艾水高

摘要：以化學(xué)發(fā)展歷程為線索進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)，有助于進(jìn)行科學(xué)方法教育。在教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí)，要深入梳理化學(xué)歷史事件中蘊(yùn)含的知識(shí)、方法與情感要素；可在分析相關(guān)歷史事件與教學(xué)目標(biāo)聯(lián)系的基礎(chǔ)上，刪除枝節(jié)內(nèi)容，突出化學(xué)發(fā)展的主線；要結(jié)合學(xué)生實(shí)際情況，設(shè)計(jì)具體的教學(xué)環(huán)節(jié)與教學(xué)過程。此外，在以化學(xué)發(fā)展歷史為線索的同時(shí)，也需要關(guān)注知識(shí)邏輯結(jié)構(gòu)問題。

關(guān)鍵詞：化學(xué)發(fā)展歷程；教學(xué)設(shè)計(jì)；苯

文章編號(hào)：1005–6629（2014）9–0044–04 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

化學(xué)具有非常古老的歷史淵源，在一定程度上可以說，從人類學(xué)會(huì)使用火，就開始了最早的化學(xué)實(shí)踐活動(dòng)?；瘜W(xué)史是化學(xué)發(fā)展的血脈，是化學(xué)學(xué)科中不可分割的組成部分，是體現(xiàn)化學(xué)學(xué)科人文特征的重要載體，也是化學(xué)教育的基本內(nèi)容?；瘜W(xué)史主要涉及科學(xué)家傳記、化學(xué)歷史事件、化學(xué)發(fā)展歷程等內(nèi)容。科學(xué)家傳記主要介紹在化學(xué)領(lǐng)域作出杰出貢獻(xiàn)的科學(xué)家，如拉瓦錫、居里夫人等；化學(xué)歷史事件主要介紹影響化學(xué)歷史發(fā)展的重要研究與應(yīng)用成果，如α粒子散射實(shí)驗(yàn)、放射性的發(fā)現(xiàn)等；化學(xué)發(fā)展歷程則主要介紹人類對(duì)于化學(xué)現(xiàn)象的認(rèn)識(shí)過程，如人類對(duì)原子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)、對(duì)苯的研究等?？傮w而言，化學(xué)發(fā)展歷程整合了相關(guān)領(lǐng)域的杰出科學(xué)家與重要?dú)v史事件，并按時(shí)間演變的順序排列，具有綜合性、結(jié)構(gòu)性與邏輯性。

目前，有關(guān)教學(xué)中化學(xué)史應(yīng)用的研究主要集中于科學(xué)家傳記與化學(xué)歷史事件，對(duì)于應(yīng)用化學(xué)發(fā)展歷程的研究較少?；瘜W(xué)發(fā)展歷程中蘊(yùn)含著哪些教育要素？如何融入化學(xué)發(fā)展歷程？在融入化學(xué)發(fā)展歷程時(shí)應(yīng)該注意哪些問題？本文試圖作一些初步的探討。

1 化學(xué)發(fā)展歷程是方法教育的重要載體

對(duì)于化學(xué)史的功能，可謂眾說紛紜。但得到普遍認(rèn)同的不外乎以下幾點(diǎn)：第一，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)與好奇心，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。第二，啟發(fā)學(xué)生的探索精神，培養(yǎng)學(xué)生的人文素養(yǎng)；第三，培養(yǎng)學(xué)生的愛國(guó)主義精神，建立辯證唯物主義的世界觀。第四，促進(jìn)學(xué)生掌握科學(xué)方法，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)素養(yǎng)。

整體來看，有關(guān)化學(xué)史功能的認(rèn)識(shí)集中于情感態(tài)度與價(jià)值觀層面，這些功能的實(shí)現(xiàn)主要依賴于科學(xué)家孜孜以求的探究精神、實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度等個(gè)人魅力。而對(duì)于促進(jìn)學(xué)生掌握科學(xué)方法的功能，雖然有所提及，但著墨不多。哲學(xué)家培根曾說過：“讀史使人明智?！蔽覈?guó)化學(xué)家傅鷹對(duì)此也有切身體會(huì)，正如他所說：“化學(xué)可以給人以知識(shí)，化學(xué)史可以給人以智慧?！痹跐h語(yǔ)語(yǔ)境中，智慧是以思考、分析、探索為基礎(chǔ)的高級(jí)綜合能力，以方法掌握為其必備基礎(chǔ)?？梢?，促進(jìn)方法掌握應(yīng)該成為化學(xué)史的重要功能。

化學(xué)發(fā)展歷程是依照時(shí)間順序發(fā)展的化學(xué)歷史事件序列，以單一化學(xué)歷史事件為基礎(chǔ)，強(qiáng)調(diào)歷史事件的內(nèi)在聯(lián)系。在化學(xué)發(fā)展歷程中，成功的研究往往以已有認(rèn)識(shí)為前提，以兩類研究方法為核心。一類是技術(shù)方法，新型技術(shù)方法的應(yīng)用為科學(xué)家的研究奠定基礎(chǔ)。二是思維方法，科學(xué)家創(chuàng)造性的思維是研究取得成果的關(guān)鍵。亦有研究表明，化學(xué)發(fā)展歷程中所展現(xiàn)出的科學(xué)方法的進(jìn)步，與學(xué)生的認(rèn)知發(fā)展歷程具有相似性，這就為學(xué)生在體驗(yàn)化學(xué)發(fā)展歷程中理解與把握科學(xué)方法提供了理論基礎(chǔ)。為此，也有必要將化學(xué)發(fā)展歷程作為方法教育的載體。

