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小議高中有機(jī)化學(xué)同分異構(gòu)專(zhuān)題

2016-01-08 16:23白旭東
都市家教·下半月 2015年12期
關(guān)鍵詞:同分異構(gòu)有機(jī)化學(xué)高中化學(xué)

【摘 要】有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)教學(xué)中較為重要的一個(gè)部分,也是難點(diǎn)部分。由于高中有機(jī)化學(xué)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的初級(jí)階段,因此有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)—同分異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)就顯得尤為重要。本文針對(duì)高中有機(jī)化學(xué)中常見(jiàn)的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,提出一些同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法。

【關(guān)鍵詞】高中化學(xué);有機(jī)化學(xué);同分異構(gòu)

一、同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

1.等效法

等效法確定同分異構(gòu)體數(shù)目主要是通過(guò)分析有機(jī)化合物中的對(duì)稱(chēng)因素,以此來(lái)判斷有機(jī)化合物中具有多少種等效氫原子,從而確定它的取代物有幾種同分異構(gòu)體。這種方法較適用于一個(gè)取代基取代有機(jī)化合物中氫原子后得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定。例如,一鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)目就是通過(guò)等效氫法來(lái)確定,它的同分異構(gòu)體數(shù)目與有機(jī)物分子中所包含的等效氫原子的種類(lèi)數(shù)。

2.二鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

二鹵代物同分異構(gòu)體數(shù)目的確定要比一鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定要復(fù)雜一些。除了要先確定取代前有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體外,還要通過(guò)定位移位來(lái)將每一種含有不同碳原子數(shù)目的主鏈上的取代基的同分異構(gòu)體,并且要將兩個(gè)取代鹵原子可能連接在能夠同時(shí)產(chǎn)生兩個(gè)取代基的碳原子上,將所有同分異構(gòu)體的數(shù)目加在一起才能得到二鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。

3.對(duì)應(yīng)法

當(dāng)題干中給出某個(gè)有機(jī)化合物有多少種同分異構(gòu)體,求與它相對(duì)應(yīng)的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的數(shù)目時(shí),我們可以采用對(duì)應(yīng)法,因?yàn)榕c它相對(duì)應(yīng)的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目是相等的。

二、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法

不同種類(lèi)的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)方法也不盡相同,本文中將針對(duì)高中有機(jī)化學(xué)中常見(jiàn)的有機(jī)化合物的特點(diǎn)列出一些同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法。

1.烴類(lèi)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法

烷烴是有機(jī)化學(xué)中較為簡(jiǎn)單、基礎(chǔ)的有機(jī)化合物,其中甲烷(CH4)是最簡(jiǎn)單的烷烴也是最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。以烷烴為例,像甲烷這樣,碳原子之間都以單鍵相連,其他的價(jià)鍵都由氫原子占據(jù)的有機(jī)化合物就是烷烴,它們有一個(gè)共同的分子通式:CnH2n+2。高中化學(xué)主要考察的是烷烴的碳鏈異構(gòu)問(wèn)題,因此我們可以將其總結(jié)規(guī)律為:主鏈要從長(zhǎng)到短,支鏈要從簡(jiǎn)單到復(fù)雜,支鏈的排布要從兩端逐漸向中心,同時(shí)要注意支鏈的碳原子數(shù)目不能超過(guò)主碳鏈的碳原子數(shù)目。例如,庚烷(C7H16)的碳架 異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě),由長(zhǎng)到短,主碳鏈最長(zhǎng)為n=7時(shí),其結(jié)構(gòu)有且只有一種:

當(dāng)主碳鏈n=6時(shí),它的結(jié)構(gòu)有兩種,遵循由兩端到中心的原則:

當(dāng)主碳鏈n=5時(shí),它的結(jié)構(gòu)有五種,遵循支鏈由簡(jiǎn)單到復(fù)雜原則:

