馬　樂，韓軍歧，張潤光，王小紀，張衛(wèi)民，楊紅軍，張有林，*

（1.陜西師范大學(xué)食品工程與營養(yǎng)科學(xué)學(xué)院，陜西西安710119；2.西安市林業(yè)技術(shù)推廣中心，陜西西安710061）

大孔吸附樹脂在植物多酚分離純化中的應(yīng)用現(xiàn)狀

馬樂1，韓軍歧1，張潤光1，王小紀2，張衛(wèi)民2，楊紅軍2，張有林1，*

（1.陜西師范大學(xué)食品工程與營養(yǎng)科學(xué)學(xué)院，陜西西安710119；2.西安市林業(yè)技術(shù)推廣中心，陜西西安710061）

本文綜述了植物多酚特有的化學(xué)結(jié)構(gòu)、生物活性及其分離純化的常見方法，比較了各種方法的優(yōu)缺點，結(jié)果表明大孔吸附樹脂法在分離純化多酚中具有獨特的優(yōu)勢；進而重點闡述了大孔吸附樹脂的特性、分離原理、吸附機理和解析作用，以及國內(nèi)外應(yīng)用大孔樹脂分離純化多酚方面的研究進展，并對其應(yīng)用前景進行了展望。

植物多酚，分離純化，大孔吸附樹脂，應(yīng)用前景

近年來，隨著生活水平的提高，人們對保健食品的需求與日俱增。植物中含有大量的多酚類物質(zhì)，這些物質(zhì)具有抗腫瘤、抗氧化、抗輻射、抗高血糖、降血脂等多種生理功能，是保健食品的重要原料，通過分離純化能夠從植物中獲取多酚類物質(zhì)。然而傳統(tǒng)的分離純化方法如沉淀分離法、溶劑萃取法等，存在純度低或成本高等缺點，大孔吸附樹脂法能夠彌補這些缺點，它工藝簡單、操作方便、成本低廉，在食品、藥品、化妝品行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用前景。本文對植物多酚的主要結(jié)構(gòu)、提取方法以及大孔樹脂分離純化植物多酚的研究進展、發(fā)展前景等方面進行了綜合論述。

1　植物多酚

植物多酚（plant polyphenols），又稱植物單寧或鞣質(zhì)（tannins），是一類廣泛存在于植物體內(nèi)的多元酚類化合物［1］。植物多酚的含量僅次于纖維素、半纖維素和木質(zhì)素，廣泛存在于水果、蔬菜等植物中［2-4］。

1.1植物多酚的分子結(jié)構(gòu)

植物多酚是一類復(fù)雜的化合物，從結(jié)構(gòu)上講，它是以苯酚為基本骨架，以苯環(huán)的多羥基取代為特征，包含有從分子量較小的簡單酚類到分子量大至數(shù)千道爾頓的聚合單寧類。大多數(shù)植物多酚以復(fù)雜的形式存在，按照化學(xué)結(jié)構(gòu)特征，F(xiàn)rendenbeerg將其分為水解單寧和縮合單寧兩大類。水解單寧主要為聚棓酸酯類多酚，即為棓酸及其衍生物和多元醇，以酯鍵連接形成。縮合單寧以聚黃烷醇類多酚或原花色素為主，即為羥基黃烷醇類單體的組合物，單體間以CC鍵連接［5］。按照分子結(jié)構(gòu)，植物多酚可分為類黃酮類、酚酸類、1，2-二苯乙烯類及木脂素類［6］。

1.2植物多酚的生物活性

由于植物多酚獨特的功能結(jié)構(gòu)，使其具有特殊的化學(xué)性質(zhì)，據(jù)研究報道，植物中的多酚類化合物有很強的清除自由基能力，能夠預(yù)防多種自由基導(dǎo)致的相關(guān)疾病［7-9］，如類黃酮能阻止活性氧引起生物大分子的氧化損傷，對自由基誘發(fā)的生物大分子損傷起到保護作用［10］；酚酸類具有抗愛滋病的作用，其作用機制與抑制T細胞中HIV-1糖蛋白120和CD4分子的結(jié)合有關(guān)［11］；1，2-二苯乙烯類以白藜蘆醇最常見，它能抑制TNF-α前體信使RNA（pre-mRNA）的剪接，使其具有抗炎［12］等生理功能；這些活性成分在預(yù)防和治療癌癥方面也有著顯著功效［13］。