2 以化學(xué)發(fā)展歷程為線索的教學(xué)設(shè)計(jì)是進(jìn)行方法教育的有效途徑

廣義而言，化學(xué)史應(yīng)用主要有兩種途徑，即融入式和專題式。若將化學(xué)史素材整合至學(xué)生化學(xué)學(xué)習(xí)過程中，稱為融入式應(yīng)用。若利用課余時(shí)間對(duì)相關(guān)化學(xué)史作專題研究，稱為專題式應(yīng)用。相對(duì)而言，融入式應(yīng)用能夠滿足多數(shù)學(xué)生的需要，且不過度影響教學(xué)安排，專題式應(yīng)用更適合作為興趣小組的活動(dòng)方式。

融入式應(yīng)用又可以分為三種類型：故事式、情境式、線索式。故事式應(yīng)用一般在完成主要內(nèi)容學(xué)習(xí)后，所呈現(xiàn)的故事雖然與學(xué)習(xí)內(nèi)容有關(guān)，但并不建立明確聯(lián)系。主要利用學(xué)生喜歡聽故事的心理特征，激發(fā)學(xué)生興趣，并進(jìn)行情感態(tài)度教育?；瘜W(xué)發(fā)展歷程中一般涉及多個(gè)化學(xué)歷史事件，集中以故事形式呈現(xiàn)會(huì)耗費(fèi)較長(zhǎng)時(shí)間。而若分散至課堂中，則又會(huì)影響原有課堂結(jié)構(gòu)，削弱教學(xué)過程的連貫性。

情境式應(yīng)用與學(xué)習(xí)內(nèi)容的聯(lián)系更為緊密。引入性情境可用于產(chǎn)生值得研究的問題，引發(fā)對(duì)于新內(nèi)容的學(xué)習(xí)。應(yīng)用性情境則可用于內(nèi)容學(xué)習(xí)之后，通過解決與所學(xué)內(nèi)容相關(guān)的問題，起到鞏固課堂知識(shí)、發(fā)展應(yīng)用能力的效果。這種處理方式使得化學(xué)發(fā)展歷程與學(xué)習(xí)內(nèi)容產(chǎn)生緊密聯(lián)系，可促進(jìn)學(xué)生的學(xué)習(xí)。不過，因?yàn)橐勒諏W(xué)科邏輯順序組織課堂結(jié)構(gòu)，化學(xué)發(fā)展歷程中的各個(gè)事件被拆解。若無法依照事件發(fā)生的先后順序排列，有可能給人以次序顛倒、邏輯混亂的感覺。

線索式應(yīng)用以相關(guān)化學(xué)事件的發(fā)展順序替代學(xué)習(xí)內(nèi)容的邏輯順序，以化學(xué)歷史事件的更替作為區(qū)分各教學(xué)環(huán)節(jié)的標(biāo)志。在每個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)中，通過再現(xiàn)歷史情境，引導(dǎo)學(xué)生產(chǎn)生值得研究的問題；通過借鑒科學(xué)家研究的思路，引導(dǎo)學(xué)生感悟并應(yīng)用科學(xué)方法；通過解決曾經(jīng)面臨的問題，發(fā)展學(xué)生應(yīng)用知識(shí)解決問題的能力。這種處理方式將學(xué)生置于不斷的研究與問題解決中，有助于激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，促進(jìn)他們的積極參與，引導(dǎo)他們體驗(yàn)科學(xué)的歷程，掌握科學(xué)的方法。可見，相對(duì)于融入式應(yīng)用和情境式應(yīng)用而言，線索式應(yīng)用更加有助于對(duì)學(xué)生進(jìn)行方法教育。

3 以化學(xué)發(fā)展歷程為線索進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)施路徑

以化學(xué)發(fā)展歷程為線索進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)，首先需要深入梳理相關(guān)化學(xué)歷史事件，分析其中蘊(yùn)含的知識(shí)、方法與情感要素；其次需要分析相關(guān)歷史事件與教學(xué)目標(biāo)的聯(lián)系，刪除與教學(xué)目標(biāo)關(guān)系不大的枝節(jié)內(nèi)容，或超出學(xué)生接受程度的學(xué)習(xí)內(nèi)容，突出化學(xué)發(fā)展的主線；再次圍繞整理后的化學(xué)歷史事件，結(jié)合學(xué)生實(shí)際情況，設(shè)計(jì)教學(xué)環(huán)節(jié)與教學(xué)過程。在此以“苯分子結(jié)構(gòu)的確定”為例進(jìn)行說明。

3.1 化學(xué)發(fā)展歷程整理

化學(xué)發(fā)展歷程整理要求依順序排列歷史事件，解析研究過程，提煉知識(shí)要素、方法要素與情感要素。在整理化學(xué)發(fā)展歷程時(shí)，需多方查閱資料，深入研究資料，細(xì)致整理資料，并注意辨別資料的真?zhèn)?。要盡量選用真實(shí)發(fā)生的歷史事件，少使用傳奇性質(zhì)的軼事，以免給學(xué)生造成科學(xué)家靈光一閃就推進(jìn)了化學(xué)歷史發(fā)展的虛幻感覺。

