劉碩 翟玉平 韓杰

(南開大學(xué)化學(xué)學(xué)院，天津300071)

“講一練二考三”理念在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的運(yùn)用
——以苯甲酸的制備為例

劉碩 翟玉平 韓杰*

(南開大學(xué)化學(xué)學(xué)院，天津300071)

采用微波輻射及相轉(zhuǎn)移催化劑改進(jìn)了高錳酸鉀氧化制備苯甲酸實(shí)驗(yàn)，系統(tǒng)研究了微波功率、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)物物質(zhì)的量比、催化劑用量等因素對(duì)產(chǎn)率的影響，并同電熱套加熱方式進(jìn)行了比較。結(jié)果表明，該反應(yīng)的最佳條件為：微波輻射時(shí)間40 min，微波功率80 W，反應(yīng)溫度80°C，相轉(zhuǎn)移催化劑氯化芐基三乙銨用量為甲苯的0.2當(dāng)量，高錳酸鉀與甲苯的物質(zhì)的量比為4.5:1。與電熱套加熱方式相比，微波輻射法縮短了反應(yīng)時(shí)間，并顯著提高了反應(yīng)效率。以苯甲酸制備實(shí)驗(yàn)為例介紹了“講一練二考三”教學(xué)新理念及其在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)實(shí)踐中的運(yùn)用。

苯甲酸；微波；相轉(zhuǎn)移催化劑；教學(xué)改革

為進(jìn)一步推進(jìn)和深化教育教學(xué)改革，提升本科教學(xué)質(zhì)量，根據(jù)《國家中長期教育改革和發(fā)展規(guī)劃綱要(2010－2020年)》及《國務(wù)院辦公廳關(guān)于深化高等學(xué)校創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)教育改革的實(shí)施意見》，南開大學(xué)于2015年啟動(dòng)了“講一練二考三”教學(xué)模式改革。通過在本科教學(xué)中推行“講一練二考三”教學(xué)實(shí)踐，推動(dòng)從側(cè)重“傳授知識(shí)”轉(zhuǎn)變?yōu)橹卦凇疤嵘刭|(zhì)”，從“以教為主”向“以學(xué)為主、教學(xué)相長”轉(zhuǎn)變，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維，提高創(chuàng)新實(shí)踐能力，強(qiáng)化素質(zhì)教育，切實(shí)提高教學(xué)質(zhì)量。具體而言，“講一”要求對(duì)課程內(nèi)容進(jìn)行認(rèn)真梳理，精講難點(diǎn)和重點(diǎn)，對(duì)學(xué)生能夠自學(xué)掌握的內(nèi)容則少講或不講，通過對(duì)課程講授學(xué)時(shí)的合理再分配擴(kuò)大課程的教學(xué)內(nèi)容和知識(shí)量；“練二”則提高學(xué)生課程學(xué)習(xí)過程中實(shí)際動(dòng)手實(shí)踐和解決問題的比重，提升學(xué)生綜合運(yùn)用本專業(yè)、學(xué)科知識(shí)解決問題的能力，培養(yǎng)創(chuàng)新精神；“考三”即考核內(nèi)容不限于教材內(nèi)容，突出知識(shí)的靈活應(yīng)用，引導(dǎo)學(xué)生在“學(xué)會(huì)”的同時(shí)變成“會(huì)學(xué)”。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是化學(xué)、材料化學(xué)、分子工程、化學(xué)生物學(xué)、藥學(xué)及環(huán)境科學(xué)等專業(yè)大學(xué)生的必修專業(yè)課，在培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作能力、解決實(shí)際問題能力、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度及創(chuàng)新思維等方面具有重要作用。如何提高有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量一直是化學(xué)教育領(lǐng)域關(guān)注的熱點(diǎn)之一。通常，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革一般注重實(shí)驗(yàn)方法的改進(jìn)或設(shè)計(jì)新的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容[1－5]，很少涉及教學(xué)模式的綜合改革。

