王海麗，李 立，陳 默，楊春香，王 婧,*，余 晨

氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法檢測乙烯-乙烯醇活性食品包裝膜中的香葉醇和α-松油醇

王海麗1，李 立1，陳 默2，楊春香1，王 婧1,*，余 晨1

（1.上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海 201306；2.曲阜師范大學(xué)工學(xué)院，山東 日照 371100）

建立乙烯-乙烯醇包裝膜中活性物質(zhì)香葉醇和α-松油醇的氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯(lián)用檢測方法。實(shí)驗(yàn)首先討論了樣品前處理?xiàng)l件和GC-MS測定條件，對遷移至模擬液中的活性物質(zhì)采用所建方法檢測，外標(biāo)法定量分析。結(jié)果表明香葉醇和α-松油醇在0.02～2.0 mg/L范圍內(nèi)均線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)分別為0.999 2和0.999 0。該方法的檢出限分別為0.003 mg/kg和0.007 mg/kg，定量限分別為0.010 mg/kg和0.020 mg/kg。以0.1、0.2 mg/kg和1.0 mg/kg添加水平進(jìn)行方法學(xué)驗(yàn)證，回收率為82.5%～98.5%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為3.6%～10.4%。本方法快速、簡便、靈敏度高，可為進(jìn)一步研究活性物質(zhì)在食品包裝材料中的釋放機(jī)理及活性食品包裝膜的應(yīng)用安全性方面提供有效的檢測方法。

氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；香葉醇；α-松油醇；乙烯-乙烯醇；活性食品包裝膜

香葉醇（geraniol，Ger），又名“牻牛兒醇”是一種單萜烯醇，沸點(diǎn)230 ℃，能溶于醇、醚。香葉醇天然存在于牻牦牛兒苗科天竺葵屬天竺葵、禾水科香茅屬等250 種植物之中[1]。該有機(jī)物主要從天然植物中提取，也可利用β-蒎烯為原料進(jìn)行人工合成。目前，Ger主要應(yīng)用于醫(yī)藥、煙草和食品添加劑等領(lǐng)域[2-4]。α-松油醇（α-terpilenol，Ter）屬于萜類化合物，是一種無色黏稠液體或低熔點(diǎn)透明結(jié)晶，其廣泛存在于松節(jié)油、茶樹精油、檸檬油、油樟油等精油中[5-6]。研究發(fā)現(xiàn)，Ter不僅具有廣譜抑菌性[7]，而且具有一定的藥理作用，如抗痙攣?zhàn)饔?、抗炎作用等[8-9]。

近年來，通過直接或間接的方式將抗菌劑、抗氧化劑等物質(zhì)加入到塑料樹脂中來制備活性包裝的研究越來越多。Ramos等[10]在聚丙烯（polypropylene，PP）樹脂中加入香芹酚和百里酚，并研究了活性PP包裝膜的物理機(jī)械性能和抗菌性能。乙烯-乙烯醇（ethylene-vinyl alcohol，EVOH）共聚物是一種具有鏈?zhǔn)椒肿咏Y(jié)構(gòu)的結(jié)晶性聚合物，該高聚物將乙烯聚合物的加工性和乙烯醇聚合物的阻隔作用相結(jié)合，具有高的機(jī)械強(qiáng)度、彈性、表面硬度、耐磨性、高度透明和耐氣候性，最顯著特點(diǎn)是其對氣體的阻隔作用[11-13]，可以有效地阻止O2等氣體的滲透且具有很強(qiáng)的耐油性和耐有機(jī)溶劑性[14-15]。它被用在包裝結(jié)構(gòu)中，通過防止氧氣的滲入來提高食品香味和質(zhì)量的保留程度。但同時(shí)EVOH樹脂在濕潤情況下氣體滲透性大為提高，被稱為活性包裝的熱點(diǎn)研究材料，在包裝領(lǐng)域得到了廣泛使用[16]。Calatayud等[17]將可可粉提取物加入到EVOH共聚物中制備了新型的活性食品包裝膜；楊輝等[18]用幾種植物精油對EVOH共聚物進(jìn)行改性，制備成活性食品包裝膜后并對草魚進(jìn)行保鮮包裝，有效延長了魚肉的保質(zhì)期，該實(shí)驗(yàn)在EVOH共聚物中分別加入Ger和Ter兩種天然有機(jī)物，自主研發(fā)了EVOH活性食品包裝膜，獲得的活性食品包裝膜具備一定的抑菌功能，可延長食品的保鮮時(shí)間。但此類活性包裝主要是通過活性物質(zhì)的釋放或擴(kuò)散[19]，改善被包裝食品的微環(huán)境，抑制食品表面的微生物生長及脂質(zhì)氧化酸敗，從而達(dá)到延長食品保質(zhì)期的目的。

