王 強(qiáng)，龍 潔，任彥榮，王 存，彭 榮，袁 君

（1.重慶第二師范學(xué)院生物與化學(xué)工程系，重慶 400067；2.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶 400715；3.重慶工商大學(xué)環(huán)境與生物工程學(xué)院，重慶 400067；4.普研（上海）標(biāo)準(zhǔn)技術(shù)服務(wù)有限公司，上海 201210）

響應(yīng)面試驗(yàn)優(yōu)化阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯合成工藝及產(chǎn)物穩(wěn)定性

王 強(qiáng)1,2，龍 潔1，任彥榮1，王 存1，彭 榮3，袁 君4

（1.重慶第二師范學(xué)院生物與化學(xué)工程系，重慶 400067；2.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶 400715；
3.重慶工商大學(xué)環(huán)境與生物工程學(xué)院，重慶 400067；4.普研（上海）標(biāo)準(zhǔn)技術(shù)服務(wù)有限公司，上海 201210）

利用響應(yīng)面試驗(yàn)對在溶劑體系中脂肪酶Lipozyme RM IM催化玉米胚芽油與阿魏酸酸解制備阿魏酰基脂肪?；Y(jié)構(gòu)酯的反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化。在搖床轉(zhuǎn)速為220 r/min的條件下，選取投料比（阿魏酸與玉米胚芽油質(zhì)量比）、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間3個(gè)因素作為考察對象，以阿魏酸轉(zhuǎn)化生成阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯的得率為考察指標(biāo)，運(yùn)用Design-Expert軟件的星點(diǎn)設(shè)計(jì)功能進(jìn)行試驗(yàn)設(shè)計(jì)并對結(jié)果進(jìn)行分析。結(jié)果表明，3個(gè)因素均為影響阿魏酸酯化的顯著因素；經(jīng)響應(yīng)面分析可確定最優(yōu)值為投料比8.9∶1（g/g）、反應(yīng)溫度76.0℃、反應(yīng)時(shí)間28.1 h。該條件下的平均得率達(dá)59.1%，與響應(yīng)面擬合方程的得率預(yù)測值58.8%吻合良好。在煎炸過程中新制備的結(jié)構(gòu)酯產(chǎn)生較低的聚合物，同時(shí)其具有較高的貯藏穩(wěn)定性。

阿魏酸；阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯；響應(yīng)面優(yōu)化；穩(wěn)定性

阿魏酸化學(xué)名為4-羥基-3-甲氧基-2-苯丙烯酸，在植物細(xì)胞壁中，與多糖和木質(zhì)素交聯(lián)構(gòu)成細(xì)胞壁的一部分，是阿魏、當(dāng)歸、川芎、升麻等中藥的有效成分之一，其熔點(diǎn)為174℃，阿魏酸微溶于冷水，可溶于熱水，水溶液中穩(wěn)定性差，見光易分解，易溶于乙醇等極性較強(qiáng)有機(jī)溶劑[1-2]?，F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，阿魏酸具有明顯的抗氧化、清除自由基、抗感染和神經(jīng)保護(hù)作用[3-4]。但是，阿魏酸應(yīng)用存在一些問題，例如，阿魏酸脂溶性較差，限制其在油脂基食品、醫(yī)藥、及化妝品中應(yīng)用[3,5]。因此，將阿魏酸與一些脂溶性較強(qiáng)分子相結(jié)合，既可保持其生物活性，還可增強(qiáng)其親脂性，從而擴(kuò)大其應(yīng)用范圍。國內(nèi)外研究[6-8]發(fā)現(xiàn)，將天然抗氧化性成分制備成改性結(jié)構(gòu)脂質(zhì)后，可顯著地提高天然抗氧化性成分的應(yīng)用范圍。

