胡奎　李俊凱　趙陽(yáng)　張旭　杜鐵鋼　方祖凱

摘要：拌種靈四氫呋喃與乙醛酸乙酯或丙酮酸乙酯衍生合成出2個(gè)希夫堿化合物（Ⅰa和Ⅰb），經(jīng)硼氫化鈉還原合成2個(gè)拌種靈的氨基酸衍生物（Ⅱa和Ⅱb），并經(jīng)熔點(diǎn)測(cè)定、NMR和MS表征。以拌種靈為對(duì)照藥劑，測(cè)定了4個(gè)目標(biāo)化合物對(duì)水稻紋枯病菌（Rhizoctonia solani）和水稻白葉枯病菌（Xanthomonas oryzae）的室內(nèi)抑菌活性。結(jié)果表明4個(gè)目標(biāo)化合物對(duì)水稻紋枯病菌和水稻白葉枯病菌均有抑菌活性。

關(guān)鍵詞：拌種靈；氨基酸衍生物；生物活性

中圖分類號(hào)：S482.2+ 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：0439-8114（2014）05-1061-03

內(nèi)吸性殺菌劑的成功研發(fā)，使對(duì)寄生于植物內(nèi)部的病原菌所導(dǎo)致病害的防治取得了極大的進(jìn)

展[1]，但是由于大多數(shù)內(nèi)吸性殺菌劑進(jìn)入植物體內(nèi)后都是在質(zhì)外體傳導(dǎo)，即從下而上單向傳導(dǎo)，而土壤施藥常常因環(huán)境因子復(fù)雜而影響藥效，且用藥量大，用藥成本高，環(huán)境污染嚴(yán)重。如果殺菌劑通過莖葉噴霧后，經(jīng)植物韌皮部向下傳導(dǎo)來防治維管束和根部病害，有望從根本上解決維管束病害難于通過噴霧法防治的問題。

要解決殺菌劑等外源化合物在植物韌皮部傳導(dǎo)的問題，必須了解植物韌皮部傳導(dǎo)化合物的組成及傳導(dǎo)特點(diǎn)。已有研究表明，蔗糖、氨基酸、植物激素等小分子化合物及某些蛋白質(zhì)、核酸、多肽等生物大分子都能在植物韌皮部中進(jìn)行長(zhǎng)距離傳導(dǎo) [2-6]，且各種物質(zhì)的運(yùn)轉(zhuǎn)有其特定的規(guī)律。其中，氨基酸在韌皮部流出液中的濃度為5～40 g/L，在植物韌皮部?jī)?nèi)能夠雙向傳導(dǎo)，且這種傳導(dǎo)是由細(xì)胞膜上的載體系統(tǒng)參與完成的，在所有膜上都發(fā)現(xiàn)了多種類型的載體蛋白。酸性的、堿性的和中性的氨基酸是由原生質(zhì)膜上不同的載體蛋白來運(yùn)輸?shù)?，這些載體蛋白對(duì)于同一類型氨基酸有一定的廣譜性[7]，即一種氨基酸的載體蛋白可以運(yùn)載結(jié)構(gòu)相近的多種氨基酸。如果將植物體內(nèi)氨基酸等容易傳導(dǎo)的化合物與殺菌劑有效結(jié)合，且結(jié)合部位沒有屏蔽氨基酸與載體蛋白的結(jié)合部位，可能使殺菌劑在氨基酸的介導(dǎo)下經(jīng)韌皮部傳導(dǎo)而提高藥效。李俊凱等[8-11]研究了氨基酸和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑與多種殺菌劑的耦合特性，并試驗(yàn)了部分耦合物的殺菌活性和在植物體內(nèi)的傳導(dǎo)性。研究表明，許多外源化合物與植物本身存在的化合物耦合后能在內(nèi)源化合物的引導(dǎo)下向植物特定部位傳輸并積累[12]。

