陳　炎，蔡克周*，楊　瀟，劉亞茜，潘麗軍，姜紹通，陳從貴

（合肥工業(yè)大學(xué)生物與食品工程學(xué)院，安徽省農(nóng)產(chǎn)品精深加工重點實驗室，安徽 合肥　230009）

外源成分對肉制品中雜環(huán)胺抑制效果的研究進(jìn)展

陳炎，蔡克周*，楊瀟，劉亞茜，潘麗軍，姜紹通，陳從貴

（合肥工業(yè)大學(xué)生物與食品工程學(xué)院，安徽省農(nóng)產(chǎn)品精深加工重點實驗室，安徽 合肥230009）

雜環(huán)胺是一類由高蛋白類食品在高溫烹調(diào)加工時產(chǎn)生的具有致癌和致突變性的有機(jī)物。肉制品加工過程中燒烤、鹵煮、煎炸和油炸等多種熱加工方式均可導(dǎo)致雜環(huán)胺的生成，通過添加外源成分抑制肉制品加工過程中雜環(huán)胺的形成是當(dāng)前研究熱點。本文重點對外源添加成分對不同加工方式肉制品雜環(huán)胺形成的抑制研究進(jìn)行綜述，并對其研究現(xiàn)狀進(jìn)行簡要總結(jié)。

外源成分；雜環(huán)胺；肉制品；抑制

肉制品是人們?nèi)粘ｏ嬍车闹匾M成部分，能提供豐富的蛋白質(zhì)、維生素及鎂、鋅、鐵等微量元素，但是肉類制品在加工過程中常會伴隨著有害物質(zhì)的產(chǎn)生，雜環(huán)胺就是其中的一種，主要產(chǎn)生于燒烤、鹵煮、煎炸等肉制品加工過程中，已經(jīng)引起人們的普遍關(guān)注。

雜環(huán)胺是一類由碳、氮、氫原子組成的具有多環(huán)芳香族結(jié)構(gòu)的化合物，是高蛋白類食品在高溫烹調(diào)加工時產(chǎn)生的具有致癌和致突變性的有機(jī)物。自從1977年日本科學(xué)家Sugimura等［1］在烤魚中發(fā)現(xiàn)雜環(huán)胺以來，至今在人們所食用的肉制品中已發(fā)現(xiàn)30多種雜環(huán)胺。根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)特征雜環(huán)胺可分為兩大類：氨基咪唑氮芳香烴（aminoimidazo azaarens，AIAs）和氨基咔啉［2］。AIAs包括喹啉類（2-氨基-3-甲基咪唑并［4，5-f］喹啉（2-amino-3-methylimidazo［4，5-f］quinoine，IQ）、2-氨基-3，4-二甲基咪唑并［4，5-f］喹啉（2-amino-3，4-dimethylimidazo［4，5-f］quinoine，MeIQ）、喹喔類（2-氨基-3-甲基咪唑并［4，5-f］喹喔啉（2-amino-3-methylimidazo［4，5-f］quinoxaline，IQx）、2-氨基-3，8-二甲基咪唑并［4，5-f］喹喔啉（2-amino-3，8-dimethylimidazo［4，5-f］quinoxaline，MeIQx）、2-氨基-3，4，8-三甲基咪唑并［4，5-f］喹喔啉（2-amino-3，4，8-trimethylimidazo［4，5-f］quinoxaline，4，8-DiMeIQx）、2-氨基-3，7，8-三甲基咪唑并［4，5-f］喹喔啉（2-amino-3，7，8-trimethylimidazo［4，5-f］quinoxaline，7，8-DiMeIQx）、2-氨基-3，4，7，8-四甲基咪唑并［4，5-f］喹喔啉（2-amino-3，4，7，8-tetramethyl-3H-imidazo［4，5-f］quinoxaline，4，7，8-TriMeIQx））、吡啶類（2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并［4，5-b］吡啶（2-amino-1- methyl-6-phenylimidazo［4，5-b］pyridine，PhIP））以及呋喃吡啶類（2-氨基-1，6-二甲基呋喃并［4，5-b］吡啶（2-amino-（1，6-dimethylfuro［3，2-e］-imidazo［4，5-b］）pyridine，IFP））。此類HAAs一般在烹調(diào)溫度150～300 ℃下由肌酸/肌酐酸、氨基酸和還原糖發(fā)生Millard反應(yīng)生成［3］；氨基咔啉包括α-咔啉（2-氨基-9H-吡啶并［2，3-b］吲哚（2-amino-9H-pyrido［2，3-b］indole，AαC）、2-氨基-3-甲基-9H-吡啶并［2，3-b］吲哚（2-amino-3-methyl-9H-pyrido［2，3-b］indole，MeAαC））、β-咔啉（1-甲基-9H-吡啶并［3，4-b］吲哚（1-methyl-9H-pyrido［3，4-b］indole，harman）、9H-吡啶并［3，4-b］吲哚（9H-pyrido［3，4-b］indole，norharman））、γ-咔啉（3-氨基-1，4-二甲基-5H-吡啶并［4，3-b］吲哚（3-amino-1，4-dimethyl-5H-pyrido ［4，3-b］indole，Trp-P-1）、3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并［4，3-b］吲哚（3-amino-1-methyl-5H-pyrido［4，3-b］indole，Trp-P-2）和δ-咔啉（2-氨基-6-甲基二吡啶并［1，2-a：3'，2'-d］咪唑（2-amino-6-methyldipyrido［1，2-a：3'，2'-d］ imidazole，Glu-P-1）、2-氨基-二吡啶并［1，2-a：3'，2'-d］咪唑（2-amino-dipyrido［1，2-a：3'，2'-d］imidazole， Glu-P-2）），此類雜環(huán)胺主要是氨基酸和蛋白質(zhì)在溫度高于300 ℃時熱裂解而產(chǎn)生［4］。

