楊 濤 陶榮哨 黃 鵬 姚靖靖 裴 文*

（浙江工業(yè)大學化學工程學院，杭州 310032）

固體堿催化酯交換反應制備生物柴油研究進展

楊 濤 陶榮哨 黃 鵬 姚靖靖 裴 文*

（浙江工業(yè)大學化學工程學院，杭州 310032）

介紹了非負載型和負載型2類固體堿催化劑用于制備生物柴油的研究進展，采用酯交換法因其無需消耗大量能量、操作方法簡單，成為制備生物柴油的主要方法，并隨著負載型固體堿催化劑載體的納米化、介孔化，納米級以及以分子篩作為載體的固體堿催化劑將成為一個主要的研究方向。認為開發(fā)更加穩(wěn)定、耐水、耐酸的固體堿催化將是今后固體堿催化劑的研究重點。

固體堿催化劑；酯交換反應；生物柴油

近年來，能源危機和環(huán)境污染日益成為威脅人類生存的兩大難題，尋找合適的可替代再生燃料的研究應用引起了巨大的關注。在通過動植物油與甲醇的酯交換作用產(chǎn)生生物柴油方面,許多研究得到了發(fā)展和重視。因為生物柴油具有許多傳統(tǒng)化石燃料的優(yōu)點，包括良好的潤滑性能、生物降解能力、燃燒效率和低毒性，因此生物柴油作為優(yōu)質(zhì)清潔柴油，已成為各國研究的熱點[1]。

目前生物柴油的合成方法主要是均相酯交換法，其中最主要的是堿催化酯交換。傳統(tǒng)均相堿性催化劑是以氫氧化鈉、氫氧化鉀等強堿來催化酯交換反應的，該反應雖然收率高但產(chǎn)物易乳化，與催化劑分離難度大，需要中和，后處理復雜，所排放廢液污染環(huán)境，催化劑無法回收，生產(chǎn)成本高[2-5]。而固體堿催化劑易與產(chǎn)物分離，不會造成堿性廢水污染，對環(huán)境污染少，成為近幾年來研究的主要方向[6]。

固體堿催化劑是能提供電子對和接受質(zhì)子的固體，因其表面B和L堿活性中心具有極強的給出電子和接受質(zhì)子的能力。本文對非負載型和負載型固體堿催化劑在催化酯交換反應制備生物柴油中的應用研究進行敘述。

1 非負載型固體堿催化劑

1.1 有機固體堿

有機固體堿指的是端基為叔胺或叔膦基團的堿性樹脂類固體堿[7]。有機固體堿的優(yōu)點是堿的強度比較均一，但其熱穩(wěn)定性差，只能適用于低溫反應場合，且制備復雜、成本較高[8]。

1.2 金屬氧化物

金屬氧化物固體堿催化劑包括堿金屬氧化物和堿土金屬氧化物2大類。一般而言，金屬氧化物固體堿催化劑的堿強度隨著金屬原子序數(shù)的增加而增加。不同的煅燒溫度對金屬氧化物催化劑的堿強度也有影響，通常情況下，在一定范圍內(nèi)煅燒溫度的升高有利于堿強度高的活性位生成。不同的前驅(qū)體種類也影響著金屬氧化物催化劑的堿強度，不同前驅(qū)體煅燒所得到的堿土金屬氧化物的堿強度順序為碳酸鹽＞氫氧化物＞醋酸鹽[9]。

劉守慶等研究了以CaCO3高溫分解下制得的CaO固體堿催化橡膠籽油與甲醇進行酯交換反應制備生物柴油的工藝條件。結果表明，焙燒溫度為800℃，焙燒時間為2 h時，由CaCO3分解制得的CaO具有最高的反應活性。以此CaO為催化劑制備橡膠籽油生物柴油的優(yōu)化工藝條件為：催化劑CaO用量為油質(zhì)量的1.5%，反應溫度65℃，醇油摩爾比為15:1，反應時間6 h。在此反應條件下，橡膠籽油生物柴油轉(zhuǎn)化率為90.70%。所制備的橡膠籽油生物柴油理化指標與0#柴油相近，可添加入0#柴油作為燃料[10]。

