周 婷，蒲 彪，姜歡笑

（四川農(nóng)業(yè)大學食品學院，四川雅安625014）

花椒麻味物質的研究進展

周 婷，蒲 彪*，姜歡笑

（四川農(nóng)業(yè)大學食品學院，四川雅安625014）

花椒既是一種常用的食品調味料，被譽為“八大調味品”之一，又是一味傳統(tǒng)中藥，具有抑菌、麻醉和興奮等作用。其中不飽和脂肪酸酰胺是重要的活性成分，也是花椒呈麻味的主要成分。文章介紹了花椒麻味物質的化學成分，呈味機理和提取分離方法的研究進展，并對今后花椒麻味素的應用和研究方向進行了展望。

花椒麻味物質，酰胺類，化學成分，提取方法

花椒屬花椒屬（Zanthoxylum L.）蕓香科（Rutaceae），是一種干、枝、葉和果實均具有濃郁辛香的落葉灌木或小喬木，或木質藤本。全球約有250種，其中我國約有45種，13個變種[1-2]?；ń吩谖覈延?600多年的種植使用歷史，如今其種植面積和產(chǎn)量正在不斷增加，我國已建立了陜西、四川、重慶、山西、山東、甘肅、河北等全國聞名的花椒種植基地。我國主要種植品種有花椒（Zanthoxylum Bungeanum Maxim）和青椒（Zanthoxylum Schinlfolium Sieb.et zucc）[3-4]?；ń窐淙硎菍?，不僅可以用于食品、藥品，也可以用作工業(yè)用油[5]。國內外許多學者對花椒麻味物質提取、分離、純化及其作用機理，作了初步的研究，并取得了一定成果，這也為花椒的綜合利用和深加工奠定了基礎?；ń返娘L味物質主要是指花椒中的香味物質和麻味物質。目前對花椒麻味物質的研究相對較少，探索高效的提取分離方法和對麻味物質化學成分進行分析研究，有利于花椒新型產(chǎn)品的開發(fā)，為花椒麻味物質的進一步研究奠定基礎。本文從花椒麻味物質的化學成分、呈味機理、生理活性和提取分離方法幾個方面對花椒麻味物質進行歸納綜述。

1 花椒麻味物質

花椒中的化學成分有數(shù)百個，主要有效成分有揮發(fā)油、生物堿、脂肪酸、酰胺類物質、木脂素和香豆素等，此外，還含有一些含量較少的甾酸、三萜、黃酮苷類等[6-7]。

花椒的麻味主要由酰胺類物質產(chǎn)生，主要成分為一系列不飽和脂肪酸酰胺，其他則為連有芳環(huán)的酰胺[8-9]。這種酰胺類物質又稱花椒麻味素。研究表明，在花椒的花、葉、莖和果皮中都能分離出花椒麻味素，但其主要分布在花椒果皮中。其中以一大類包括羥基-α-山椒素在內的被稱為“山椒素”的多烯酰胺類物質為代表的不飽和脂肪酸酰胺是花椒的呈麻味成分[10-13]。

不同品種花椒，所含酰胺種類和含量是不同的；同種花椒不同部位、生長期其酰胺類物質含量也不相同。謝王俊等[14]在研究漢源紅花椒葉和果皮中麻味物質時發(fā)現(xiàn)，每克花椒果皮中酰胺類物質總量2.81mg，每克花椒葉中僅為0.04mg，相差70倍。由此證明花椒葉的麻味程度要比花椒果皮弱的多，并且發(fā)現(xiàn)羥基-α-山椒素是最主要的成分，其次是羥基-γ-山椒素和羥基-β-山椒素。MIZUTANI K[15]和Sugai E等[16]分別從花椒果皮中提取的六種不飽和酰胺，研究發(fā)現(xiàn)，羥基-α-和羥基-γ-山椒素分子中含一個順勢和三個或四個反式雙鍵具有強烈的辛麻味，而羥基-β-山椒素所有雙鍵都是反勢雙鍵沒有麻味，且其他反式酰胺也沒有麻味。