目前研究較多的阿魏酸脂溶性衍生物是阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯，研究表明，經(jīng)分子改性的阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯表現(xiàn)出比阿魏酸更強(qiáng)脂溶性，并保持阿魏酸生物活性，如抗氧化、抗紫外吸收等功效[9-13]。研究發(fā)現(xiàn)，溶液體系、投料比例和反應(yīng)條件等因素均對合成阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯具有顯著影響[14-17]。因此，本研究采用脂肪酶Lipozyme RM IM在甲基乙基酮溶劑體系中催化阿魏酸和玉米胚芽油酯交換合成阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯，通過響應(yīng)面試驗(yàn)設(shè)計(jì)對該體系中酶催化酯交換合成阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯的條件進(jìn)行優(yōu)化，并考察投料比（阿魏酸與玉米胚芽油質(zhì)量比）、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間3個(gè)因素對產(chǎn)物得率的影響，確立了一個(gè)新的反應(yīng)時(shí)間短、得率高的合成路徑和方法；在此基礎(chǔ)上，研究了產(chǎn)物在煎炸和貯藏等環(huán)境下的穩(wěn)定性，實(shí)驗(yàn)結(jié)果揭示該工藝合成的阿魏酰基脂肪?；Y(jié)構(gòu)酯在高溫煎炸和長期貯藏過程中具有較高穩(wěn)定性。通過脂肪酶Lipozyme RM IM在甲基乙基酮溶劑體系中催化阿魏酸和玉米胚芽油酯交換合成阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯，不僅沒有丟失阿魏酸的功能特性，還提高了其功能，拓寬其應(yīng)用領(lǐng)域，提高應(yīng)用效果。

1 材料與方法

1.1材料與試劑

玉米胚芽油 益海嘉里（重慶）糧油有限公司；阿魏酸、脂肪酶Lipozyme RM IM諾維信（中國）生物技術(shù)有限公司；甲基乙基酮、其他試劑（均為分析純） 成都科龍?jiān)噭S；所用水為雙蒸水，所用溶液均自行配制。

1.2儀器與設(shè)備

DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 河南省鞏義市予華儀器有限公司；AR1140電子分析天平 美國奧豪斯貿(mào)易公司；DSY-Ⅲ氮吹儀 金科精華苑科技有限公司；高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）儀（配備有ZORBX-SB ODS色譜柱（4.6 mm×250 mm，0.45μm）、蒸發(fā)光散射檢測器和紫外檢測器） 美國Agilent公司。

1.3方法

1.3.1酯交換反應(yīng)

稱5.0 g玉米胚芽油和適量阿魏酸加入到50 mL具塞錐形瓶中，在甲基乙基酮為溶劑條件下，按照一定投料比（4∶1～10∶1）合成阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯，當(dāng)達(dá)到預(yù)定反應(yīng)溫度（60～80℃）時(shí)，加入12%（占底物質(zhì)量分?jǐn)?shù)）的脂肪酶Lipozyme RM IM（來自于黑根毛霉Rhizomucor miehei），在轉(zhuǎn)速200 r/min條件下，密閉振蕩反應(yīng)（20～30 h）。定時(shí)取樣，考察投料比、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間3個(gè)因素對產(chǎn)物得率的影響。

1.3.2響應(yīng)面優(yōu)化酯化制備工藝

在單因素試驗(yàn)基礎(chǔ)上，采用響應(yīng)面法對影響阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯制備的主要因素投料比（A）、反應(yīng)溫度（B）、反應(yīng)時(shí)間（C）進(jìn)行優(yōu)化。每個(gè)因素設(shè)計(jì)5個(gè)水平，分別用代碼-α、-1、0、1、α（α=1.732）表示，因素水平見表1。

表1 星點(diǎn)試驗(yàn)設(shè)計(jì)因素與水平表Table 1 Factor and levels used in central composition design

1.3.3 反應(yīng)產(chǎn)物分離和HPLC分析

反應(yīng)混合物離心，除去脂肪酶。取一定質(zhì)量的樣品離心后，加入30 mL正己烷和10 mL 0.8 mol/L的KOH醇水溶液（30%乙醇），劇烈振蕩2 min，靜置5 min。下層醇水溶液再加入15 mL正己烷二次提取，劇烈振蕩2 min，靜置。合并兩次萃取所得上清液，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除有機(jī)溶劑（40℃），所得樣品稱質(zhì)量，冰箱保存用于后續(xù)分析[18]。