相轉(zhuǎn)移催化是20世紀(jì)70年代發(fā)展起來的一種非常實(shí)用的有機(jī)合成方法，其基本原理是借助于催化劑將一種試劑的活性部分從一相(如有機(jī)相)轉(zhuǎn)移到另一相(如水相)中，使相間反應(yīng)能迅速進(jìn)行，該催化劑稱為相轉(zhuǎn)移催化劑。常用的相轉(zhuǎn)移催化劑有鎓鹽類、大環(huán)冠醚類及開鏈聚醚類等，其中鎓鹽類季銨鹽具有價(jià)格便宜、毒性小等優(yōu)點(diǎn)，常用于基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)[6－9]。1986年，Gedye等[10]首次將微波技術(shù)用于有機(jī)合成。與傳統(tǒng)加熱方法相比，微波技術(shù)能更有效地利用能量，具有反應(yīng)產(chǎn)率高、副反應(yīng)少、反應(yīng)時(shí)間短、符合綠色化學(xué)要求等優(yōu)點(diǎn)。目前微波技術(shù)已逐步用于基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中[11－14]。

高錳酸鉀氧化甲苯制備苯甲酸的實(shí)驗(yàn)涉及加熱回流、過濾、洗滌、干燥、熔點(diǎn)測定等多種基本操作，廣泛用于基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容。實(shí)驗(yàn)方案通常采用加熱甲苯和高錳酸鉀水溶液的方法，其中高錳酸鉀是水溶性的，而甲苯不溶于水，兩相反應(yīng)體系導(dǎo)致該實(shí)驗(yàn)具有反應(yīng)時(shí)間長、產(chǎn)率低等缺點(diǎn)[15,16]。文獻(xiàn)中已有將相轉(zhuǎn)移催化劑[17]和微波加熱技術(shù)[18,19]分別用于改進(jìn)該實(shí)驗(yàn)的報(bào)道，將兩種方法結(jié)合在一起的研究很少且不系統(tǒng)[20]。本文將以學(xué)生自制的氯化芐基三乙銨作為相轉(zhuǎn)移催化劑，在微波輻射下制備苯甲酸，系統(tǒng)考查催化劑用量、反應(yīng)時(shí)間、微波功率、反應(yīng)溫度、反應(yīng)物物質(zhì)的量比、加熱方式等因素對(duì)反應(yīng)的影響。在此基礎(chǔ)上，以苯甲酸的制備為例介紹“講一練二考三”理念在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革中的運(yùn)用。

1 試劑與儀器

甲苯(分析純，天津市化學(xué)試劑公司)，高錳酸鉀(分析純，天津市化學(xué)試劑公司)，鹽酸(分析純，天津市化學(xué)試劑公司)，無水亞硫酸鈉(分析純，天津市化學(xué)試劑公司)，氯化芐基三乙銨(自己制備)，MCR-3微波化學(xué)反應(yīng)器(西安予輝儀器有限公司)，X-4數(shù)字顯示顯微熔點(diǎn)測定儀(北京泰克儀器有限公司)，84-3型磁力加熱攪拌器(鄄城華魯電熱儀器有限公司)。

2 實(shí)驗(yàn)步驟

2.1 微波加熱法實(shí)驗(yàn)步驟

在100 mL三口燒瓶中加入一定量的氯化芐基三乙銨和50 mL水，電磁攪拌，加入2.1 mL(1.84 g，20 mmol)甲苯和一定量的高錳酸鉀，微波加熱。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液倒入100 mL燒杯中，少量分批加入無水亞硫酸鈉至反應(yīng)液紫色褪去。減壓抽濾，濾液在冰水浴冷卻下用濃鹽酸酸化至pH=2。將析出的苯甲酸減壓抽濾，用冰水洗滌2－3次，在紅外燈下干燥10 min，稱重，計(jì)算產(chǎn)率，測定熔點(diǎn)。

