林炳持

新課程改革已實(shí)施多年，素質(zhì)教育的理念已經(jīng)深入人心。在教學(xué)的過(guò)程中，教師探索和實(shí)施高效課堂，引導(dǎo)學(xué)生自主學(xué)習(xí)、學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)已成為現(xiàn)實(shí)的需要，最終的目的是讓學(xué)生學(xué)會(huì)分析問(wèn)題和解決問(wèn)題。

學(xué)生在學(xué)習(xí)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》時(shí)普遍都感到比較困難。他們認(rèn)為有機(jī)物的種類(lèi)多，官能團(tuán)多，化學(xué)反應(yīng)多，各反應(yīng)的條件又有所不同，記憶量很大，要把它們逐一背下來(lái)非常艱難，即使當(dāng)時(shí)記下來(lái)了過(guò)一段時(shí)間又忘記了，所以他們認(rèn)為有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)很繁重。另外，學(xué)習(xí)過(guò)程中，學(xué)生雖然知道官能團(tuán)決定物質(zhì)的性質(zhì)，但只停留在記憶的層面，沒(méi)有深入到真正理解層面，比如反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置、反應(yīng)的機(jī)理等沒(méi)有很好地理解，面對(duì)“換了一種有相同官能團(tuán)的新物質(zhì)”時(shí)就束手無(wú)策，面對(duì)“官能團(tuán)的性質(zhì)去進(jìn)行綜合運(yùn)用”就更是紙上談兵了。

學(xué)習(xí)遷移法，主要是指學(xué)生基于原有的知識(shí)，通過(guò)聯(lián)系、比較、轉(zhuǎn)換、化歸、聯(lián)想，對(duì)新知識(shí)進(jìn)行理解和應(yīng)用，具體表現(xiàn)為學(xué)生個(gè)體主動(dòng)運(yùn)用舊知識(shí)去設(shè)法認(rèn)識(shí)新事物和處理問(wèn)題的自覺(jué)意識(shí)和思維習(xí)慣，達(dá)到自主學(xué)習(xí)。針對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的困難，教學(xué)過(guò)程中采用學(xué)習(xí)遷移法，逐步引導(dǎo)學(xué)生利用已有的知識(shí)去理解新的知識(shí)，讓學(xué)生形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思維，讓他們分析問(wèn)題和解決問(wèn)題，提高了學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。

一、通過(guò)原子結(jié)構(gòu)原子性質(zhì)遷移，形成有機(jī)化學(xué)知識(shí)原點(diǎn)

學(xué)習(xí)的遷移，是學(xué)生根據(jù)已有的知識(shí)和經(jīng)驗(yàn)去辨認(rèn)新的課題，并把新課題納入已有的知識(shí)系統(tǒng)中的過(guò)程。有機(jī)化合物是指含有碳的化合物，學(xué)生在學(xué)習(xí)《化學(xué)必修2》時(shí)對(duì)碳原子結(jié)構(gòu)有一定的了解，有機(jī)化合物均含有碳原子。在學(xué)習(xí)的過(guò)程中，特別是初學(xué)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的時(shí)候，要以碳原子為中心，引導(dǎo)學(xué)生圍繞碳原子的結(jié)構(gòu)、成鍵情況進(jìn)行分析，形成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)原點(diǎn)，再通過(guò)正確的知識(shí)遷移，引導(dǎo)學(xué)生對(duì)其他有機(jī)物的成鍵情況、化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行預(yù)測(cè)及分析等，既加深學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，又能讓他們探索有機(jī)物的無(wú)窮奧秘。