H P L C條件：色譜柱：N o v a-P a k C18柱（3.9 mm×150 mm，4.6μm）；流動(dòng)相由0.75%冰醋酸（A）和甲醇（B）組成，起始流動(dòng)相為50%A和50%B，流動(dòng)相比例變?yōu)?0%A和10%B 10 min，然后變?yōu)?00%B 40 min；流速為1 mL/min；洗脫液在325 nm波長條件下檢測。

1.3.4煎炸實(shí)驗(yàn)和聚合物含量的測定

參考李東銳等[19]報(bào)道的煎炸實(shí)驗(yàn)方法。油脂中二聚物和高聚物含量可用高效體積排阻色譜來測量；操作參數(shù)：柱的選擇：PLGEL（30 cm×0.8 cm，0.25μm）；流動(dòng)相：HPLC純的四氫呋喃；流速：0.85 mL/min；操作柱溫：35℃；注射量：20 mL油和四氫呋喃（1∶1，V/V）。在相同檢測器響應(yīng)的條件下，聚合物總含量以峰面積為基準(zhǔn)進(jìn)行計(jì)算。

1.3.5加速氧化測試

采用Schall烘箱法加熱加速氧化實(shí)驗(yàn)。分別取20 mL原始玉米胚芽油和改性結(jié)構(gòu)酯裝入100 mL透明玻璃瓶，密封后避光放置于65℃恒溫培養(yǎng)箱中加熱加速氧化5 d，每隔24 h測定樣品體系的過氧化值和β-茴香胺值，所有樣品測定3次。過氧化值按GB/T 5009.37—2003《食用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)的分析方法》測定[20]。β-茴香胺值測定參照GB/T 24304—2009《動(dòng)植物油脂：茴香胺值的測定》[21]。

1.4數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)分析

采用SPSS 17數(shù)據(jù)處理軟件，各組數(shù)據(jù)結(jié)果均以（n=3）表示，并進(jìn)行方差分析，最小顯著性法進(jìn)行多重比較，P＜0.05表示差異具有顯著性。

2 結(jié)果與分析

2.1響應(yīng)面優(yōu)化結(jié)構(gòu)酯制備工藝條件

2.1.1回歸方程與方差分析

表2 星點(diǎn)試驗(yàn)設(shè)計(jì)與結(jié)果Table 2 Central composite design with response values

試驗(yàn)利用Design-Expert 7.1.6軟件中的星點(diǎn)試驗(yàn)設(shè)計(jì)，可獲得阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯得率（Y）的三因素三水平試驗(yàn)設(shè)計(jì)及結(jié)果（表2）。對表2中的結(jié)果進(jìn)行統(tǒng)計(jì)分析，可建立如下二次回歸方程：

對二次回歸方程進(jìn)行方差分析，結(jié)果見表3。從表3可知，阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯得率Y的A、B、C、AB、BC、A2、B2、C2均表現(xiàn)出了顯著水平，僅AC項(xiàng)不顯著。進(jìn)一步對該回歸模型進(jìn)行顯著性檢驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，模型的決定系數(shù)R2為0.971 9，表明預(yù)測值和實(shí)測值之間的相關(guān)性很好?；貧w模型P＜0.000 1，極顯著；表3中，失擬項(xiàng)P＞0.05，不顯著，因此證明該模型可以充分地解釋響應(yīng)中的變異，模型擬合度良好。

表3 阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯得率回歸方程的方差分析表Table 3 Analysis of variance for the yield of feruloylated acylglycerols

2.1.2響應(yīng)面分析

圖1 各因素交互作用對阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯得率的影響Fig.1 Influence of reaction conditions on the yield of feruloylated acylglycerols