本研究以拌種靈（四氫呋喃）為有效成分，在其分子結(jié)構(gòu)中衍生出α-氨基酸官能團(tuán)作為導(dǎo)向基團(tuán)，并試驗(yàn)了化合物的室內(nèi)殺菌活性，以期為進(jìn)一步研究其傳導(dǎo)性，探求能經(jīng)共質(zhì)體傳導(dǎo)的殺菌劑分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)奠定基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 供試材料與儀器

1.1.1 供試菌種 水稻紋枯病菌（Rhizoctonia solani）和水稻白葉枯病菌（Xanthomonas oryzae），由華中農(nóng)業(yè)大學(xué)微生物學(xué)實(shí)驗(yàn)室提供。

1.1.2 主要儀器及試劑 LABOROTA 4003型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，Bruker 600型核磁共振儀，Agilent質(zhì)譜儀，冷凍干燥機(jī)，生長(zhǎng)培養(yǎng)箱，超凈工作臺(tái)，WRR熔點(diǎn)測(cè)定儀等。拌種靈，乙醛酸乙酯，丙酮酸乙酯，硼氫化鈉均為市售藥劑。

1.2 試驗(yàn)方法

1.2.1 目標(biāo)化合物的合成 目標(biāo)化合物合成路線如圖1所示。稱取6.69 g拌種靈于100 mL的圓底燒瓶中，并置于磁力攪拌器上，加入30 mL四氫呋喃，待拌種靈充分溶解后加入3.06 g的乙醛酸乙酯或丙酮酸乙酯，60℃，反應(yīng)3～4 h。柱層析（乙酸乙酯和石油醚梯度洗脫）分離得目標(biāo)化合物Ⅰa或Ⅰb，產(chǎn)率68%。稱取3.17 gⅠa或Ⅰb溶于30 mL四氫呋喃，加入0.56 g 硼氫化鈉，30℃，反應(yīng)4～5 h分離純化得目標(biāo)化合物Ⅱa或Ⅱb，產(chǎn)率48.3%。

1.2.2 室內(nèi)生物活性的測(cè)定方法 采用菌絲生長(zhǎng)速率抑制法[13]測(cè)定4個(gè)目標(biāo)化合物對(duì)水稻紋枯病菌的室內(nèi)生物活性。以拌種靈為對(duì)照藥劑，將4個(gè)目標(biāo)化合物配制成2.5、5.0、10.0、20.0、40.0、80.0、160.0 μmol/L的梯度濃度，設(shè)3次平行試驗(yàn)，取平均值。計(jì)算供試藥劑對(duì)菌絲生長(zhǎng)抑制率，并計(jì)算各目標(biāo)化合物對(duì)水稻紋枯病菌的EC50。

菌絲生長(zhǎng)抑制率=

■×100%

采用抑菌圈法[13]測(cè)定4個(gè)目標(biāo)化合物在室內(nèi)對(duì)水稻白葉枯病菌的生物活性。以拌種靈為對(duì)照藥劑，將4個(gè)目標(biāo)化合物配制成640、1 280、2 560、5 120、10 240、20 480 μmol/L的梯度濃度，設(shè)3次平行試驗(yàn)，取平均值。測(cè)量抑菌圈直徑，并計(jì)算各目標(biāo)化合物對(duì)水稻白葉枯病菌的EC50。

2 結(jié)果與分析

2.1 目標(biāo)化合物表征

Ⅰa：白色粉末狀固體，熔點(diǎn)：201～202 ℃； 1HNMR（600 MHz，CDCl3）δ：1.40（t，3H，CH3 in CH2CH3），2.62（s，3H，CH3-thiazol），4.23（t，2H，CH2），6.95～7.35 （m， 5H， C6H5），8.06（s， 1H， CH=N）。

