陶兆林，司友琳，曹守瑩，劉明星，唐 玲，劉長青 (蚌埠醫(yī)學(xué)院化學(xué)教研室， 蚌埠 233030)

隨著科學(xué)技術(shù)的進(jìn)步，現(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究已逐漸由細(xì)胞層次深入分子層次，化學(xué)家對生物大分子(主要是核酸和蛋白質(zhì))的認(rèn)識取得了突破，對醫(yī)學(xué)乃至整個生命科學(xué)都產(chǎn)生了重大影響。醫(yī)學(xué)科學(xué)發(fā)展的事實進(jìn)一步證明了化學(xué)與醫(yī)學(xué)沒有嚴(yán)格的界線，二者之間相互滲透、相互融通。這種發(fā)展趨勢不僅對有機(jī)化學(xué)提出了新的挑戰(zhàn)，也使得高等醫(yī)學(xué)院校有機(jī)化學(xué)課程被提到了更高的戰(zhàn)略地位。因此，學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的目的已不單純是為后續(xù)課程作鋪墊(為生物化學(xué)、生物學(xué)、藥理學(xué)、藥物化學(xué)、生理學(xué)等學(xué)科的學(xué)習(xí)提供必要的基礎(chǔ)知識、基本理論和基本技能)，而是整體知識體系的基本積累，是從化學(xué)這一科學(xué)的角度進(jìn)行科學(xué)思維和從事科學(xué)研究所需技能的綜合素質(zhì)訓(xùn)練，是從中學(xué)到大學(xué)轉(zhuǎn)變和適應(yīng)的過程中知識、能力與素質(zhì)的共同提高。這些對學(xué)生以后醫(yī)學(xué)研究思維方法的形成具有前瞻性和可持續(xù)發(fā)展性。

顯而易見，醫(yī)學(xué)類專業(yè)學(xué)生學(xué)習(xí)且學(xué)好有機(jī)化學(xué)非常重要。但有機(jī)化學(xué)內(nèi)容多、反應(yīng)復(fù)雜、系統(tǒng)性強(qiáng)、理論抽象，加之課時的限制，教師不能深入展開講解，學(xué)生普遍感到難于理解，難于掌握，運(yùn)用起來更加困難。因而，在醫(yī)用有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過程中，有許多方面的問題值得我們探索、研究和解決［1－3］。作為授課教師，探索醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)多元化教學(xué)模式，不僅能在較短的教學(xué)時間內(nèi)教會學(xué)生掌握所學(xué)知識，達(dá)到預(yù)期的教學(xué)效果，而且能夠培養(yǎng)學(xué)生多種能力，對學(xué)生以后的學(xué)習(xí)和研究具有重要的意義。

本課題組成員準(zhǔn)確把握醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)課程的特點，根據(jù)學(xué)生的實際水平，多種教學(xué)方法和教學(xué)手段并用，注重學(xué)生多種能力的培養(yǎng)，通過多年的教學(xué)實踐探索積累了一定的教學(xué)經(jīng)驗，取得了一定的教學(xué)效果［4－7］。對醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)模式研究和實踐經(jīng)驗進(jìn)行概括和總結(jié)，為醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)改革探出一條新路子，這不僅有利于復(fù)合型、實用型高級醫(yī)學(xué)人才的培養(yǎng)，同時也為年輕教師提供了寶貴的教學(xué)經(jīng)驗。

1 激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣是保證教學(xué)質(zhì)量的根本

孔子曰:“知之者不如好之者，好之者不如樂之者?！币鉃?做一件事，知道它、了解它不如愛好它，愛好它不如樂在其中?！昂谩焙汀皹贰本褪窃敢鈱W(xué)，喜歡學(xué)，這就是興趣。興趣是最好的老師，有興趣才能產(chǎn)生愛好，愛好它就要去實踐它，達(dá)到樂在其中，有興趣才會形成學(xué)習(xí)的主動性和積極性，所以說:興趣是學(xué)習(xí)不竭的動力源泉。

