国产日韩欧美一区二区三区三州_亚洲少妇熟女av_久久久久亚洲av国产精品_波多野结衣网站一区二区_亚洲欧美色片在线91_国产亚洲精品精品国产优播av_日本一区二区三区波多野结衣 _久久国产av不卡

?

藍(lán)花參化學(xué)成分研究進(jìn)展

2015-04-26 08:18周春權(quán)
亞太傳統(tǒng)醫(yī)藥 2015年8期
關(guān)鍵詞:苯丙結(jié)構(gòu)式類化合物

肖 慶,周春權(quán),韓 靜,胡 娟,2*

(1.福建中醫(yī)藥研究院,福建 福州 350003;2.福建中醫(yī)藥大學(xué) 藥學(xué)院,福建 福州 350122)

?

藍(lán)花參化學(xué)成分研究進(jìn)展

肖 慶1,周春權(quán)1,韓 靜1,胡 娟1,2*

(1.福建中醫(yī)藥研究院,福建 福州 350003;2.福建中醫(yī)藥大學(xué) 藥學(xué)院,福建 福州 350122)

桔??扑{(lán)花參屬植物藍(lán)花參(WahlenbergiaMarginata(Thunb.) A.DC),具有益氣補(bǔ)虛、祛痰、截瘧等功效,在我國民族民間習(xí)用歷史悠久且應(yīng)用廣泛。從藍(lán)花參中分離得到的化學(xué)成分主要有甾體類、苯丙素類、聚炔類、萜類、揮發(fā)油類等。對藍(lán)花參化學(xué)成分的研究進(jìn)展進(jìn)行綜述,以供參考。

藍(lán)花參;化學(xué)成分;研究進(jìn)展

藍(lán)花參為桔??扑{(lán)花參屬植物藍(lán)花參(WahlenbergiaMarginata(Thunb.) A.DC)的根或全草,是多年生直立或披散草本,有白色乳汁,生長在低海拔的田邊、路邊、荒地、山坡或溝邊。在我國,長江以南各省至陜西西南部均有分布。其別名有:娃兒草、乳漿草、藍(lán)花草、拐棍參、疳積藥(云南)[1];罐罐草、蛇須草、沙參草(四川)[2];金錢吊葫蘆、寒草(福建)[3];小綠細(xì)辛(貴州)[4];金箍棒、毛雞腿、沙參、細(xì)葉沙參(湖南)[5]。

藍(lán)花參在我國民族民間習(xí)用歷史悠久,且應(yīng)用廣泛?!安家驴茖W(xué)家”蘭茂最早在《滇南本草》[6]中記述藍(lán)花參:“味甘、微苦,性平。入心、脾二經(jīng),甘入脾,苦入心。補(bǔ)虛損,止自汗、盜汗,除虛熱。蓋煩勞則心家虛熱生焉。以參之甘益元氣,而虛熱自除也。夜多不寐,睡臥不寧。心生血、脾統(tǒng)血,心脾血虛,神不斂志,所以自汗、盜汗也。能生血,使脾健而統(tǒng)血。心神散亂者,服之最良。止婦人白帶?!痹颇侠圩鍖⑺{(lán)花參的根莖用于治療病后體虛、小兒疳積、支氣管炎、肺虛咳嗽、瘧疾、高血壓病、白帶等病癥[7]。福建閩東地區(qū)畬族地區(qū)常用藍(lán)花參治療肺熱咳嗽、虛火牙痛、疳積、間日瘧、高血壓和小兒感冒等疾病[8]。

張宗平等[9]1987年首次報道從藍(lán)花參中分離出β-谷甾醇、羽扇烯酮、八碳-9,12-二烯酸甲酯、葡萄糖和蔗糖等化學(xué)成分,開啟了藍(lán)花參化學(xué)成分的研究工作。本文對近年來藍(lán)花參中化學(xué)成分研究進(jìn)展做一綜述,具體報道如下。