為了考察投料比（A）、反應(yīng)溫度（B）、反應(yīng)時(shí)間（C）及其交互作用對結(jié)構(gòu)酯得率（Y）的影響，固定其他因素條件不變，獲得任意2個(gè)因素及其交互作用對得率（Y）影響的響應(yīng)面圖，結(jié)果如圖1所示。交互作用與阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯得率均為正相關(guān)關(guān)系，二因素交互作用的重要性由AB、BC、AC依次遞減。

2.1.3響應(yīng)面分析和優(yōu)化參數(shù)驗(yàn)證

分析結(jié)果表明，回歸模型存在穩(wěn)定點(diǎn)編碼值（0.633、0.595、0.627），穩(wěn)定點(diǎn)的特征值表明，穩(wěn)定點(diǎn)為阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯得率最大值點(diǎn)，即投料比8.9∶1、反應(yīng)溫度76.0℃、反應(yīng)時(shí)間28.1 h。該條件下的平均得率達(dá)（59.1±0.86）%，與響應(yīng)面擬合方程的得率預(yù)測值58.8%吻合良好。該酶法催化阿魏酸和玉米胚芽油直接制備阿魏酰基脂肪?；Y(jié)構(gòu)酯的反應(yīng)條件溫和、催化效率高、催化劑可重復(fù)利用。Compton等[22]研究了Novozyme 435酶在無溶劑體系條件下催化阿魏酸乙酯與大豆油酯交換合成阿魏酸甘油酯，結(jié)果表明，阿魏酸甘油酯的產(chǎn)率為60%。

2.2改性處理對玉米胚芽油煎炸過程中聚合物含量的影響

圖2 改性處理對玉米胚芽油在煎炸過程中聚合物含量的影響Fig.2 Effects of modification on the polymer content of maize germ oil during frying

油炸過程中產(chǎn)生的聚合物包括二聚體化合物、三聚體化合物和高分子化合物等，聚合物含量是衡量油脂中發(fā)生氧化聚合和熱聚合形成聚合產(chǎn)物多少的重要指標(biāo)，聚合物的產(chǎn)生影響了油的品質(zhì)，同時(shí)還影響了食品的水分損失和吸油情況[23-24]。如圖2所示，在煎炸過程中，改性處理降低了玉米胚芽油的聚合物生成，表明該工藝改性的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)具有較高的氧化穩(wěn)定性。通過對原始玉米胚芽油和阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯在煎炸過程中聚合物指標(biāo)所發(fā)生的變化研究，對進(jìn)一步探討如何減緩油脂煎炸過程中氧化變質(zhì)和如何延長煎炸食品的貨架壽命具有重要的意義。

2.3改性處理對玉米胚芽油過氧化值和β-茴香胺值的影響

過氧化值是油脂初始氧化反應(yīng)的產(chǎn)物，大部分初始氧化產(chǎn)物都分解成酮醛等有害物質(zhì)；而β-茴香胺值反映的是油脂氧化時(shí)二次氧化產(chǎn)物的含量，是評價(jià)油脂二次氧化最好的方法[25]。圖3A顯示，改性前后樣品過氧化值均隨時(shí)間延長而增大，但過氧化值變化趨勢有明顯差異。0～5 d范圍內(nèi)，空白對照組試樣過氧化值隨時(shí)間延長而顯著增大，而改性處理可以顯著改善玉米胚芽油在高溫中的氧化穩(wěn)定性。β-茴香胺值隨著貯藏時(shí)間的變化規(guī)律如圖3B所示，隨著高溫貯藏時(shí)間的延長，各種樣品的β-茴香胺值均呈增大趨勢，與空白樣品對比，改性處理對玉米胚芽油有抗氧化作用。從以上結(jié)果可以看出，通過對玉米胚芽油改性，該結(jié)構(gòu)脂質(zhì)具有傳統(tǒng)油脂的營養(yǎng)和物理性能，而且最大限度地發(fā)揮了油酸和亞油酸功效，提高了氧化穩(wěn)定性與貨架期內(nèi)的品質(zhì)，是一種可替代傳統(tǒng)油脂使用的高品質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)。