Ⅱa：白色粉末狀固體，熔點(diǎn)：151～153 ℃；1HNMR（600 MHz，CDCl3）δ：2.61（s，3H，CH3-thiazol），4.15（d，2H，CH2），6.93～7.61（m，5H，C6H5）；EI-MS：583[2M+1]+，291[M+1]+，246[C12H12N3OS]+，154[C6H6N2OS]+。

Ⅰb：白色粉末狀固體，熔點(diǎn)：173～174 ℃；1HNMR（600 MHz，CDCl3）δ：1.36（t， 3H， CH3 in CH2CH3）， 1.43（s， 3H， CH3-C=N）， 2.60（s， 3H-thiazol）， 4.22（t，2H， CH2）， 6.80～7.65（m， 5H， C6H5）。

Ⅱb：白色粉末狀固體，熔點(diǎn)：193～195 ℃；1HNMR（600 MHz，CDCl3）δ：1.42（t，3H，CH3），2.61（s，3H，CH3-thiazol）， 3.67（m， H， CH）， 6.95～7.60（m，5H， C6H5）；EI-MS：711[2M+1]+，306[M+1]+，260[C13H14N3OS]+，168[C7H8N2OS]+。

2.2 目標(biāo)化合物生物活性測(cè)定結(jié)果

2.2.1 目標(biāo)化合物對(duì)水稻紋枯病菌的室內(nèi)毒力測(cè)定結(jié)果 利用菌絲生長(zhǎng)速率抑制法測(cè)定化合物Ⅰa、Ⅰb、Ⅱa、Ⅱb對(duì)水稻紋枯病菌的室內(nèi)毒力，結(jié)果見表1。由表1可知，目標(biāo)化合物Ⅰa與Ⅱa的抑菌活性與拌種靈的抑菌活性相似，而目標(biāo)化合物Ⅰb與Ⅱb的抑菌活性相對(duì)較差，且Ⅱa和Ⅱb的活性均分別低于Ⅰa和Ⅰb。

2.2.2 目標(biāo)化合物對(duì)水稻白葉枯病菌的室內(nèi)毒力測(cè)定結(jié)果 利用抑菌圈法測(cè)定目標(biāo)化合物Ⅰa、Ⅰb、Ⅱa、Ⅱb對(duì)水稻白葉枯病菌的室內(nèi)毒力，結(jié)果見表2。由表2可知，各供試藥劑對(duì)水稻白葉枯病菌的抑菌活性由大到小依次為拌種靈、Ⅱa 、Ⅰa 、Ⅰb 、Ⅱb。其中只有目標(biāo)化合物Ⅱa的抑菌活性與拌種靈的相似，其他目標(biāo)化合物的活性相對(duì)較差，且Ⅰb 、Ⅱb的活性均低于Ⅱa 、Ⅰa。

3 小結(jié)與討論

室內(nèi)的毒力測(cè)定試驗(yàn)結(jié)果表明，經(jīng)過氨基酸修飾的拌種靈對(duì)水稻紋枯病菌和水稻白葉枯病菌均有抑菌活性。其中拌種靈的甘氨酸衍生物（Ⅰa、Ⅱa）的生物活性與拌種靈的相近，拌種靈的丙氨酸衍生物（Ⅰb，Ⅱb）的生物活性降低，但所有化合物與拌種靈的抑菌活性之間差異不明顯。當(dāng)然，如果所合成的新化合物自身沒有活性或在離體條件下活性不佳，只要在植物體內(nèi)能傳導(dǎo)到特定部位并釋放出有效成分，同樣可以發(fā)揮較好的田間效果。

本試驗(yàn)主要研究了拌種靈氨基酸衍生物在離體條件下的生物活性，沒有研究其在植物體內(nèi)的傳導(dǎo)活性以及在植物體內(nèi)的殺菌活性。如果將新合成的化合物作葉面噴施試驗(yàn)，并證明新合成化合物能定向傳導(dǎo)到植物的特定部位，這將能有效提高拌種靈等農(nóng)藥的田間藥效，并很好地解決土壤施藥帶來的一系列問題。

參考文獻(xiàn)：

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[10] 李俊凱，徐漢虹，譚堂峰，等.乙酰水楊酸與殺菌劑的耦合物合成及生物活性[J].農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào)，2008，10（2）：196-199.