天然抑菌作用活性物質(zhì)常見的檢測方法主要有高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）法[11,20]、氣相色譜法[21-23]、氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography mass spectrometry，GC-MS）法[24-25]等。目前，天然抑菌活性物質(zhì)的研究主要集中在活性物質(zhì)來源的中草藥植物或精油，而對天然活性物質(zhì)應(yīng)用于食品包裝膜中，進(jìn)一步探討檢測方法以及其在食品包裝膜中的釋放機(jī)理和保鮮過程中的活性物質(zhì)濃度改變的研究相對較少。本實(shí)驗(yàn)首先采用HPLC法同時(shí)測定Ger和Ter，但由于Ger和Ter兩種物質(zhì)化學(xué)非極性大并且相似，應(yīng)用反相色譜柱（C18）和親水色譜柱（hydrophilic interaction liquid chromatography，HILIC）進(jìn)行分離時(shí)，均未實(shí)現(xiàn)分離和準(zhǔn)確定量的要求。實(shí)驗(yàn)最終確立的GC-MS方法，同時(shí)檢測EVOH活性食品包裝膜中的Ger和Ter兩種物質(zhì)時(shí)，因沸點(diǎn)差異顯著，兩物質(zhì)達(dá)到完全分離，取得了良好的定性和定量結(jié)果。該方法具有選擇性強(qiáng)、檢出限低、準(zhǔn)確性高的優(yōu)點(diǎn)，可為今后研究EVOH活性食品包裝膜中的活性物質(zhì)提供有效的檢測方法。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

EVOH塑料樹脂 日本可樂麗公司；Ter（純度≥99%） 上海阿拉丁生化科技股份有限公司；冰醋酸（分析純），正己烷、乙腈、甲醇（均為HPLC級），Ger（純度≥99%） 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；實(shí)驗(yàn)用水為Milli-Q超純水。

1.2 儀器與設(shè)備

6890-5973A GC-MS聯(lián)用儀 美國Agilent公司；2695型HPLC儀（配有二極管陣列檢測器） 美國Waters公司；LSSL-20雙螺桿擠出機(jī)、LSC-20吹膜機(jī)、XSS-300轉(zhuǎn)矩流變儀 上?？苿?chuàng)橡塑機(jī)械設(shè)備有限公司。

1.3 方法

1.3.1 活性包裝膜的制備

實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)制備4 種不同類型的包裝膜：A：EVOH（空白）；B：EVOH＋6% Ger（E/Ger）；C：EVOH＋6% Ter（E/Ter）；D：EVOH＋3% Ger＋3% Ter（E/Ger＋Ter）；其中百分?jǐn)?shù)為添加活性物質(zhì)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

保鮮膜樣品制備過程：EVOH原料樹脂＋活性物質(zhì)→雙螺桿擠出→共混改性造?！男院竽噶！鷨温輻U擠出吹膜→EVOH活性包裝膜。其中，改性造粒7 個(gè)加熱區(qū)溫度分別設(shè)置為165、170、175、180、185、185、175 ℃；擠出吹膜4 個(gè)區(qū)的加熱溫度分別為165、175、185、175 ℃。包裝膜樣品制備好后，分別裝入鋁箔自封袋內(nèi)，密封避光保存?zhèn)溆谩?/p>

1.3.2 活性包裝膜樣品的前處理

準(zhǔn)確稱取1 g包裝膜樣品，剪碎后置于50 mL離心管內(nèi)，避光處用正己烷對樣品膜浸泡24 h，將離心管振蕩搖勻，吸取提取液經(jīng)0.45 μm微孔濾膜過濾至氣相進(jìn)樣瓶中待測。

1.3.3 標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制

分別準(zhǔn)確稱取0.050 0 g Ger和Ter標(biāo)準(zhǔn)品至50 mL棕色容量瓶中，用甲醇定容，配制1 000 mg/L的標(biāo)準(zhǔn)儲備溶液，－18 ℃保存?zhèn)溆?。使用時(shí)將儲備液用甲醇稀釋成1.0、5.0、10.0、50.0、100.0、200.0 mg/L，經(jīng)0.45 μm微孔濾膜過濾后待GC儀進(jìn)樣測試。