圖3 改性處理對玉米胚芽油的過氧化值（A）和β-茴香胺值（B）的影響Fig.3 Effects of modification on the peroxide value (A) and β-anisidine value (B) of maize germ oil

3 結(jié) 論

通過對響應(yīng)面試驗(yàn)的優(yōu)化分析，得出3個(gè)反應(yīng)因素對阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯得率影響大小的順序?yàn)椋悍磻?yīng)溫度＞反應(yīng)時(shí)間＞投料比。并且獲得在甲基乙基酮溶劑體系中酶法催化玉米胚芽油交換合成阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯的最佳工藝條件為：投料比8.9∶1、反應(yīng)溫度76.0℃、反應(yīng)時(shí)間28.1 h。在此工藝條件下可獲得阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯得率為59.1%。穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn)，經(jīng)過阿魏酸酯化改性后，玉米胚芽油結(jié)構(gòu)脂質(zhì)表現(xiàn)出較高的煎炸穩(wěn)定性和耐高溫貯藏穩(wěn)定性。采用脂肪酶Lipozyme RM IM合成阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯是一種高效、專一性強(qiáng)、副產(chǎn)物少、環(huán)境友好的工藝技術(shù)，可用于阿魏?；觉；Y(jié)構(gòu)酯的放大實(shí)驗(yàn)。

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④請同學(xué)們具體嘗試一下.(將△BPC繞著點(diǎn)C順時(shí)針旋轉(zhuǎn)60°到△AQC位置，連接PQ，由等邊△PCQ有∠QPC=60°，由AP2+PQ2=AQ2有∠APQ=90°，所以∠APC=150°)

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Optimized Synthesis and Stability of Feruloylated Acylglycerols

WANG Qiang1,2, LONG Jie1, REN Yanrong1, WANG Cun1, PENG Rong3, YUAN Jun4
(1. Department of Biological and Chemical Engineering, Chongqing University of Education, Chongqing 400067, China; 2. College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715, China; 3. College of Environmental and Biological Engineering, Chongqing Technology and Business University, Chongqing 400067, China; 4. Gratech Co. Ltd., Shanghai 201210, China)

This study was intended to model and optimize the reaction conditions for enzymatic esterifi cation of ferulic acid withmaize germ oil using a commercial lipase, Lipozyme RM IM, in a solvent system toobtain feruloylated acylglycerols by response surface methodology (RSM). The experiments were designed with central composite design. The reaction factors investigated were molar ratioof maize germ oilto ferulic acid, temperature and time. The yield of feruloylated acylglycerols was selected as the response variable. All the factors investigated signifi cantly affected the yield of feruloylated acylglycerols. The optimal reaction conditions were found to be a molar ratioof maize germ oilto ferulic acid of 8.9:1 (g/g),76.0℃and 28.1 h, leading to a feruloylated acylglycerol yield of59.1%, which was in good agreement with the predicted value of58.8%. The prepared acylglycerols produced low polymer during frying process, and they had high storage stability.

ferulic acid;feruloylated acylglycerols; response surface methodology; stability

R151；TQ925

A

1002-6630（2015）12-0017-05

10.7506/spkx1002-6630-201512004

2014-11-25

國家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金項(xiàng)目（31401559）；重慶市應(yīng)用開發(fā)計(jì)劃項(xiàng)目（cstc2014yykfA80009）；重慶市教委科學(xué)技術(shù)研究項(xiàng)目（KJ1401418）；重慶第二師范學(xué)院創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)項(xiàng)目（KYC-cxtd03-20141002）作者簡介：王強(qiáng)（1982—），男，副教授，博士研究生，研究方向?yàn)橛椭瘜W(xué)、抗氧化自然資源利用與生理生化。

E-mail：wangqiang8203@163.com