目前，植物多酚在藥物、食品、保健品、化妝品、日用化工以及制革等領(lǐng)域發(fā)揮著至關(guān)重要的作用，隨著對天然產(chǎn)物的廣泛利用，植物多酚類化合物成為研究與開發(fā)的熱點。

表1　多酚含量較高的幾種常見果蔬Table 1　Several kinds of common fruits and vegetables are higher polyphenols content

2　植物多酚的分離純化

常見的植物多酚類化合物分離純化方法有溶劑萃取法、沉淀分離法、膜分離法、超臨界流體萃取法、層析分離法等，下面介紹幾種主要的方法。

2.1溶劑萃取法

溶劑萃取法是目前應(yīng)用最為廣泛的植物多酚分離方法，其原理是利用溶質(zhì)在兩種液體中溶解性不同來實現(xiàn)混合物的分離提純。Devanand等［14］利用不同溶劑和方法提取大豆異黃酮，采用加壓溶劑萃取法能顯著提高異黃酮的含量。

2.2沉淀分離法

沉淀分離法是利用溶質(zhì)和溶劑之間溶解性及相態(tài)變化的原理，通過添加沉淀劑改變?nèi)苜|(zhì)和溶劑的能量平衡，使溶質(zhì)由液相變成固相而沉淀析出［15］。戴群晶［16］用硫酸鋅沉淀純化茶末和廢茶枝葉的水提物，用乙酸乙酯萃取酸溶沉淀物，得到了純度大于95%的茶多酚。

2.3膜分離法

膜分離法是一種以外界壓力差為動力，對酚類提取物進行分離、分級、提純和濃縮的方法［17］。Li P等［18］使用醋酸纖維素鈦復(fù)合超濾膜與吸附樹脂的聯(lián)合作用成功提取了綠茶中的茶多酚。

2.4超臨界流體萃取法

超臨界流體萃取技術(shù)是近年來發(fā)展起來的一種利用超臨界流體（CO2等）特性進行高效萃取的技術(shù)［19］。劉杰超等［20］采用超臨界CO2萃取棗核中的多酚物質(zhì)，獲得到了最佳提取工藝參數(shù)。

2.5層析分離法

層析分離是利用混合物中各組分在固相（吸附劑）和液相（洗脫劑）中具有不同吸附力進行分離純化的，洗脫與否取決于被分離物與吸附劑表面的活性基團以及被分離物與洗脫劑之間的分子作用［21］。根據(jù)固定相的不同，層析分離可分為以下幾種：

2.5.1聚酰胺樹脂吸附法聚酰胺樹脂吸附是利用聚酰胺樹脂具有酰胺鍵，通過氫鍵結(jié)合能力的差異實現(xiàn)化合物的分離［22］。Svedstrom等［23］分別以甲醇-水、乙醇-水為洗脫劑，以Sephadex LH-20柱和聚酰胺柱分離山楂葉及其花中的多酚單體和低聚合體，得到了10種多酚類化合物。

2.5.2大孔吸附樹脂法大孔吸附樹脂是通過物理吸附方式有選擇性地吸附有機物，從而達到分離提純的目的。Lisha Xi等［24］通過條件優(yōu)化使AB-8大孔樹脂對紅薯多酚的吸附和解吸達到了較佳水平。Will等［25］采用XAD-16HP樹脂和RP-HPLC制備色譜從蘋果汁中分離純化出2種多酚類化合物。

上述幾種植物多酚分離純化方法優(yōu)缺點見表2。由表2可知，大孔吸附樹脂法在分離純化植物多酚中具有獨特的優(yōu)勢和良好的應(yīng)用前景，因此本文將對大孔樹脂吸附進行詳細介紹。

3　大孔吸附樹脂

3.1大孔樹脂的特性和種類

大孔吸附樹脂是一種不能溶于酸、堿及各種有機溶劑（如乙醇、丙酮及烴類等）的高分子聚合物。由于與普通凝膠樹脂的合成方法不同，大孔樹脂的孔徑與比表面積都比較大，它們在樹脂內(nèi)部具有三維空間立體孔結(jié)構(gòu)［26］。大孔吸附樹脂通常為白色球狀顆粒，根據(jù)分子結(jié)構(gòu)可分為非極性和極性兩大類，還可根據(jù)極性的大小細分為弱極性、中等極性和強極性三類。非極性吸附樹脂是由偶極距很小的單體聚合而成，孔表面的疏水性較強，它最適用于從極性溶劑（如水）中吸附非極性物質(zhì)。中等極性吸附樹脂中含有酯基，其表面兼有疏水和親水部分，既可從極性溶劑中吸附非極性物質(zhì)，也可從非極性溶劑中吸附極性物質(zhì)。極性樹脂中含有酰胺基、氰基、酚羥基等極性功能基團，它們通過靜電作用吸附極性物質(zhì)［27-28］。