例如，在苯分子結(jié)構(gòu)的確定歷程中，涉及苯的最簡(jiǎn)式確定、分子式確定、結(jié)構(gòu)式確定等階段，其中結(jié)構(gòu)式的確定經(jīng)歷了傳統(tǒng)的凱庫(kù)勒式和現(xiàn)代化學(xué)研究階段，具體如表1所示。通過此過程，可以加深對(duì)于化學(xué)發(fā)展歷程的理解，為有效選用化學(xué)歷史事件奠定基礎(chǔ)。需要指出的是，在描述凱庫(kù)勒的研究時(shí)，需強(qiáng)調(diào)其研究基礎(chǔ)，不宜過度渲染夢(mèng)境的作用。

3.2 建立與教學(xué)目標(biāo)聯(lián)系

全面整理化學(xué)發(fā)展歷程后，就需要依據(jù)教學(xué)目標(biāo)，精選歷史事件。具體而言，可依據(jù)兩條原則進(jìn)行篩選。一是內(nèi)容的學(xué)習(xí)要求，若不在教學(xué)目標(biāo)范圍內(nèi)，則需要排除。二是內(nèi)容的學(xué)習(xí)難度，若已經(jīng)超出了學(xué)生的接受能力，則也需要排除。在排除不適合的歷史事件后，需要思考化學(xué)發(fā)展歷程是否足以支持學(xué)生的學(xué)習(xí)進(jìn)程。

例如，對(duì)于苯的結(jié)構(gòu)，依據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)，參考教材內(nèi)容，可確定學(xué)習(xí)目標(biāo)：掌握苯分子的結(jié)構(gòu)；了解確定苯的結(jié)構(gòu)的思路與方法；認(rèn)識(shí)到科學(xué)發(fā)展是不斷完善的過程。依此進(jìn)行分析，苯甲酸和石灰得到苯的反應(yīng)不屬于學(xué)習(xí)要求，因此就不必應(yīng)用米希爾里希制取苯的實(shí)驗(yàn)。此外，苯的核磁共振氫譜圖雖然對(duì)于確定苯的結(jié)構(gòu)非常關(guān)鍵，但學(xué)生理解難度很大，因此也不宜應(yīng)用核磁共振氫譜的內(nèi)容。

排除相應(yīng)內(nèi)容后，進(jìn)一步提煉有關(guān)苯研究的化學(xué)發(fā)展歷程，得到如圖1所示結(jié)果。值得指出的是，刪減后的內(nèi)容完全體現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)確定的思路，且顯得非常精煉，有助于教學(xué)過程突出重點(diǎn)。

提煉化學(xué)發(fā)展歷程后，就可以區(qū)分出相應(yīng)的教學(xué)環(huán)節(jié)，并設(shè)計(jì)各環(huán)節(jié)的教學(xué)思路與方法。要注意深入分析化學(xué)史內(nèi)容與學(xué)生已有基礎(chǔ)的聯(lián)系，挖掘?qū)τ趯W(xué)生學(xué)習(xí)最有價(jià)值的成分，在充分激發(fā)學(xué)生已有經(jīng)驗(yàn)與方法的基礎(chǔ)上，設(shè)計(jì)恰當(dāng)?shù)奶骄窟^程，引導(dǎo)學(xué)生在不斷的發(fā)現(xiàn)問題、分析問題、解決問題的過程中，實(shí)現(xiàn)能力的發(fā)展。對(duì)于具體化學(xué)研究，既可能選擇相對(duì)完整的過程，也可以選取其中關(guān)鍵的片斷。

例如，對(duì)于苯的最簡(jiǎn)式、分子式的確定，因?yàn)橐阎剂?、含氫量、相?duì)分子質(zhì)量，完全在學(xué)生能力范圍內(nèi)，問題解決難度不大，因而不必作為課堂教學(xué)重點(diǎn)，在此也不加贅述。而對(duì)于苯結(jié)構(gòu)的確定，從凱庫(kù)勒提出環(huán)狀結(jié)構(gòu)，到最終確定碳碳鍵是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，經(jīng)歷了漫長(zhǎng)的研究，可重點(diǎn)引導(dǎo)學(xué)生參與、體驗(yàn)此歷程。具體而言，可采用如下思路：

[介紹歷史]在知道苯的分子式為C6H6后，對(duì)苯的結(jié)構(gòu)，凱庫(kù)勒在分析了大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)之后認(rèn)為：這是一個(gè)很穩(wěn)定的“核”，6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，而且排列十分緊湊，該“核”可以和其他碳原子形成一系列化合物。于是，他集中精力研究這6個(gè)碳原子的“核”。在提出了多種開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)但又因其與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符而一一否定。1865年，凱庫(kù)勒終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，先以（Ⅰ）式表示苯結(jié)構(gòu)。1866年，凱庫(kù)勒又提出了（Ⅱ）式，后簡(jiǎn)化為（Ⅲ）式，也就是凱庫(kù)勒式。