在《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第一章第一節(jié)的學(xué)習(xí)時(shí)，一方面，先復(fù)習(xí)碳原子的結(jié)構(gòu)示意圖、電子式等，強(qiáng)調(diào)碳原子的最外層有4個(gè)電子，與非金屬結(jié)合時(shí)會(huì)形成4對(duì)共用電子對(duì)，結(jié)合碳的價(jià)電子情況分析了C和H結(jié)合為CH4的電子式、結(jié)構(gòu)式等。用模型進(jìn)行演示，還可以組織學(xué)生進(jìn)行“真人演出”，讓學(xué)生明白：碳原子形成單鍵是與其他原子以一對(duì)共用電子對(duì)成鍵。接著根據(jù)上述已有的碳原子4對(duì)共用電子對(duì)結(jié)構(gòu)的知識(shí)進(jìn)行遷移，引導(dǎo)學(xué)生分析C與C相連結(jié)合的情況：可共用一對(duì)電子對(duì)、兩對(duì)電子對(duì)、甚至三對(duì)電子對(duì)，但不能形成四對(duì)共用電子對(duì)（單質(zhì)狀態(tài)），即可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳三鍵，但不能形成碳碳四鍵，然后很輕易地讓學(xué)生明白碳碳單鍵是飽和鍵，碳碳雙鍵和碳碳三鍵是不飽和鍵，它們的性質(zhì)將有所不同。另一方面，復(fù)習(xí)已經(jīng)學(xué)過(guò)的CO2的成鍵情況和電子對(duì)偏移情況，利用“氧的得電子能力強(qiáng)于碳”這一知識(shí)點(diǎn)，對(duì)C和O結(jié)合的情況進(jìn)行知識(shí)的遷移，分析乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯的成鍵情況，容易得出碳氧共用電子對(duì)偏向氧原子，使含氧官能團(tuán)起主導(dǎo)作用，導(dǎo)致含氧有機(jī)物的性質(zhì)不同于烷烴。

通過(guò)對(duì)碳原子知識(shí)的復(fù)習(xí)，引導(dǎo)學(xué)生對(duì)知識(shí)進(jìn)行了有效遷移，學(xué)生對(duì)各種有機(jī)物的成鍵情況有著深刻的理解，培養(yǎng)對(duì)有機(jī)物的探索欲望，對(duì)后來(lái)學(xué)習(xí)的官能團(tuán)性質(zhì)、反應(yīng)斷鍵位置、同分異構(gòu)等有機(jī)化學(xué)知識(shí)的學(xué)習(xí)和理解有很大的幫助，起到了知識(shí)原點(diǎn)的作用。

二、通過(guò)對(duì)官能團(tuán)知識(shí)遷移，連成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)線

學(xué)習(xí)遷移要求在教學(xué)過(guò)程中，抓住知識(shí)的共同因素來(lái)促進(jìn)遷移，通過(guò)知識(shí)規(guī)律增強(qiáng)學(xué)習(xí)效果。有機(jī)化合物種類(lèi)繁多，不同的有機(jī)物因?yàn)楣倌軋F(tuán)不同性質(zhì)不同，所發(fā)生的反應(yīng)也不同，然而對(duì)于相同的官能團(tuán)，雖然它們所在的物質(zhì)不同，但表現(xiàn)的性質(zhì)幾乎一樣的（羥基在醇和酚中有區(qū)別）。在教學(xué)過(guò)程中，通常需要對(duì)某一種官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行詳細(xì)學(xué)習(xí)，然后將知識(shí)遷移上升到其同系物的物質(zhì)（甚至具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)）上，連成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)線，讓學(xué)生輕松掌握同一類(lèi)物質(zhì)的性質(zhì)。

例如在學(xué)習(xí)乙烯的性質(zhì)時(shí)，通過(guò)學(xué)習(xí)，知道乙烯能夠發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，理解乙烯能發(fā)生上述反應(yīng)的原因：碳碳雙鍵其中的一個(gè)鍵容易斷裂，與其他共價(jià)化合物結(jié)合。掌握此性質(zhì)和原理后，可以將知識(shí)在同系物中進(jìn)行遷移，讓學(xué)生寫(xiě)出丙烯、1-丁烯、2-丁烯加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的方程式，學(xué)生就會(huì)較為輕松地完成任務(wù)，并加深對(duì)這兩個(gè)反應(yīng)的理解。然后再將知識(shí)進(jìn)行遷移拓展，引導(dǎo)學(xué)生掌握1，3—丁二烯的1，2加成、1，4加成和完全加成等反應(yīng)。又例如學(xué)習(xí)乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)，理解了羥基斷開(kāi)O-H鍵、羧基斷開(kāi)C-O鍵后，可以將知識(shí)在同系物甚至在具有羥基的物質(zhì)中進(jìn)行遷移，讓學(xué)生寫(xiě)出乙二醇與乙酸、丙三醇與乙酸、乙二醇與乙二酸反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)原理，學(xué)生完成任務(wù)后，可以讓學(xué)生寫(xiě)出纖維素制造醋酸纖維反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)原理。