1 化學(xué)成分

1.1 甾體類化合物

張宗平等分別采用乙醚和正丁醇萃取藍(lán)花參的甲醇提取物,從乙醚萃取物中分離得到無色片狀結(jié)晶,Liebermann反應(yīng)呈陽性,經(jīng)薄層色譜(TLC)及紅外光譜鑒別確定為β-谷甾醇;正丁醇萃取物經(jīng)硅膠柱層析分離得到白色粉末狀結(jié)晶, Liebermann反應(yīng)及α-萘酚實驗均呈陽性,經(jīng)紅外光譜及紙層析色譜鑒別確定為β-谷甾醇-D-葡萄糖苷[9]。

1.2 苯丙素類化合物

1997年,瑞士洛桑大學(xué)、南京大學(xué)、云南中醫(yī)學(xué)院聯(lián)合對藍(lán)花參化學(xué)成分進(jìn)行研究。Ma等[10]從藍(lán)花參的甲醇提取物中成功分離出一種戊二?;奖仡惼咸烟擒眨鶕?jù)快原子轟擊質(zhì)譜(FAB-MS)、UV譜圖、核磁共振氫譜(1H)和碳譜(13C)數(shù)據(jù)及化學(xué)反應(yīng),確定其分子式為C23H32O13,名稱為(3S,E)-3-羥基-3-甲基-5-(3-羥基-5-甲氧基-4-O-β-吡喃糖苷)桂皮醇基-5-戊酮酸,并命名為Wahlenbergioside,其結(jié)構(gòu)式如圖1a所示。

南京大學(xué)Tan等[11]繼續(xù)對藍(lán)花參全草的乙醇提取物進(jìn)行研究。正丁醇部位采用硅膠柱層析、Sephadex LH-20凝膠電泳和高效液相色譜(HPLC)反復(fù)分離,最終得到Wahlenbergioside和四個新的苯丙素類衍生化葡萄糖苷。其中新的化合物由核磁共振氫譜和碳譜判斷為Walenbergioside的去甲基衍生物,且經(jīng)快原子轟擊質(zhì)譜證實,結(jié)構(gòu)式如圖1b所示。

第二個新的苯丙素類衍生化葡萄糖苷的核磁共振氫譜數(shù)據(jù)結(jié)合其NOE(Nuclear Overhauser Effect)差譜及與吡啶-乙酸酐反應(yīng)確定該化合物為去甲氧基紫丁香苷,結(jié)構(gòu)式如圖1c所示。

根據(jù)快原子轟擊質(zhì)譜數(shù)據(jù)、核磁共振氫譜和碳譜數(shù)據(jù),結(jié)合DEPT脈沖序列和2D NMR技術(shù)(COSY、HETCO、COLOC),與之前報道的類似物譜圖進(jìn)行比較,確定第三個新苯丙素類化合物為(3S,E)-3-甲基-3-(3-乙酰氧基-1,4,5-三羥基)環(huán)己烷羰氧基-5-(3-羥基-5-甲氧基-4-O-β-吡喃糖苷)-桂皮醇基-5-戊酮酸,結(jié)構(gòu)式如圖1d所示。根據(jù)第三和第四個新化合物氫譜的差異性確定該化合物為(3S,E)-3-甲基-3-(3-乙酰氧基-1,4,5-三羥基)環(huán)己烷羰氧基-5-(3-羥基-5-甲氧基-4-O-β-吡喃糖苷)-桂皮醇基-5-戊酮酸甲酯,結(jié)構(gòu)式如圖1e所示。

圖1 藍(lán)花參中苯丙素類化合物結(jié)構(gòu)式

1.3 聚炔類化合物

1995年,日本佐賀大學(xué)和國家健康科學(xué)研究所報道藍(lán)花參完整植物的葉子部位有聚乙炔成分產(chǎn)生[12]。兩年后,聯(lián)合東京大學(xué)又對藍(lán)花參毛狀根組織中聚乙炔類物質(zhì)進(jìn)行分析。研究[13]發(fā)現(xiàn),感染發(fā)根土壤桿菌的毛狀根組織中產(chǎn)生高濃度的聚乙炔類物質(zhì),特別是產(chǎn)生了聚乙炔類單葡萄糖苷——黨參炔苷。同時,瑞士洛桑大學(xué)、南京大學(xué)、云南中醫(yī)學(xué)院對藍(lán)花參的化學(xué)成分進(jìn)行研究,從藍(lán)花參的甲醇提取物中分離出淡黃色結(jié)晶物,經(jīng)快原子轟擊質(zhì)譜、核磁共振氫譜和碳譜鑒定該化合物為黨參炔苷(lotetyolin)[10],其結(jié)構(gòu)式如圖2所示。

