陳　瑩，吳　玥，宋金春

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補骨脂化學成分及生物活性研究進展

陳瑩，吳玥，宋金春*

補骨脂是一種重要的藥用植物，具有抗菌、抗腫瘤、抗氧化、抗炎和免疫調(diào)節(jié)等活性。其植物體內(nèi)含有多種化學物質(zhì)，包括補骨脂素、異補骨脂素、補骨脂酚、補骨脂定、巴庫查耳酮、補骨脂二氫黃酮甲醚等香豆素類、黃酮類、單帖酚類化合物。本文就補骨脂化學成分及生物活性的研究作一綜述。

補骨脂；化學成分；生物活性

0　引言

補骨脂別名破故紙，是豆科草本植物補骨脂PsoraleacorylifoliaL.的干燥成熟果實，性溫、味辛，歸腎、脾經(jīng)。具有補腎助陽、固精縮尿、溫脾止瀉、納氣平喘的功效。臨床上有廣泛應用，內(nèi)服主治腎虛冷瀉、陽萎遺精、遺尿尿頻、腰膝冷痛等；外用主治皮膚病、白癜風等。近年來國內(nèi)外研究表明，補骨脂還具有抗菌、抗腫瘤、抗骨質(zhì)疏松等作用，本文就補骨脂的化學成分及生物活性的研究進展進行簡要綜述。

1　化學成分

補骨脂化學成分復雜，到目前為止，國內(nèi)外研究人員已從中分離出40余種化合物，除含脂肪油、揮發(fā)油和樹脂外，主要包括香豆素類、黃酮類和單帖酚類等化合物，另外還有豆甾醇、谷甾醇葡萄糖苷、十三烷、棉子糖等化合物。

1.1香豆素類香豆素類化合物主要有呋喃香豆素類和擬雌內(nèi)酯類兩種。其中呋喃香豆素類化合物主要有補骨脂素(Psoralen)、異補骨脂素(Iso psoralen)、8-甲氧補骨脂素(8-methoxypsor alen)和白芷素(Bakuchicin)等[1]。擬雌內(nèi)酯類化合物主要含有補骨脂定(Psoralidin)、異補骨脂定(Isopsoralidin)、雙羥基異補骨脂定(Corylidin)、補骨脂香豆雌烷A(Bvacoumestan A)、補骨脂香豆雌烷B(Bvacoumestan B)、槐屬香豆雌烷A(Sophoracoumestan A)和新補骨脂素(Neo psoralen)等。

1.2黃酮類從補骨脂中已分離得到黃酮醇類、異黃酮類、二氫黃酮類、查耳酮類等多種黃酮類化合物，其中黃酮醇類有黃芪苷等。異黃酮類化合物包括補骨脂異黃酮(Corylin)、新補骨脂異黃酮(Neobavaisoflavone)、補骨脂異黃酮醛(Corylinal)、補骨脂醇(Psoralenol)、補骨脂異黃酮苷及大豆苷等。二氫黃酮類化合物主要含有補骨脂甲素(Bavachin)、異補骨脂二氫黃酮(Isobavachin)、補骨脂二氫黃酮甲醚(Bavachinin)等。查耳酮類化合物主要包括補骨脂查耳酮(Bavachalcone)、異補骨脂查耳酮(Isobavachalcone，又名補骨脂乙素)、新補骨脂查耳酮(Neobavachalcone)、異新補骨脂查耳酮(Isoneobavachalcone)等。

1.3單萜酚類單萜酚類化合物是植物揮發(fā)油的主要組成成分，在補骨脂中最早發(fā)現(xiàn)的單萜酚類化合物為補骨脂酚(Bakuchiol)。隨后發(fā)現(xiàn)的單萜酚類化合物有2,3-環(huán)氧補骨脂酚(Hydroxybakuchiol)、Δ1,3-羥基補骨脂酚(Δ1,3-hydmxyhakuehid)和Δ1,2-羥基補骨脂酚(Δ1,2-hydmxybakuchiol)。