關(guān)于凱庫(kù)勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學(xué)史上的一個(gè)趣聞。據(jù)他自己說這來自于一個(gè)夢(mèng)。那是他在比利時(shí)的根特大學(xué)任教時(shí)，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說，又忙了一夜。對(duì)此，凱庫(kù)勒說：“我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理，……但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢(mèng)?！逼鋵?shí)關(guān)于凱庫(kù)勒提出苯分子假說的傳說有很多版本，但都是來源于夢(mèng)，只不過是做夢(mèng)的地點(diǎn)和夢(mèng)境不太一樣。凱庫(kù)勒能夠從夢(mèng)中得到啟發(fā)，成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的。這是由于他善于獨(dú)立思考，平時(shí)總是冥思苦想有關(guān)的原子、分子、結(jié)構(gòu)等問題，才會(huì)夢(mèng)其所思；更重要的是，他懂得化合價(jià)的真正意義，善于捕捉直覺形象；加之以事實(shí)為依據(jù)，以嚴(yán)肅的科學(xué)態(tài)度進(jìn)行多方面的分析和探討，這一切都為他取得成功奠定了基礎(chǔ)。（設(shè)計(jì)意圖：介紹歷史，強(qiáng)調(diào)軼事背后嚴(yán)肅認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度，進(jìn)行情感態(tài)度價(jià)值觀教育）

[提出問題]若凱庫(kù)勒提出的有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)是合理的，大家認(rèn)為應(yīng)該體現(xiàn)出怎樣的性質(zhì)？又該如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行證明呢？

[學(xué)生討論]因?yàn)榇嬖诙鄠€(gè)碳碳雙鍵，因而應(yīng)該能夠使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，可以將苯加入溴水及酸性高錳酸鉀溶液中，觀察是否褪色。

[進(jìn)行實(shí)驗(yàn)]將苯加入溴水及酸性高錳酸鉀溶液中，均沒有出現(xiàn)褪色現(xiàn)象。

[學(xué)生分析]苯中應(yīng)該沒有典型的碳碳雙鍵，說明凱庫(kù)勒式仍然有待改進(jìn)。

[教師講解]凱庫(kù)勒提出的苯分子結(jié)構(gòu)有缺陷，但是他為苯分子結(jié)構(gòu)的最終確定和對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展作出了重大的貢獻(xiàn)。為了紀(jì)念這位偉大的有機(jī)化學(xué)家，凱庫(kù)勒式表示的苯分子一直沿用到今天。（設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生模擬科學(xué)研究，經(jīng)歷提出假設(shè)、設(shè)計(jì)方案、進(jìn)行實(shí)驗(yàn)、獲取結(jié)論的科學(xué)探究過程，讓學(xué)生切實(shí)體驗(yàn)科學(xué)是不斷發(fā)展的歷程，存在的不足并不能否定科學(xué)家的偉大貢獻(xiàn)）

[提供信息]化學(xué)發(fā)展到今天，有更多的先進(jìn)方法和現(xiàn)代儀器可以為物質(zhì)結(jié)構(gòu)的確定提供更有力的證據(jù)?，F(xiàn)提供一些實(shí)驗(yàn)的結(jié)果，請(qǐng)思考實(shí)驗(yàn)?zāi)軌蛘f明什么，可以獲取哪些啟示？

（材料1）現(xiàn)代化學(xué)研究表明：苯分子的鄰位二元取代物只有一種結(jié)構(gòu)。

根據(jù)共價(jià)鍵參數(shù)，苯分子中只有一種碳碳鍵，鍵長(zhǎng)介于單鍵與雙鍵之間，說明是一種特殊的化學(xué)鍵。

[教師總結(jié)]研究可以表明，苯分子中只有一種碳碳鍵，且介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間，因而不完全具備典型碳碳雙鍵的性質(zhì)。（設(shè)計(jì)意圖：學(xué)生很難模仿科學(xué)家研究直接獲取以上數(shù)據(jù)。為此，此處采用提供數(shù)據(jù)的途徑，重點(diǎn)發(fā)展學(xué)生分析數(shù)據(jù)獲取結(jié)論的能力?？梢姡鶕?jù)可接受性，學(xué)生可以僅經(jīng)歷科學(xué)過程的某些片斷，重點(diǎn)發(fā)展某方面的能力）

4 啟示與展望

以化學(xué)發(fā)展歷程為線索，有助于學(xué)生在經(jīng)歷、體驗(yàn)科學(xué)研究的過程中，促進(jìn)能力的發(fā)展、情感的提升。不過，人類對(duì)知識(shí)的認(rèn)識(shí)過程與知識(shí)的邏輯順序并不一致，而形成知識(shí)的邏輯結(jié)構(gòu)也是學(xué)生掌握學(xué)習(xí)內(nèi)容的基本要求。因此，在教學(xué)完成后，要有意識(shí)地引導(dǎo)學(xué)生整理相關(guān)知識(shí)，形成相應(yīng)邏輯結(jié)構(gòu)，從而促進(jìn)三維目標(biāo)的協(xié)同實(shí)現(xiàn)。如學(xué)習(xí)完苯后，可以分別從結(jié)構(gòu)與性質(zhì)角度進(jìn)行整理，并注重建立結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的聯(lián)系，促使學(xué)生更好地掌握知識(shí)，感悟知識(shí)間的內(nèi)在聯(lián)系。

參考文獻(xiàn)：

[1]朱鵬飛，徐惠.“苯”的教學(xué)設(shè)計(jì)[J].化學(xué)教學(xué)，2014，（1）：40～43.