當(dāng)主碳鏈為n=4時(shí),遵循主碳鏈比支鏈碳原子數(shù)多的原理,它有且只有一種結(jié)構(gòu):。

2.醇和醚的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)方法

醇類(lèi)是當(dāng)羥基(-OH)取代了碳原子上的氫原子時(shí)產(chǎn)生的烴的衍生物;醚是烴分子中含有(-O-)基團(tuán)時(shí)的烴的衍生物。由于被取代的烴的種類(lèi)不同,醇和醚也隨之分為飽和和不飽和兩類(lèi)。芳香醇、烷醇;炔基醚、芳香醚等等。

鏈狀的醇和醚的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)較為簡(jiǎn)單,只要將除羥基之外的部分的同分異構(gòu)體列出來(lái),再將羥基或者(-O-)官能團(tuán)對(duì)應(yīng)不同的等效氫原子嵌入進(jìn)去即可。但是要注意當(dāng)碳原子數(shù)較多時(shí),相同碳原子數(shù)的醚和醇會(huì)互為同分異構(gòu)體。

芳香醇和醚的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)較為復(fù)雜,除了要考慮醇類(lèi)同分異構(gòu)體外,還要考慮除苯環(huán)外,其他的碳數(shù)相同的部分可能形成芳香醚或者酚類(lèi),此外,苯環(huán)上的位置異構(gòu)也是一個(gè)較為重要的異構(gòu)方式。

例如,芳香醇C7H8O的同分異構(gòu)體有如下幾種:

3.羧酸和醛酮類(lèi)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法

羧酸是羧基(-COOH)取代了碳原子上的氫原子而形成的烴的衍生物。若取代碳原子上的氫原子換成是醛基(-CHO),那么該化合物就是醛類(lèi)化合物,同理,當(dāng)烴分子中含有羰基(碳氧雙鍵)時(shí),該化合物就是酮類(lèi)。

無(wú)論是羧酸、醛還是酮,在高中階段,它們的同分異構(gòu)體主要表現(xiàn)在碳架異構(gòu)。其書(shū)寫(xiě)方法首先要將取代基從主體中摘出來(lái)作為端基和官能團(tuán),其余部分作為長(zhǎng)鏈連接在取代基上,然后按照烷烴同分異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)規(guī)則。值得一提的是,碳原子數(shù)相同的醛和酮也互為異構(gòu)體。

例如化合物C4H8O的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě),當(dāng)它是醛的時(shí)候有:,當(dāng)它是酮的時(shí)候有:;

羧酸的同分異構(gòu)體還可以是酯類(lèi),酯是醇和羧酸分子間發(fā)生消去反應(yīng),脫水后結(jié)合而成的化合物,此外一些分子內(nèi)既含有羧基又含有羥基的化合物也可以在一定條件下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)從而得到酯化合物。

例如化合物C4H8O2的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě),當(dāng)該化合物含有羧基時(shí)有:,當(dāng)該化合物含有酯基時(shí)有:。

當(dāng)該化合物含有酯基時(shí),我們首先要將酯基連在碳原子上,成為某酸某酯,再將酯基嵌入到碳鏈中,若其左右是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)那么只有一種同分異構(gòu)體,若不對(duì)稱(chēng)則有兩種同分異構(gòu)體。

三、結(jié)論

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)千變?nèi)f化,看起來(lái)十分復(fù)雜,難以歸納,但是萬(wàn)變不離其宗,只要掌握了同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)則就可以將問(wèn)題迎刃而解。尤其是高中階段,主要考察的是碳架異構(gòu)的書(shū)寫(xiě),只要幾個(gè)書(shū)寫(xiě)規(guī)則,尤其是注意支鏈的長(zhǎng)度不能超過(guò)主碳鏈長(zhǎng)度原則,靈活運(yùn)用上述方法,就能夠全面、準(zhǔn)確的寫(xiě)出化合物的同分異構(gòu)體。

參考文獻(xiàn):

[1]張寧.中學(xué)化學(xué)教學(xué)中同分異構(gòu)體分析[J].宿州教育學(xué)院學(xué)報(bào),2011,03:138-140.

[2]谷中明,丁永萍,郭玉瑋,李建雄.高中有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)[J].陰山學(xué)刊(自然科學(xué)版),2015,02:97-101.

作者簡(jiǎn)介:

白旭東,邯鄲一中高三學(xué)生。

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