近30 a來，國外對雜環(huán)胺的毒性評價、分離檢測、形成機(jī)制和控制方法等方面進(jìn)行了深入研究［5］，而我國對雜環(huán)胺的研究起步較晚，隨著人們食品安全意識的逐步加強(qiáng)，加工肉制品中有害物的預(yù)防和控制已經(jīng)成為行業(yè)研究熱點。本文將重點介紹添加外源成分對不同加工方式肉制品中雜環(huán)胺產(chǎn)生的抑制作用，為肉制品的安全加工提供切實可行的參考依據(jù)。

1　雜環(huán)胺的形成機(jī)制和抑制機(jī)理

1.1雜環(huán)胺的形成機(jī)制

Millard反應(yīng)除了能增加食品的風(fēng)味外，在雜環(huán)胺的形成過程中也有著重要作用。IQ是現(xiàn)有報道中生物毒性最強(qiáng)的雜環(huán)胺［3］，Jageerstad等［6］研究表明存在于肉類中的肌酸、氨基酸和己糖可能是IQ型雜環(huán)胺的前體物，并推測了其形成途徑。這個途徑隨后被Negishi等［7］通過肌酸、甘氨酸和葡萄糖混合體系模型證實，他們將模型體系在130 ℃條件下沸騰回流2 h后，即檢測到體系中IQ的雜環(huán)胺的形成。對于MeIQx和7，8-DiMeIQx，Milic等［8］認(rèn)為Maillard反應(yīng)和Strecker反應(yīng)的動力學(xué)是MeIQx和7，8-DiMeIQx形成的第一步，即形成了吡啶和吡嗪自由基，第二步吡啶和吡嗪自由基與肌酐酸反應(yīng)最終得到吡啶和吡嗪的衍生物MeIQx和7，8-DiMeIQx。PhIP的形成機(jī)理目前研究較為深入，Zochling等［9］在前人的基礎(chǔ)上，發(fā)現(xiàn)PhIP形成有三步反應(yīng)：1）苯丙氨酸熱裂解生成苯乙醛；2）苯乙醛和肌酸發(fā)生醇醛脫水縮合反應(yīng)；3）縮合產(chǎn)物和氨基酸的氨基雜化，最終形成PhIP。氨基咔啉類雜環(huán)胺中關(guān)于harman和norharman的形成機(jī)制已經(jīng)有較為明確的理論［10］，氨基酸或氨基酸的混合物、肌酸和葡萄糖等前體物，通過Pictet-Spengler反應(yīng)形成亞胺離子的中間體（Schiff堿）在酸催化下環(huán)化得到四氫化-β-咔啉（tetrahydronaphthalene-β-carboline，THβC），THβC的吲哚又經(jīng)環(huán)氧化形成harman和norharman，但這種反應(yīng)取決于加熱時間、水分含量、溫度和pH值以及所涉及到的多種前體物。