2　生物活性

補骨脂具有明顯的抗菌、抑菌、抗氧化、抗腫瘤、雌激素樣和免疫調(diào)節(jié)特性。

2.1抗菌活性在體外試驗中，補骨脂乙醇提取物對耐甲氧西林葡萄球菌有顯著的生長抑制作用，表明補骨脂酚具有抗菌活性[2]。研究發(fā)現(xiàn)，不含補骨脂酚和部分脂肪酸的補骨脂提取物對不同的微生物依然具有抗菌活性，暗示其他成分同樣具有抗菌作用。鑒于此，分別對補骨脂石油醚提取物和乙酸乙酯提取物的抗菌活性進行評價。結果顯示，由于石油醚提取物中含有補骨脂酚，而乙酸乙酯提取物中含有補骨脂異黃酮類化合物，兩種提取物均有抑菌活性，最低抑菌濃度(Minimum inhibitory concentration，MIC)在0.009～0.073 mM范圍內(nèi)[3]。在另一項研究中，補骨脂乙醚提取物中的單萜酚類化合物對變形鏈球菌細胞生長的抑制作用具有濃度依賴性，當補骨脂酚的濃度達到20 μg/mL時，變形鏈球菌的生長被完全抑制。補骨脂酚對變形鏈球菌的殺滅效果也顯示出溫度依賴性，MIC為1～4 μg/mL，15 min的消毒濃度范圍為5～20 μg/mL。此外，在含有蔗糖的葡聚糖混懸液中，補骨脂酚對變形鏈球菌黏附細胞也具有抑制作用，并可防止發(fā)酵液pH值的降低。因此，補骨脂酚是一種有效的口腔病原菌抑制劑，在食品添加劑和漱口水中有巨大的應用潛力來預防和治療齲齒[4]。將卡那霉素作為標準對照，補骨脂定、白芷素和異補骨脂素對革蘭陽性和陰性菌具有明顯的抑菌活性。補骨脂定具有更強的抗革蘭陰性菌作用，而補骨脂素和異補骨脂素對革蘭陽性菌和金黃色葡萄球菌表現(xiàn)出較強的抑菌活性[5]。

2.2雌激素樣活性補骨脂潛在的雌激素樣作用可用于婦女更年期癥狀的激素替代療法。補骨脂定是雌激素受體ERα和ERβ的完全激動劑，可激活ER陽性的乳腺細胞和子宮內(nèi)膜細胞的經(jīng)典ER信號通路。當補骨脂定濃度為10 μM時，可誘導報告基因最大程度表達，與雌二醇作用相似。此外，補骨脂定也能誘導內(nèi)源性雌激素敏感性基因的表達[6]。補骨脂的乙醇提取物顯示有雌激素活性，主要成分有補骨脂素、補骨脂酚、異補骨脂查耳酮和補骨脂二氫黃酮甲醚等成分，其中補骨脂酚增強細胞增殖的能力與類雌激素染料木黃酮相當，具有最強的ER結合親和力，與ERα的親和力是ERβ的5倍[7]。