例如，在苯分子結(jié)構(gòu)的確定歷程中，涉及苯的最簡(jiǎn)式確定、分子式確定、結(jié)構(gòu)式確定等階段，其中結(jié)構(gòu)式的確定經(jīng)歷了傳統(tǒng)的凱庫(kù)勒式和現(xiàn)代化學(xué)研究階段，具體如表1所示。通過此過程，可以加深對(duì)于化學(xué)發(fā)展歷程的理解，為有效選用化學(xué)歷史事件奠定基礎(chǔ)。需要指出的是，在描述凱庫(kù)勒的研究時(shí)，需強(qiáng)調(diào)其研究基礎(chǔ)，不宜過度渲染夢(mèng)境的作用。

3.2 建立與教學(xué)目標(biāo)聯(lián)系

全面整理化學(xué)發(fā)展歷程后，就需要依據(jù)教學(xué)目標(biāo)，精選歷史事件。具體而言，可依據(jù)兩條原則進(jìn)行篩選。一是內(nèi)容的學(xué)習(xí)要求，若不在教學(xué)目標(biāo)范圍內(nèi)，則需要排除。二是內(nèi)容的學(xué)習(xí)難度，若已經(jīng)超出了學(xué)生的接受能力，則也需要排除。在排除不適合的歷史事件后，需要思考化學(xué)發(fā)展歷程是否足以支持學(xué)生的學(xué)習(xí)進(jìn)程。

例如，對(duì)于苯的結(jié)構(gòu)，依據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)，參考教材內(nèi)容，可確定學(xué)習(xí)目標(biāo)：掌握苯分子的結(jié)構(gòu)；了解確定苯的結(jié)構(gòu)的思路與方法；認(rèn)識(shí)到科學(xué)發(fā)展是不斷完善的過程。依此進(jìn)行分析，苯甲酸和石灰得到苯的反應(yīng)不屬于學(xué)習(xí)要求，因此就不必應(yīng)用米希爾里希制取苯的實(shí)驗(yàn)。此外，苯的核磁共振氫譜圖雖然對(duì)于確定苯的結(jié)構(gòu)非常關(guān)鍵，但學(xué)生理解難度很大，因此也不宜應(yīng)用核磁共振氫譜的內(nèi)容。

排除相應(yīng)內(nèi)容后，進(jìn)一步提煉有關(guān)苯研究的化學(xué)發(fā)展歷程，得到如圖1所示結(jié)果。值得指出的是，刪減后的內(nèi)容完全體現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)確定的思路，且顯得非常精煉，有助于教學(xué)過程突出重點(diǎn)。

提煉化學(xué)發(fā)展歷程后，就可以區(qū)分出相應(yīng)的教學(xué)環(huán)節(jié)，并設(shè)計(jì)各環(huán)節(jié)的教學(xué)思路與方法。要注意深入分析化學(xué)史內(nèi)容與學(xué)生已有基礎(chǔ)的聯(lián)系，挖掘?qū)τ趯W(xué)生學(xué)習(xí)最有價(jià)值的成分，在充分激發(fā)學(xué)生已有經(jīng)驗(yàn)與方法的基礎(chǔ)上，設(shè)計(jì)恰當(dāng)?shù)奶骄窟^程，引導(dǎo)學(xué)生在不斷的發(fā)現(xiàn)問題、分析問題、解決問題的過程中，實(shí)現(xiàn)能力的發(fā)展。對(duì)于具體化學(xué)研究，既可能選擇相對(duì)完整的過程，也可以選取其中關(guān)鍵的片斷。

例如，對(duì)于苯的最簡(jiǎn)式、分子式的確定，因?yàn)橐阎剂?、含氫量、相?duì)分子質(zhì)量，完全在學(xué)生能力范圍內(nèi)，問題解決難度不大，因而不必作為課堂教學(xué)重點(diǎn)，在此也不加贅述。而對(duì)于苯結(jié)構(gòu)的確定，從凱庫(kù)勒提出環(huán)狀結(jié)構(gòu)，到最終確定碳碳鍵是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，經(jīng)歷了漫長(zhǎng)的研究，可重點(diǎn)引導(dǎo)學(xué)生參與、體驗(yàn)此歷程。具體而言，可采用如下思路：

[介紹歷史]在知道苯的分子式為C6H6后，對(duì)苯的結(jié)構(gòu)，凱庫(kù)勒在分析了大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)之后認(rèn)為：這是一個(gè)很穩(wěn)定的“核”，6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，而且排列十分緊湊，該“核”可以和其他碳原子形成一系列化合物。于是，他集中精力研究這6個(gè)碳原子的“核”。在提出了多種開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)但又因其與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符而一一否定。1865年，凱庫(kù)勒終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，先以（Ⅰ）式表示苯結(jié)構(gòu)。1866年，凱庫(kù)勒又提出了（Ⅱ）式，后簡(jiǎn)化為（Ⅲ）式，也就是凱庫(kù)勒式。