1.2雜環(huán)胺形成的抑制機(jī)理

現(xiàn)有對食品加工過程中雜環(huán)胺的形成抑制報道，以添加外源活性成分研究最多，對外源成分抑制雜環(huán)胺形成的具體機(jī)理目前仍然知之甚少，現(xiàn)有研究主要的觀點有兩種，其一是通過外源成分的抗氧化性清除自由基能力實現(xiàn)雜環(huán)胺的抑制。Vitaglione等［11］認(rèn)為食品加工過程產(chǎn)生的多種氧化自由基參與多種雜環(huán)胺的生成，因而可以通過清除自由基方式來抑制雜環(huán)胺的形成。Balogh等［12］認(rèn)為VE通過清除自由基對烹飪牛肉中PhIP形成抑制。Viegas等［13］研究發(fā)現(xiàn)在牛肉餡餅中添加香料提取物可以抑制雜環(huán)胺的形成，并且香料提取物的自由基清除能力與對雜環(huán)胺的抑制效果成正相關(guān)。另外一種觀點認(rèn)為外源活性成分與雜環(huán)胺前體化合物形成穩(wěn)定加合物而抑制雜環(huán)胺的生成。Cheng等［14-16］通過在炒牛肉中添加蘋果提取物來抑制極性雜環(huán)胺的形成，這一抑制效果與提取物總酚含量或者自由基清除能力均沒有明顯的對應(yīng)關(guān)系，進(jìn)一步分析表明，原花青素、根皮苷和綠原酸作為反應(yīng)物參與抑制雜環(huán)胺形成的反應(yīng)中，由此認(rèn)為活性物質(zhì)有可能是通過結(jié)合活性羰基來抑制PhIP的形成，即苯丙氨酸經(jīng)過Maillard反應(yīng)形成苯乙醛，柚皮素和兒茶素沒食子酸酯等酚類物質(zhì)能通過和苯乙醛上羰基形成兩種穩(wěn)定的加合物，從而阻斷苯乙醛與肌酐的反應(yīng)，抑制PhIP的形成。此外，外源成分對極性和非極性雜環(huán)胺形成的抑制機(jī)理是不是有差別，目前尚不清楚。

2　外源成分對不同加工方式肉制品中雜環(huán)胺形成的抑制

燒烤（炭烤、電烤等）、鹵煮、油煎和油炸是目前肉制品的主要加工方法，這幾類加工肉制品中均被檢測到有雜環(huán)胺的生成，國內(nèi)外在添加外源活性成分抑制雜環(huán)胺的形成方面已經(jīng)有廣泛研究，表明天然或人工抗氧化劑和一些植物提取物等具有明顯的抑制效果。但是不同加工方式對肉制品中雜環(huán)胺的生成的種類、含量等會有不同的影響，不同的外源成分對雜環(huán)胺的抑制效果也有所不同，因此有必要區(qū)分外源成分對不同加工肉制品中雜環(huán)胺的抑制效果。