何理等研究了碳酸鈣、氫氧化鈣和氧化鈣催化大豆油和甲醇酯交換制備生物柴油的催化活性，并以輕質(zhì)碳酸鈣為原料，經(jīng)過高溫焙燒制備了氧化鈣

固體堿催化劑，考察了焙燒溫度和焙燒時間對催化劑催化活性高低的影響。結果表明，酯交換反應中碳酸鈣幾乎無催化活性，氫氧化鈣的催化活性一般，而氧化鈣具有較高的催化活性。當CaO催化劑用量為大豆油質(zhì)量的3.5%、醇油摩爾比為10:1、回流時間為3.5 h時，生物柴油收率可高達97.3%[11]。

劉寶亮等利用煅燒處理的氧化鈣，闡述了豬油和甲醇在CaO催化劑作用下進行酯交換反應制取生物柴油的基本原理和操作方法，分光光度法測定甘油含量，計算生物柴油轉(zhuǎn)化率，得出以CaO催化豬油制取生物柴油的適宜反應條件。結果表明，CaO做催化劑時，催化劑用量為質(zhì)量分數(shù)2.0%，醇油摩爾比為6:1，反應時間為150 min，溫度為60%時進行磁力攪拌，反應產(chǎn)率最高可達93.68%[12]。

1.3 水滑石類

水滑石類材料具有獨特的層柱結構，水滑石類催化劑的比表面積較高，可達200 m2/g[13]。

Andrew L等研究了2-丙酮在593 K時分解產(chǎn)物的穩(wěn)定狀態(tài)，結果表明，焙燒后的水滑石堿強度的順序為MgO≥焙燒水滑石≥氧化鋁[14]。Federica P等用溶膠-凝膠法和共沉淀法分別制備了不同Mg、Al比和Ni、Al比的水滑石，以CO2和NH3的TPD及微量吸附量熱法研究了水滑石的堿性，結果發(fā)現(xiàn)水滑石既有酸性位又有堿性位，其堿強度與MgO相當[15]。Corma A等以水滑石和MgO作催化劑，催化甘油三醋和甘油反應生成甘單醋，表明水滑石和MgO的效果基本相同[16]。

Gryglewicz S的研究結果表明，酯交換催化劑的活性主要取決于其堿性和堿量，堿性越高，堿量越大，則催化活性越高，而且與它在體系中的分散程度也有一定關系[17]。

2 負載型固體堿催化劑

負載型固體堿催化劑是目前研究最為廣泛的一種酯交換反應催化劑，這種催化劑具有堿性強、比表面積大、機械強度較大以及制備簡單等優(yōu)點。目前，負載型固體堿催化劑主要以Al2O3、MgO、CaO、ZrO等金屬氧化物以及活性炭和分子篩等為載體。負載物前驅(qū)體主要為堿金屬及其氫氧化物、碳酸鹽、硝酸鹽、醋酸鹽等。

2.1 以金屬氧化物為載體

2.1.1 以氧化鋁為載體

以Al2O3為載體的負載型固體堿催化劑的優(yōu)點是，制備簡單、堿性強、比表面積大、機械強度高、孔徑均勻、熱穩(wěn)定性好，故是一種最常見的催化劑載體。將堿金屬或堿土金屬的前驅(qū)體通過浸漬法負載在Al2O3的表面，再經(jīng)過高溫焙燒即可得到以Al2O3為載體的負載型固體堿。

陸世雄等以CH3COONa為活性組分，Al2O3為載體，采用浸漬法制備Na2O/Al2O3負載型固體堿催化劑[18]。對催化劑表面結構及性能進行分析，結果顯示催化劑表面結構和性能良好；所得Na2O/Al2O3催化劑對酯交換反應制備生物柴油表現(xiàn)出很好的催化活性。正交實驗表明優(yōu)化反應條件為：反應溫度65℃，醇油摩爾比9:1，反應時間4 h，催化劑用量為質(zhì)量分數(shù)2%，在此條件下生物柴油的產(chǎn)率為85.4%。