3.2大孔樹脂的吸附機理

吸附作用是一種或多種分子較小的物質(zhì)，附著在另一種物質(zhì)表面上的過程，按其作用力的差別，可分為物理吸附、化學(xué)吸附和離子交換吸附。

3.2.1物理吸附大孔樹脂具有巨大的表面積，活性尖端沒有被同種分子吸引，致使引力無法得到平衡，所以會吸引其他分子，表面積越大，吸附能力越強［29］。吸附作用還與吸附劑和吸附質(zhì)之間的范德華力和氫鍵有關(guān)。物理吸附和解吸速度很快，容易達到平衡且是可逆的。

3.2.2化學(xué)吸附在吸附過程中吸附劑與吸附質(zhì)之間產(chǎn)生了化學(xué)作用，生成了化學(xué)鍵。簡單地說，化學(xué)吸附不易解吸，吸附與解吸的速率都很小，且不易達到平衡狀態(tài)［30］。

3.2.3離子交換吸附吸附過程中，吸附質(zhì)的離子在靜電引力的作用下被吸附在吸附劑表面，此為離子交換吸附。當(dāng)吸附質(zhì)濃度相同時，離子帶電荷多，吸附能力強；電荷相同的離子半徑越小，越利于吸附。

3.3大孔樹脂的解吸作用

樹脂解吸是吸附的逆過程，改變體系中的介質(zhì)的介電常數(shù)、親水和憎水平衡以及吸附劑和吸附質(zhì)之間的分子力，使得原來的吸附平衡被打破，吸附質(zhì)進入溶液，此過程稱為解吸。解吸劑要求吸附質(zhì)的親和力要小于解吸劑的親和力。對于在水中吸附的有機物，一般選用低沸點有機溶劑，使洗脫劑容易蒸餾回收。解吸溫度一般高于吸附溫度，高溫有利于解吸過程的進行［31］。

4　大孔吸附樹脂在植物多酚純化分離中的應(yīng)用

4.1在醫(yī)藥方面的應(yīng)用

近年來，大孔吸附樹脂在中藥分離純化中的應(yīng)用研究備受關(guān)注。李佳彥等［32］通過研究大孔樹脂富集澤蘭中酚酸類成分，結(jié)果表明樹脂吸附法可以大量富集有效成分，為藥品的開發(fā)提供了原材料。陸英等［33］采用大孔樹脂靜態(tài)、動態(tài)的吸附解吸實驗，分離純化百合鱗莖中的多酚類化合物，結(jié)果表明，NKA-2型樹脂具有較佳的分離純化性能。Songhai Wu等［34］通過研究5種不同大孔樹脂對枸杞中類黃酮的吸附、解析實驗，篩選出D101具有最佳的分離純化效果。Lianzhu Lin等［35］通過大孔吸附樹脂對溪黃草中多酚的吸附、解吸實驗，結(jié)果表明，HP-20可將多酚純化至67.87%，比XAD-7HP法的純化度高58.81%。以上實驗表明，大孔樹脂分離純化植物多酚具有工藝簡單，操作方便，吸附容量大等特點，是一種適合于工業(yè)化生產(chǎn)的分離提純技術(shù)。

4.2在食品領(lǐng)域的應(yīng)用

大孔樹脂在食品分離純化中也具有廣泛的應(yīng)用前景。PengCheng Sun等［36］通過研究10種大孔樹脂對菊芋葉中綠原酸進行吸附解吸實驗，得到ADS-21樹脂具有較好的富集效果，為進一步開發(fā)天然抗氧化劑提供了理論依據(jù)。Qingping Xiong等［37］采用11種大孔樹脂進行靜態(tài)、動態(tài)吸附解析實驗，分離純化花生芽中的白藜蘆醇，結(jié)果表明ADS-5樹脂具有最佳的分離純化效果，為保健食品的開發(fā)提供了優(yōu)良的原料。Lijun Sun等［38］研究了8種不同樹脂對蘋果幼果多酚的吸附和解析特性，確定了X-5樹脂具有較佳的分離純化效果，克服了傳統(tǒng)提取工藝的純度較低，溶劑用量大，污染環(huán)境等不利因素。EM Silva等［39］通過選用XAD-7、XAD-16、EXA-90和EXA-118大孔樹脂比較，篩選出XAD-7樹脂具有較高的純化Inga edulis葉中多酚效果。王旭蘋等［40］采用大孔樹脂從釀造廢酒花中分離純化酒花多酚，得到SP850樹脂可以大量富集酒花多酚，且純度高，為廢酒花的再利用奠定了理論基礎(chǔ)。