圖2 黨參炔苷(lotetyolin)結(jié)構(gòu)式

2008年,宋丹等[14]研究發(fā)現(xiàn)黨參炔苷對乙醇造成的胃黏膜損傷有較好的保護(hù)作用,與藍(lán)花參健脾補(bǔ)虛的功效相符。孫嬌等[15]以黨參炔苷為指標(biāo)性成分,建立藍(lán)花參乙醇提取物中多炔類化合物含量測定方法,為藍(lán)花參藥材的質(zhì)量控制提供實驗依據(jù)。

1.4 萜類化合物

1.4.1 單環(huán)單萜類化合物 Tan等[11]從藍(lán)花參乙醇提取物的正丁醇部位分離得到5個已知的單環(huán)單萜類化合物。根據(jù)快原子轟擊質(zhì)譜數(shù)據(jù)、核磁共振氫譜數(shù)據(jù)和碳譜數(shù)據(jù)確定5個化合物均為紫羅蘭醇衍生物,分別為:(+)-3-氧代-紫羅蘭醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(見圖3a),(-)-3-氧代-紫羅蘭醇-O-β-吡喃葡萄糖苷(見圖3b),長壽花糖苷(見圖3c),6-差向異構(gòu)長壽花糖苷(見圖3d),布盧門醇-C-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(見圖3e)。此外,研究還成功分離得到新的化合物,經(jīng)過快原子轟擊質(zhì)譜及核磁共振氫譜和碳譜鑒定為3,5,5-三甲基-4-(2’-O-β-D-吡喃糖苷)乙基-環(huán)己酮-2-烯-1-酮,化學(xué)式如圖3f所示。

圖3 藍(lán)花參乙醇提取物正丁醇部位單萜類化合物結(jié)構(gòu)式

1.4.2 五環(huán)三萜類化合物 張宗平等[9]從藍(lán)花參甲醇提取物的乙醚部位中分離得到無色針狀結(jié)晶,Liebermann反應(yīng)呈紫紅色,經(jīng)高分辨率質(zhì)譜、紅外光譜和核磁共振氫譜確定為羽扇豆烷型五環(huán)三萜-羽扇烯酮,其結(jié)構(gòu)如圖4所示。

圖4 羽扇烯酮結(jié)構(gòu)式

1.5 揮發(fā)油

柯鵬頡[16]以水蒸氣蒸餾法提取藍(lán)花參中的揮發(fā)油成分,得到呈黃色透明、比水輕的油狀液體,具有濃郁的特殊嗅味。采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀進(jìn)行分離,經(jīng)解析及與NISP庫中標(biāo)準(zhǔn)圖譜對照,鑒定出10種成分。結(jié)果見表1。

表1 揮發(fā)油化學(xué)成分分析結(jié)果

2 結(jié)語

目前,國內(nèi)外學(xué)者對藍(lán)花參的化學(xué)成分進(jìn)行了大量研究,分離出甾體類、苯丙素類、聚炔類、萜類及揮發(fā)油等成分,為藍(lán)花參的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究提供了有利條件。此外,國內(nèi)外還沒有對藍(lán)花參藥材質(zhì)量控制進(jìn)行分析研究。

[1] 蘭茂著.于乃蘭,于蘭馥.滇南本草 [M].昆明:云南科技出版社,2004:250.

[2] 四川中藥志協(xié)作編寫組.四川中藥志 (1) [M].成都:四川人民出版社,1979:296.

[3] 福建省中醫(yī)藥研究院.福建藥物志[M].福州:福建人民出版社,1976:456-457.

[4] 江蘇新醫(yī)學(xué)院.中藥大辭典(上)[M].上海:上海人民出版社,1977:773-774.

[5] 湖南中醫(yī)藥研究所.湖南藥物志 (1) [M].長沙:湖南人民出版社,1970:545-546.

