吳巧玲

摘要：針對(duì)高中有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)時(shí)間短、與無(wú)機(jī)部分缺乏聯(lián)系、高考試題綜合性高、所占比例逐漸增大的特點(diǎn)，總結(jié)多年的高三復(fù)習(xí)經(jīng)驗(yàn)，提出有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)應(yīng)該將有機(jī)題的訓(xùn)練貫穿高三始終，通過(guò)專題復(fù)習(xí)進(jìn)行難點(diǎn)突破，從而達(dá)到逐漸提升能力的復(fù)習(xí)目的。

關(guān)鍵詞：上海高考試題；高三有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)；專題突破

文章編號(hào)：1005–6629（2014）2–0067–04 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

與前幾年相比，上海高考化學(xué)試卷結(jié)構(gòu)在有機(jī)化學(xué)上有少量的變化，在考綱中，有機(jī)化學(xué)的比重由以往的15%增加至18%[1]，因此今年有機(jī)化學(xué)大題的分值從20分增加到22分，加上選擇題中的3道有機(jī)題，總分值為30分，占20%。教育考試院的李子明老師在2014年上海高考化學(xué)教學(xué)和復(fù)習(xí)建議中，專門強(qiáng)調(diào)要重視有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)[2]。

1 從高三復(fù)習(xí)看有機(jī)化學(xué)的特點(diǎn)

1.1 相對(duì)獨(dú)立的知識(shí)板塊

有機(jī)化學(xué)部分的內(nèi)容相對(duì)獨(dú)立，學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)通常都在高二下，學(xué)習(xí)時(shí)間不滿一個(gè)學(xué)期；到了高三復(fù)習(xí)，有80%的知識(shí)內(nèi)容屬于無(wú)機(jī)化學(xué)。在無(wú)機(jī)化學(xué)部分復(fù)習(xí)的大部分時(shí)間段不涉及有機(jī)化學(xué)，所以，很難在無(wú)機(jī)復(fù)習(xí)時(shí)通過(guò)融會(huì)貫通、前后關(guān)聯(lián)帶動(dòng)有機(jī)的復(fù)習(xí)。如果等到無(wú)機(jī)復(fù)習(xí)結(jié)束后再來(lái)復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)，很可能學(xué)生已經(jīng)遺忘得差不多了，這對(duì)高三復(fù)習(xí)相當(dāng)不利。

1.2 高考試題的能力要求較高

高考有機(jī)化學(xué)考查的有機(jī)物通常都不是書(shū)本上作為典型物質(zhì)學(xué)習(xí)的有機(jī)物，需要對(duì)官能團(tuán)的性質(zhì)加深理解，即著重考查對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的理解深度。有機(jī)化學(xué)大題中基于有機(jī)合成為基礎(chǔ)的框圖推斷，更是對(duì)學(xué)生記憶力、理解能力、歸納演繹類比推理能力提出了相當(dāng)高的要求。學(xué)生需要在熟練掌握各種有機(jī)物性質(zhì)、反應(yīng)條件、反應(yīng)現(xiàn)象等的基礎(chǔ)上，充分發(fā)揮邏輯推理能力，采取順推、逆推或多種方法結(jié)合來(lái)完成推斷。此外，在有機(jī)推斷中，命題老師還會(huì)要求學(xué)生根據(jù)題目給的信息，在臨場(chǎng)讀懂信息的基礎(chǔ)上，經(jīng)過(guò)知識(shí)的遷移加工，進(jìn)行問(wèn)題的解決，這對(duì)于學(xué)生接受與處理信息的能力提出了較高的要求。

1.3 高考試題的難度中等略偏上且區(qū)分度良好

整理2008年至2012年高考試題分析與評(píng)價(jià)[3]中關(guān)于有機(jī)化學(xué)部分的難度和區(qū)分度，我們對(duì)有機(jī)化學(xué)28和29題的難度、區(qū)分度進(jìn)行統(tǒng)計(jì)。統(tǒng)計(jì)內(nèi)容如表1。