關(guān)于凱庫(kù)勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學(xué)史上的一個(gè)趣聞。據(jù)他自己說這來自于一個(gè)夢(mèng)。那是他在比利時(shí)的根特大學(xué)任教時(shí)，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說，又忙了一夜。對(duì)此，凱庫(kù)勒說：“我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理，……但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢(mèng)。”其實(shí)關(guān)于凱庫(kù)勒提出苯分子假說的傳說有很多版本，但都是來源于夢(mèng)，只不過是做夢(mèng)的地點(diǎn)和夢(mèng)境不太一樣。凱庫(kù)勒能夠從夢(mèng)中得到啟發(fā)，成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的。這是由于他善于獨(dú)立思考，平時(shí)總是冥思苦想有關(guān)的原子、分子、結(jié)構(gòu)等問題，才會(huì)夢(mèng)其所思；更重要的是，他懂得化合價(jià)的真正意義，善于捕捉直覺形象；加之以事實(shí)為依據(jù)，以嚴(yán)肅的科學(xué)態(tài)度進(jìn)行多方面的分析和探討，這一切都為他取得成功奠定了基礎(chǔ)。（設(shè)計(jì)意圖：介紹歷史，強(qiáng)調(diào)軼事背后嚴(yán)肅認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度，進(jìn)行情感態(tài)度價(jià)值觀教育）

[提出問題]若凱庫(kù)勒提出的有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)是合理的，大家認(rèn)為應(yīng)該體現(xiàn)出怎樣的性質(zhì)？又該如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行證明呢？

[學(xué)生討論]因?yàn)榇嬖诙鄠€(gè)碳碳雙鍵，因而應(yīng)該能夠使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，可以將苯加入溴水及酸性高錳酸鉀溶液中，觀察是否褪色。

[進(jìn)行實(shí)驗(yàn)]將苯加入溴水及酸性高錳酸鉀溶液中，均沒有出現(xiàn)褪色現(xiàn)象。

[學(xué)生分析]苯中應(yīng)該沒有典型的碳碳雙鍵，說明凱庫(kù)勒式仍然有待改進(jìn)。

[教師講解]凱庫(kù)勒提出的苯分子結(jié)構(gòu)有缺陷，但是他為苯分子結(jié)構(gòu)的最終確定和對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展作出了重大的貢獻(xiàn)。為了紀(jì)念這位偉大的有機(jī)化學(xué)家，凱庫(kù)勒式表示的苯分子一直沿用到今天。（設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生模擬科學(xué)研究，經(jīng)歷提出假設(shè)、設(shè)計(jì)方案、進(jìn)行實(shí)驗(yàn)、獲取結(jié)論的科學(xué)探究過程，讓學(xué)生切實(shí)體驗(yàn)科學(xué)是不斷發(fā)展的歷程，存在的不足并不能否定科學(xué)家的偉大貢獻(xiàn)）

[提供信息]化學(xué)發(fā)展到今天，有更多的先進(jìn)方法和現(xiàn)代儀器可以為物質(zhì)結(jié)構(gòu)的確定提供更有力的證據(jù)。現(xiàn)提供一些實(shí)驗(yàn)的結(jié)果，請(qǐng)思考實(shí)驗(yàn)?zāi)軌蛘f明什么，可以獲取哪些啟示？

（材料1）現(xiàn)代化學(xué)研究表明：苯分子的鄰位二元取代物只有一種結(jié)構(gòu)。

根據(jù)共價(jià)鍵參數(shù)，苯分子中只有一種碳碳鍵，鍵長(zhǎng)介于單鍵與雙鍵之間，說明是一種特殊的化學(xué)鍵。

[教師總結(jié)]研究可以表明，苯分子中只有一種碳碳鍵，且介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間，因而不完全具備典型碳碳雙鍵的性質(zhì)。（設(shè)計(jì)意圖：學(xué)生很難模仿科學(xué)家研究直接獲取以上數(shù)據(jù)。為此，此處采用提供數(shù)據(jù)的途徑，重點(diǎn)發(fā)展學(xué)生分析數(shù)據(jù)獲取結(jié)論的能力。可見，根據(jù)可接受性，學(xué)生可以僅經(jīng)歷科學(xué)過程的某些片斷，重點(diǎn)發(fā)展某方面的能力）

4 啟示與展望

以化學(xué)發(fā)展歷程為線索，有助于學(xué)生在經(jīng)歷、體驗(yàn)科學(xué)研究的過程中，促進(jìn)能力的發(fā)展、情感的提升。不過，人類對(duì)知識(shí)的認(rèn)識(shí)過程與知識(shí)的邏輯順序并不一致，而形成知識(shí)的邏輯結(jié)構(gòu)也是學(xué)生掌握學(xué)習(xí)內(nèi)容的基本要求。因此，在教學(xué)完成后，要有意識(shí)地引導(dǎo)學(xué)生整理相關(guān)知識(shí)，形成相應(yīng)邏輯結(jié)構(gòu)，從而促進(jìn)三維目標(biāo)的協(xié)同實(shí)現(xiàn)。如學(xué)習(xí)完苯后，可以分別從結(jié)構(gòu)與性質(zhì)角度進(jìn)行整理，并注重建立結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的聯(lián)系，促使學(xué)生更好地掌握知識(shí)，感悟知識(shí)間的內(nèi)在聯(lián)系。

參考文獻(xiàn)：

[1]朱鵬飛，徐惠.“苯”的教學(xué)設(shè)計(jì)[J].化學(xué)教學(xué)，2014，（1）：40～43.

