鄭敏燕

(咸陽師范學(xué)院化學(xué)與化工學(xué)院，陜西 咸陽 712000)

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有機化合物命名教學(xué)中的幾點認(rèn)識*

鄭敏燕

(咸陽師范學(xué)院化學(xué)與化工學(xué)院，陜西 咸陽 712000)

有機化合物命名方法多且復(fù)雜，是有機化學(xué)教學(xué)中的重點和難點。多年教學(xué)工作經(jīng)驗表明，先將有機化合物的命名從結(jié)構(gòu)的角度進(jìn)行分類，然后再加以歸納、總結(jié)，能夠幫助學(xué)生更好地理解、記憶有機化合物命名法。具體做法是通過將有機化合物的結(jié)構(gòu)與命名結(jié)合起來進(jìn)行分類，把化合物名稱分為構(gòu)造名、構(gòu)型名、構(gòu)象名來組織教學(xué)。教學(xué)實踐表明，教學(xué)效果提升顯著。

有機化合物命名；構(gòu)造名；構(gòu)型名；構(gòu)象名

在大學(xué)有機化學(xué)的教學(xué)中，有機化合物的命名是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中的重要環(huán)節(jié)。但有機化合物的結(jié)構(gòu)式書寫方法多，命名體系多，同一化合物的名稱多，使教師的教和學(xué)生的學(xué)都感到有較大難度。筆者通過多年有機化學(xué)教學(xué)工作經(jīng)驗，對有機化合物的命名從結(jié)構(gòu)的角度進(jìn)行分類。并對各命名方法、要點加以歸納及總結(jié)，可幫助大家理解、記憶有機化合物命名法。

為了更好地學(xué)習(xí)有機化合物的命名，筆者認(rèn)為應(yīng)將有機化合物命名分類，最有效的分類方法是根據(jù)有機化合物結(jié)構(gòu)(構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象)特點，將有機化合物名稱分為以下三類：第一類：構(gòu)造名；包括俗名、普通命名法(也稱習(xí)慣命名法，含衍生物命名法)、系統(tǒng)命名法、IUPAC命名法、化合物縮寫名；第二類：構(gòu)型名；第三類：構(gòu)象名。命名構(gòu)造式只寫構(gòu)造名；命名化合物構(gòu)型式，名稱為構(gòu)型名+構(gòu)造名。下面就這幾種命名方法分別給予分析討論。

1 構(gòu)造名

1.1 俗 名

俗名多根據(jù)存在和來源命名，常見的有酸類，藥物，天然產(chǎn)物。如酒精、蘋果酸、檸檬酸、葡萄糖等等；也有根據(jù)外文音譯命名，如阿司匹林、酚酞等；按英文縮寫命名，如滴滴涕(DDT)；以顏色結(jié)合結(jié)構(gòu)命名，多見于一些指示劑，如甲基橙、甲基紫、甲基紅等；以及以其它方式命名[1]。俗名不是來自于化合物的結(jié)構(gòu)，要根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)沒有太好的方法，需要平時多見，多記，多積累。

1.2 普通命名法(也稱習(xí)慣命名法，含衍生物命名法)

此命名法主要用于命名每一類化合物中結(jié)構(gòu)較簡單的物質(zhì)，命名要點如下。

命名時用取代基名+母體。對取代基的要求是簡單，可以用普通命名法直接命名。命名取代基時，當(dāng)碳原子數(shù)目為1～10個，用天干名稱甲、乙、丙、丁等表示，碳原子數(shù)目在10個以上，則用小寫中文數(shù)字表示。用正，異，仲，叔，新等字區(qū)別異構(gòu)體，取代基的命名及最新修訂名可以參見文獻(xiàn)[2]。

1.3 系統(tǒng)命名法

中文的系統(tǒng)命名法是中國化學(xué)會在英文IUPAC命名法的基礎(chǔ)上，結(jié)合漢字特點制定的，也是學(xué)習(xí)有機化合物命名必須掌握的命名方法。1960年制定，1980年根據(jù)1979年英文版進(jìn)行了修定。