2.2 電熱套加熱法實(shí)驗(yàn)步驟

在100 mL圓底燒瓶中加入0.91 g(4 mmol)氯化芐基三乙銨和50 mL水，電磁攪拌，加入2.1 mL (1.84 g，20 mmol)甲苯和14.22 g(90 mmol)高錳酸鉀，電熱套加熱至80°C。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液倒入100 mL燒杯中，少量分批加入無水亞硫酸鈉至反應(yīng)液紫色褪去。減壓抽濾，濾液在冰水浴冷卻下用濃鹽酸酸化至pH=2。將析出的苯甲酸減壓抽濾，用冰水洗滌2－3次，在紅外燈下干燥10 min，稱重，計(jì)算產(chǎn)率，測定熔點(diǎn)。

3 結(jié)果與討論

3.1 相轉(zhuǎn)移催化劑對(duì)產(chǎn)率的影響

苯甲酸的制備通常采用加熱回流高錳酸鉀和甲苯(物質(zhì)的量比為2－3.5:1)水溶液的方法，傳統(tǒng)加熱方式反應(yīng)時(shí)間一般為4－5 h[15,16,21]，微波加熱方式反應(yīng)時(shí)間一般為10－30 min[18]，而相轉(zhuǎn)移催化劑的用量對(duì)此反應(yīng)產(chǎn)率的影響還不明確。為此，在高錳酸鉀和甲苯的物質(zhì)的量比為3:1及微波(微波功率400 W，第5檔)加熱回流反應(yīng)30 min條件下，首先考查相轉(zhuǎn)移催化劑氯化芐基三乙銨的用量對(duì)產(chǎn)率的影響。由表1可知，不加相轉(zhuǎn)移催化劑時(shí)，反應(yīng)產(chǎn)率為5.0%，隨著相轉(zhuǎn)移催化劑的加入，產(chǎn)率逐步提高，當(dāng)催化劑用量為甲苯的0.2當(dāng)量時(shí)，苯甲酸的產(chǎn)率達(dá)到25.0%。但催化劑由0.2增加到0.3當(dāng)量時(shí)，產(chǎn)率為25.8%，產(chǎn)率提高不明顯，而且為反應(yīng)后處理除去相轉(zhuǎn)移催化劑帶來困難。因此催化劑的最佳用量為甲苯的0.2當(dāng)量，以下反應(yīng)均采用此用量。

表1 相轉(zhuǎn)移催化劑用量對(duì)產(chǎn)率的影響

3.2 反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)率的影響

確定相轉(zhuǎn)移催化劑最佳用量后，進(jìn)一步考查了微波輻射時(shí)間對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。如表2所示，反應(yīng)時(shí)間由30 min延長至40 min時(shí)，產(chǎn)率有明顯增加，但繼續(xù)延長反應(yīng)時(shí)間(60－90 min)，產(chǎn)率基本不變，確定微波輻射最佳時(shí)間為40 min。

表2 反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)率的影響

3.3 微波功率對(duì)產(chǎn)率的影響

實(shí)驗(yàn)中使用的微波化學(xué)反應(yīng)儀的功率分為10檔，用于控制微波輸入功率的峰值，其中1檔為最低功率檔位，10檔為最高功率檔位，該儀器可連續(xù)設(shè)置5個(gè)使用程序。當(dāng)設(shè)置10檔、100%功率輸出時(shí)，微波輸出功率為800 W。相應(yīng)地，1檔時(shí)的微波最大輸出功率為80 W。當(dāng)反應(yīng)體系達(dá)到設(shè)定溫度后，微波輸出功率為1%，體系溫度低于設(shè)置溫度，微波輻射自動(dòng)繼續(xù)輸出加熱。在高錳酸鉀和甲苯物質(zhì)的量比為3:1、相轉(zhuǎn)移催化劑為甲苯的0.2當(dāng)量、微波輻射時(shí)間為40 min、100°C回流條件下，考查了微波功率對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響(表3)。隨著微波功率降低，反應(yīng)產(chǎn)率逐漸提高，當(dāng)微波功率為80 W時(shí)，產(chǎn)率最高，也說明微波效率很高，節(jié)省能源，符合綠色化學(xué)理念。

