陳 艷

（如東高級中學(xué)，江蘇 如東 226400）

一、設(shè)計理念

高三復(fù)習(xí)課不是“炒冷飯”而應(yīng)該是“蛋炒飯”，教師應(yīng)該讓每一位學(xué)生不僅從知識上得到發(fā)展，更主要的是幫助學(xué)生學(xué)會從不同的角度對所學(xué)知識進行分析，調(diào)動學(xué)生的積極性，使學(xué)生主動參與到復(fù)習(xí)中來，讓學(xué)生對以往所學(xué)的知識有更深層次的理解。

《有機合成》教學(xué)設(shè)計主要分為兩部分，一是通過“阿司匹林緩釋片”合成路線的分解讓學(xué)生對有機合成的分析方法（逆合成分析）、合成關(guān)鍵（碳骨架的構(gòu)建、官能團的引入與轉(zhuǎn)化）以及合成路線的選擇進行歸納整理；二是通過“阿昔洛韋”中間體的合成讓學(xué)生對有機合成題中信息的提取、分析、應(yīng)用進行總結(jié)提升，培養(yǎng)并提高學(xué)生綜合運用題給信息解決實際合成問題的能力。

在實施的過程中，通過對考試說明及近三年高考情況分析，目標(biāo)引領(lǐng)，激發(fā)了學(xué)生“我要學(xué)”的主動性；通過學(xué)生預(yù)習(xí)案的展示、評析、補充、完善，促進學(xué)生積極生成，讓學(xué)生在寬松的氛圍中充分暴露真實問題，突出學(xué)生在教學(xué)中的主體地位，展現(xiàn)學(xué)生“我能學(xué)”的主體性；通過學(xué)生對試題的分析，給予充分的展示機會，表達自己的所思所想，張揚學(xué)生的個性，體現(xiàn)學(xué)生“我會學(xué)”的開放性；通過學(xué)生質(zhì)疑、釋疑，讓學(xué)生帶著問題探究，與學(xué)生進行對話解決這些問題，在已有知識上對新的知識進行整合建構(gòu)，保證課堂活動的有效性和必要性。

二、背景分析

簡單有機物的合成路線流程設(shè)計是江蘇省高考的特色，在近三年高考中均有所涉及，有機合成內(nèi)容的考題充分考查了學(xué)生的信息素養(yǎng)。通過對試題分析，學(xué)生對這類題的得分率較低，究其原因，主要有以下幾個方面：一、官能團的引入與轉(zhuǎn)化生搬硬套，不能靈活應(yīng)用；二、對題給的信息不能很好地提取、分析和應(yīng)用；三、合成思路狹隘，表達不規(guī)范。近三年高考考查情況統(tǒng)計如下（表1）：

表1 2011年-2013年江蘇省高考化學(xué)試題中簡單有機化合物的合成考查統(tǒng)計表

從近三年統(tǒng)計情況來看，環(huán)狀化合物的合成，信息提取在高考中重現(xiàn)率100%。

三、知識結(jié)構(gòu)

有機合成是指利用簡單易得的原料，通過有機化學(xué)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。通過有機合成的教學(xué)能幫助學(xué)生有效的復(fù)習(xí)和鞏固有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，并能通過對綜合性問題的分析和解決讓學(xué)生深刻體會有機化學(xué)的學(xué)習(xí)方法。解答有機合成試題的關(guān)鍵在于熟練掌握好各類有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互衍生關(guān)系以及重要官能團的引進和消去等基礎(chǔ)知識，選擇合理而簡單的合成路線。有機合成的考查知識與能力要求如下圖（表2）所示：

表2

四、教學(xué)設(shè)計

（一）教學(xué)目標(biāo)

知識與技能：學(xué)會常見的官能團引入與轉(zhuǎn)化的一般方法；能利用不同類型有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計合理路線合成簡單有機化合物。

過程與方法：通過“阿司匹林緩釋片”合成路線的分解培養(yǎng)學(xué)生研究有機化學(xué)的方法和思想；通過“阿昔洛韋”中間體的合成培養(yǎng)學(xué)生的信息素養(yǎng)。

情感態(tài)度與價值觀：通過生活中實例，讓學(xué)生感受有機合成與人類生活緊密相連，尤其對制藥業(yè)的貢獻，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)價值觀。

（二）教學(xué)重難點

教學(xué)重點：掌握鍵的變化和官能團轉(zhuǎn)換的技巧，學(xué)會設(shè)計合理的有機合成路線。

教學(xué)難點：有機合成中信息的采集、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用。

（三）教學(xué)設(shè)計

【課前預(yù)習(xí)案】

常見官能團的引入與轉(zhuǎn)化一般方法

引入 轉(zhuǎn)化（反應(yīng)類型）官能團＞C=C＜－X－OH－CHO－COOH

乙烯是一種重要的化工原料，從乙烯出發(fā)，請寫出由乙烯合成乙酸（盡可能多）和乙二醇的合成路線圖。合成路線流程圖示例如下：

通過預(yù)習(xí)案的完成，你還有哪些問題，請記錄下來。

設(shè)計意圖：課堂預(yù)習(xí)案的內(nèi)容設(shè)計旨在為課堂導(dǎo)學(xué)案的完成掃清障礙，問題設(shè)計都是圍繞課堂教學(xué)的內(nèi)容，學(xué)生通過預(yù)習(xí)案的完成，對常見官能團的引入與轉(zhuǎn)化、有機化學(xué)的主線即“烴鹵代烴醇醛酸”的轉(zhuǎn)化過程有更清晰的認識。