2.1外源成分對燒烤肉制品中雜環(huán)胺形成的抑制

燒烤肉制品是指通過高溫加熱（炭烤、電烤等），將肉類置于靠近熱源的位置加熱熟化而得到的肉制品。由于燒烤過程中肉制品表面溫度最高可超過200 ℃，時間超過2 min就會產(chǎn)生大量的雜環(huán)胺［17］。Liao Guozhou等［18］研究發(fā)現(xiàn)炭烤雞胸肉和鴨胸肉雜環(huán)胺含量分別達(dá)到112、32 ng/g，而電烤箱烤雞胸肉和鴨胸肉雜環(huán)胺含量分別為4、7 ng/g，明顯少于炭烤。在雞胸肉炭烤20 min后檢測到9 種雜環(huán)胺，含量較多的是norharman（32.2 ng/g）、harman（32 ng/g）、PhIP（31.1 ng/g）；而鴨胸肉則檢測到10 種雜環(huán)胺，含量較多的是PhIP（12 ng/g）、harman（8 ng/g）、norharman（5 ng/g）。Hilal等［19］報道了在自然對流情況下電烤箱烤雞肉餅，發(fā)現(xiàn)PhIP、norharman、harman的最高含量可以達(dá)到616.15、447.15、504.25 μg/kg。

現(xiàn)有報道可以抑制燒烤肉制品中雜環(huán)胺的形成的外源成分主要是天然抗氧化物，如香辛料［14，18］、植物提取物等［14，20-22］。Vitaglione等［23］報道西紅柿能夠顯著抑制牛肉中IQ型雜環(huán)胺的產(chǎn)生，并推測這可能與西紅柿中含有抗氧化活性成分表胡蘿卜素有關(guān)。在類胡蘿卜素0.1 μg/g的濃度水平下，可使肉制品中IQ和MelQx的含量分別減少36%和11%。廖國周［20］發(fā)現(xiàn)將葡萄籽提取物、槲皮素和VE涂在羊肉表面后再烘烤，可以有效抑制IQ型雜環(huán)胺的產(chǎn)生。研究發(fā)現(xiàn)在烤雞和烤牛排中加入橄欖油可以抑制IQ、norharmam和harman的生成［21-22］。迷迭香、槲皮素、表兒茶素、茶黃素可以降低烤牛肉餡餅中PhIP、MeIQx和4，8-MeIQx的產(chǎn)生［17］。Khalifah等［24］發(fā)現(xiàn)牛肉餅在烘烤前添加VB6可以明顯抑制多種雜環(huán)胺的形成，并發(fā)現(xiàn)這可能與其抑制Maillard反應(yīng)有關(guān)。Wong等［25］比較了VC、煙酸和VB6對烤牛肉餅中3 種雜環(huán)含量的影響，發(fā)現(xiàn)可以抑制雜環(huán)胺的生成，其中VB6的效果最佳。表1是不同外源添加成分對燒烤肉制品中雜環(huán)胺的抑制效果。

表1　不同外源添加成分對燒烤肉制品中雜環(huán)胺的抑制效果Table 1 Inhibitory effect of exogenous additives on heterocyclic amines in grilled meat

2.2外源成分對鹵制肉制品中雜環(huán)胺的抑制

鹵制肉制品是以禽畜肉或內(nèi)臟等其他副產(chǎn)物為原料，加入調(diào)味料或鹵水煮制而得到，是一種傳統(tǒng)的肉制品加工方法，其加工溫度基本不超過110 ℃，但是熱處理時間長，主要有醬鹵、鹵煮等方式。Guo Haitao等［31］測定了羊肉鹵煮1 h和2 h后的雜環(huán)胺含量，分別為51.07、95.33 ng/g，其中以氨基咔啉類雜環(huán)胺為主。潘晗［32］檢測了醬羊肉中的雜環(huán)胺，以norharmam和harman比例最高。廖國周等［33］測定了鹵牛肉中雜環(huán)胺的含量，發(fā)現(xiàn)norharmam和harman的含量分別達(dá)到了29.16、33.90 ng/g，而其他雜環(huán)胺則未被檢測出。楊洪生等［34］測定了水煮草魚雜環(huán)胺的含量，也僅檢測到norharmam和harman生成。但也有報道在豬肉中加入10%的醬油和10%的冰糖鹵煮4 h后，可檢測到IQ、MeIQx、MeIQ、4，8-DiMeIQx、Trp-P-1、PhIP和AαC，其中MeIQx含量最高，為3.43 ng/g，這可能與其添加了大量醬油有關(guān)［35］。