難度和區(qū)分度是衡量試題質(zhì)量的兩個(gè)重要指標(biāo)參數(shù)，它們共同影響并決定試卷的鑒別性。難度即測(cè)試題目的難易程度，它的計(jì)算一般采用某題目的通過(guò)率或平均得分率，難度值越小表明試題越難。區(qū)分度是指一道題能多大程度上把不同水平的人區(qū)分開(kāi)來(lái)，也即題目的鑒別力。區(qū)分度的常用指標(biāo)為D，計(jì)算方法常用鑒別指數(shù)法：比較測(cè)驗(yàn)總分高和總分低的兩組被試者在項(xiàng)目通過(guò)率上的差別得來(lái)。D=PH-PL，PH為高分組（即得分最高的27%）被試者在該題上的通過(guò)率，PL為低分組（即得分最低的27%）被試者在該題上的通過(guò)率。測(cè)量學(xué)家伊貝爾認(rèn)為：試題的區(qū)分度在0.4以上表明此題的區(qū)分度很好，0.3～0.39表明此題的區(qū)分度較好。從統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)中不難看出，每一年的有機(jī)化學(xué)難度都要高于整張?jiān)嚲淼钠骄y度值，總體屬于中等以上的難度；而區(qū)分度的數(shù)值在0.35～0.45，屬于區(qū)分度良好的情形。從每年的最高和最低難度也不難看出，該部分知識(shí)的考察，既有難度值0.90（即得分率達(dá)到90%）左右的基礎(chǔ)題，每年還有部分題目難度僅達(dá)到0.20（即得分率僅達(dá)到20%）甚至以下的難題。高考試題難度的特點(diǎn)，決定了高三化學(xué)復(fù)習(xí)中既要重視基礎(chǔ)，又要注重培養(yǎng)學(xué)生能力的特點(diǎn)。

2 2013年上海高考有機(jī)化學(xué)試題的特點(diǎn)

2.1 主干知識(shí)的考察依舊是考查的重點(diǎn)

有機(jī)化學(xué)主干知識(shí)依然是重點(diǎn)考察的內(nèi)容，包括：有機(jī)反應(yīng)的類型（44題的Diels-Alder反應(yīng)屬于加成反應(yīng)、49題的硝基-NO2還原為氨基-NH2的還原反應(yīng)、49題的取代反應(yīng)）、有機(jī)物（官能團(tuán)）的性質(zhì)（共軛二烯烴、苯環(huán)、氨基、醇羥基、鹵素原子）、有機(jī)物的命名和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等。

2.2 對(duì)于學(xué)生思維能力要求較高

有機(jī)化學(xué)的第48題，反應(yīng)⑤的試劑和條件，由題目分析反應(yīng)④和反應(yīng)⑤應(yīng)該經(jīng)過(guò)的是苯環(huán)上的溴代以及羧酸和醇生成酯兩個(gè)步驟，但是哪一步在先哪一步在后，很多學(xué)生在考試時(shí)感覺(jué)很難確定；而命題者的意圖，是兩個(gè)步驟隨便哪一步在前都可以；這種開(kāi)放性題型的設(shè)置對(duì)于學(xué)生的思維是一種考驗(yàn)。在有機(jī)物合成路線中，不是每一步反應(yīng)都是學(xué)生學(xué)習(xí)過(guò)的知識(shí)，比如第50題中有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)的推斷，題目中給出了B的分子式以及合成路線中前、后兩種多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從官能團(tuán)的角度分析是-COOCH3→-CH2OH→-CH2Cl。前一步屬于羧酸酯的催化氫解，是學(xué)生在高中有機(jī)化學(xué)中從沒(méi)有接觸過(guò)的知識(shí)內(nèi)容，在平時(shí)練習(xí)中也很難見(jiàn)到。其實(shí)，根據(jù)分子式來(lái)推斷這個(gè)官能團(tuán)不算很難，但是，因?yàn)榉磻?yīng)完全陌生，學(xué)生無(wú)法理解，很難做出正確回答，這種題目對(duì)于學(xué)生的臨場(chǎng)應(yīng)變能力是一種考驗(yàn)。有機(jī)化學(xué)第47題第一次考查了有機(jī)物制備的合成路線，由烴制備醛，要求學(xué)生在回顧有機(jī)物官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，結(jié)合題目的情境，制定出合適的合成路線。這比前幾年，命題者設(shè)計(jì)好路線，只是挖掉個(gè)別有機(jī)物，讓學(xué)生書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式，在思維能力要求上，邁出了較大的一步。

