張麗麗+徐敏

摘要：分析了學(xué)生對(duì)有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的認(rèn)識(shí)發(fā)展，提出了應(yīng)用“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的一般思路和方法預(yù)測(cè)有機(jī)物的性質(zhì)、通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究尋找證據(jù)、利用比較法把握知識(shí)間聯(lián)系的教學(xué)策略，以此促進(jìn)學(xué)生對(duì)“有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間作用”認(rèn)識(shí)的能力。

關(guān)鍵詞：基團(tuán)間相互作用；有機(jī)物性質(zhì)；苯酚；認(rèn)識(shí)發(fā)展；教學(xué)策略

文章編號(hào)：1005–6629（2015）6–0046–04 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

1 問(wèn)題的提出

“有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是有機(jī)化學(xué)學(xué)科的核心思想[1]。在高中化學(xué)的不同學(xué)習(xí)階段，學(xué)生對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的學(xué)習(xí)側(cè)重點(diǎn)有著明顯不同，“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊更加強(qiáng)調(diào)在結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)的學(xué)科思想指導(dǎo)下的理性學(xué)習(xí)。因此，教師在教學(xué)中不僅要關(guān)注有關(guān)物質(zhì)性質(zhì)的具體知識(shí)，更要注重培養(yǎng)學(xué)生依據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)、分析解釋物質(zhì)性質(zhì)的能力。發(fā)展學(xué)生對(duì)基團(tuán)間相互作用的認(rèn)識(shí)，是學(xué)生全面認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)，是提高學(xué)生預(yù)測(cè)、分析解釋有機(jī)物性質(zhì)能力的重要前提，這正是苯酚教學(xué)的核心所在。目前，研究苯酚的教學(xué)多是集中在基于結(jié)構(gòu)解釋性質(zhì)的角度，而本研究則凸顯應(yīng)用分析“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的一般思路和方法，依據(jù)苯酚的基團(tuán)組成特點(diǎn)對(duì)苯酚的性質(zhì)進(jìn)行預(yù)測(cè)，通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究加以驗(yàn)證的教學(xué)思路。

2 學(xué)生對(duì)基團(tuán)間相互作用的認(rèn)識(shí)發(fā)展分析

苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定了它的性質(zhì)不僅受羥基和苯環(huán)的影響，還取決于羥基和苯環(huán)的相互作用，因此苯酚的學(xué)習(xí)能夠促進(jìn)學(xué)生對(duì)有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的認(rèn)識(shí)。具體表現(xiàn)為：當(dāng)學(xué)習(xí)甲苯時(shí)，學(xué)生通過(guò)實(shí)驗(yàn)事實(shí)感受到基團(tuán)之間是存在相互影響的，并初步建立了“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的一般思路和方法；當(dāng)學(xué)習(xí)乙醇時(shí)，學(xué)生能實(shí)質(zhì)性地深入到化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)基團(tuán)間的相互影響，同時(shí)認(rèn)識(shí)到基團(tuán)間的相互影響可能會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)速率發(fā)生變化，從而豐富了“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的一般思路和方法（具體見(jiàn)圖2）；而通過(guò)苯酚的學(xué)習(xí)，學(xué)生能夠自主地應(yīng)用“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的一般思路和方法進(jìn)行性質(zhì)預(yù)測(cè)和研究，看待有機(jī)物不再孤立，而是形成聯(lián)系的、系統(tǒng)的認(rèn)識(shí)。如當(dāng)學(xué)生面對(duì)一些復(fù)雜的有機(jī)物時(shí)，能夠自主地分析基團(tuán)之間可能有什么樣的影響，預(yù)測(cè)可能發(fā)生什么類型的反應(yīng)以及可能用到什么樣的反應(yīng)試劑進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證等。

3 促進(jìn)學(xué)生認(rèn)識(shí)發(fā)展的教學(xué)策略分析

3.1 整體教學(xué)環(huán)節(jié)設(shè)計(jì)

本節(jié)課總體設(shè)計(jì)思路為：教師通過(guò)設(shè)置問(wèn)題建立兩條程序性方法線。第一條程序性方法線是研究有機(jī)物性質(zhì)的一般思路和方法，即“分析結(jié)構(gòu)→預(yù)測(cè)反應(yīng)類型→選擇試劑和條件設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案→實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證”。第二條程序性方法線是“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的一般思路和方法（具體見(jiàn)圖2）。然后應(yīng)用這兩條思路和方法，分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)苯酚的性質(zhì)，選擇合適的試劑和條件進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證（教學(xué)流程見(jiàn)圖1）。

3.2 教學(xué)策略分析

苯酚的教學(xué)不是面面俱到地講授苯酚的所有性質(zhì)，而是更加凸顯苯酚分子內(nèi)基團(tuán)間的相互作用影響其性質(zhì)的教學(xué)，為此，在教學(xué)中主要采取以下教學(xué)策略：