綜合各種文獻，目前國內外學者已從花椒中分離出27種天然的脂肪酸酰胺類物質[7，13，15-19]。除了已經(jīng)知道的α-，β-和γ-山椒素及其羥基-山椒素，謝王俊等[14]從花椒果皮和葉中分離出了花椒素和ε-山椒素；Hatano T等[17]從日本花椒果皮中分離出（10RS，11SR）-二羥基-2’-羥基-N-異丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺，（10RS，11RS）-二羥基-2’-羥基-N-異丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺，（6RS，11SR）-6，11-二羥基-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺，（6RS，11RS）-6，11-二羥基-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺，6-羥基-11-酮-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺和6-酮-11-羥基-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺六種酰胺；Kashiwada Y等[18]還分離出了一種新成分N-異丁基-2，4，8，10，12-十四烷戊烯酰胺；Huang S等[19]從花椒果皮中分離出兩種新的天然酰胺，6，11-酮-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺和10-醛基-2’-羥基-N-異丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺。其他還有δ-山椒素，8-酮-N-異丁基-2-4-十四烷二烯酰胺，12-酮-N-異丁基-2，4，8-十四烷三烯酰胺，（2E，4E，8Z，11Z）和（2E，4E，8Z，11E）-2’-羥基-N-異丁基-2，4，8，11-十四烷四烯酰胺，2’-羥基-N-異丁基-2，4，8，-十四烷三烯酰胺，2’-羥基-N-異丁基-2，4，8，10，12-十四烷戊烯酰胺，2’-羥基-N-異丁基-2，4-十四烷二烯酰胺，N-異丁基-2，4，8，10-十二烷四烯酰胺和N-異丁烯-2，4，8，10，12-十四烷戊烯酰胺。

2 花椒麻味成分呈味機理

花椒麻味物質的呈味機理是比較復雜的。首先，“麻味”不是基本味覺之一，而是一種感覺，一種麻刺感[16，20]。Kim JH等[21]形容這種辛麻感類似于一種輕微的電擊（5-7V直流或交流電），伴有清涼感。目前主要有兩種解釋：

從花椒麻味素結構角度[22-23]，花椒的呈味基團是酰胺基團，可能是因為酰胺基上氮原子的孤對電子在O-C-N上是不定域的，因此，很難跟其他原子結合成普通共價鍵。另外，氨基氮上連有脂烴基RCH2-，脂烴基對氨基氮產(chǎn)生斥電子效應，導致氮原子上的電子云密度增大；其次，酰胺基團中的C=O鍵很容易與脂肪鏈上的C=C鍵形成π-π共軛，使電子云移向氧原子方向，從而使整個酰胺基團電子云密度增高，與質子結合力強，因此，刺激舌粘膜和觸覺神經(jīng)而產(chǎn)生強烈的辛麻味。

從生理機制角度[24-26]，花椒麻味素中的酰胺類物質能選擇性激活細胞膜或胞內細胞器膜上的瞬時感受器電位離子通道（Transient receptor potential ion channel protein，TRP）的非選擇性陽離子通道受體，導致Ca2+內流使表達TRP的神經(jīng)元去極化，刺激神經(jīng)末梢釋放神經(jīng)遞質，最終產(chǎn)生辛麻感。