Pasupulety等用浸漬法制備CaO/Al2O3固體堿催化劑，用以催化酯交換反應制備生物柴油并利用低溫氮吸附法（BET）、X射線衍射儀（XRD）、傅立葉變換紅外光譜儀 （FTIR）、CO2-程序升溫脫附（TPD）以及TG/DTA技術對催化劑進行表征[19]。結果表明，不同酸堿性的Al2O3載體對酯交換反應的催化活性顯著不同。CaO負載于不同酸堿性Al2O3載體制備得到的CaO/Al2O3固體堿催化劑對酯交換反應的催化活性的比較結果為CaO/neutral-Al2O3＞CaO/basic-Al2O3＞CaO/acidic-Al2O3。

2.1.2 以氧化鈣為載體

由于氧化鈣自身具有較強的堿性且不溶于甲醇，近年來成為了研究酯交換反應催化劑的研究熱點。CaO自身的活性位與前驅(qū)體發(fā)生協(xié)同作用，使得堿性強度在原有的基礎上得以加強。

程化鵬用等體積浸漬法制備了不同KF含量浸漬KF/CaO固體堿，并考察了KF/CaO固體堿對酯交換反應的催化性能，利用均勻設計實驗得到了酯交換反應的適宜條件：醇油摩爾比12:1，反應時間65 min，反應溫度50℃，催化劑用量為質(zhì)量分數(shù)0.7%，酯化率可達86.45%[20]。

張搏等以等體積浸漬法制備了NaF/CaO催化劑，用于催化大豆油與甲醇醋交換反應制備生物柴油，并考察了催化劑制備條件和反應條件對制備生物柴油的影響。結果表明，500℃焙燒4 h和NaF與CaO的質(zhì)量比6:1制得的催化劑，在70℃、催化劑用量為油質(zhì)量的8%、醇油摩爾比9:1和反應2 h條件下，生物柴油收率可達95%。與單純的CaO相比，NaF/CaO催化劑的催化活性明顯提高[21]。

Wen等采用浸漬法制備了納米KF/CaO催化劑，催化酯交換反應制備生物柴油，并通過TEM、BET、XRD對制得納米KF/CaO催化劑進行表征。還

研究了不同制備條件對納米KF/CaO催化活性的影響，表明優(yōu)化條件下酯化率可達96.8%[22]。

2.1.3 以氧化鎂為載體

馬立強等采用浸漬法制備CaO/MgO固體堿催化劑，并應用于菜籽油與甲醇的酯交換反應制備生物柴油。結果表明，在CaO中添加一定量的MgO有利于增強CaO的堿性，用于酯交換反應制備生物柴油可以取得較高的收率。優(yōu)化的添加比例為鎂鈣摩爾比3～4[23]。

Tantirungrotechai等采用浸漬法制備Sr/MgO催化劑，并對其活性位進行了XRD和Hammett指示劑表征[24]。結果表明，焙燒溫度、焙燒時間以及Sr與MgO的配比都對Sr/MgO催化劑的催化活性產(chǎn)生影響。反應的優(yōu)化條件為Sr與MgO的摩爾比1:10，焙燒溫度600℃，催化劑用量為質(zhì)量分數(shù)5%，反應醇油摩爾比為12:1，反應溫度65 min，反應時間30 min，產(chǎn)率可以達到93%以上。