有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量直接影響后續(xù)課程的學(xué)習(xí)。然而，對大一學(xué)生來說，他們?nèi)鄙籴t(yī)學(xué)方面的知識，不了解醫(yī)學(xué)與有機(jī)化學(xué)之間的聯(lián)系，學(xué)習(xí)興趣不大，經(jīng)常會有學(xué)生提出這樣的問題:為什么要開設(shè)這門課程?因此，探索如何激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，對保證有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量十分重要。所以主講教師應(yīng)在備課時尋找后續(xù)課程中與有機(jī)化學(xué)結(jié)合緊密的知識內(nèi)容，以激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，同時結(jié)合社會、生活與有機(jī)化學(xué)的聯(lián)系讓學(xué)生深知學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性，而不應(yīng)該只停留在教材內(nèi)容上。鑒于此，在準(zhǔn)備每章的教學(xué)內(nèi)容時，要花較多的時間收集材料。比如在緒論中舉例介紹衣食住行、生老病死等都離不開有機(jī)化學(xué);講到構(gòu)象、構(gòu)型時，舉例說明藥物也存在著不同的構(gòu)象或構(gòu)型，不同的構(gòu)象或構(gòu)型與受體結(jié)合能力以及生理活性也不同;在芳香烴和含氮化合物兩章分別介紹兩類化學(xué)致癌物:稠環(huán)芳烴和N-亞硝基化合物，這與我們的生活緊密相關(guān);在立體化學(xué)一章，除介紹2001年諾貝爾化學(xué)獎關(guān)于手性藥物合成及化學(xué)獎獲得者對手性藥合成的貢獻(xiàn)外，還可大量介紹不同構(gòu)型的手性藥的藥理作用，使學(xué)生認(rèn)識到研究手性的重要性;在羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸一章，詳細(xì)介紹羥基酸、酮酸等與人體三大代謝的關(guān)系，通過掌握和運(yùn)用有機(jī)化學(xué)的普遍原理，使學(xué)生初步具備聯(lián)系體內(nèi)復(fù)雜反應(yīng)的能力。醫(yī)學(xué)與有機(jī)化學(xué)有關(guān)的例子不勝枚舉，在每章里面都能結(jié)合醫(yī)學(xué)和藥學(xué)知識進(jìn)行教學(xué)，使學(xué)生充分認(rèn)識到有機(jī)化學(xué)是后續(xù)專業(yè)課的基礎(chǔ)，這樣既能激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，又為專業(yè)課打下了堅實基礎(chǔ)。

2 建立理論框架，提高學(xué)生自學(xué)能力

有機(jī)化學(xué)內(nèi)容多，但規(guī)律性較強(qiáng)，有些內(nèi)容是建立在中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識之上的，是大學(xué)階段與高中課程聯(lián)系最為密切的一門，根據(jù)學(xué)生在中學(xué)及基礎(chǔ)化學(xué)中的實際學(xué)習(xí)情況，應(yīng)刪去重復(fù)內(nèi)容。中學(xué)時代由于高考大綱的限制，有機(jī)化學(xué)教學(xué)缺乏系統(tǒng)性，學(xué)生著重對知識的死記硬背而忽略了理解能力的培養(yǎng)，只知其然而不知其所以然。而在大學(xué)學(xué)時數(shù)緊縮的情況下，僅僅靠死記硬背遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠。我們應(yīng)該有目的地講授有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論知識，通過建立理論框架，從理論高度加深對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系的理解，這樣在講授某些具體問題時教師可以點到為止，啟發(fā)和鼓勵學(xué)生開動腦筋提出問題并解決問題，有意識地培養(yǎng)和提高學(xué)生的自學(xué)能力。比如:①電子效應(yīng)中的誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)。電子效應(yīng)是有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重點和難點，所以在這一節(jié)，授課教師利用多媒體輔助教學(xué)，充分提升學(xué)生的空間思維，從電子效應(yīng)的概念、特點和類型上分步講解，通過運(yùn)用有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的知識，解決有機(jī)化學(xué)中的許多問題，如不對稱烯烴與鹵化氫的選擇性親電加成;共軛烯烴的1，2－加成和1，4－加成;苯環(huán)親電取代的定位規(guī)則;水、醇、酚、羧酸的相對酸性大小等。②雜化軌道理論。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)。熟悉有機(jī)化合物的性質(zhì)首先必須掌握該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，而分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)必須從原子的雜化開始。所以在雜化軌道理論一節(jié)中，要讓學(xué)生明白構(gòu)成有機(jī)物的主體碳原子在形成分子時軌道為什么要雜化?雜化對分子的形成有什么好處?雜化后軌道外形和電子云外形有什么變化?雜化軌道是如何形成共價鍵的?sp、sp2、sp3雜化在軌道成分、形狀、長度、夾角及空間構(gòu)型等方面有哪些區(qū)別?如何判別雜化方式等等?理解雜化軌道理論對掌握一類有機(jī)化合物的性質(zhì)方面起到了重要作用。③酸堿理論。講述酸堿理論的發(fā)展歷史和每一種理論的本質(zhì)，從阿累尼烏斯酸堿理論、勃朗斯德酸堿理論，到路易斯酸堿理論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用，讓學(xué)生對有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念有一個整體的、本質(zhì)的認(rèn)識，尤其是路易斯酸堿理論對親電反應(yīng)和親核反應(yīng)的理解起到關(guān)鍵性的作用。

