

本實(shí)驗(yàn)根據(jù)各成分性質(zhì)，建立了麥芽中7種成分HPLC含量測(cè)定方法，并進(jìn)行了方法學(xué)考查。采用波長切換法測(cè)定5羥甲基糠醛、兒茶素、阿魏酸的含量，以各成分的最大吸收波長為檢測(cè)波長，提高靈敏度。

麥芽含有與“消食化滯”作用相關(guān)的淀粉酶、蛋白酶成分，酶的化學(xué)本質(zhì)為蛋白質(zhì)，其發(fā)揮作用的最佳溫度為37 ℃，在麥芽炒制時(shí)，酶的活性必然下降，因此，本實(shí)驗(yàn)中沒有考察炒制對(duì)麥芽中酶活性的影響，因此，進(jìn)一步的實(shí)驗(yàn)將驗(yàn)證炒制對(duì)麥芽中酶活性的影響，并研究參與Maillard反應(yīng)的還原糖、氨基酸等其他“無效成分”在炒制過程中的含量變化，以期進(jìn)一步闡明炒麥芽“消食化滯”的作用機(jī)制。

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[責(zé)任編輯孔晶晶]