2.1.4 以氧化鋯為載體

葉彬等利用浸漬法，以ZrO2為載體，Na2O3為負載物，制備了Zr-0.5-550固體堿納米催化劑，考察催化劑制備條件對催化活性的影響，結果表明，Zr、Na摩爾比為0.5，煅燒溫度為550℃時，制備的催化劑的活性最佳[25]。同時研究利用該催化劑催化大豆油制備生物柴油的工藝條件，結果表明，醇油的摩爾比12:1、催化劑用量為質(zhì)量分數(shù)5.0%、反應時間4 h和反應溫度60℃，生物柴油的產(chǎn)率可達97.96%，且該催化劑具有催化活性高和良好的重復使用性。

黃艷芹等采用共沉淀法制備固體堿催化劑MgO/ZrO2用于催化大豆油與甲醇酯交換反應制備生物柴油。實驗研究了MgO含量和催化劑焙燒溫度對催化劑活性的影響，以及優(yōu)化酯交換反應的工藝條件，結果表明，在MgO質(zhì)量分數(shù)為15%、焙燒溫度700℃、反應時間3 h、反應溫度60℃，醇油摩爾比12:1和催化劑用量為大豆油質(zhì)量的3%的條件下，生物柴油的產(chǎn)率可以達到82%以上。表明MgO/ ZrO2催化劑對酯交換反應具有較高的催化活性和較好的穩(wěn)定性[26]。

Ding等利用溶膠-凝膠法制備了以ZrO2為載體，Li、Na、K、Mg、Ca分別為活性組分的固體堿催化劑，并用于催化酯交換反應，其中活性組分與載體的摩爾比均為1:10。其中0.1Mg/ZrO2與0.1Ca/ZrO2對酯交換反應沒有催化活性，負載了Li、K的ZrO2的固體堿催化劑對酯交換反應有較高的活性[27]。 2.2 以活性炭為載體

活性炭具有不規(guī)則的石墨結構，活性炭表面上存在著羰基、醌基、羥基和羧基等官能團?；钚蕴康幕瘜W組成，因原料和制備方法不同而有差別?；钚蕴康奶卣魇蔷哂邪l(fā)達的細孔和大的表面積，而且熱穩(wěn)定性高，所以是很好的催化劑載體。

曹書勤等以活性炭為載體制備負載型固體堿催化劑（KOH/C，K2CO3/C，KNO3/C）催化大豆油與甲醇酯交換反應?？疾炝烁饕蛩貙Ξa(chǎn)物收率的影響。結果表明，以上3種催化劑都可以催化酯交換反應，并且活性隨著催化劑堿強度的增加而提高。其中KOH/C的催化效果最好。當催化劑的質(zhì)量為大豆油的2%、醇油摩爾比為10:1、反應溫度65℃、反應時間1.5 h時，產(chǎn)物的收率可達92%以上[28]。

Li等人將K2CO3負載在由硫酸鹽木素制備的活性炭上，隨后在氮氣氣氛下于800℃活化2 h得到K2CO3/KLC固體堿催化劑，并用熱損分析（TGA）、FTIR、XRD、X射線光電子能譜（XPS）、掃描電子顯微鏡（SEM）和BET對制得的K2CO3/KLC固體堿催化劑進行表征。實驗研究了K2CO3/KLC固體堿催化劑催化酯交換反應的優(yōu)化反應條件，結果表明，K2CO3與KLC的摩爾比為0.6，活化溫度800℃，反應溫度65℃、反應時間2 h，醇油摩爾比15:1，催化劑用量為質(zhì)量分數(shù)3.0%的條件下，生物柴油產(chǎn)率可以達到99.6%，并且K2CO3/KLC固體堿催化劑可以重復使用，第4次使用時的生物柴油產(chǎn)率仍然可以達到82.1%[29]。

2.3 以分子篩為載體

分子篩具有明確的孔道分布、較高的比表面積和良好的熱穩(wěn)定性，因此分子篩被廣泛用于負載型催化劑的優(yōu)良載體。

SBA-15是一種新型的介孔分子篩，具有較大的表面積和有序的大孔徑以及驕傲的吸附性能。崔曉燕等以介孔分子篩SBA-15為載體，負載KNO3后焙燒制得K2O/SBA-15固體堿催化劑，以合成丙烯酸正丁酯的酯交換反應為探針反應，在間歇式反應釜中對K2O/SBA-15催化劑進行催化活性評價。結果表明，當K2O負載質(zhì)量分數(shù)為2%，K2O/SBA-15催化劑對此酯交換反應的催化活性最高[30]。