1.3.4 GC-MS條件

GC條件：DB-1701毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；升溫程序：初始溫度70 ℃，保持5 min，以5 ℃/min升至140 ℃，保持5 min，以10 ℃/min升至250 ℃，保持3 min，分析時(shí)間38 min；載氣為高純氦氣，恒流模式；流速1 mL/min；不分流進(jìn)樣；進(jìn)樣量1 μL；進(jìn)樣口溫度280 ℃。

MS條件：電子電離源；離子源溫度230 ℃；傳輸線溫度280 ℃；選擇反應(yīng)監(jiān)測模式（全掃描模式和選擇離子掃描模式）；定量離子：m/z 69、59。

2 結(jié)果與分析

2.1 提取溶劑的選擇

稱取活性包裝膜樣品D：EVOH＋3% Ger＋3% Ter（E/Ger＋Ter）1 g，將剪碎的樣品膜浸泡在純水、3%醋酸溶液、10%乙醇溶液、95%乙醇溶液、正己烷5 種不同的食品模擬液中，24 h后振蕩搖勻，提取樣品溶液。按1.3.4節(jié)方法進(jìn)行檢測。實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示用純水、3%醋酸溶液、10%乙醇溶液、95%乙醇溶液4 種極性溶劑提取的樣品溶液中Ger和Ter均未檢出，而正己烷提取的樣品溶液中Ger和Ter均有高含量檢出。由于Ger和Ter兩種活性物質(zhì)疏水性極強(qiáng)，5 種提取溶劑中只有正己烷能夠提取，因此實(shí)驗(yàn)最終確定選用正己烷作為提取溶劑。

2.2 樣品量與提取溶劑量比例的選擇

按照樣品量與提取溶劑量比例1∶1 000、1∶500、1∶50（g/mL）分別將2 種活性包裝膜浸泡在正己烷中。共計(jì)得到6 個(gè)樣品溶液，其中1∶50的比例的樣品溶液中Ger和Ter的色譜峰清晰，兩者分別在14.152 min和16.276 min處得到相應(yīng)的色譜峰，且能夠準(zhǔn)確定量。故樣品和提取溶劑采用1∶50的比例提取樣品中的活性物質(zhì)。

2.3 線性關(guān)系、標(biāo)準(zhǔn)曲線以及檢出限

用甲醇分別將Ger和Ter的標(biāo)準(zhǔn)儲備液稀釋成質(zhì)量濃度為0.02～2.0 mg/L系列標(biāo)準(zhǔn)工作溶液，在設(shè)定的儀器條件下測定。以目標(biāo)物定量離子的峰面積對相應(yīng)的質(zhì)量濃度（mg/L）繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，如表1所示，Ger和Ter在0.02～2.0 mg/L范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)分別為0.999 2和0.999 0，檢出限（RSN=3）分別為0.003 mg/kg和0.007 mg/kg，定量限（RSN=10）分別為0.010 mg/kg和0.020 mg/kg。從圖1可知，用Ger及Ter的標(biāo)準(zhǔn)溶液做單級質(zhì)譜全掃描，得到總離子流圖（圖1A），對Ger、Ter的色譜峰進(jìn)行提取，可以得到相應(yīng)的MS圖（圖1B），Ger豐度最高的碎片離子為m/z 59，Ter豐度最高的碎片離子為m/z 69，這2 個(gè)碎片離子分別為Ger和Ter的特征離子，并選擇它們作為定量離子。

表1 Ger和Ter的保留時(shí)間、定量離子、定量限、標(biāo)準(zhǔn)曲線方程及相關(guān)系數(shù)Table1 Retention time, quantitation ion, limit of quantitation, equations of standard curves and RSD for Ger and Ter

圖1 Ger、Ter標(biāo)準(zhǔn)溶液的總離子流圖（A）和MS圖（B）Fig. 1 Total ion current chromatograms (A) and mass spectra (B) of mixed standard solutions of Ger and Ter

2.4 方法的回收率與精密度

分別向空白EVOH保鮮包裝膜正己烷浸泡液中添加Ger和Ter標(biāo)準(zhǔn)溶液，使最終添加含量分別為0.1、0.2、1.0 mg/kg。Ger和Ter的三水平加標(biāo)平均回收率在82.5%～98.5%范圍內(nèi)，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差在3.6%～10.4%范圍內(nèi)，見表2。

表2 不同添加水平的回收率和精密度（n=6）Table2 Recovery and precision of the method at different spiking leveellss ((n == 66))