通過(guò)對(duì)某一個(gè)官能團(tuán)知識(shí)的學(xué)習(xí)認(rèn)識(shí)，不僅讓學(xué)生掌握該物質(zhì)的性質(zhì)，還可以以此為知識(shí)線，通過(guò)正確引導(dǎo)知識(shí)遷移，全方位認(rèn)識(shí)掌握具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)，使有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)具有“由此及彼”的連接作用，既提高學(xué)生學(xué)習(xí)效率，也能讓他們自主學(xué)習(xí)，學(xué)會(huì)分析問(wèn)題和解決問(wèn)題，還可以擴(kuò)寬他們的知識(shí)面。

三、通過(guò)對(duì)不同官能團(tuán)知識(shí)遷移，構(gòu)成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)面

學(xué)習(xí)遷移并不是自然而然地發(fā)生的，實(shí)際上是在新舊兩種事物或情景非常相像的情況下發(fā)生，需要學(xué)生自己通過(guò)主觀上的積極努力才能實(shí)現(xiàn)某些知識(shí)的遷移。有機(jī)化合物某些官能團(tuán)之間是有一定的相似性和一定的內(nèi)在聯(lián)系的，可以從組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等多方面進(jìn)行研究分析，再將知識(shí)遷移到相關(guān)的官能團(tuán)，讓學(xué)生對(duì)比著學(xué)習(xí)，形成完整的知識(shí)面。

例如在學(xué)習(xí)乙醇的性質(zhì)時(shí)，教材給出了對(duì)“一起嚴(yán)重化學(xué)事故”的材料，要求學(xué)生討論“用水還是用乙醇來(lái)消除鈉的安全隱患”。可以通過(guò)討論得出解決方案，再根據(jù)鈉與水反應(yīng)劇烈、鈉與乙醇反應(yīng)平緩得出結(jié)論：乙醇和水均有O-H鍵，O-H鍵的共用電子對(duì)向氧原子偏移，而水中的H-和乙醇中的CH3CH2-均為供電子基團(tuán)，供電子能力CH3CH2-大于H-，所以對(duì)O-H鍵影響結(jié)果不同，導(dǎo)致水中的O-H鍵比乙醇中的H更易電離，所以鈉與水反應(yīng)較乙醇與水反應(yīng)劇烈。通過(guò)這知識(shí)點(diǎn)的學(xué)習(xí)，可以進(jìn)行知識(shí)遷移，讓學(xué)生根據(jù)乙?；缺交秒娮幽芰?qiáng)來(lái)比較乙酸、苯酚分別與鈉反應(yīng)的劇烈程度，他們會(huì)在水和乙醇的基礎(chǔ)上進(jìn)行分析：苯酚和乙酸均有O-H鍵，苯基和乙?；堑秒娮踊鶊F(tuán)，且得電子能力乙酰基比苯基大，所以O(shè)-H鍵極性增大，兩者均能電離出H+而顯酸性，且乙酸酸性比苯酚強(qiáng)，所以與鈉反應(yīng)的劇烈程度順序?yàn)橐宜?gt;苯酚>水>乙醇，有的學(xué)生經(jīng)過(guò)知識(shí)遷移學(xué)習(xí)后，甚至還總結(jié)出“有連在氧上的氫均能被鈉轉(zhuǎn)換出H2”的結(jié)論。同理可以利用學(xué)習(xí)遷移法，比較乙醛、乙酮、乙酸、乙酸乙酯等中的乙?；Y(jié)構(gòu)活潑性的大小，這里就不作詳述了。

通過(guò)這樣的遷移，學(xué)生將不同的官能團(tuán)聯(lián)系起來(lái)理解，通過(guò)對(duì)比找出相同部分和不同部分，真正體會(huì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的真諦，對(duì)有機(jī)物有更深入的認(rèn)識(shí)，構(gòu)成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)面，激發(fā)他們學(xué)習(xí)、探索、研究有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)性質(zhì)的熱情。