張新海等通過等體積浸漬法制備了負載型K2O固體堿催化劑，利用此固體堿催化劑催化大豆油制備生物柴油，研究了焙燒溫度、焙燒時間、K2O負載量及固體堿粒度對其催化性能的影響，得出了制備負載型K2O固體堿催化劑的優(yōu)化工藝條件，反應酯

化率達到78%以上[31]。

Xie等將羥化季胺負載在SBA-15介孔分子篩上，制備得到SBA-15-pr-NR3OH固體堿催化劑，并用Hammett指示劑法、FTIR、XRD、SEM、TEM、N吸附-脫附和XPS對得到的催化劑進行表征。研究表明，在醇油摩爾比為12:1，催化劑用量為質(zhì)量分數(shù)2.5%、反應時間30 min條件下，生物柴油的產(chǎn)率可以達到99.4%，并且所得SBA-15-pr-NR3OH固體堿催化劑可以重復使用[32]。

2.4 其他載體

范鳳蘭等采用蒙脫土（MMT）為載體，通過浸漬法制備了KF/MMT固體堿催化劑，將其應用于大豆油制備生物柴油的酯交換反應中。通過XRD、FTIR、Hammett指示劑法、N吸附-脫附、SEM等方法對KF/MMT催化劑結構進行了表征，并考察了酯交換反應條件對生物柴油產(chǎn)率的影響。結果表明，負載的KF與載體蒙脫土之間存在相互作用，催化劑表面存在Al-0-K活性中心，以KF/MMT為催化劑，在催化劑用量為質(zhì)量分數(shù)4%、醇油摩爾比12:1、反應溫度65℃、反應時間2.5 h條件下，生物柴油產(chǎn)率達到97.4%。該催化劑可以重復使用，使用3次后，生物柴油產(chǎn)率降至45.2%，催化劑失活可能在于活性組分的流失或者堿性位的覆蓋[33]。

李潯等用甲殼素為載體，使用浸漬法制備KF/甲殼素負載型固體堿催化劑，該催化劑對于酯交換反應具有較高的活性。使用SEM和XRD對所制備的催化劑進行了表征，表明KF能很好的負載在甲殼素上。研究考察了催化劑制備條件對生物柴油產(chǎn)率的影響。該催化劑優(yōu)化制備條件是：KF負載質(zhì)量分數(shù)35%，浸漬溫度為60℃，陳化時間4 h，煅燒溫度200℃，生物柴油產(chǎn)率可達到95.5%[34]。

Balakrishnan等以Ba為活性組分，負載在建筑廢料大理石粉末上，830℃焙燒4 h制備了負載型催化劑，并采用SEM、BET對所得固體催化劑進行表征。表征結果表明，固體催化劑具有許多大孔，進一步解釋了該固體催化劑的高活性。考察反應條件對實驗結果的影響表明，當醇油比為9:1、反應溫度為65℃、反應時間為3 h，催化劑用量為質(zhì)量分數(shù)3%時，生物柴油的產(chǎn)率可以達到88%[35]。

3 總結與展望

生物柴油作為一種清潔能源還具有較大的發(fā)展前景，而固體堿催化劑制備方法簡單、反應條件溫和、機械強度大、產(chǎn)物收率高，同時固體堿催化劑屬于環(huán)境友好型催化劑，催化劑易與產(chǎn)物分離，不會產(chǎn)生廢液。因此采用固體堿催化劑催化酯交換反應合成生物柴油具有很高的研究價值。隨著負載型固體堿催化劑載體的納米化、介孔化，納米級以及以分子篩作為載體的固體堿催化劑將成為一個主要的研究方向。