3 吃透教材，融會貫通，培養(yǎng)學(xué)生全局意識

在有機(jī)化學(xué)教學(xué)環(huán)節(jié)中，教與學(xué)之間的矛盾十分突出。就這門課程而言，理論性強(qiáng)、涉及的概念多、化學(xué)原理抽象、分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜、化學(xué)反應(yīng)及機(jī)理繁瑣。在緒論一節(jié)授課老師都會強(qiáng)調(diào)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法，尤其是突出預(yù)習(xí)和課后歸納總結(jié)的重要性，但在與學(xué)生交流的過程中了解到，學(xué)生一開始還能跟上進(jìn)度，但隨著教學(xué)內(nèi)容的全面推進(jìn)，大多數(shù)學(xué)生不再預(yù)習(xí)而是跟著老師走。為了縮小教學(xué)矛盾，要求教師吃透教材，融會貫通，注重章節(jié)前后知識的連貫性。比如烯烴的穩(wěn)定性與消除反應(yīng)之間的關(guān)系;醛與醇的親核加成反應(yīng)是糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)形成以及成苷反應(yīng)的基礎(chǔ)，含氮化合物的性質(zhì)是蛋白質(zhì)和核酸中涉及的一些反應(yīng)的基礎(chǔ)等。有目的地培養(yǎng)學(xué)生的全局意識而不是孤立地陳述一個個具體的反應(yīng)，同時對教材進(jìn)行合理取舍，優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容，提前告知學(xué)生。當(dāng)然，在實際講授過程中既要考慮為學(xué)生今后的學(xué)習(xí)奠定“必須”和“夠用”的理論基礎(chǔ)，也要注重教學(xué)內(nèi)容的先進(jìn)性和前瞻性。

4 抓住反應(yīng)本質(zhì)，構(gòu)建有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的穩(wěn)定性規(guī)律，注重培養(yǎng)學(xué)生理解能力

有機(jī)化學(xué)課程的特點之一是反應(yīng)多且復(fù)雜，但規(guī)律性強(qiáng)。只要找到某一類物質(zhì)反應(yīng)的實質(zhì)，很多問題就能迎刃而解，而不需要記住每一個具體反應(yīng)方程式。比如烷烴自由基取代反應(yīng)實質(zhì)是:中間體自由基的穩(wěn)定性決定了取代反應(yīng)的快慢，學(xué)生理解了反應(yīng)機(jī)理，掌握了自由基的穩(wěn)定性大小，自然就會寫出主要產(chǎn)物;不對稱烯烴與不對稱試劑加成僅僅記住所謂的“馬氏規(guī)則”是不夠的，要理解反應(yīng)過程和實質(zhì):中間體正碳離子的穩(wěn)定性決定了烯烴親電加成反應(yīng)的快慢;“查依切夫”規(guī)則預(yù)測消除反應(yīng)的方向，同樣需要理解其實質(zhì):生成比較穩(wěn)定的烯烴為主要產(chǎn)物。所以通過尋求有機(jī)化學(xué)中反應(yīng)物、產(chǎn)物、中間體的穩(wěn)定性與反應(yīng)性能的關(guān)系，達(dá)到培養(yǎng)學(xué)生理解能力的目的。

5 多條復(fù)習(xí)主線及多種學(xué)習(xí)方法相結(jié)合，提升學(xué)生歸納總結(jié)能力

好的復(fù)習(xí)方法和學(xué)習(xí)方法是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的有效途徑。

多條復(fù)習(xí)主線包括:以官能團(tuán)為主線;以反應(yīng)類型如親電反應(yīng)和親核反應(yīng)為主線;以物質(zhì)的酸性或堿性大小為主線;或以寢室為單位組成學(xué)習(xí)小組針對某一類反應(yīng)、某一問題或按照目錄章節(jié)順序進(jìn)行討論歸納總結(jié)，以形成一個個完整的知識鏈，把相對獨立分散的內(nèi)容串聯(lián)起來，加深對所學(xué)知識的鞏固和理解。這些歸納總結(jié)工作貫穿整個學(xué)習(xí)過程。

為激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，變被動為主動，和學(xué)習(xí)其他學(xué)科一樣，學(xué)好有機(jī)化學(xué)也需要多種學(xué)習(xí)方法如啟發(fā)式、討論式、設(shè)問置疑式等，但有機(jī)化學(xué)在知識結(jié)構(gòu)上系統(tǒng)性、連貫性更強(qiáng)，學(xué)習(xí)方法上有其獨特性，比如普遍性與特殊性相結(jié)合:一類物質(zhì)由于同系物的存在，我們不需要記住每一個物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，這就是普遍性，如果再注意到個別物質(zhì)的特殊性，某一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)得以全面掌握。如含有碳碳π鍵如烯烴、炔烴都能使溴水、高錳酸鉀褪色，但含炔氫的炔由于具有特殊性可與硝酸銀的氨溶液或氯化亞銅的氨溶液發(fā)生反應(yīng)而與一般的烯烴和炔烴相區(qū)別;羧酸有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)但甲酸因含有醛基而具有還原性;醛、酮都能與羰基試劑如2，4－二硝基苯肼反應(yīng)但乙醛或甲基酮能發(fā)生碘仿反應(yīng)表現(xiàn)出特殊性。另外，類比法也是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的一種有效方法:如水、硫化氫的區(qū)別類比到醇、硫醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)區(qū)別;有機(jī)胺與無機(jī)氨結(jié)構(gòu)性質(zhì)相類比等。