2.3 注重對(duì)薄弱知識(shí)點(diǎn)的考查

仔細(xì)分析2012年高考試題分析與評(píng)價(jià)，最薄弱的兩道題是55題（難度值0.21）、56題（難度值0.30）。其中55題要求寫(xiě)出兩種C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。該題因?yàn)槭状卧谏虾；瘜W(xué)高考中提到“4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子”的說(shuō)法，而成為當(dāng)年得分最低的有機(jī)題。2013年52題同分異構(gòu)體的考查中，再次出現(xiàn)類似的說(shuō)法“寫(xiě)出兩種C的能發(fā)生水解反應(yīng)，且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式”。2012年52題，反應(yīng)①、反應(yīng)②的先后次序不能顛倒，解釋原因。考查了酚羥基在有機(jī)反應(yīng)中因?yàn)槿菀妆谎趸?，所以，要先轉(zhuǎn)化為甲氧基再用硝酸氧化的內(nèi)容。這種有機(jī)物官能團(tuán)在有機(jī)合成中的保護(hù)屬于有機(jī)合成中非常實(shí)際也非常重要的內(nèi)容，又是學(xué)生的薄弱環(huán)節(jié)，這個(gè)考點(diǎn)又出現(xiàn)在了2013年高考有機(jī)的第53題，反應(yīng)②、反應(yīng)③的順序不能顛倒，其原因是 。考查-NH2的性質(zhì)，在有機(jī)反應(yīng)中易被氧化，所以，合成中要先把-CH3氧化為-COOH，再把-NO2還原為-NH2。

3 高三有機(jī)化學(xué)教學(xué)和復(fù)習(xí)建議

3.1 有機(jī)化學(xué)題的練習(xí)貫穿整個(gè)高三復(fù)習(xí)的始終

由于考生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的時(shí)間短、有機(jī)物性質(zhì)變化多樣、內(nèi)容相對(duì)獨(dú)立，與80%的無(wú)機(jī)化學(xué)部分幾乎無(wú)關(guān)聯(lián)度，所以，有機(jī)化學(xué)是最容易被學(xué)生遺忘的內(nèi)容。如果等到無(wú)機(jī)復(fù)習(xí)結(jié)束后再來(lái)復(fù)習(xí)有機(jī)，很可能學(xué)生前面學(xué)過(guò)的知識(shí)內(nèi)容已經(jīng)遺忘得差不多了，所以，為了減少遺忘，有機(jī)化學(xué)題的練習(xí)要貫穿整個(gè)高三復(fù)習(xí)的始終。高二下學(xué)期，很多學(xué)校根據(jù)學(xué)生“+1”的選課意向進(jìn)行了分班，可以在這個(gè)時(shí)間內(nèi)，按照化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)的要求，將有機(jī)化學(xué)高考部分的知識(shí)內(nèi)容基本落實(shí)到位。隨后，在高三整個(gè)無(wú)機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)過(guò)程中，通過(guò)平均每?jī)商?道有機(jī)綜合推斷題的訓(xùn)練，以及在所有單元過(guò)關(guān)練習(xí)中，有機(jī)化學(xué)推斷題一直作為必考的試題來(lái)克服遺忘。給學(xué)生練習(xí)的有機(jī)題，最好要自己適當(dāng)?shù)鼐帉?xiě)，讓一道題盡可能地覆蓋所有重要的有機(jī)物，覆蓋“同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)物性質(zhì)推斷、有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)”等高考熱點(diǎn)，利用每一道綜合的有機(jī)題做足復(fù)習(xí)的文章。分析有一定思維容量的有機(jī)推斷題時(shí)，就應(yīng)該在黑板上把流程畫(huà)好，用彩色粉筆邊分析邊把反應(yīng)的斷鍵情況、反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在框圖中標(biāo)出，明確練習(xí)題和講解題的目的是指導(dǎo)學(xué)生如何來(lái)運(yùn)用已有的知識(shí)點(diǎn)解決問(wèn)題，糾正機(jī)械、反復(fù)地做大量習(xí)題來(lái)應(yīng)付考試的怪圈。