姚瑤等［36］研究表明丁香、桂皮、良姜、紅花椒和香葉可以降低醬肉中β-咔啉、γ-咔啉和IQ型雜環(huán)胺等的含量，其中對norharmam的抑制更顯著。楊瀟等［37］發(fā)現(xiàn)山楂核煙熏香味料可以顯著抑制鹵煮牛肉中MeIQx、PhIP、harman的生成。表2是不同外源添加成分對鹵制肉制品中雜環(huán)胺的抑制效果。

表2　不同外源添加成分對鹵制肉制品中雜環(huán)胺的抑制效果Table 2 Inhibitory effect of exogenous additives on heterocyclic amines in stewed meat

2.3外源成分對煎炸、油炸肉制品中雜環(huán)胺的抑制

煎炸和油炸就是以油脂作為傳熱介質(zhì)使食物從表面向內(nèi)熱脫水而使食物成熟的過程。由于溫度可以達(dá)到200 ℃以上，這類肉制品加工容易產(chǎn)生大量的雜環(huán)胺。Frandsen［38］通過小鼠實驗證實了煎炸肉制品的致癌性，是由于其中含有PhIP和4，8-DiMeIQx。Wang Yuan等［39］研究發(fā)現(xiàn)在草魚煎炸時有7，8-DiMeIQx、norharmam、harman和PhIP生成，并隨著煎炸時間的增加有上升趨勢。Liao Guozhou等［18］研究發(fā)現(xiàn)油煎鴨胸肉雜環(huán)胺含量達(dá)到53.3 ng/g，約是油煎雞胸肉（27.4 ng/g）的2倍。Sinha等［28］報道稱在油煎去皮且無骨的雞胸肉中PhIP的含量達(dá)到了70 ng/g。Brockstedt等［40］檢測了油煎火雞雞胸肉中的PhIP含量達(dá)到了64.9 ng/g。

Monika等［41］發(fā)現(xiàn)在牛肉餅油炸前用木槿提取物腌泡可以使雜環(huán)胺的總量保持在較低的濃度，并使MeIQx的含量大幅下降。Hala［42］研究發(fā)現(xiàn)對于燒雞中雜環(huán)胺的形成，加入綠茶和橄欖油混合物具有更強(qiáng)的抑制作用。對于煎牛肉中的雜環(huán)胺，VE溶液也具有良好的抑制效果［13］。Wang Yi等［43］認(rèn)為大豆?jié)饪s蛋白也具有減少油炸牛肉中雜環(huán)胺的作用。表3是不同外源添加成分對煎炸、油炸肉制品中雜環(huán)胺的抑制效果。

表3　不同外源添加成分對煎炸、油炸肉制品中雜環(huán)胺的抑制效果TTaabbllee　33 　IInnhhiibbiittoorryy　eefffect of exogenous additives on heterocyclic amines in fried and deep-fried meat

2.4外源成分對其他加工方式肉制品和模型體系中雜環(huán)胺的抑制

除了上述方式加工的肉制品外，采用其他方式加工肉質(zhì)品也會生成雜環(huán)胺。Liao Guozhou等［47］檢測發(fā)現(xiàn)肉松中雜環(huán)胺的種類多達(dá)7 種，并對其控制方法進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn)0.1%的VE可以減少norharman、PhIP、AαC和MeAαC的含量。Ahn等［48］研究表明使用香料腌制牛肉可以有效減少炒牛肉中雜環(huán)胺的含量。Melo等［49］研究發(fā)現(xiàn)用紅酒和啤酒腌制雞胸肉可以明顯抑制MeIQx和PhIP的生成，但紅酒腌制則促進(jìn)了harman的生成。