表3 微波功率對(duì)產(chǎn)率的影響

3.4 反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)率的影響

高錳酸鉀氧化甲苯制備苯甲酸通常在100°C回流條件下進(jìn)行，據(jù)我們所知，在微波加熱條件下，反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)率的影響還沒有相關(guān)報(bào)道。在微波功率對(duì)反應(yīng)的影響中，我們意外發(fā)現(xiàn)功率低反而有利于提高產(chǎn)率，這與大多文獻(xiàn)得出的微波功率越高、產(chǎn)率越高的結(jié)論相反[19,20]，推測反應(yīng)溫度可能對(duì)產(chǎn)率有影響。因此，在所取得的優(yōu)化反應(yīng)條件下，考查了反應(yīng)溫度的影響。如表4所示，當(dāng)反應(yīng)溫度為60°C時(shí)，產(chǎn)率為22.1%。隨著溫度的升高，產(chǎn)率逐漸提高，80°C時(shí)達(dá)到47.5%。進(jìn)一步提高到90°C，產(chǎn)率基本不變，100°C時(shí)反而顯著降低。其原因可能是溫度升高導(dǎo)致高錳酸鉀發(fā)生歧化分解反應(yīng)[21]?？紤]到80°C和90°C條件下產(chǎn)率變化不大，確定最佳反應(yīng)溫度為80°C。

表4 反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)率的影響

3.5 原料物質(zhì)的量比對(duì)產(chǎn)率的影響

在以上研究基礎(chǔ)上，考查了高錳酸鉀與甲苯物質(zhì)的量比對(duì)產(chǎn)率的影響。從表5中可知，隨著高錳酸鉀物質(zhì)的量的增加，反應(yīng)產(chǎn)率逐步提高，高錳酸鉀與甲苯物質(zhì)的量比為4.5:1時(shí)，產(chǎn)率為72.5%。繼續(xù)提高物質(zhì)的量比至5:1時(shí)，產(chǎn)率變化不大。因此高錳酸鉀與甲苯最佳物質(zhì)的量比為4.5:1。

表5 原料物質(zhì)的量比對(duì)產(chǎn)率的影響

3.6 加熱方式對(duì)產(chǎn)率的影響

以上研究取得的最佳反應(yīng)條件為：氯化芐基三乙銨用量為甲苯的0.2當(dāng)量，反應(yīng)時(shí)間40 min，微波功率80 W，反應(yīng)溫度80°C，高錳酸鉀與甲苯的物質(zhì)的量比為4.5:1。在此條件下，對(duì)比研究了微波輻射和電熱套加熱方式對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。如表6所示，其他條件相同時(shí)，電熱套加熱時(shí)反應(yīng)產(chǎn)率為45.1%，遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于微波輻射條件下的72.5%。這與預(yù)期結(jié)果及文獻(xiàn)報(bào)道結(jié)論一致[19,20]。

表6 加熱方式對(duì)產(chǎn)率的影響

4 教學(xué)實(shí)踐

南開大學(xué)化學(xué)學(xué)院有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課共136學(xué)時(shí)，分為上、下兩個(gè)學(xué)期，各68學(xué)時(shí)。其中上學(xué)期實(shí)驗(yàn)內(nèi)容側(cè)重于基礎(chǔ)操作實(shí)驗(yàn)訓(xùn)練，下學(xué)期則注重綜合性多步有機(jī)合成反應(yīng)。苯甲酸的制備實(shí)驗(yàn)為下學(xué)期有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，下面結(jié)合“講一練二考三”理念介紹苯甲酸的制備在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)實(shí)踐中的具體運(yùn)用。