[11] 李俊凱，徐漢虹，譚堂峰，等.生長(zhǎng)素與殺菌劑耦合物合成及初步的生物活性[J].湖北農(nóng)業(yè)科學(xué)，2008，49（12）：18-22.

[12] 李俊凱，徐漢虹，王 勇.殺菌劑在韌皮部的傳導(dǎo)性研究進(jìn)

展[J].世界農(nóng)藥，2009，32（1）：35-39.

[13] 孫家隆，慕 衛(wèi). 農(nóng)藥學(xué)實(shí)驗(yàn)技術(shù)與指導(dǎo)[M].北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2009.

Ⅱb：白色粉末狀固體，熔點(diǎn)：193～195 ℃；1HNMR（600 MHz，CDCl3）δ：1.42（t，3H，CH3），2.61（s，3H，CH3-thiazol）， 3.67（m， H， CH）， 6.95～7.60（m，5H， C6H5）；EI-MS：711[2M+1]+，306[M+1]+，260[C13H14N3OS]+，168[C7H8N2OS]+。

2.2 目標(biāo)化合物生物活性測(cè)定結(jié)果

2.2.1 目標(biāo)化合物對(duì)水稻紋枯病菌的室內(nèi)毒力測(cè)定結(jié)果 利用菌絲生長(zhǎng)速率抑制法測(cè)定化合物Ⅰa、Ⅰb、Ⅱa、Ⅱb對(duì)水稻紋枯病菌的室內(nèi)毒力，結(jié)果見表1。由表1可知，目標(biāo)化合物Ⅰa與Ⅱa的抑菌活性與拌種靈的抑菌活性相似，而目標(biāo)化合物Ⅰb與Ⅱb的抑菌活性相對(duì)較差，且Ⅱa和Ⅱb的活性均分別低于Ⅰa和Ⅰb。

2.2.2 目標(biāo)化合物對(duì)水稻白葉枯病菌的室內(nèi)毒力測(cè)定結(jié)果 利用抑菌圈法測(cè)定目標(biāo)化合物Ⅰa、Ⅰb、Ⅱa、Ⅱb對(duì)水稻白葉枯病菌的室內(nèi)毒力，結(jié)果見表2。由表2可知，各供試藥劑對(duì)水稻白葉枯病菌的抑菌活性由大到小依次為拌種靈、Ⅱa 、Ⅰa 、Ⅰb 、Ⅱb。其中只有目標(biāo)化合物Ⅱa的抑菌活性與拌種靈的相似，其他目標(biāo)化合物的活性相對(duì)較差，且Ⅰb 、Ⅱb的活性均低于Ⅱa 、Ⅰa。

3 小結(jié)與討論

室內(nèi)的毒力測(cè)定試驗(yàn)結(jié)果表明，經(jīng)過氨基酸修飾的拌種靈對(duì)水稻紋枯病菌和水稻白葉枯病菌均有抑菌活性。其中拌種靈的甘氨酸衍生物（Ⅰa、Ⅱa）的生物活性與拌種靈的相近，拌種靈的丙氨酸衍生物（Ⅰb，Ⅱb）的生物活性降低，但所有化合物與拌種靈的抑菌活性之間差異不明顯。當(dāng)然，如果所合成的新化合物自身沒有活性或在離體條件下活性不佳，只要在植物體內(nèi)能傳導(dǎo)到特定部位并釋放出有效成分，同樣可以發(fā)揮較好的田間效果。

本試驗(yàn)主要研究了拌種靈氨基酸衍生物在離體條件下的生物活性，沒有研究其在植物體內(nèi)的傳導(dǎo)活性以及在植物體內(nèi)的殺菌活性。如果將新合成的化合物作葉面噴施試驗(yàn)，并證明新合成化合物能定向傳導(dǎo)到植物的特定部位，這將能有效提高拌種靈等農(nóng)藥的田間藥效，并很好地解決土壤施藥帶來的一系列問題。

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[11] 李俊凱，徐漢虹，譚堂峰，等.生長(zhǎng)素與殺菌劑耦合物合成及初步的生物活性[J].湖北農(nóng)業(yè)科學(xué)，2008，49（12）：18-22.