【課堂導(dǎo)學(xué)案】

活動單元一：有機合成基礎(chǔ)

【例題1】阿司匹林緩釋片是一種解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，同時也是一種抗血小板藥，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。

問題1：1mol該物質(zhì)消耗________molNaOH，合成該物質(zhì)所需要的最簡單的基礎(chǔ)有機物質(zhì)可能是什么？試寫出結(jié)構(gòu)簡式。

設(shè)計意圖：從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，依次倒推直至基礎(chǔ)原料，這就是有機合成的一般思路——逆向合成分析法。

問題2：見預(yù)習(xí)案2

設(shè)計意圖：通過乙烯合成乙二醇路線設(shè)計讓學(xué)生體會單官能團轉(zhuǎn)化為雙官能團的方法。通過乙烯合成乙酸不同路線設(shè)計，投影展示部分同學(xué)的預(yù)習(xí)案，生生交流，師生共同總結(jié)，得出有機合成路線評價的一般原則：綠色性、科學(xué)性、可行性、簡約性等。

問題3：見預(yù)習(xí)案3

設(shè)計意圖：通過合成路線評析，讓學(xué)生體會有機合成的關(guān)鍵是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團。同時對預(yù)習(xí)案中常見官能團的引入與轉(zhuǎn)化共同完善，對有機合成的知識整合建構(gòu)。

【信息提示】目前合成水楊酸的方法之一流程如下：

其中步驟①③的作用_______________

設(shè)計意圖：由鄰甲苯酚來合成水楊酸對于學(xué)生來講有難度，通過信息提示的形式讓學(xué)生意識到在選擇合成路線時需要注意的問題比如：注意官能團相互轉(zhuǎn)化時的保護和還原，官能團引入的順序等。

活動單元二：以信息為載體的有機合成

【例題2】（2013南通三模節(jié)選）莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

設(shè)計意圖：通過典型例題分析（學(xué)生分析），讓學(xué)生意識到有機合成在高考中的考查是以信息為載體的，而信息的攝取主要從兩個方面，一是已知信息，二是隱藏在流程中的信息。讓學(xué)生體會有機信息的處理的一般流程：提取信息分析信息應(yīng)用信息，而信息的提取與反應(yīng)機理的分析是解決有機信息問題的關(guān)鍵。

【反思質(zhì)疑】通過本堂課的學(xué)習(xí)，你還存在哪些問題，提出來共同解決。

設(shè)計意圖：通過反思質(zhì)疑來解決學(xué)生在預(yù)習(xí)和課堂上存在的問題，讓學(xué)生解決在學(xué)習(xí)過程中包括預(yù)習(xí)過程中的存在問題，真正讓學(xué)生成為課堂的主人。

五、教學(xué)反思與評價

反思整個教學(xué)過程，個人認為還存在著以下三點不足：一、對第二部分的處理略顯倉促，整個課堂留給學(xué)生質(zhì)疑的時間偏少；二、對學(xué)生的“放手”程度還不夠，比如：例題1中四種基礎(chǔ)有機物質(zhì)的尋找完全可以放手讓學(xué)生去完成，但是由于我的層層設(shè)問，降低了學(xué)生對問題思考的難度和深度；三、對整個課堂的把握，駕馭課堂的能力還有待加強，比如：當(dāng)學(xué)生提出有機合成的關(guān)鍵“注意官能團轉(zhuǎn)化時條件對其他官能團帶來的影響”，我沒有因勢利導(dǎo)回到問題2的分析，導(dǎo)致“為整理而整理”，略顯脫節(jié)。

南通市教研員沈主任這樣評價：傳統(tǒng)的有機合成復(fù)習(xí)課從正向合成、逆向合成、向中合成三個角度分析，但是這堂課跳出了這樣的條條框框，能從教師的教向?qū)W生的學(xué)轉(zhuǎn)軌，從教師合成的課向?qū)W生合作的課在轉(zhuǎn)變，不但教師設(shè)計精妙，而且學(xué)生學(xué)得精彩，符合學(xué)生可持續(xù)發(fā)展的原則。從教學(xué)本質(zhì)來講主題的出示，思路的分析，解題的關(guān)鍵的指導(dǎo)到學(xué)生在信息上的提取都很好，并且能從高考層面去理解合成原理，和學(xué)生一起研究，一起學(xué)習(xí)，課堂上學(xué)生參與度高，發(fā)言踴躍，思維飽滿，教師點撥充分，教學(xué)目標(biāo)達成度好?？傊?，站在學(xué)生的角度去復(fù)習(xí)，這樣復(fù)習(xí)效果好，整個課堂符合如東中學(xué)提出的“生態(tài)·生長”的主題課堂特色。

如皋石莊中學(xué)陸校長這樣評價：導(dǎo)學(xué)案設(shè)計合理，特別是預(yù)習(xí)案的設(shè)計讓學(xué)生對知識有著充分的準(zhǔn)備，在教學(xué)過程中教師充分調(diào)動學(xué)生的多種感官，特別是對學(xué)生練習(xí)的展示，暴露了學(xué)生的思維，加深學(xué)生的體驗，學(xué)生學(xué)得主動、生動、靈動，在整理歸納過程中，教師與學(xué)生情感的交流，思維的碰撞，真正實現(xiàn)了教學(xué)相長和共同發(fā)展。

[1]白建娥.高三復(fù)習(xí)課“限定條件下同分異構(gòu)體的書寫”教學(xué)設(shè)計及實施[J].化學(xué)教育，2011（12）.

[2]魏崇啟，牛永香.例談高考題中有機物合成路線的設(shè)計方法[J].化學(xué)教學(xué)，2012（8）.