2.3抗腫瘤活性補骨脂提取物具有顯著的抗腫瘤活性。補骨脂的甲醇提取物和分離的活性化合物對KB、KBv200、K562和K562/ADM腫瘤細胞有細胞毒性，并且存在濃度依賴性，半抑制濃度(Half maximal inhibitory concentration，IC50)值分別為21.6、24.4、10和26.9 μg/mL。其中補骨脂素和異補骨脂素也表現(xiàn)出劑量依賴性的抗癌活性，能顯著誘導腫瘤細胞凋亡[8]。從補骨脂腺體中分離的3-羥基補骨脂酚可對小鼠乳腺癌細胞產(chǎn)生細胞毒性并抑制其增殖，誘導線粒體膜電位降低，激活Caspase-3，開放線粒體通透性轉運孔，使核DNA鏈斷裂。3-羥基補骨脂酚還可抑制氧的消耗，從而大大降低細胞內(nèi)ATP的水平，通過抑制電子傳遞鏈(ETC)誘導細胞死亡[9]。補骨脂乙素可降低人舌鱗狀細胞癌Tca8113細胞的增殖、遷移和侵襲能力，該抑制作用呈濃度依賴性，與下調(diào)MMP-2和MMP-9蛋白的表達及抑制其上游Akt的磷酸化有關[10]。新補骨脂異黃酮和補骨脂定可增強對TRAIL耐藥的LNCaP前列腺癌細胞敏感性，產(chǎn)生細胞毒性，并增強TRAIL介導的細胞凋亡，50 μM新補骨脂異黃酮和50 μM補骨脂定可分別增加100 ng/mL TRAIL介導的凋亡細胞百分比為77.5%和64.4%[11]。補骨脂素可抑制小鼠體內(nèi)乳腺癌細胞的骨轉移，抑制乳腺癌細胞的生長，調(diào)節(jié)荷瘤小鼠體內(nèi)骨微環(huán)境中的成骨細胞和破骨細胞的功能[12]。補骨脂酚可抑制人胃癌細胞低氧誘導因子(HIF-1)的激活。Ryu等[13]報道，補骨脂酚是補骨脂體外抗腫瘤活性成分。補骨脂定可誘導小鼠HepA 1c1c7細胞的醌還原酶，這種醌還原酶是一種保護性的Ⅱ相酶，可終止醌代謝物和致癌物質(zhì)的生成[14]。補骨脂甲素同樣可誘導醌還原酶的活性而抑制腫瘤的生成和生長[15]。

2.4抗氧化活性強效抗氧化劑可用于治療氧化應激相關的疾病。補骨脂定具有清除DPPH自由基的能力，補骨脂定、補骨脂甲素、大豆苷、大豆苷元和紫云英苷具有清除ABTS自由基的能力[16]。補骨脂查耳酮可增強錳超氧化物歧化酶(MnSOD)的基因啟動子螢光素酶活性，增加MnSOD mRA和蛋白的表達[17]。此外，補骨脂查爾酮抑制內(nèi)皮細胞線粒體產(chǎn)生超氧化物，促進肝激酶B1和AMPKα的磷酸化，通過增加AMPK活性及MnSOD的表達和降低線粒體氧化應激保護內(nèi)皮功能。補骨脂乙醇提取物可抑制內(nèi)毒素激活的小鼠巨噬細胞釋放NO，補骨脂二氫黃酮甲醚(IC5026 μM)、異補骨脂查爾酮(IC5017 μM)、新補骨脂異黃酮(IC5029 μM)、Corylifol A(IC5021 μM)和補骨脂定(IC5023 μM)具有較強的抗氧化活性[18]。補骨脂提取物IBG-RA-26可清除DPPH自由基和NO，并且具有保護細胞膜抵抗γ輻射的能力，明顯減少丙二醛的生成[19]。

2.5免疫調(diào)節(jié)及抗炎活性白芷素通過抑制NF-κB和MAPK途徑，阻斷IκBα、NF-κBp65、p38 MAPK和JNK的磷酸化，對脂多糖誘導的RAW264.7細胞和急性肺損傷的炎癥反應具有調(diào)節(jié)作用[20]。新補骨脂異黃酮通過激活Ⅱ型干擾素和脂多糖，使RAW 264.7巨噬細胞的核轉錄因子κB失活，從而抑制炎性介質(zhì)活性氧簇(ROS)，活性氮(RNS)和細胞因子IL-1β、IL-6、TNF-α的產(chǎn)生，因此，補骨脂水提取液可用于iNOS過度表達相關的抗炎疾病治療[21]。研究表明，補骨脂用于皮膚炎性疾病的治療時可降低線粒體復合體Ⅰ和蛋白酶的活性以及氧化應激反應。