1.3.1 兩個規(guī)則

(1)母體順序規(guī)則：除硝基，鹵素只有取代基名，正離子只有母體名，其余每個常見的取代基都有兩個名字，母體名和取代基名：正離子(如：銨根離子)，-COOH(酸，羧基)，-SO3H(磺酸，磺酸基)，-COOR(酯，酯基)，-COX(鹵甲?；?，酰鹵)，-CONH2(氨基甲?；?，酰胺)，-CN(氰基，腈)，-CHO(醛基，醛)，-RCO(酰基，酮)，-OH(羥基，醇，酚)，-NH2(氨基，胺)，-OR(烴氧基，醚),-R(烴基，烴)，-NO2(硝基)，-NO(亞硝基)，-X(鹵素)[3]。

(2)基團次序規(guī)則：原子比較原則：原子序數(shù)大的原子排在前面，同位素質(zhì)量數(shù)大的原子優(yōu)先。常見有機原子的優(yōu)先次序為：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>D>H[3]。

飽和基團比較原則：如第一個原子序數(shù)相同，則比較第二個原子的原子序數(shù)，依次類推，直到比出大小。常見烴基優(yōu)先次序為：(CH3)3C-> (CH3)2CH-> CH3CH2-> CH3-。

不飽和基團比較原則：對于具有雙鍵和三鍵的基團可看作是與兩個或三個相同的原子相連。如：-C≡CH可看成-C-(C)3，-C=O可看成-C-(O)2。故常見不飽和烴基的優(yōu)先次序為：-C≡CH >-CH=CH2> (CH3)2CH-。

1.3.2 三個要點

(1)選主鏈。①確定母體，根據(jù)母體順序規(guī)則選出母體；②在母體的基礎(chǔ)上選擇最長的作為主碳鏈；③如果有兩條以上最長的碳鏈，則選擇取代基最多的碳鏈作為主碳鏈。概括為：母體，長，多。

(2) 編號。①母體優(yōu)先，既母體有權(quán)擁有最小的編號；②滿足母體優(yōu)先后，再滿足離小的取代基近；③如果兩邊離小的取代基一樣近，再滿足位次和最小。概括為：母體，小的取代基，位次和。

(3)寫名稱。根據(jù)基團次序規(guī)則，小的基團先寫，大的基團后寫。

注意特殊的環(huán)狀化合物具有相對固定編號，如：螺環(huán)烴，橋環(huán)烴，稠環(huán)烴以及雜環(huán)化合物等。

1.4 IUPAC命名法

IUPAC命名法是由國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會 (International Union of Pure and Applied Chemistry) 規(guī)定的。該命名法是以英文為基礎(chǔ)，由1892年日內(nèi)瓦國際化學(xué)會制定[4]。命名要點：

(1)選主鏈，同系統(tǒng)命名法；(2) 編號，同系統(tǒng)命名法；(3) 寫名稱，不同于系統(tǒng)命名法。

寫名稱，是IUPAC命名法唯一不同于系統(tǒng)命名法之處[5]。IUPAC命名法是按取代基的英文名稱的第一個字母，在26個字母中的排序先后，確定書寫取代基的先后次序。如：甲基(methyl)，乙基(ethyl)，丙基(propyl)排序，乙基應(yīng)寫在甲基、丙基之前。如：CH3CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2，該化合物名稱為：3-ethyl-2-methylpentane (IUPAC命名法)，3-乙基-2-甲基戊烷(IUPAC命名法中文譯名)。

2 構(gòu)型名

涉及到立體結(jié)構(gòu)的化合物，主要有烯烴，脂環(huán)烴和手性化合物。

2.1 烯烴命名要點

烯烴立體異構(gòu)稱之為順反異構(gòu)，不是所有的烯烴都存在順反異構(gòu)。有立體異構(gòu)的烯烴結(jié)構(gòu)特點是：烯烴雙鍵兩邊各聯(lián)有兩個不相同基團。命名時用漢字“順”、“反”或英文字母“Z”、“E”標(biāo)記構(gòu)型。所有具有順反異構(gòu)的烯烴可以用英文字母Z、E標(biāo)記。以基團次序為基礎(chǔ)，大的基團在雙鍵平面兩側(cè)為E型 (音同漢字“異”)同側(cè)為Z型，命名編號是Z型優(yōu)于E型。其中一部分可以用漢字“順”、“反”表示。有順反結(jié)構(gòu)的烯烴，必須在雙鍵兩側(cè)有相同的基團才可以用“順”、“反”標(biāo)記，編號時，同樣條件下，“順”優(yōu)于“反”， “Z”優(yōu)于“E”。