但是因為固體堿催化劑表面的堿性位極易被空氣中的水分和二氧化碳破壞而失去活性，目前還不能廣泛應用于生物柴油的工業(yè)生產(chǎn)。因此如何開發(fā)更加穩(wěn)定、耐水、耐酸的固體堿催化將是接下來固體堿催化劑的研究重點。

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高分子管道和容器專業(yè)委員會一屆二次全體大會暨2014年度年會在廣州勝利召開

2015年1月16-17日，中國腐蝕與防護學會高分子管道和容器專業(yè)委員會 （英文簡稱PPVC）一屆二次全體大會暨2014年年會在秘書處承擔單位廣州特種承壓設備檢測研究院勝利召開。國家質(zhì)檢總局特種設備安全監(jiān)察局高繼軒副局長、中國腐蝕與防護學會陳光章榮譽理事長、暨南大學劉人懷院士、廣州市質(zhì)監(jiān)局李朝暉副局長、廣東省質(zhì)監(jiān)局鍋爐處郭晉副處長以及130多名來自全國非金屬管道行業(yè)的知名企業(yè)、檢驗檢測機構、科研院校等單位的委員出席了會議。

會上，審議通過了專委會人事調(diào)整方案、2014年工作總結、2014年財務報告和2015年工作思路和要求，對在2014年度為專委會作出突出貢獻的八家先進會員單位進行了表彰，頒發(fā)了中德培訓班培訓證書。會議還安排了《ASME非金屬壓力管道世界范圍應用情況》和《化工生產(chǎn)與技術論文格式要求》2場技術報告，受到了與會專家的好評。《

化工生產(chǎn)與技術》出版社副主編出席會議，樊主編從撰寫科技論文的目的、形式、論文各要素、量和單位等方面，通過實例非常詳盡地講解了《化工生產(chǎn)與技術論文格式要求》，使大家更進一步了解了科技論文排版格式要點，為今后的論文寫作給予了很大的幫助。

高繼軒副局長、陳光章理事長、李朝暉副局長、劉人懷院士等領導和專家先后對專委會全體大會表示祝賀，對過去一年專委會的成績表示肯定，并對未來工作提出了具體的要 求、給予了殷切期望。

陳光章理事長首先說明了學會承接政府職能的意義。一 是認真貫徹落實中央領導同志重要批示精神，把承接政府轉(zhuǎn) 移職能作為當前學會工作的重要任務來抓；二是大力加強學 會自身建設，打牢承接政府轉(zhuǎn)移職能資質(zhì)條件基礎。三是積 極爭取，主動作為，找準學會承接政府轉(zhuǎn)移職能和開展社會 化服務的突破口。

國家質(zhì)檢總局特設局高繼軒副局長說，新年新起點，希 望專委會轉(zhuǎn)變觀念、改革創(chuàng)新、順勢而為，找準職能定位和發(fā) 展方向，以企業(yè)、會員需求為導向，做好整個高分子管道和容 器行業(yè)現(xiàn)狀和發(fā)展分析，認清形勢、趨勢、態(tài)勢，加強戰(zhàn)略謀 劃，發(fā)揮合力優(yōu)勢，全心全意為會員和行業(yè)服務，盡職盡責促 產(chǎn)業(yè)發(fā)展，為提高整個高分子管道和容器行業(yè)產(chǎn)品質(zhì)量水平 做出更多、更大的貢獻！

長期從事結構理論與應用研究和特種設備安全與失效 分析研究的劉人懷院士說，2015年是“十二五”的收官之年， 這一年我們專委會更應該在技術、學術上有所突破，力爭在 “十三五”規(guī)劃中寫上濃重的一筆，為將來我們工作的開展創(chuàng) 造良好的條件。

年會期間，同期召開了《塑料及其襯里制壓力容器》國家 標準研制專題會議。

（高分子管道和容器專業(yè)委員會）

TQ426.99

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10.3969/j.issn.1006-6829.2015.01.011

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2014-12-08