2.6抗絲蟲活性補骨脂的水煎劑和乙醇提取物對牛絲蟲表現(xiàn)出明顯的抑制活性。提取物對整個蠕蟲的自發(fā)運動和神經(jīng)肌肉的生成有抑制作用。此外，補骨脂的乙醇提取物(IC5012 ng/mL)可引起微絲蟲的死亡[22]。

2.7抗抑郁活性利用慢性輕度應激和強迫游泳抑郁模型小鼠來評價補骨脂作為抗抑郁藥的潛力。結果表明，補骨脂中的呋喃香豆素類化合物是其抗抑郁作用的活性成分，然而在兩種小鼠抑郁模型中，其抗抑郁作用恰好相反。與阿米替林和氟西汀一樣，呋喃香豆素類化合物可以顯著縮短小鼠的靜止時間。當濃度為30 mg/kg時，其療效甚至超過阿米替林與氟西汀。作用機制為呋喃香豆素類化合物可抑制單胺氧化酶A、B以及肝臟超氧化物歧化酶的活性，調(diào)節(jié)丙二醛的水平。通過介導單胺氧化酶，調(diào)節(jié)下丘腦-垂體-腎上腺軸功能和氧化應激系統(tǒng)并呈劑量依賴性，在老年抑郁癥藥物治療中具有很大潛力[23-24]。補骨脂定能減少強迫游泳模型小鼠的靜止時間，顯著增加小鼠腦內(nèi)的5-羥色胺和5-羥吲哚濃度，改變紋狀體多巴胺水平。補骨脂定也提高了血清中促腎上腺皮質(zhì)激素釋放因子、促腎上腺皮質(zhì)激素釋放激素和腎上腺皮質(zhì)酮的濃度，使下丘腦-垂體-腎上腺軸系統(tǒng)功能恢復而發(fā)揮強效抗抑郁活性[25]。

2.8護肝作用補骨脂提取物對高脂飲食誘導的非酒精性脂肪肝有改善效果[26]，C57BL/6小鼠在連續(xù)12周口服300或500 mg/kg補骨脂提取物后，可顯著降低體重和血糖水平，改善糖耐量和胰島素敏感性。此外，在肝臟和脂肪組織中，補骨脂提取物能顯著降低脂質(zhì)的蓄積，并降低血清脂質(zhì)和肝臟三酰甘油的水平。與對照組小鼠相比，經(jīng)補骨脂提取物治療的小鼠脂質(zhì)合成相關基因和炎癥基因的表達均減少，而脂肪氧化相關基因表達增加。

2.9其他

2.9.1抗糖尿病活性胰島B細胞死亡是糖尿病胰島素生成缺乏的主要原因，而造成B細胞死亡的主要原因之一為氧化應激。補骨脂提取物中的補骨脂素和異補骨脂素通過降低活性氧的水平和激活抗氧化酶，可抑制H2O2誘導的胰島B細胞死亡，顯著提高糖尿病小鼠的血糖耐受性和血清胰島素水平[27]。

2.9.2抗真菌和皮膚真菌活性補骨脂含有一種抗真菌蛋白Psc-AFP，其N端部分序列與植物胰蛋白酶抑制劑有同源性，可抑制白菜黑斑病菌、黑曲霉、尖孢鐮刀菌和小麥紋枯病菌的菌絲生長[28]。補骨脂甲醇提取物(250 μg/mL)中的活性成分4-甲氧基黃酮對毛癬菌、絮狀表皮癬菌和犬小孢子菌有抵抗作用[29]。

2.9.3抗骨質(zhì)疏松活性體外實驗表明，補骨脂藥材提取物具有刺激成骨細胞UMR106增殖的活性。補骨脂異黃酮和補骨脂甲素是有效的抗骨質(zhì)疏松癥的活性成分[30]。補骨脂被用來治療骨折、骨軟化癥、骨質(zhì)疏松癥等相關疾病。異補骨脂素可誘導克隆小鼠ATDC5軟骨細胞的分化，以劑量依賴的方式刺激軟骨結節(jié)的累積，增加基質(zhì)蛋白多糖的合成，誘導堿性磷酸酶活性，增強軟骨細胞標記基因的表達[31]。