Bryant B P等[12]通過酰胺類物質在小鼠舌上的作用機理發(fā)現(xiàn)，羥基-α-山椒素似乎是作用于感覺組織和神經(jīng)末端的離散機制，能激活和調整神經(jīng)元自發(fā)發(fā)射的活性，主要激活低和高閾值冷受體和低閾值機械受體。Koo JY等[27]在人胚腎細胞中表達了17個TRP通道，研究羥基-α和β-山椒素對它們的激活情況。結果發(fā)現(xiàn)，羥基-α-山椒素能使神經(jīng)元去極化并伴有動作電位產(chǎn)生并且誘發(fā)內向電流。在人胚腎細胞中表達的17個TRP通道中，羥基-α-山椒素在轉染TRPV1和TRPA1的人胚腎細胞中導致Ca2+內流，誘發(fā)內向電流。當注射到野生型小鼠的后爪中時，小鼠表現(xiàn)出舔舐行為，而在TRPV1缺陷的小鼠中則沒有出現(xiàn)該行為。Tsunozaki M等[28]在小鼠感覺系統(tǒng)和神經(jīng)源性炎癥模型測試中得出，山椒素選擇性激活鈉通道亞群，只引起Nav1.7鈉電流的穩(wěn)態(tài)失活曲線產(chǎn)生超極化移動并且能抑制機械感受器傳導信號，而不能抑制熱感受器傳導信號。

而Sugai E等[16]在小鼠舌上研究發(fā)現(xiàn)，羥基-α-山椒素是通過激活TRPV1和TRPA1或是通過抑制雙孔鉀離子通道KCNK亞族KCNK3、KCNK9、KCNK18來使感覺神經(jīng)元興奮的。有關花椒麻味物質的分子學機制國外研究較多，并且這仍將是研究的焦點。而羥基-α-山椒素是最能代表花椒產(chǎn)生辛麻感的化合物[29]。

3 花椒麻味物質的生理活性

花椒麻味物質具有麻醉[12]、抑菌、驅蟲殺蟲[30]、抗炎[31]、止癢[32]、興奮和鎮(zhèn)痛[33]等功效。

Navarrete等[34]研究α-山椒素的驅蟲特性時發(fā)現(xiàn)，花椒莖的水煮液能減少腸道線蟲卵的數(shù)量，α-山椒素對豬蛔蟲具有毒性，當α-山椒素注射到小鼠腹腔內時，能誘發(fā)小鼠的陣攣發(fā)作。聶霄艷等[30]研究恒溫條件下青椒精油、紅椒精油、一級麻素和二級麻素對赤擬谷盜成蟲的觸殺、驅避和種群抑制作用，結果表明，兩種花椒麻素對赤擬谷盜成蟲都表現(xiàn)出較好的驅避效果，二級麻素和青椒精油的觸殺效果較好，一級麻素對種群抑制作用效果最好。Bryant BP等[12]將從花椒果皮中提取的羥基-α-山椒素涂抹于舌面，30s后即發(fā)揮作用，這種麻刺感持續(xù)了10～20min，顯示出其局部麻醉作用。

4 花椒麻味物質的提取方法

目前對花椒麻味物質的提取，普遍采用的是有機溶劑法和超臨界CO2萃取技術。

4.1 有機溶劑法

有機溶劑法常用于花椒麻味物質的粗提，得到的粗提物為花椒油樹脂。常用的有機溶劑有乙醇、氯仿、甲醇、石油醚、丙酮、乙醚、正戊烷等。由于有機溶劑的毒性、溶解性以及安全性等，在選擇時應根據(jù)提取目的綜合考慮[23]。目前，常以乙醇做溶劑。此外，為縮短提取時間還可以用超聲波[35]、熱回流、水浴、循環(huán)超聲法[36]等輔助手段提高萃取速度。

有機溶劑法，操作簡單，設備成本低，提取率較高，但耗時長，一般需10～30h，風味成分損失多，提取物經(jīng)濃縮后仍有溶劑殘留，且提取過程中部分辛麻成分會發(fā)生變化。

劉雄等[37]對比六種有機溶劑的索氏抽提效果，結果表明，無水乙醚對花椒中香氣成分和辛麻成分能有效的提取，花椒風味成分損失少，雜質含量低。甲醇、無水乙醇等強極性溶劑對花椒油樹脂中的多糖和樹脂溶解度高，得到的花椒油樹脂雜質多，粘度高。