四、通過(guò)對(duì)有機(jī)合成知識(shí)遷移，建立有機(jī)化學(xué)知識(shí)空間

聯(lián)想遷移是較高層面的遷移，它可以使學(xué)生更好地理解某一方法的適應(yīng)性以及在其他情景中更好地遷移和利用。有機(jī)合成，它是利用簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物，具有經(jīng)濟(jì)意義，最能體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的核心價(jià)值。因?yàn)楹铣傻奈镔|(zhì)具有多樣性，所以在學(xué)習(xí)過(guò)程中，要通過(guò)知識(shí)進(jìn)行聯(lián)想遷移，舉一反三，建立知識(shí)空間。

例如在學(xué)習(xí)有機(jī)合成時(shí)，先設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的合成路線：任務(wù)（1）乙烯→一氯乙烯→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯，讓學(xué)生充分討論認(rèn)識(shí)此過(guò)程，分析該合成路線中各物質(zhì)的官能團(tuán)，合成過(guò)程中各個(gè)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化情況、斷鍵和成鍵情況、反應(yīng)條件等等，要求學(xué)生寫(xiě)出每一步的反應(yīng)方程式。在學(xué)生理解掌握后，進(jìn)行知識(shí)聯(lián)想遷移，設(shè)計(jì)合成路線；任務(wù)（2）乙烯→1，2-二氯乙烯→乙二醇→乙二醛→乙二酸→乙二酸乙二酯或聚乙二酸乙二酯；任務(wù)（3）對(duì)二（一氯甲基）苯→對(duì)苯二甲醇→對(duì)苯二甲酸→對(duì)苯二甲酯或聚對(duì)苯二甲酸對(duì)苯二甲酯。學(xué)生相互討論后發(fā)現(xiàn)，對(duì)任務(wù)（1）的知識(shí)遷移即可得到答案，很快就完成了任務(wù)，并能理解透徹。

任務(wù)（4）從目標(biāo)產(chǎn)物聚乙二酸乙二酯出發(fā)，逆推每一個(gè)步驟，直至簡(jiǎn)單化工原料乙烯為止。學(xué)生能將前面合成路線的知識(shí)用在這小題上，也很快完成任務(wù)。最后，讓學(xué)生完成任務(wù)（5）總結(jié)能夠引入碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、羥基、醛基、羧基、酯基的化學(xué)反應(yīng)有哪些？通過(guò)分析上述合成路線，學(xué)生很快就能總結(jié)出來(lái)了。

通過(guò)對(duì)合成路線的學(xué)習(xí)，學(xué)生能熟悉掌握各種官能團(tuán)的性質(zhì)及它們之間的轉(zhuǎn)化要素，通過(guò)知識(shí)的聯(lián)想遷移，他們能由此及彼很好地掌握各有機(jī)物的性質(zhì)，特別是完成任務(wù)（5）后，學(xué)生能總結(jié)出官能團(tuán)的變化情況，深入理解有機(jī)合成的規(guī)律，使有機(jī)化學(xué)知識(shí)網(wǎng)格化、立體化，形成有機(jī)化學(xué)的知識(shí)空間。

中學(xué)化學(xué)教學(xué)是要學(xué)生在學(xué)習(xí)化學(xué)知識(shí)的過(guò)程中超越對(duì)具體化學(xué)知識(shí)本身的追求，所以在學(xué)習(xí)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的過(guò)程中，不僅應(yīng)注意培養(yǎng)學(xué)生記憶化學(xué)事實(shí)，更應(yīng)注重對(duì)知識(shí)的遷移，進(jìn)行融會(huì)貫通，指導(dǎo)學(xué)生利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想，以碳原子為知識(shí)原點(diǎn)，連成知識(shí)線，理解和掌握有機(jī)化學(xué)知識(shí)，達(dá)到由面到空間知識(shí)飛躍，提升化學(xué)學(xué)習(xí)效果。

（收稿日期：2016-12-10）