例1 （2010年山東高考理綜33題改編）利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：

（7）寫(xiě)出與Y互為同分異構(gòu)體、且滿足下列條件的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①屬于α-氨基酸

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

解析：本題利用了2010年山東理綜的題干，在題目中進(jìn)行改編，考查了絕大部分高中化學(xué)要求的烴的衍生物的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型，書(shū)寫(xiě)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體，設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的合成路線。

（1）根據(jù)B→C的反應(yīng)，可以推斷B為CH3OH，則D為HCHO，含有的官能團(tuán)為醛基；Y中官能團(tuán)為：氨基、羧基、（酚）羥基、苯環(huán)。

3.2 在專題復(fù)習(xí)中落實(shí)基礎(chǔ)并突破難點(diǎn)

無(wú)機(jī)化學(xué)結(jié)束后進(jìn)行有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)，考慮到有機(jī)化學(xué)高考試題綜合性強(qiáng)的特點(diǎn)，適宜采用專題復(fù)習(xí)的形式進(jìn)行。復(fù)習(xí)時(shí)，建議可以按照以下四個(gè)內(nèi)容來(lái)安排復(fù)習(xí)。第一，有機(jī)物的基本概念，包括有機(jī)物的命名、同系物、同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)；第二，官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化；第三，有機(jī)反應(yīng)的類型；第四，有機(jī)合成和推斷。其中屬于難點(diǎn)的是同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)合成和推斷。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)或者種類的考查，是高考有機(jī)化學(xué)的必考點(diǎn)，且近幾年在難度上比以前有較大的提升。要求學(xué)生一定要充分運(yùn)用不飽和度，進(jìn)行有序書(shū)寫(xiě)。關(guān)于同分異構(gòu)體的復(fù)習(xí)，教師要引領(lǐng)學(xué)生分析根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)位置的不同，可以把有機(jī)物分成兩種類型。其中一類，比如鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺、硝基化合物，它們的共同點(diǎn)是官能團(tuán)在端基上，所以，這一類型的有機(jī)物，要找出同分異構(gòu)體有幾種，只需考查它們的烴基種類即可。另一類有機(jī)物，比如醚、烯烴、炔烴、酯，它們的共同點(diǎn)是官能團(tuán)在結(jié)構(gòu)的中間，則在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體或者分析同分異構(gòu)體種類時(shí)，可以先寫(xiě)出官能團(tuán)，再在官能團(tuán)兩端根據(jù)碳數(shù)和不飽和度連接不同種類的烴基來(lái)進(jìn)行分析。有機(jī)合成和推斷，則可以通過(guò)復(fù)習(xí)如何引進(jìn)各種官能團(tuán)入手，比如，乙酸乙酯的制備，你知道有幾種不同的方法？讓學(xué)生盡可能地發(fā)散思維，除了回顧教材中的制備方法，還讓他們歸納平時(shí)解題過(guò)程中遇到的各種方法，與同學(xué)一起進(jìn)行交流、共享。在此基礎(chǔ)上，教師再根據(jù)全國(guó)各地高考題中的有機(jī)合成框圖題選取局部，以某化合物為原料合成目標(biāo)產(chǎn)物引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，在對(duì)合成路線的分析和評(píng)價(jià)中探討各反應(yīng)的先后順序以及采取該種順序的原因。這樣的專題復(fù)習(xí)，不是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的簡(jiǎn)單回顧，而是在運(yùn)用知識(shí)解決問(wèn)題過(guò)程中，讓學(xué)生學(xué)到的知識(shí)更加鮮活、生動(dòng)，學(xué)生的學(xué)習(xí)主動(dòng)性能夠得到較充分的調(diào)動(dòng)，就能取得積極的復(fù)習(xí)效果。

