張嵋羽

摘要：介紹了在烷烴分子、環(huán)烷烴分子、烯烴分子、芳香烴分子、醛分子、酮分子中插入氧原子書寫同分異構(gòu)體的方法，有利于幫助學(xué)生全面理解同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷，也有助于學(xué)生對有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有深刻的認識。

關(guān)鍵詞：插入氧原子；碳氫鍵；碳碳單鍵；同分異構(gòu)體

文章編號：1005–6629（2015）8–0083–04 中圖分類號：G633.8 文獻標(biāo)識碼：B

因氧原子最外層有6個電子，其中2個是單電子，與別的原子可以形成2個共價鍵，所以可以把氧原子插入共價單鍵中。有機物分子中含有C-C和C-H單鍵，因氧原子插入的位置不同就可形成同分異構(gòu)現(xiàn)象，確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

1 在烷烴分子中插入氧原子形成醇和醚

在碳氫鍵中插入氧原子形成醇，在碳碳單鍵中插入氧原子形成醚[1]。以丙烷為例，如圖1所示，在①、②處插入氧原子形成醇，在③處插入氧原子形成醚。當(dāng)分子式相同時，醇和醚是同分異構(gòu)體。

2 在環(huán)烷烴分子中插入氧原子形成環(huán)醇和環(huán)醚

在碳氫鍵中插入氧原子形成環(huán)醇，在碳碳單鍵中插入氧原子形成環(huán)醚。以甲基環(huán)丙烷為例，如圖5所示，在①、③、⑤處插入氧原子形成環(huán)醇，在②、④、⑥處插入氧原子形成環(huán)醚。

3 在烯烴分子中插入氧原子形成烯醇、烯醚、酮和醛

以丙烯為例，見圖6，在碳氫鍵中插入氧原子：①處形成丙烯醇，③處插入氧原子互變異構(gòu)成為穩(wěn)定的丙酮，④處插入氧原子互變異構(gòu)成為穩(wěn)定的丙醛（羥基與sp2雜化的碳原子直接相連的烯醇不穩(wěn)定，可互變異構(gòu)成穩(wěn)定的醛和酮[3]）；在碳碳單鍵中插入氧原子：②處形成乙烯基甲醚。

8 結(jié)語

以上是在分子中插入一個氧原子形成的同分異構(gòu)體，當(dāng)然，也可以在分子中插入多個氧原子，但較復(fù)雜。例如在丁烷分子中插入二個氧原子形成的同分異構(gòu)體更多，同分異構(gòu)中含有一種官能團是羧基或酯基；含有二種官能團的有醛基和羥基、醛基和醚鍵、羰基和羥基、羰基和醚鍵等；含有三種官能團的有雙鍵和羥基、醚鍵等。再如，在己醛分子中插入五個氧原子形成的同分異構(gòu)體中，葡萄糖是其中之一。分子中插入氧原子的方法為研究物質(zhì)的結(jié)構(gòu)提供了一條新的思路。

參考文獻：

[1]師殿峰.用“嵌入法”書寫醚和酮的同分異構(gòu)體[J].中學(xué)化學(xué)，2014，（11）：17～18.

[2]王義.插入法書寫同分異構(gòu)體的方法與技巧[J].化學(xué)教學(xué)，2011，（12）：61～62.

[3]曾昭瓊.有機化學(xué)（第3版）[M].北京：高等教育出版社，1993：257～258.

[4]張寧.中學(xué)化學(xué)教學(xué)中同分異構(gòu)體分析[J].宿州教育學(xué)院學(xué)報，2011，14（2）：163.