2.5 實(shí)際樣品測定

采用本研究選擇的最優(yōu)條件進(jìn)行前處理，GC-MS檢測方法。同時(shí)分析了E/Ger、E/Ter以及E/Ger＋Ter三種食品包裝膜樣品中的活性物質(zhì)Ger和Ter含量，如圖2所示。

圖2 樣品膜EE/Ger（AA）和EE/Ter（B）的色譜圖Fig. 2 Chromatograms of Ger (A) and Ter (B) in real samples

由圖2可知，食品包裝膜樣品中的Ger保留時(shí)間為16.276 min，Ter保留時(shí)間為14.250 min。相比于兩者各自的標(biāo)準(zhǔn)溶液出峰情況，Ger保留時(shí)間延長了0.084 min，Ter保留時(shí)間延長了0.098 min。E/Ger中Ger檢出含量為245～268 mg/kg，E/Ter中檢出量為223～247 mg/kg，E/Ger＋Ter中Ger和Ter的檢出含量分別為108～125 mg/kg和115～128 mg/kg。但兩者峰形較好，峰強(qiáng)度高，定量準(zhǔn)確度較高。

3 結(jié) 論

本研究建立了有機(jī)溶劑萃取、外標(biāo)法定量、GC-MS法直接測定食品包裝膜E/Ger、E/Ter以及E/Ger＋Ter中的活性物質(zhì)Ger和Ter含量的方法。結(jié)果表明，該方法具有操作簡單、分析時(shí)間短、準(zhǔn)確度高等優(yōu)點(diǎn)，可為活性食品包裝膜等食品接觸性材料的應(yīng)用安全性檢測以及Ger和Ter的遷移規(guī)律檢測提供相關(guān)技術(shù)參考。

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Gas Chromatography-Mass Spectrometry Method for Rapid Detection of Geraniol and α-Terpilenol in Ethylene-Vinyl Alcohol Copolymer Active Food Packaging Film

WANG Haili1, LI Li1, CHEN Mo2, YANG Chunxiang1, WANG Jing1,*, YU Chen1
(1. College of Food Science and Technology, Shanghai Ocean University, Shanghai 201306, China; 2. College of Engineering, Qufu Normal University, Rizhao 371100, China)

A method for detecting geraniol and α-terpilenol incorporated into ethylene-vinyl alcohol (EVOH) active food packaging film was established by using gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The extraction and detection conditions were optimized. The external standard method was used to conduct quantitative analysis. The results showed that the GC-MS method had a good linearity over the concentration range of 0.02-2.0 mg/L for geraniol and α-terpilenol with correlation coefficients of 0.999 2 and 0.999 0, respectively. The limits of detection (LOD) for the analytes were 0.003 and 0.007 mg/kg and limits of quantification (LOQ) were 0.010 and 0.020 mg/kg, respectively. The recoveries of the preservatives were in the range of 82.5%-98.5% at spiked levels of 0.1, 0.2 and 1.0 mg/kg with relative standard deviations (RSDs) ranging from 3.6% to 10.4%. The method is rapid, simple and highly sensitive. It can provide a foundation for further insight into the release mechanism of active substances from active food packaging materials and offer a detection method for ensuring the safety of active food packaging film for application.

gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); geraniol; α-terpilenol; ethylene-vinyl alcohol (EVOH); active packaging film

10.7506/spkx1002-6630-201702048

TS254.4

A

1002-6630（2017）02-0306-05

王海麗, 李立, 陳默, 等. 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法檢測乙烯-乙烯醇活性食品包裝膜中的香葉醇和α-松油醇[J]. 食品科學(xué), 2016, 38(2): 306-310. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201702048. http://www.spkx.net.cn

WANG Haili, LI Li, CHEN Mo, et al. Gas chromatography-mass spectrometry method for rapid detection of geraniol and α-terpilenol in ethylene-vinyl alcohol copolymer active food packaging film[J]. Food Science, 2016, 38(2): 306-310. (in Chinese with English abstract)

10.7506/spkx1002-6630-201702048. http://www.spkx.net.cn

2016-06-28

上海市教育委員會科研創(chuàng)新項(xiàng)目（14YZ120）；國家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金項(xiàng)目（21407090/B070702）

王海麗（1990—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)槭称钒b技術(shù)。E-mail：1430367410@qq.com

*通信作者：王婧（1970—），女，工程師，碩士，研究方向?yàn)槭称钒踩珯z測。E-mail：j-wang@shou.edu.cn