2.2 環(huán)烷烴命名要點

環(huán)烷烴立體異構(gòu)稱之為順反異構(gòu)。有立體結(jié)構(gòu)環(huán)烷烴的特點為：環(huán)烷烴相鄰碳原子上各聯(lián)有兩個不同基團。命名時使用漢字“順”、“反”標(biāo)記。

2.3 手性化合物的命名要點

2.3.1 R、S命名法

若給出的結(jié)構(gòu)是楔形式、傘形式、劇架式、Newman投影式等立體結(jié)構(gòu)式，先要判斷化合物是否具有手性(判斷原則：結(jié)構(gòu)中無對稱面或無對稱中心，則化合物有手性)，若化合物有手性，則按次序規(guī)則排列基團大小，把最小的基團放在離你最遠(yuǎn)的地方，其它三個基團從大到小為順時針排列的為R型；其它三個基團從大到小為逆時針排列的為S型。

若給出的結(jié)構(gòu)是Fischer投影式，則命名時記住以下要點：如果Fischer投影式中最小基團在橫鍵上(不分左右)，其余3個基團若是順時針排列的為S型，逆時針排列的為R型；如果Fischer投影式中最小基團在豎鍵上(不分上下)，其余3個基團，若是順時針排列的為R型，若逆時針排列的為S型。

命名編號時，在滿足前面系統(tǒng)命名法原則的基礎(chǔ)上，注意R優(yōu)于S。在構(gòu)型名后面加上構(gòu)造名，則是化合物的名稱。

2.3.2 L，D命名法

L，D命名法主要用于糖類，氨基酸等手型化合物的Fischer結(jié)構(gòu)式的構(gòu)型命名。命名要點：把化合物中手性碳原子按化合物編號法從小到大排列，然后看編號最大的手性碳原子上的羥基或氨基，若羥基或氨基在右側(cè)為L型，若在左側(cè)為D型。

3 構(gòu)象名

涉及到的化合物主要有烷烴，共軛二烯烴，環(huán)己烷和糖類化合物。

烷烴的構(gòu)象名主要有：完全交叉式、完全重疊式、部分交叉式、部分重疊式。

乙烷的經(jīng)典構(gòu)象式，如下所示：

共軛二烯烴的構(gòu)象名：s-順，s-反，主要用于描述共軛鏈接二烯烴單鍵的構(gòu)象。特別是參與D-A反應(yīng)的時候，通常是以s-順的構(gòu)象參與反應(yīng)。

環(huán)己烷和糖類化合物最穩(wěn)定構(gòu)象為：椅式構(gòu)象，其余構(gòu)象有：半椅式，扭船式，船式構(gòu)象等。

4 結(jié) 語

掌握以上有機化合物的命名要點非常重要。但隨著有機化學(xué)的發(fā)展以及新的有機化合物的出現(xiàn)，有機化合物的命名也在不斷地修訂和更新，要掌握有機化合物的命名，還需要及時更新知識，補充新內(nèi)容。

[1] 姚新建.淺談有機化合物的俗名來源[J].學(xué)生園地,1998(10):43-45.

[2] 孫賀平,吳毓林.有機化合物系統(tǒng)命名中各種“基”的命名建議[J].大學(xué)化學(xué),2015,30(2):61-63.

[3] 李景寧主編,有機化學(xué)(上冊) [M].北京:高等教育出版社，2013:3-11.

[4] 何涓.有機化合物中文命名的演進(jìn):1908-1932[J].自然科學(xué)史研究,2014,33(4):479-490.

[5] 賈洪斌.有機化合物命名的若干問題討論[J].大學(xué)化學(xué),2011,26(1):73-76.

Several Suggestions in Nomenclature of Organic Compounds in Teaching Organic Chemistry*

ZHENGMin-yan

(College of Chemistry and Chemical Engineering, Xianyang Normal University, Shaanxi Xianyang 712000, China)

The methods of nomenclature of organic compounds are so detailed and complicated that they are always the key and difficult points during the teaching of Organic Chemistry. To help students memory and comprehend the nomenclature of organic compounds, the nomenclature of organic compounds should be classified and summed up according to their structures. If the name and structure were associated by the name of structure, the name of conformation and the name of configuration, it would be easy for teaching. The best effects were achieved during the teaching process.

nomenclature of organic compounds; structural name; configuration name; conformation name

咸陽師范學(xué)院教改研究項目(No.2015Z002)。

鄭敏燕(1971-)，主要從事有機化學(xué)教學(xué)與科研。

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1001-9677(2016)024-0115-03