此外在模型體系中研究外源成分對雜環(huán)胺的抑制作用也是一種很好的方法。Cheng等［50］在模擬雜環(huán)胺形成的模型體系中發(fā)現(xiàn)，表兒茶素、槲皮素等可以抑制PhIP、MeIQx和4，8-DiMeIQx的產(chǎn)生。Johansson等［51］研究發(fā)現(xiàn)在模型體系中1 000 mg/kg VC可以減少84% MeIQx的形成。Lee等［52］研究發(fā)現(xiàn)黃酮可以抑制MeIQx和7，8-DiMeIQx的形成，抑制效果可以達(dá)30%。Oguri等［53］在肌酸、葡萄糖與甘氨酸的模型系統(tǒng)中加入抗氧化劑，發(fā)現(xiàn)丁香酸、阿魏酸和槲皮素對MeIQx的抑制率可以達(dá)到50%以上。

3　結(jié) 語

綜上所述，燒烤、鹵制、煎炸和油炸等多種加工方式均可導(dǎo)致雜環(huán)胺的形成，多種外源成分具有抑制肉制品加工過程雜環(huán)胺形成的特性。燒烤肉制品中添加陳皮提取物、葡萄籽提取物、石榴籽提取物、高良姜、橄欖油和VB6等成分，主要可以抑制IQ、MeIQx、PhIP、AαC等雜環(huán)胺的形成；鹵制肉制品中添加桂皮、良姜、山核桃煙熏液和石榴籽提取物等主要可以抑制norharman、harman、Trp-P-2、PhIP等雜環(huán)胺的形成；煎炸和油炸肉制品中添加木槿提取物、葡萄籽提取物、石榴籽提取物、綠茶提取物等主要可以抑制IQ、MeIQx、PhIP的形成。

研究報道的外源添加物都可以顯著降低雜環(huán)胺的總量，但各自對不同種類雜環(huán)胺的影響程度還有較大差異，因此有必要將這些外源添加物配合使用，研究抗氧物合適的配比，通過它們之間協(xié)同作用使其抑制效果更加良好，對指導(dǎo)肉制品的安全加工生產(chǎn)，減少有害物質(zhì)對人類健康的危害具有重要意義。另一方面，外源成分主要是水果、蔬菜和香辛料的提取物，以及人工合成的化合物，來源形式差異大，需要進(jìn)一步深入研究其核心功能性成分及抑制的化學(xué)機(jī)制，以便于挖掘更多具有相同成分或者功能的食品添加劑。

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Inhibition of Heterocyclic Aromatic Amines in Meat Products by Exogenous Components： A Review

CHEN Yan， CAI Kezhou*， YANG Xiao， LIU Yaqian， PAN Lijun， JIANG Shaotong， CHEN Conggui
（Key Laboratory for Agricultural Products Processing of Anhui Province， School of Biotechnology and Food Engineering，Hefei University of Technology， Hefei230009， China）

Heterocyclic aromatic amines （HAAs）， a class of carcinogenic and mutagenic organic compounds， are formed from high-protein foods cooked at high temperature. Grilling， stewing， frying， deep-frying， and other thermal processing methods can lead to the formation of heterocyclic aromatic amines in meat products. The inhibitory effectof exogenous components on the formation of heterocyclic aromatic amines in meat processing has gained extensive attention. In this paper the current status of studies on the inhibition of the formation of heterocyclic aromatic amines in meat products by exogenous components are reviewed.

exogenous components； heterocyclic aromatic amines； meat products； inhibition

TS251.1

A

1002-6630（2015）23-0329-05

10.7506/spkx1002-6630-201523059

2015-02-05

科技部農(nóng)業(yè)科技成果轉(zhuǎn)化資金項目（2014GB2C300007）

陳炎（1992—），男，碩士研究生，研究方向為肉品加工與質(zhì)量控制。E-mail：chenyansdzs0@sina.com

蔡克周（1980—），男，副教授，博士，研究方向為肉品加工與質(zhì)量控制。E-mail：kzcai@hfut.edu.cn