例2 （2011江蘇高考化學(xué)17題）已知：

（2）通過(guò)利用給定（或隱藏）信息，一直逆推到題目給定的原料為止。C6H5ONa可由原料苯酚與NaOH反應(yīng)獲得；ClCH2COOH可由乙醇氧化得乙酸，乙酸α-H被Cl原子取代后生成。

（3）在合成某產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。乙醇氧化得乙酸可以由乙醇與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)直接制得；也可以先將乙醇用空氣催化氧化得乙醛，再由乙醛被銀氨溶液或者氫氧化銅懸濁液或者氧氣催化氧化制得；也可以先將乙醇在濃硫酸作用下脫水成乙烯，再由乙烯催化氧化得乙醛，再氧化得乙酸獲得?？紤]到原料、產(chǎn)率、簡(jiǎn)約等因素，最終選擇的是：乙醇催化氧化得乙醛、乙醛用氧氣催化氧化得乙酸的方法。

（4）該合成最后兩步反應(yīng)在順序上之所以選擇先取代后酯化，是因?yàn)槿绻弱セ瘎t產(chǎn)物不夠穩(wěn)定容易發(fā)生水解的原因。

3.3 考前充分重視歷年上海有機(jī)高考試題的精彩回放

基于有機(jī)化學(xué)考查的重點(diǎn)是主干知識(shí)的考查以及對(duì)薄弱知識(shí)點(diǎn)的考查。每年的有機(jī)化學(xué)高考試題可以作為考生在高考前復(fù)習(xí)的重要資料。2009年高考試題的分析與評(píng)價(jià)關(guān)于命題的基本說(shuō)明中，命題者提到會(huì)根據(jù)以往考生錯(cuò)誤率高的內(nèi)容來(lái)命制新的試題，主要的目的還是希望在復(fù)習(xí)中能夠加強(qiáng)對(duì)這些內(nèi)容的教學(xué)。除去書(shū)本上的官能團(tuán)性質(zhì)的內(nèi)容，還要關(guān)注前幾年在高考中出現(xiàn)過(guò)的考查內(nèi)容。因?yàn)榍皫啄甑目键c(diǎn)或信息可能在后續(xù)出現(xiàn)的考題中作為已經(jīng)學(xué)過(guò)的知識(shí)來(lái)考察。比如，2010年烯烴的α-H可以發(fā)生取代反應(yīng)；2012年第49題要求書(shū)寫(xiě)乙炔三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，都是要求學(xué)生在未給出信息的情況下完成，而這兩部分所涉及的內(nèi)容，在前幾年的高考中都已經(jīng)給出信息的條件下考查過(guò)。當(dāng)然，這種精彩回放不是簡(jiǎn)單的重復(fù)，而是結(jié)合學(xué)生的實(shí)際情況進(jìn)行改編重組后，再讓學(xué)生針對(duì)自己的重點(diǎn)考點(diǎn)中的薄弱環(huán)節(jié)進(jìn)行訓(xùn)練。

高三有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)應(yīng)該將有機(jī)題的訓(xùn)練貫穿高三始終，減少遺忘；通過(guò)專題進(jìn)行重點(diǎn)的復(fù)習(xí)和難點(diǎn)突破，從而達(dá)到逐漸提升能力的復(fù)習(xí)目的。

參考文獻(xiàn)：

[1]上海市教育考試院.2013年全國(guó)普通高等學(xué)校招生統(tǒng)一考試上海卷考試手冊(cè)[M].上海：上海古籍出版社，2012.

[2]李子明.以信息處理能力考查為主突出探究能力[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（9）：62～63.

[3]上海市教育考試院.高考試題與評(píng)價(jià)[M].上海：上海教育出版社，2013.

