李其華　曾立華　雷春華　劉利民

【摘 要】采用以思考題為導向的討論式教學方法，以二甲基環(huán)已烷為討論對象，通過對其同分異構現象的討論和分析，有助于大一醫(yī)學生對有機化合物立體異構的相關教學知識的掌握。

【關鍵詞】同分異構；二甲基環(huán)已烷；教學改革

有機化合物的立體化學知識對醫(yī)學院各專業(yè)大一學生而言有一定的難度，除了理論課教材[1]的學習外，結合實驗課分子模型操作[2]的練習，大多數學生能基本掌握有機化合物的立體異構現象的判斷和表達，但通過實驗課后的思考題“一個化合物能否既有順反異構，又有對映異構？試舉例說明”的回答來看，有少數學生對立體化學的相關知識還沒有完全掌握。在此，可利用網絡學習平臺，結合棒球模型，設計討論思考題，通過討論式學習方法[3]，掌握環(huán)已烷二取代物的同分異構尤其是立體異構現象的相關知識。

1 討論思考題

環(huán)烷烴二取代物的同分異構現象包括哪些？典型構象異構體的相對穩(wěn)定性比較？構型異構體的表達及其標記？立體化學中構象異構和構型異構的特點比較？

2 討論與分析

有機化合物的同分異構現象包括構造異構和立體異構兩大類。構造異構是指分子中原子或基團的連接順序或連接方式不同而產生的異構現象；若分子中原子或基團的連接順序、連接方式相同，僅由于其空間的排列方式不同而產生的異構現象就是立體異構。環(huán)烷烴二取代物的同分異構現象包括構造異構中的位置異構以及立體異構中的構象異構、順反異構和對映異構。順反異構和對映異構又合稱為立體異構中的構型異構。

以二甲基環(huán)已烷為例，其位置異構體有1，2-二甲基環(huán)已烷、1，3-二甲基環(huán)已烷和1，4-二甲基環(huán)已烷共三種。其構象異構體有無數種，在下面的討論中僅以典型的椅式構象鋸架式來表達；重點討論其構型異構。

（1）、（2）均為順-1，2-二甲基環(huán)已烷的椅式構象，由于翻環(huán)作用，1號碳連接甲基的a鍵變?yōu)閑鍵，2號碳連接甲基的e鍵變?yōu)閍鍵，兩種椅式結構平衡共存；（3）、（4）則代表了反-1，2-二甲基環(huán)已烷的椅式構象。4種椅式構象的相對穩(wěn)定性為：（3）>（1）=（2）>（4）。

連接甲基的兩個碳均為手性碳原子，選擇性表達（1）、（3）的對映異構體分別為：

用直接觀察法確定其手性碳原子構型。①為1S，2R，②看起來是1R，2S，其實和①相同，為內消旋體。③的構型標記是1R，2R，其對映體④則為1S，2S。即1，2-二甲基環(huán)已烷的對映異構體的數目為3個，因為兩個手性碳原子是相同的。順-1，2-二甲基環(huán)已烷的一個船式構象中存在對稱面，故 ①=②，為內消旋體。

1，3-二甲基環(huán)已烷的順反異構表達如下式（5）-（8）所示：

4種典型椅式構象的相對穩(wěn)定性為：（12）>（9）=（10）>（11）。

對于二甲基環(huán)已烷，無數的構象異構體之間平衡共存，優(yōu)勢構象為甲基以e鍵連接的椅式。三種位置異構體都含有順、反異構，而各自的對映異構又表現不一，真正是豐富多彩。

3 結語

利用學校的網絡資源，采用以思考題為導向的討論式教學方法，以二甲基環(huán)已烷為討論對象，通過對其同分異構現象的分析，既能讓學生充分理解立體化學中的構象異構和構型異構的特點[1]，又有助于培養(yǎng)學生舉一反三、觸類旁通的思維習慣，鍛煉其歸納總結能力，提高學習效率。

【參考文獻】

[1]陸陽，劉俊義.[M].8版，北京：人民衛(wèi)生出版社，2013，3.

[2]羅一鳴，唐瑞仁.有機化學實驗與指導[M].2版，長沙：中南大學出版社，2012，8.

[3]任玉杰，吳海霞，胡芳，等.有機化學實驗教學內容及教學模式的改革與實踐[J].大學化學，2007，22（5）：11-13.

[責任編輯：湯靜]