(1)“講一”的核心是精講少講，講重點(diǎn)和難點(diǎn)。本次實(shí)驗(yàn)涉及的理論知識(shí)包括氧化反應(yīng)機(jī)理、相轉(zhuǎn)移催化原理及微波反應(yīng)原理等知識(shí)點(diǎn)，基本操作涉及安裝加熱回流裝置、過濾、洗滌、熔點(diǎn)測定等。原理和基本操作均可通過學(xué)生課前查閱有關(guān)文獻(xiàn)及實(shí)驗(yàn)教材進(jìn)行預(yù)習(xí)掌握，這些內(nèi)容教師可不講或少講，需要精講的內(nèi)容主要是微波反應(yīng)器的操作及使用注意事項(xiàng)，講課時(shí)間可控制在20 min以內(nèi)?！爸v一”講課模式縮短了傳統(tǒng)的講課時(shí)間，為學(xué)生動(dòng)手實(shí)驗(yàn)提供了更多時(shí)間。同時(shí)，學(xué)生通過自學(xué)相關(guān)理論知識(shí)，提高了文獻(xiàn)查閱等綜合能力。

(2)“練二”強(qiáng)調(diào)給予學(xué)生更多時(shí)間動(dòng)手實(shí)踐。本次實(shí)驗(yàn)微波技術(shù)的引入大大縮短了反應(yīng)時(shí)間，因此學(xué)生有時(shí)間開展兩組以上反應(yīng)，考查不同反應(yīng)條件對(duì)結(jié)果的影響。避免了傳統(tǒng)合成實(shí)驗(yàn)，特別是反應(yīng)時(shí)間長的實(shí)驗(yàn)，在反應(yīng)進(jìn)行過程中無事可做的情況，使上課內(nèi)容更充實(shí)。學(xué)生得到更多訓(xùn)練機(jī)會(huì)的同時(shí)，對(duì)于有機(jī)合成方法學(xué)研究也有所認(rèn)識(shí)，有助于培養(yǎng)學(xué)生的科研素質(zhì)。

(3)“考三”的重點(diǎn)在于考核學(xué)生除教材以外應(yīng)該掌握的知識(shí)。成績考核與評(píng)定是實(shí)驗(yàn)課教學(xué)的難點(diǎn)。通常，實(shí)驗(yàn)報(bào)告是實(shí)驗(yàn)評(píng)定的主要依據(jù)之一，但傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容得到的數(shù)據(jù)很少，作為實(shí)驗(yàn)報(bào)告的重要部分，學(xué)生普遍感到結(jié)果與討論沒有內(nèi)容可分析，因而多數(shù)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)報(bào)告非常相似，任課教師也難以客觀評(píng)價(jià)成績。本文中改進(jìn)的苯甲酸制備實(shí)驗(yàn)具有研究性和綜合性，學(xué)生可獲得更多的數(shù)據(jù)用于結(jié)果分析討論，教師也可根據(jù)實(shí)驗(yàn)報(bào)告質(zhì)量更客觀地評(píng)價(jià)學(xué)生，發(fā)現(xiàn)教學(xué)中的問題，不斷提高教學(xué)質(zhì)量。

5 結(jié)語

改進(jìn)的苯甲酸制備實(shí)驗(yàn)已經(jīng)用于化學(xué)專業(yè)2015級(jí)伯苓實(shí)驗(yàn)班的教學(xué)實(shí)踐，結(jié)果表明本實(shí)驗(yàn)內(nèi)容及“講一練二考三”教學(xué)模式很受學(xué)生的歡迎。同傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)教學(xué)方法相比，“講一練二考三”顯著提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，有助于培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目蒲袘B(tài)度和創(chuàng)新素質(zhì)。此外，由于反應(yīng)中所需相轉(zhuǎn)移催化劑為學(xué)生自制，該催化劑也用于7,7-二氯二環(huán)[4.1.0]庚烷的制備實(shí)驗(yàn)，所制備的苯甲酸將用于苯甲酸乙酯的制備，充分利用了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品。本實(shí)驗(yàn)不僅提高了學(xué)生的成就感，還增加了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的關(guān)聯(lián)性，節(jié)約了教學(xué)經(jīng)費(fèi)，減少了廢物排放，符合綠色化學(xué)理念。

[1]姜文清.大學(xué)化學(xué),2010,25(2),42.