3 高三有機(jī)化學(xué)教學(xué)和復(fù)習(xí)建議

3.1 有機(jī)化學(xué)題的練習(xí)貫穿整個(gè)高三復(fù)習(xí)的始終

由于考生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的時(shí)間短、有機(jī)物性質(zhì)變化多樣、內(nèi)容相對(duì)獨(dú)立，與80%的無(wú)機(jī)化學(xué)部分幾乎無(wú)關(guān)聯(lián)度，所以，有機(jī)化學(xué)是最容易被學(xué)生遺忘的內(nèi)容。如果等到無(wú)機(jī)復(fù)習(xí)結(jié)束后再來(lái)復(fù)習(xí)有機(jī)，很可能學(xué)生前面學(xué)過(guò)的知識(shí)內(nèi)容已經(jīng)遺忘得差不多了，所以，為了減少遺忘，有機(jī)化學(xué)題的練習(xí)要貫穿整個(gè)高三復(fù)習(xí)的始終。高二下學(xué)期，很多學(xué)校根據(jù)學(xué)生“+1”的選課意向進(jìn)行了分班，可以在這個(gè)時(shí)間內(nèi)，按照化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)的要求，將有機(jī)化學(xué)高考部分的知識(shí)內(nèi)容基本落實(shí)到位。隨后，在高三整個(gè)無(wú)機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)過(guò)程中，通過(guò)平均每?jī)商?道有機(jī)綜合推斷題的訓(xùn)練，以及在所有單元過(guò)關(guān)練習(xí)中，有機(jī)化學(xué)推斷題一直作為必考的試題來(lái)克服遺忘。給學(xué)生練習(xí)的有機(jī)題，最好要自己適當(dāng)?shù)鼐帉?xiě)，讓一道題盡可能地覆蓋所有重要的有機(jī)物，覆蓋“同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)物性質(zhì)推斷、有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)”等高考熱點(diǎn)，利用每一道綜合的有機(jī)題做足復(fù)習(xí)的文章。分析有一定思維容量的有機(jī)推斷題時(shí)，就應(yīng)該在黑板上把流程畫(huà)好，用彩色粉筆邊分析邊把反應(yīng)的斷鍵情況、反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在框圖中標(biāo)出，明確練習(xí)題和講解題的目的是指導(dǎo)學(xué)生如何來(lái)運(yùn)用已有的知識(shí)點(diǎn)解決問(wèn)題，糾正機(jī)械、反復(fù)地做大量習(xí)題來(lái)應(yīng)付考試的怪圈。

例1 （2010年山東高考理綜33題改編）利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：

（7）寫(xiě)出與Y互為同分異構(gòu)體、且滿足下列條件的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①屬于α-氨基酸

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

解析：本題利用了2010年山東理綜的題干，在題目中進(jìn)行改編，考查了絕大部分高中化學(xué)要求的烴的衍生物的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型，書(shū)寫(xiě)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體，設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的合成路線。

（1）根據(jù)B→C的反應(yīng)，可以推斷B為CH3OH，則D為HCHO，含有的官能團(tuán)為醛基；Y中官能團(tuán)為：氨基、羧基、（酚）羥基、苯環(huán)。

3.2 在專題復(fù)習(xí)中落實(shí)基礎(chǔ)并突破難點(diǎn)