4.2 超臨界CO2萃取

超臨界CO2技術在分離花椒風味成分上已有很多研究。超臨界CO2是比較理想的萃取溶劑，它最大限度的保留了花椒原有的風味成分，萃取過程無毒無害，克服了有機溶劑提取的弊端。

由于花椒酰胺類物質屬于雙親媒性分子，在超臨界二氧化碳中基本不溶，所以必須通過在超臨界流體中添加其他成分如夾帶劑等，改變流體的溶解性能，以利于目標物的分離。

莫彬彬等[38]用超臨界CO2萃取考察其分步萃取花椒風味物質的效果，結果表明，超臨界CO2萃取技術能有效的分步提取花椒風味物質，低壓（12MPa）萃取物中檢測到50種化學成分，主要是呈香味成分，未檢測出多烯酰胺類物質；高壓（25MPa）萃取物中檢測到13種化學成分，呈麻味的多烯酰胺類物質含量較高，也含有較多的揮發(fā)性成分。劉雄等[39]對比有機溶劑與超臨界CO2提取花椒油樹脂的效果，結果發(fā)現(xiàn)超臨界CO2提取得率遠高于幾種有機溶劑，達到12.63%，油樹脂中揮發(fā)油含量較無水乙醚低，且麻味強烈。

此外，曹繼全等[40]提供了一種用高溫高壓水煮從花椒果皮制取花椒麻味物質的方法。胡銀川等[41]對醇提和水提花椒油成分比較發(fā)現(xiàn)，水提花椒油中主要是一些沸點較低的烴類和烴類含氧有機化合物，成分含量低且復雜，醇提花椒油呈深綠色油狀物，較粘稠，麻味和香味濃郁，主要成分以萜烯化合物及其衍生物為主，成分簡單且含量高。甘小花等[42]用大孔樹脂吸附經(jīng)60℃水浴得到的花椒液，得到花椒水性呈味物質。在吸附中期水溶性花椒呈味物質已出現(xiàn)麻味。

5 花椒麻味物質的分離

5.1 色譜分離及硅膠柱層析

對花椒麻味物質粗提物的分離，可以采用硅膠柱層析、重結晶法或快速柱層析及制備型高效液相色譜（HPLC）進行分離。

Yang XG等[11]依次用正戊烷（正戊烷∶花椒=2∶1），正戊烷/乙酸乙酯（1∶4，V/V）室溫下浸提干花椒，提取物用正戊烷/DCM（1∶1，400mL），DCM（400mL），MTBE（400mL），2%甲醇的MTBE（400mL）進行快速色譜分離，得到14種組分，其中有麻味的組分用半制備型高效液相色譜分離，得到四種物質：羥基-α-山椒素，羥基-β-山椒素，羥基-ε-山椒素和羥基-γ-山椒素。Huang S等[19]用甲醇室溫下提取花椒果皮（甲醇∶花椒=3∶1），真空濃縮后濃縮物進行硅膠柱層析，石油醚-乙酸乙酯梯度（5∶1→0∶1））洗脫，基于TLC薄層色譜分析得到六種洗脫組分（F1.1-F1.6）。F1.1硅膠柱層析，石油醚-二氯甲烷（50∶1→1∶0）梯度洗脫，得到羥基-α-山椒素。F1.2硅膠柱層析，石油醚-二氯甲烷（3∶1→0∶1）梯度洗脫，得到6-羥基-11-酮-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺。F1.3硅膠柱層析，石油醚-二氯甲烷（1∶1→0∶1）梯度洗脫，得到（2E，4E，8Z，11E）-2’-羥基-N-異丁基-2，4，8，11-十四烷四烯酰胺。F1.4硅膠柱層析，石油醚-丙酮（10∶1→1∶1）梯度洗脫，得到芳樟醇。F1.5硅膠柱層析，二氯甲烷-甲醇（40∶1→0∶1）梯度洗脫，得到四種分離組分（F1.5.1-F1.5.4）。F1.5.4用葡聚糖凝膠（Sephadex LH-20）純化，二氯甲烷-甲醇（1∶1）洗脫，得乙酸芳樟酯。F1.6硅膠柱層析，二氯甲烷-甲醇（1∶1→0∶1）梯度洗脫，得到β-谷甾醇，6，11-酮-2’-羥基-N-異丁基-2，7，9-十二烷三烯酰胺和10-醛基-2’-羥基-N-異丁基-2，6，8-十二烷三烯酰胺。