[2]王敏,宋志國,趙爽,萬鑫.大學(xué)化學(xué),2010,25(6),58.

[3]孫林,徐勝廣,劉春萍,劉剛.大學(xué)化學(xué),2013,28(3),52.

[4]曹燕明,夏加亮,羅燕花,冼銀桃,曾梓誠,林三清,徐春曼.大學(xué)化學(xué),2013,28(6),29.

[5]梁冉,張佳,馮玉玲,孫京國.化學(xué)教育,2014,No.7,25.

[6]吳美芳,李琳.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn).第1版.北京:科學(xué)出版社,2013.

[7]武漢大學(xué)化學(xué)與分子科學(xué)學(xué)院實(shí)驗(yàn)中心.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn).第1版.武漢:武漢大學(xué)出版社,2004.

[8]王秋長,趙鴻喜,張守民,李一峻.基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn).第1版.北京:科學(xué)出版社,2003.

[9]林敏,周金梅,阮永紅.小量－半微量－微量有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn).第1版.北京:高等教育出版社,2010.

[10]Gedye,R.;Smith,F.;Westaway,K.;Ali,H.;Baldisera,L.;Laberge,L.;Rousell,J.Tetrahedron Lett.1986,27(3),279.

[11]李靜萍,王農(nóng),蒲艷玲.化學(xué)教育,2007,No.7,59.

[12]陸大東,于海燕,葉濤,杭傳亭,吳美芳.大學(xué)化學(xué),2014,29(6),34.

[13]周金梅,林敏,徐炳渠,楊俐鋒.大學(xué)化學(xué),2005,20(3),43.

[14]楊小鋼.大學(xué)化學(xué),2010,25(4),52.

[15]李明,劉永軍,王叔文,于躍芹.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn).北京:科學(xué)出版社,2010.

[16]古鳳才.基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教程.第3版.北京:科學(xué)出版社,2010.

[17]胡思前,張戀.應(yīng)用化工,2003,32(6),25.

[18]尹文萱,梁靜,尤金,聶偉元.大學(xué)化學(xué),2014,29(4),48.

[19]王龍彪,楊盟輝,李孝瓊,未本美.廣東化工,2009,36(11),34.

[20]江秀清,林海昕,林敏.廈門大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版),2008,47(2),198.

[21]邢孔強(qiáng),朱鴻.瓊州大學(xué)學(xué)報(bào),2007,14(2),26.

Application of“Teaching One,Practicing Two,and Testing Three”in Organic Chemistry Laboratory Course:Taking Preparation of Benzoic Acid as an Example

LIU ShuoZHAI Yu-PingHAN Jie*
(College of Chemistry,Nankai University,Tianjin 300071,P.R.China)

The preparation of benzoic acid through the oxidation of toluene by KMnO4was improved upon microwave irradiation in the presence of benzyl triethylammonium chloride.The reaction conditions such as microwave power,reaction temperature,reaction time,the molar ratio of reactants,and the dosage of catalyst were investigated.The results showed that the optimal reaction conditions were as follows: irradiation time 40 min,microwave power 80 W,reaction temperature 80°C,0.2 equivalent of catalyst for toluene,and the molar ratio of KMnO4to toluene to be 4.5:1.Compared with the traditional heating method, the microwave radiation shortened reaction time,and improved reaction efficiency up to 72.5%yield. Additionally,the preparation of benzoic acid was taken as an example to illustrate the application of the new method,namely,“teaching one,practicing two,and testing three”in organic chemistry laboratory course.

Benzoic acid;Microwave irradiation;Phase transfer catalyst;Teaching reform

*通訊作者，Email:hanjie@nankai.edu.cn

南開大學(xué)2015年教學(xué)改革項(xiàng)目

10.3866/PKU.DXHX201604008

www.dxhx.pku.edu.cn

G64；O6-33