3.2.1 復(fù)習(xí)回顧建構(gòu)“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的一般思路和方法

知識(shí)是一切教學(xué)的基礎(chǔ)和載體，但有了知識(shí)不代表教學(xué)是有效的，有機(jī)化學(xué)教學(xué)更重要的是培養(yǎng)學(xué)生能夠依據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)的能力，而從知識(shí)上升到能力需要思路和方法作為橋梁?！坝袡C(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊中學(xué)生在學(xué)習(xí)苯酚之前接觸到凸顯基團(tuán)間相互影響的兩個(gè)代表物質(zhì)是乙醇和甲苯。乙醇分子中由于羥基對(duì)乙基的影響，使α位C-H鍵和β位C-H鍵的極性變強(qiáng)，同時(shí)與水分子相比，由于乙基對(duì)羥基的影響，使O-H鍵的極性變?nèi)酰磻?yīng)的活性降低，因此乙醇與金屬鈉反應(yīng)要比水與金屬鈉反應(yīng)平緩得多。在甲苯分子中由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上處于鄰位和對(duì)位的C-H鍵的極性增強(qiáng)，易斷裂，因此甲苯與苯相比，更易被濃硝酸取代，相應(yīng)的反應(yīng)條件更為簡(jiǎn)單（30℃就能被濃硝酸取代），產(chǎn)物決定于定位效應(yīng)?；鶊F(tuán)間的相互影響也可能表現(xiàn)出獨(dú)有的特性，例如甲烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲苯卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。這樣通過(guò)復(fù)習(xí)回顧乙醇和甲苯的相關(guān)知識(shí)，建構(gòu)出“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的一般思路和方法（見(jiàn)圖2）。

3.2.2 以“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的一般思路和方法為指導(dǎo)預(yù)測(cè)苯酚的性質(zhì)

環(huán)節(jié)3是教學(xué)的重點(diǎn)和難點(diǎn)，在這一環(huán)節(jié)要實(shí)現(xiàn)如下目標(biāo)：學(xué)生能夠應(yīng)用“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的一般思路和方法，分析苯酚的結(jié)構(gòu)，對(duì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行預(yù)測(cè)。具體教學(xué)活動(dòng)設(shè)計(jì)見(jiàn)表1。

3.2.3 通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究為“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”尋找證據(jù)

苯酚中苯環(huán)和羥基間的相互作用究竟是使鍵的極性變強(qiáng)還是變?nèi)?？使反?yīng)速率變快還是變慢？到底有沒(méi)有定位效應(yīng)？需要以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)，用問(wèn)題驅(qū)動(dòng)學(xué)生思維，促進(jìn)學(xué)生對(duì)“有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用”的認(rèn)識(shí)。具體教學(xué)活動(dòng)設(shè)計(jì)見(jiàn)表2。

3.2.4 利用比較法把握知識(shí)間的聯(lián)系，深化學(xué)生對(duì)“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的認(rèn)識(shí)

根據(jù)苯酚的基團(tuán)組成特點(diǎn)，在教學(xué)中需要將乙醇、苯、苯酚三個(gè)看似相似卻有著本質(zhì)區(qū)別的物質(zhì)聯(lián)系起來(lái)，采用比較法進(jìn)行教學(xué)。如通過(guò)苯酚弱酸性的學(xué)習(xí)，使學(xué)生認(rèn)識(shí)到苯酚和乙醇都含有羥基，但由于苯酚中苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基中的氫原子較為活潑，能發(fā)生微弱的電離而顯弱酸性；通過(guò)苯酚和飽和溴水反應(yīng)的性質(zhì)的探究，使學(xué)生認(rèn)識(shí)到苯酚和苯都含有苯環(huán)，但由于苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上處于鄰位和對(duì)位的氫原子較為活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)，相應(yīng)的試劑濃度和反應(yīng)條件會(huì)變得更為簡(jiǎn)單（具體比較見(jiàn)表3）。通過(guò)將苯酚分別和乙醇、苯進(jìn)行比較，它們具有相同的基團(tuán)，卻有著不同的化學(xué)性質(zhì)，由此深化學(xué)生對(duì)“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的認(rèn)識(shí)。

總之，在教學(xué)中能否促進(jìn)學(xué)生對(duì)有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的真正認(rèn)識(shí)，需要借助“基團(tuán)間相互作用影響有機(jī)物性質(zhì)”的一般思路和方法作為學(xué)習(xí)指導(dǎo)，依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)自主地預(yù)測(cè)可能具有什么樣的性質(zhì)。同時(shí)需要以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)，采用比較法把握知識(shí)間的聯(lián)系，使學(xué)生通過(guò)具體物質(zhì)的學(xué)習(xí)，進(jìn)一步促進(jìn)對(duì)有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的真正認(rèn)識(shí)。

致謝：感謝北京教育學(xué)院王春老師和周玉芝老師的指導(dǎo)！

參考文獻(xiàn)：

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