通過探索多種學(xué)習(xí)方法與復(fù)習(xí)方法，不僅能夠逐步提高學(xué)生的歸納總結(jié)能力，更有利于學(xué)生對所學(xué)知識的系統(tǒng)掌握，從而達(dá)到書本知識從厚到薄的學(xué)習(xí)效果。這樣學(xué)生在輕松、愉快的氛圍中學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)記憶也更加深刻。

6 優(yōu)化問題設(shè)計，建立章節(jié)典型例題和題解，提高學(xué)生運(yùn)用知識解決問題能力

教學(xué)效果最后體現(xiàn)在學(xué)生運(yùn)用知識解決問題的能力上。很多學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)都有這樣的感受:上課內(nèi)容聽懂了，但遇到問題、做起題目來卻不知如何下手。所以如果教師只限于課本理論內(nèi)容的講解，不僅枯燥無味，學(xué)生也很難在較短的時間內(nèi)理解某個問題，更無從談起掌握，最終教學(xué)效果也會大打折扣。

問題設(shè)計是調(diào)動學(xué)生課堂思維的有力武器。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，一個深奧的理論往往令學(xué)生望而生畏，在課堂上優(yōu)化設(shè)計一些問題，讓學(xué)生邊聽邊思考，從而提升教學(xué)效果。由于教材內(nèi)容的限制，有機(jī)化學(xué)正文中例題很少，通過精心設(shè)計例題并講解，不僅幫助學(xué)生對知識的理解，更能幫助學(xué)生提高應(yīng)用知識解決問題的能力。比如講完“馬氏規(guī)則”烯烴與鹵化氫的選擇性加成，我們設(shè)計了這樣一個問題:乙烯、丙烯、2－甲基丙烯與碘化氫加成的速率大小如何?乍看起來無從下手，但明白烯烴親電加成的實質(zhì)這道題就迎刃而解了。講完醛酮的親核加成反應(yīng)機(jī)理，可以給出這樣的問題:影響親核加成反應(yīng)速率的因素是什么?在離子型反應(yīng)中，影響反應(yīng)速率的主要因素是什么?通過學(xué)生的思考、提問，得出“電子效應(yīng)和空間效應(yīng)是影響離子型反應(yīng)能否順利進(jìn)行的主要因素”這樣一個普遍的規(guī)律。

通過問題設(shè)計、討論和練習(xí)，及時發(fā)現(xiàn)學(xué)生對知識內(nèi)涵和本質(zhì)理解的偏差，從而進(jìn)行補(bǔ)充和完善，彌補(bǔ)課堂教學(xué)的不足。

［1］ 李欽玲．關(guān)于有機(jī)化學(xué)中“穩(wěn)定性規(guī)律”的探討及研究［J］．青海醫(yī)學(xué)院學(xué)報，1999，20(2):15 －17．

［2］ 張淑婷，楊卓鴻，董先明．提升有機(jī)化學(xué)教學(xué)效果的幾點體會［J］．廣東化工，2010，37(3):218 －219．

［3］ 羅一鳴，王微宏，王蔚玲，等．醫(yī)科有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)和實驗教學(xué)改革探討［J］．大學(xué)化學(xué)，2007，22(2):20 －23．

［4］ 韋正友，張利民，陶兆林，等．醫(yī)學(xué)化學(xué)實驗改革［J］．實驗室研究與探索，2005，24(6):80 －82．

［5］ 李樂慶，唐玲，陶兆林，等．醫(yī)學(xué)院校生物科學(xué)專業(yè)化學(xué)實驗課程教學(xué)改革探索［J］．蚌埠醫(yī)學(xué)院學(xué)報，2010，35(4):413－414．

［6］ 李樂慶，唐玲，陶兆林，等．PBL中問題的設(shè)計在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用與研究［J］．科技創(chuàng)新導(dǎo)報，2010，10:176．

［7］ 薛洪寶，常華蘭，陶兆林．“阿司匹林制備”實驗教學(xué)中的理論與實踐探討［J］．長春理工大學(xué)學(xué)報，2012，7(3):208 －209．