例如，在苯分子結(jié)構(gòu)的確定歷程中，涉及苯的最簡(jiǎn)式確定、分子式確定、結(jié)構(gòu)式確定等階段，其中結(jié)構(gòu)式的確定經(jīng)歷了傳統(tǒng)的凱庫(kù)勒式和現(xiàn)代化學(xué)研究階段，具體如表1所示。通過此過程，可以加深對(duì)于化學(xué)發(fā)展歷程的理解，為有效選用化學(xué)歷史事件奠定基礎(chǔ)。需要指出的是，在描述凱庫(kù)勒的研究時(shí)，需強(qiáng)調(diào)其研究基礎(chǔ)，不宜過度渲染夢(mèng)境的作用。

3.2 建立與教學(xué)目標(biāo)聯(lián)系

全面整理化學(xué)發(fā)展歷程后，就需要依據(jù)教學(xué)目標(biāo)，精選歷史事件。具體而言，可依據(jù)兩條原則進(jìn)行篩選。一是內(nèi)容的學(xué)習(xí)要求，若不在教學(xué)目標(biāo)范圍內(nèi)，則需要排除。二是內(nèi)容的學(xué)習(xí)難度，若已經(jīng)超出了學(xué)生的接受能力，則也需要排除。在排除不適合的歷史事件后，需要思考化學(xué)發(fā)展歷程是否足以支持學(xué)生的學(xué)習(xí)進(jìn)程。

例如，對(duì)于苯的結(jié)構(gòu)，依據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)，參考教材內(nèi)容，可確定學(xué)習(xí)目標(biāo)：掌握苯分子的結(jié)構(gòu)；了解確定苯的結(jié)構(gòu)的思路與方法；認(rèn)識(shí)到科學(xué)發(fā)展是不斷完善的過程。依此進(jìn)行分析，苯甲酸和石灰得到苯的反應(yīng)不屬于學(xué)習(xí)要求，因此就不必應(yīng)用米希爾里希制取苯的實(shí)驗(yàn)。此外，苯的核磁共振氫譜圖雖然對(duì)于確定苯的結(jié)構(gòu)非常關(guān)鍵，但學(xué)生理解難度很大，因此也不宜應(yīng)用核磁共振氫譜的內(nèi)容。

排除相應(yīng)內(nèi)容后，進(jìn)一步提煉有關(guān)苯研究的化學(xué)發(fā)展歷程，得到如圖1所示結(jié)果。值得指出的是，刪減后的內(nèi)容完全體現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)確定的思路，且顯得非常精煉，有助于教學(xué)過程突出重點(diǎn)。

提煉化學(xué)發(fā)展歷程后，就可以區(qū)分出相應(yīng)的教學(xué)環(huán)節(jié)，并設(shè)計(jì)各環(huán)節(jié)的教學(xué)思路與方法。要注意深入分析化學(xué)史內(nèi)容與學(xué)生已有基礎(chǔ)的聯(lián)系，挖掘?qū)τ趯W(xué)生學(xué)習(xí)最有價(jià)值的成分，在充分激發(fā)學(xué)生已有經(jīng)驗(yàn)與方法的基礎(chǔ)上，設(shè)計(jì)恰當(dāng)?shù)奶骄窟^程，引導(dǎo)學(xué)生在不斷的發(fā)現(xiàn)問題、分析問題、解決問題的過程中，實(shí)現(xiàn)能力的發(fā)展。對(duì)于具體化學(xué)研究，既可能選擇相對(duì)完整的過程，也可以選取其中關(guān)鍵的片斷。

例如，對(duì)于苯的最簡(jiǎn)式、分子式的確定，因?yàn)橐阎剂俊⒑瑲淞?、相?duì)分子質(zhì)量，完全在學(xué)生能力范圍內(nèi)，問題解決難度不大，因而不必作為課堂教學(xué)重點(diǎn)，在此也不加贅述。而對(duì)于苯結(jié)構(gòu)的確定，從凱庫(kù)勒提出環(huán)狀結(jié)構(gòu)，到最終確定碳碳鍵是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，經(jīng)歷了漫長(zhǎng)的研究，可重點(diǎn)引導(dǎo)學(xué)生參與、體驗(yàn)此歷程。具體而言，可采用如下思路：

[介紹歷史]在知道苯的分子式為C6H6后，對(duì)苯的結(jié)構(gòu)，凱庫(kù)勒在分析了大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)之后認(rèn)為：這是一個(gè)很穩(wěn)定的“核”，6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，而且排列十分緊湊，該“核”可以和其他碳原子形成一系列化合物。于是，他集中精力研究這6個(gè)碳原子的“核”。在提出了多種開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)但又因其與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符而一一否定。1865年，凱庫(kù)勒終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，先以（Ⅰ）式表示苯結(jié)構(gòu)。1866年，凱庫(kù)勒又提出了（Ⅱ）式，后簡(jiǎn)化為（Ⅲ）式，也就是凱庫(kù)勒式。