4.3在化妝品領(lǐng)域的應(yīng)用

隨著人們生活觀念的改變，市場中出現(xiàn)了一批含多酚類物質(zhì)的化妝品。大孔樹脂因純化多酚工藝簡單、無污染、能耗小等特點，使其為化妝品領(lǐng)域開辟了廣闊的前景。茶多酚作為一種新型的天然抗氧化劑，常被作為功能成分添入化妝品中，使其具有防變質(zhì)、延緩皮膚老化等功效。Zhang Y F等［41］采用9種大孔吸附樹脂富集茶多酚中低苦澀味兒茶素，通過靜態(tài)吸附和解吸實驗，篩選出ADS-17為較優(yōu)樹脂。高德艷等［42］通過對8種大孔樹脂的靜態(tài)和動態(tài)吸附實驗，篩選出HPD100為吸附葡萄籽原花青素的最佳樹脂。

5　展望

大孔吸附樹脂技術(shù)的廣泛應(yīng)用給醫(yī)藥、食品、化妝品行業(yè)帶來了可觀的經(jīng)濟效益。在近十幾年中，由于大孔吸附樹脂技術(shù)不斷發(fā)展，不僅使吸附解吸工藝得到進一步優(yōu)化，而且不斷涌現(xiàn)出新型樹脂。相比于其他分離純化技術(shù)，它具有高選擇性、操作簡單、可重復(fù)使用、成本低廉等優(yōu)點［43］。隨著基礎(chǔ)理論和應(yīng)用研究的不斷深入，這項技術(shù)將會在植物多酚分離純化中得到更加廣泛的應(yīng)用。

大孔吸附樹脂的發(fā)展趨勢：a.提高樹脂使用安全性。由于樹脂大多數(shù)為化工合成，一般含有未聚合成的單體、致孔劑、引發(fā)劑等，在生產(chǎn)過程中會使一些有機殘留物被混入到產(chǎn)品中，影響產(chǎn)品的安全性［44-45］，因此需要對樹脂進行前處理，盡可能除去有機殘留物或開發(fā)安全高效的新型樹脂。b.大力推廣樹脂聯(lián)用技術(shù)。雖然大孔吸附樹脂技術(shù)具有很多優(yōu)點，但是在生產(chǎn)過程中，單獨使用此技術(shù)可能無法達到預(yù)期的分離純化效果，因此可采用大孔吸附樹脂技術(shù)與其他新技術(shù)如超臨界流體萃取、微濾法等相結(jié)合，從而達到預(yù)期效果，也能夠進一步提高產(chǎn)品的純度和產(chǎn)率。

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Application progress of macroporous adsorption resin in separation and purification of plant polyphenols

MA Le1，HAN Jun-qi1，ZHANG Run-guang1，WANG Xiao-ji2，ZHANG Wei-min2，YANG Hong-jun2，ZHANG You-lin1，*
（1.Shaanxi Normal University College of Food Engineering and Nutritional Science，Xi’an 710119，China；2.Forestry Technology Promotion Center of Xi’an，Xi’an 710061，China）

The special chemical structure，bioactivity，separation and purification method of polyphenols from plant were introduced in this paper.After the advantages and disadvantages of different methods were compared，the results showed that macroporous adsorption resin method had a unique advantage in purification of polyphenols.The characteristics，separation principal，mechanism of adsorption，and desorption of macroporous adsorption resin were emphatically introduced in the paper.The present application progress in domestic and international researches of macroporous adsorption resin in the separation and purification of plant polyphenols was also described and its application was prospected too.

plant polyphenols；separation and purification；macroporous adsorption resin；application prospect

TS201.1

A

1002-0306（2015）12-0364-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.12.069

2014－08－15

馬樂（1990-），女，碩士研究生，研究方向：農(nóng)產(chǎn)品加工及貯藏。

張有林（1956-），男，博士，教授，研究方向：農(nóng)產(chǎn)品加工及貯藏。

中央財政林業(yè)科技推廣示范跨區(qū)域重點推廣示范項目（2011TK109）；西安市現(xiàn)代農(nóng)業(yè)推進計劃項目（NC1203.3）；西安市現(xiàn)代農(nóng)業(yè)創(chuàng)新計劃項目（NC1317.3）。