無(wú)機(jī)化學(xué)結(jié)束后進(jìn)行有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)，考慮到有機(jī)化學(xué)高考試題綜合性強(qiáng)的特點(diǎn)，適宜采用專題復(fù)習(xí)的形式進(jìn)行。復(fù)習(xí)時(shí)，建議可以按照以下四個(gè)內(nèi)容來(lái)安排復(fù)習(xí)。第一，有機(jī)物的基本概念，包括有機(jī)物的命名、同系物、同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)；第二，官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化；第三，有機(jī)反應(yīng)的類型；第四，有機(jī)合成和推斷。其中屬于難點(diǎn)的是同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)合成和推斷。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)或者種類的考查，是高考有機(jī)化學(xué)的必考點(diǎn)，且近幾年在難度上比以前有較大的提升。要求學(xué)生一定要充分運(yùn)用不飽和度，進(jìn)行有序書(shū)寫(xiě)。關(guān)于同分異構(gòu)體的復(fù)習(xí)，教師要引領(lǐng)學(xué)生分析根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)位置的不同，可以把有機(jī)物分成兩種類型。其中一類，比如鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺、硝基化合物，它們的共同點(diǎn)是官能團(tuán)在端基上，所以，這一類型的有機(jī)物，要找出同分異構(gòu)體有幾種，只需考查它們的烴基種類即可。另一類有機(jī)物，比如醚、烯烴、炔烴、酯，它們的共同點(diǎn)是官能團(tuán)在結(jié)構(gòu)的中間，則在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體或者分析同分異構(gòu)體種類時(shí)，可以先寫(xiě)出官能團(tuán)，再在官能團(tuán)兩端根據(jù)碳數(shù)和不飽和度連接不同種類的烴基來(lái)進(jìn)行分析。有機(jī)合成和推斷，則可以通過(guò)復(fù)習(xí)如何引進(jìn)各種官能團(tuán)入手，比如，乙酸乙酯的制備，你知道有幾種不同的方法？讓學(xué)生盡可能地發(fā)散思維，除了回顧教材中的制備方法，還讓他們歸納平時(shí)解題過(guò)程中遇到的各種方法，與同學(xué)一起進(jìn)行交流、共享。在此基礎(chǔ)上，教師再根據(jù)全國(guó)各地高考題中的有機(jī)合成框圖題選取局部，以某化合物為原料合成目標(biāo)產(chǎn)物引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，在對(duì)合成路線的分析和評(píng)價(jià)中探討各反應(yīng)的先后順序以及采取該種順序的原因。這樣的專題復(fù)習(xí)，不是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的簡(jiǎn)單回顧，而是在運(yùn)用知識(shí)解決問(wèn)題過(guò)程中，讓學(xué)生學(xué)到的知識(shí)更加鮮活、生動(dòng)，學(xué)生的學(xué)習(xí)主動(dòng)性能夠得到較充分的調(diào)動(dòng)，就能取得積極的復(fù)習(xí)效果。

例2 （2011江蘇高考化學(xué)17題）已知：

（2）通過(guò)利用給定（或隱藏）信息，一直逆推到題目給定的原料為止。C6H5ONa可由原料苯酚與NaOH反應(yīng)獲得；ClCH2COOH可由乙醇氧化得乙酸，乙酸α-H被Cl原子取代后生成。

（3）在合成某產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。乙醇氧化得乙酸可以由乙醇與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)直接制得；也可以先將乙醇用空氣催化氧化得乙醛，再由乙醛被銀氨溶液或者氫氧化銅懸濁液或者氧氣催化氧化制得；也可以先將乙醇在濃硫酸作用下脫水成乙烯，再由乙烯催化氧化得乙醛，再氧化得乙酸獲得。考慮到原料、產(chǎn)率、簡(jiǎn)約等因素，最終選擇的是：乙醇催化氧化得乙醛、乙醛用氧氣催化氧化得乙酸的方法。