[6] 蘭茂著.滇南本草[M].昆明:云南人民出版社,1959.

[7] 云南藥物研究所.云南民族藥志 (1) [M].昆明:云南民族出版社,2008:383-384.

[8] 阮孝珠.畬族民間應(yīng)用藍(lán)花參驗方舉隅[J].中國民族民間醫(yī)藥雜志,1999(2):122-123.

[9] 張宗平,賈忠建,朱子清.細(xì)葉沙參化學(xué)成分的研究[J].蘭州大學(xué)學(xué)報:自然科學(xué)版,1987,23(4):159-160.

[10] W G MA,R X TAN,N FUZZATI,et al.Wahlenbergioside,a phenylpropanoid glucoside from Wahlenbergia marginata[J].Phytochemistry,1997,45(2):411-415.

[11] R X TAN,W G MA,H X WEI,et al.Glycosides from Wahlenbergia marginata[J].Phytochemis-try,1998,48(7):1245-1250.

[12] H TADA,K SHIMOMURA,K ISHIMARU.Polyacetylenes in Platycodon grandiflorum hairy root and Campanulaceous plants[J].Journal of Plant Physiology,1995,145:7-10.

[13] ANDO M,SHIMOMURA K,YAMAKAWA T,et al.Polyacetylene production in hairy root cultures of Wahlenbergia marginata[J].Journal of Plant Physiology,1997,151:759-762.

[14] 宋丹,王崢濤,李隆云,等.黨參炔苷對胃潰瘍大鼠胃黏膜損傷保護(hù)作用的研究[J].中國中醫(yī)急癥,2008,17(7):963.

[15] 孫嬌,莊緒會,張慶芝.紫外-可見分光光度法測定藍(lán)花參中多炔類化合物的含量[J].云南中醫(yī)學(xué)院學(xué)報,2010,33(6):51-54.

[16] 柯鵬頡.藍(lán)花參中揮發(fā)油的氣質(zhì)聯(lián)用分析[J].海峽藥學(xué),2006,18(3):88-89.

(責(zé)任編輯:李嵐春)

2014-11-03

福建省中醫(yī)藥研究院自主選題(2013fjzyyb-3,2013fjzyyk-3)

肖慶(1988-),女,福建中醫(yī)藥研究院研究實習(xí)員,研究方向為中藥藥效物質(zhì)。E-mail:lucky_star_xq@yeah.net

胡娟(1962-),女,福建中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院教授,研究方向為中藥活性成分與質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。E-mail:huj@fjtcm.edu.cn

R282.75

A

1673-2197(2015)08-0033-02

10.11954/ytctyy.201508016

猜你喜歡
苯丙結(jié)構(gòu)式類化合物
手性磷酰胺類化合物不對稱催化合成α-芳基丙醇類化合物
苯丙乳液與納米SiO2復(fù)合改性超細(xì)水泥膠漿的力學(xué)性能
向量題中關(guān)于結(jié)構(gòu)式a=xb+yc的考點剖析與應(yīng)用舉例
衣康酸改性苯丙膠乳及其在阻燃性空氣濾紙中的應(yīng)用
保健酒中非法添加一種西地那非類化合物的確證
HPLC法分析刺五加莖中原兒茶酸及苯丙素類成分動態(tài)累積規(guī)律研究
香豆素類化合物的抑菌活性研究
有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定
一鍋法合成苯并噁唑類化合物
從時態(tài)入手探討結(jié)構(gòu)式醫(yī)學(xué)論文英文摘要寫作的教學(xué)
庆云县| 志丹县| 建德市| 鹤庆县| 澳门| 含山县| 交城县| 洛川县| 广德县| 曲阜市| 科技| 滨海县| 宣汉县| 元谋县| 军事| 宣化县| 深泽县| 博湖县| 曲松县| 蓬安县| 田东县| 炉霍县| 洛宁县| 石狮市| 浙江省| 汽车| 珠海市| 长岛县| 抚宁县| 利川市| 义马市| 双鸭山市| 雅江县| 龙岩市| 昭通市| 克山县| 兴国县| 濮阳县| 武平县| 卫辉市| 金坛市|