5.2 高速逆流色譜法

高速逆流色譜法（HSCCC）是近幾年發(fā)展起來的一種新型天然化合物分離制備法，它是一種液液分配色譜技術，不需要任何的固態(tài)載體，從而避免分離目標物與固態(tài)載體表面發(fā)生反應而導致樣品失活、變性和不可逆吸附等，而且對樣品的預處理要求較低，進樣量大，分離效率高，適用于粗提物的分離[8，43-44]。目前，高速逆流色譜法已被成功的應用于多種天然產(chǎn)物的功能性成分的分離純化。但用于分離花椒酰胺麻味成分的鮮見報道。

Wang S等[8]以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水（7∶3∶5∶5，V/V/V/V）為溶劑體系，利用高速逆流色譜法對大紅袍果皮超臨界CO2萃取物進行分離純化，得到羥基-α-山椒素，羥基-β-山椒素和羥基-ε-山椒素三種酰胺類化合物。公敬欣等[45]用高速逆流色譜法，以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水（7∶3∶5∶5，V/V/V/V）為溶劑體系對花椒甲醇萃取物進行分離，并聯(lián)合高效液相色譜檢測，得到的羥基-山椒素純度達98.7%。

6 展望

目前花椒麻味素雖已工業(yè)化生產(chǎn)，但其麻味物質的含量比較低（≥18%）。我國尚未建立花椒麻味等級評價方法，也沒有花椒麻味標準品，所以仍需對其進行基礎性研究。同時由于不同品種花椒所含酰胺類物質的種類不同，花椒酰胺類物質的結構、辛麻特性、含量、理化性質有待進一步完善。為了達到以上目的，仍需探索高效的提取、分離、純化方法。有機溶劑提取可以借助微波、超聲波等輔助手段提高提取效率，但是仍有溶劑殘留的問題，超臨界萃取提取效率高，但是設備成本高，難以實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)?；诨ń仿槲段镔|的麻醉、抑菌、鎮(zhèn)痛、殺蟲等作用，花椒提取物在開胃菜、甜食、飲品、藥品和化妝品方面的應用具有很大的開發(fā)潛力。目前，國外對花椒中辛麻味的化學基礎及分子作用機制有一定的研究，然而國內對其辛辣成分的呈味機理的理論和實驗研究尚需進一步開展。花椒麻味物質的提取分離過程相對復雜，在一定研究基礎上，可以進行酰胺類物質及其類似物的合成[46-47]，以避免繁瑣的提取分離過程。

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Research progress in the numb-taste components of Zanthoxylum（Rutaceae）

ZHOU Ting，PU Biao*，JIANG Huan-xiao
（College of Food Science，Sichuan Agricultural University，Ya’an 625014，China）

The genus Zanthoxylum is commonly used in dishes as one of the eight cuisine condiments and seasonings as well as a tradition medicinal plant for bacteriostasis，narcosis，exciting，and so on.Unsaturated aliphatic acid amides in Zanthoxylum species are a sort of important active substances.The chemical constituents，the physiological mechanisms underlying paresthesias and extraction and separation methods of these alkylamides were summarized in this article.It also expected the developing prospect of the numb-taste components.

the numb-taste components；alkylamides；chemical constituents；extraction methods

TS264

A

1002-0306（2014）10-0385-04

10.13386/j.issn1002-0306.2014.10.076

2013－10－11 *通訊聯(lián)系人

周婷（1989-），女，碩士研究生，研究方向：果蔬加工理論與技術。