關(guān)于凱庫(kù)勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學(xué)史上的一個(gè)趣聞。據(jù)他自己說這來自于一個(gè)夢(mèng)。那是他在比利時(shí)的根特大學(xué)任教時(shí)，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說，又忙了一夜。對(duì)此，凱庫(kù)勒說：“我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理，……但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢(mèng)?！逼鋵?shí)關(guān)于凱庫(kù)勒提出苯分子假說的傳說有很多版本，但都是來源于夢(mèng)，只不過是做夢(mèng)的地點(diǎn)和夢(mèng)境不太一樣。凱庫(kù)勒能夠從夢(mèng)中得到啟發(fā)，成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的。這是由于他善于獨(dú)立思考，平時(shí)總是冥思苦想有關(guān)的原子、分子、結(jié)構(gòu)等問題，才會(huì)夢(mèng)其所思；更重要的是，他懂得化合價(jià)的真正意義，善于捕捉直覺形象；加之以事實(shí)為依據(jù)，以嚴(yán)肅的科學(xué)態(tài)度進(jìn)行多方面的分析和探討，這一切都為他取得成功奠定了基礎(chǔ)。（設(shè)計(jì)意圖：介紹歷史，強(qiáng)調(diào)軼事背后嚴(yán)肅認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度，進(jìn)行情感態(tài)度價(jià)值觀教育）

[提出問題]若凱庫(kù)勒提出的有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)是合理的，大家認(rèn)為應(yīng)該體現(xiàn)出怎樣的性質(zhì)？又該如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行證明呢？

[學(xué)生討論]因?yàn)榇嬖诙鄠€(gè)碳碳雙鍵，因而應(yīng)該能夠使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，可以將苯加入溴水及酸性高錳酸鉀溶液中，觀察是否褪色。

[進(jìn)行實(shí)驗(yàn)]將苯加入溴水及酸性高錳酸鉀溶液中，均沒有出現(xiàn)褪色現(xiàn)象。

[學(xué)生分析]苯中應(yīng)該沒有典型的碳碳雙鍵，說明凱庫(kù)勒式仍然有待改進(jìn)。

[教師講解]凱庫(kù)勒提出的苯分子結(jié)構(gòu)有缺陷，但是他為苯分子結(jié)構(gòu)的最終確定和對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展作出了重大的貢獻(xiàn)。為了紀(jì)念這位偉大的有機(jī)化學(xué)家，凱庫(kù)勒式表示的苯分子一直沿用到今天。（設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生模擬科學(xué)研究，經(jīng)歷提出假設(shè)、設(shè)計(jì)方案、進(jìn)行實(shí)驗(yàn)、獲取結(jié)論的科學(xué)探究過程，讓學(xué)生切實(shí)體驗(yàn)科學(xué)是不斷發(fā)展的歷程，存在的不足并不能否定科學(xué)家的偉大貢獻(xiàn)）

[提供信息]化學(xué)發(fā)展到今天，有更多的先進(jìn)方法和現(xiàn)代儀器可以為物質(zhì)結(jié)構(gòu)的確定提供更有力的證據(jù)?，F(xiàn)提供一些實(shí)驗(yàn)的結(jié)果，請(qǐng)思考實(shí)驗(yàn)?zāi)軌蛘f明什么，可以獲取哪些啟示？

（材料1）現(xiàn)代化學(xué)研究表明：苯分子的鄰位二元取代物只有一種結(jié)構(gòu)。

根據(jù)共價(jià)鍵參數(shù)，苯分子中只有一種碳碳鍵，鍵長(zhǎng)介于單鍵與雙鍵之間，說明是一種特殊的化學(xué)鍵。

[教師總結(jié)]研究可以表明，苯分子中只有一種碳碳鍵，且介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間，因而不完全具備典型碳碳雙鍵的性質(zhì)。（設(shè)計(jì)意圖：學(xué)生很難模仿科學(xué)家研究直接獲取以上數(shù)據(jù)。為此，此處采用提供數(shù)據(jù)的途徑，重點(diǎn)發(fā)展學(xué)生分析數(shù)據(jù)獲取結(jié)論的能力?？梢?，根據(jù)可接受性，學(xué)生可以僅經(jīng)歷科學(xué)過程的某些片斷，重點(diǎn)發(fā)展某方面的能力）

4 啟示與展望

以化學(xué)發(fā)展歷程為線索，有助于學(xué)生在經(jīng)歷、體驗(yàn)科學(xué)研究的過程中，促進(jìn)能力的發(fā)展、情感的提升。不過，人類對(duì)知識(shí)的認(rèn)識(shí)過程與知識(shí)的邏輯順序并不一致，而形成知識(shí)的邏輯結(jié)構(gòu)也是學(xué)生掌握學(xué)習(xí)內(nèi)容的基本要求。因此，在教學(xué)完成后，要有意識(shí)地引導(dǎo)學(xué)生整理相關(guān)知識(shí)，形成相應(yīng)邏輯結(jié)構(gòu)，從而促進(jìn)三維目標(biāo)的協(xié)同實(shí)現(xiàn)。如學(xué)習(xí)完苯后，可以分別從結(jié)構(gòu)與性質(zhì)角度進(jìn)行整理，并注重建立結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的聯(lián)系，促使學(xué)生更好地掌握知識(shí)，感悟知識(shí)間的內(nèi)在聯(lián)系。

參考文獻(xiàn)：

[1]朱鵬飛，徐惠.“苯”的教學(xué)設(shè)計(jì)[J].化學(xué)教學(xué)，2014，（1）：40～43.