板橋出生的時候，清朝的武力征伐已結束，科舉應試是彼時士子騰達的唯一途徑，“康熙秀才雍正舉人乾隆進士”，就是他苦學歷程的一個縮影。板橋為官后，常常得罪上司，就在他書寫“難得糊涂”一年后去官。“難得糊涂”四字融真、草、隸、篆于一體，寫得妙趣橫生，韻味無窮。說起“難得糊涂”，還有一段傳奇的故事。

據(jù)考證，“難得糊涂”四字，是在山東萊州的云峰山寫的。那一年，鄭板橋專程至此觀鄭文公碑，因盤桓至晚，不得已借宿于山間茅屋。屋主為一儒雅老翁，自命糊涂老人，出語不俗。他室中陳列了一方桌般大小的硯臺，石質細膩，鏤刻精良，板橋大開眼界。老人請板橋題字以便刻于硯背。板橋以為老人必有來歷，便題寫了“難得糊涂”四字，用了“康熙秀才雍正舉人乾隆進士”方印。因硯臺過大，尚有余地，板橋請老先生也寫一段跋語，老人便寫了“得美石難得頑石尤難，由美石而轉入頑石更難。美于中，頑于外，藏野人之廬，不入富貴之門也。”他用了一塊方印，印上的字是“院試第一，鄉(xiāng)試第二，殿試第三”。板橋大驚，這才知道老人是一位隱退官員。有感于糊涂老人的命名，當下見還有空隙，便也補寫了一段“聰明難糊涂尤難，由聰明而轉入糊涂更難。放一著，退一步，當下安心，非圖后來福報也。”

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