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Ⅱb：白色粉末狀固體，熔點(diǎn)：193～195 ℃；1HNMR（600 MHz，CDCl3）δ：1.42（t，3H，CH3），2.61（s，3H，CH3-thiazol）， 3.67（m， H， CH）， 6.95～7.60（m，5H， C6H5）；EI-MS：711[2M+1]+，306[M+1]+，260[C13H14N3OS]+，168[C7H8N2OS]+。

2.2 目標(biāo)化合物生物活性測(cè)定結(jié)果

2.2.1 目標(biāo)化合物對(duì)水稻紋枯病菌的室內(nèi)毒力測(cè)定結(jié)果 利用菌絲生長(zhǎng)速率抑制法測(cè)定化合物Ⅰa、Ⅰb、Ⅱa、Ⅱb對(duì)水稻紋枯病菌的室內(nèi)毒力，結(jié)果見表1。由表1可知，目標(biāo)化合物Ⅰa與Ⅱa的抑菌活性與拌種靈的抑菌活性相似，而目標(biāo)化合物Ⅰb與Ⅱb的抑菌活性相對(duì)較差，且Ⅱa和Ⅱb的活性均分別低于Ⅰa和Ⅰb。

2.2.2 目標(biāo)化合物對(duì)水稻白葉枯病菌的室內(nèi)毒力測(cè)定結(jié)果 利用抑菌圈法測(cè)定目標(biāo)化合物Ⅰa、Ⅰb、Ⅱa、Ⅱb對(duì)水稻白葉枯病菌的室內(nèi)毒力，結(jié)果見表2。由表2可知，各供試藥劑對(duì)水稻白葉枯病菌的抑菌活性由大到小依次為拌種靈、Ⅱa 、Ⅰa 、Ⅰb 、Ⅱb。其中只有目標(biāo)化合物Ⅱa的抑菌活性與拌種靈的相似，其他目標(biāo)化合物的活性相對(duì)較差，且Ⅰb 、Ⅱb的活性均低于Ⅱa 、Ⅰa。

3 小結(jié)與討論

室內(nèi)的毒力測(cè)定試驗(yàn)結(jié)果表明，經(jīng)過氨基酸修飾的拌種靈對(duì)水稻紋枯病菌和水稻白葉枯病菌均有抑菌活性。其中拌種靈的甘氨酸衍生物（Ⅰa、Ⅱa）的生物活性與拌種靈的相近，拌種靈的丙氨酸衍生物（Ⅰb，Ⅱb）的生物活性降低，但所有化合物與拌種靈的抑菌活性之間差異不明顯。當(dāng)然，如果所合成的新化合物自身沒有活性或在離體條件下活性不佳，只要在植物體內(nèi)能傳導(dǎo)到特定部位并釋放出有效成分，同樣可以發(fā)揮較好的田間效果。

本試驗(yàn)主要研究了拌種靈氨基酸衍生物在離體條件下的生物活性，沒有研究其在植物體內(nèi)的傳導(dǎo)活性以及在植物體內(nèi)的殺菌活性。如果將新合成的化合物作葉面噴施試驗(yàn)，并證明新合成化合物能定向傳導(dǎo)到植物的特定部位，這將能有效提高拌種靈等農(nóng)藥的田間藥效，并很好地解決土壤施藥帶來的一系列問題。

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