2.9.4平喘作用補骨脂總香豆素可顯著延長豚鼠過敏性哮喘和組胺性哮喘的潛伏期，提高過敏性哮喘閾，對哮喘有明顯的拮抗作用，降低因吸入過敏源致死的死亡率。作用機制可能與補骨脂總香豆素對豚鼠體內(nèi)環(huán)磷腺苷、環(huán)鳥苷酸的量及比值的調(diào)節(jié)有關[32]。

2.9.5降血脂作用?；o酶A：膽固醇?；D移酶(ACAT)在游離膽固醇與脂肪酸發(fā)生細胞內(nèi)酯化反應及肝脂蛋白的生成中起到重要作用。補骨脂乙醇提取物能夠顯著抑制大鼠肝微粒體ACAT的活性。補骨脂甲素和補骨脂乙素是其降血脂活性的有效成分[33]。

2.9.6細胞毒性補骨脂定對胃癌細胞株SNU-1、SNU-16、人類結腸癌細胞HT-29和乳腺癌細胞MCF-7均有細胞毒性，IC50分別為53、203、0.3和0.4 μg/mL[34]。從補骨脂中分離得到的化合物通過抑制蛋白激酶的活性和誘導細胞凋亡而使哺乳動物細胞死亡。對MAPK/ERK激酶的磷酸化抑制作用較強，而對細胞外信號調(diào)節(jié)激酶(ERK)磷酸化的抑制作用較弱，對p38和c-Jun氨基末端激酶的影響不顯著[35]。

2.9.7抗?jié)兓钚詮难a骨脂中分離出的Psoracorylifols A-E對幽門螺桿菌SS1和ATCC 43504表現(xiàn)出顯著的抑制作用而具有抗?jié)兓钚?。而且，psoracorylifols A-E的抑菌效果(MIC 12.5～25 mg/mL)比甲硝唑(MIC 128 mg/mL)強5～10倍，可作為幽門螺桿菌(ATCC 43504)感染治療藥物的重要成分[36]。

2.9.8肝毒性中草藥療法的潛在肝毒性在日常生活中往往被忽視，補骨脂在治療白癜風時具有肝毒性[37]。

2.9.9抗血小板凝集活性采用體外血漿復鈣時間法，以維生素K1作為促凝血和燈盞花素作為抗凝陽性對照，檢測補骨脂對內(nèi)源性凝血途徑的影響[38]。結果表明，補骨脂中的補骨脂甲素、大豆苷、大豆苷元具有較好的止血促凝活性(P<0.001)；異補骨脂素和補骨脂定則表現(xiàn)出較好的抗凝活性(P<0.001)。

3　結語

補骨脂含有種類豐富的活性化合物，其多重藥理作用已被現(xiàn)代研究證實，具有很高的藥用價值，其活性成分及作用機制值得深入研究，為補骨脂的進一步開發(fā)提供科學依據(jù)。

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Research progress of the chemical constituents and bioactivity ofPsoraleacorylifolia

CHEN Ying,WU Yue,SONG Jin-chun*

(Renmin Hospital of Wuhan University,Wuhan 430060,China)

Psoraleacorylifoliais an important medicinal plant,it has antibacterial,antitumor,antioxidant,anti-flammatory,antifungal and immunomodulatory activity.A wide range of chemical compounds,including psolaren,isopsolaren,bakuchiol,psoralidin,bakuchalcone,bavachinin,flavones,volatile oils and lipids are found in different parts of the plant.The present review aims to give a detailed survey of the literature on the chemical constituents and bioactivities of plantPsoraleacorylifolia.

Psoraleacorylifolia；Chemical constituents；Bioactivity

2016-01-28

武漢大學人民醫(yī)院，武漢 430060

武漢大學自主科研項目基金(2042015kf0096)

10.14053/j.cnki.ppcr.201609033