（4）該合成最后兩步反應(yīng)在順序上之所以選擇先取代后酯化，是因?yàn)槿绻弱セ瘎t產(chǎn)物不夠穩(wěn)定容易發(fā)生水解的原因。

3.3 考前充分重視歷年上海有機(jī)高考試題的精彩回放

基于有機(jī)化學(xué)考查的重點(diǎn)是主干知識(shí)的考查以及對(duì)薄弱知識(shí)點(diǎn)的考查。每年的有機(jī)化學(xué)高考試題可以作為考生在高考前復(fù)習(xí)的重要資料。2009年高考試題的分析與評(píng)價(jià)關(guān)于命題的基本說(shuō)明中，命題者提到會(huì)根據(jù)以往考生錯(cuò)誤率高的內(nèi)容來(lái)命制新的試題，主要的目的還是希望在復(fù)習(xí)中能夠加強(qiáng)對(duì)這些內(nèi)容的教學(xué)。除去書(shū)本上的官能團(tuán)性質(zhì)的內(nèi)容，還要關(guān)注前幾年在高考中出現(xiàn)過(guò)的考查內(nèi)容。因?yàn)榍皫啄甑目键c(diǎn)或信息可能在后續(xù)出現(xiàn)的考題中作為已經(jīng)學(xué)過(guò)的知識(shí)來(lái)考察。比如，2010年烯烴的α-H可以發(fā)生取代反應(yīng)；2012年第49題要求書(shū)寫(xiě)乙炔三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，都是要求學(xué)生在未給出信息的情況下完成，而這兩部分所涉及的內(nèi)容，在前幾年的高考中都已經(jīng)給出信息的條件下考查過(guò)。當(dāng)然，這種精彩回放不是簡(jiǎn)單的重復(fù)，而是結(jié)合學(xué)生的實(shí)際情況進(jìn)行改編重組后，再讓學(xué)生針對(duì)自己的重點(diǎn)考點(diǎn)中的薄弱環(huán)節(jié)進(jìn)行訓(xùn)練。

高三有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)應(yīng)該將有機(jī)題的訓(xùn)練貫穿高三始終，減少遺忘；通過(guò)專題進(jìn)行重點(diǎn)的復(fù)習(xí)和難點(diǎn)突破，從而達(dá)到逐漸提升能力的復(fù)習(xí)目的。

參考文獻(xiàn)：

[1]上海市教育考試院.2013年全國(guó)普通高等學(xué)校招生統(tǒng)一考試上海卷考試手冊(cè)[M].上海：上海古籍出版社，2012.

[2]李子明.以信息處理能力考查為主突出探究能力[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（9）：62～63.

[3]上海市教育考試院.高考試題與評(píng)價(jià)[M].上海：上海教育出版社，2013.

3 高三有機(jī)化學(xué)教學(xué)和復(fù)習(xí)建議

3.1 有機(jī)化學(xué)題的練習(xí)貫穿整個(gè)高三復(fù)習(xí)的始終

由于考生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的時(shí)間短、有機(jī)物性質(zhì)變化多樣、內(nèi)容相對(duì)獨(dú)立，與80%的無(wú)機(jī)化學(xué)部分幾乎無(wú)關(guān)聯(lián)度，所以，有機(jī)化學(xué)是最容易被學(xué)生遺忘的內(nèi)容。如果等到無(wú)機(jī)復(fù)習(xí)結(jié)束后再來(lái)復(fù)習(xí)有機(jī)，很可能學(xué)生前面學(xué)過(guò)的知識(shí)內(nèi)容已經(jīng)遺忘得差不多了，所以，為了減少遺忘，有機(jī)化學(xué)題的練習(xí)要貫穿整個(gè)高三復(fù)習(xí)的始終。高二下學(xué)期，很多學(xué)校根據(jù)學(xué)生“+1”的選課意向進(jìn)行了分班，可以在這個(gè)時(shí)間內(nèi)，按照化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)的要求，將有機(jī)化學(xué)高考部分的知識(shí)內(nèi)容基本落實(shí)到位。隨后，在高三整個(gè)無(wú)機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)過(guò)程中，通過(guò)平均每?jī)商?道有機(jī)綜合推斷題的訓(xùn)練，以及在所有單元過(guò)關(guān)練習(xí)中，有機(jī)化學(xué)推斷題一直作為必考的試題來(lái)克服遺忘。給學(xué)生練習(xí)的有機(jī)題，最好要自己適當(dāng)?shù)鼐帉?xiě)，讓一道題盡可能地覆蓋所有重要的有機(jī)物，覆蓋“同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)物性質(zhì)推斷、有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)”等高考熱點(diǎn)，利用每一道綜合的有機(jī)題做足復(fù)習(xí)的文章。分析有一定思維容量的有機(jī)推斷題時(shí)，就應(yīng)該在黑板上把流程畫(huà)好，用彩色粉筆邊分析邊把反應(yīng)的斷鍵情況、反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在框圖中標(biāo)出，明確練習(xí)題和講解題的目的是指導(dǎo)學(xué)生如何來(lái)運(yùn)用已有的知識(shí)點(diǎn)解決問(wèn)題，糾正機(jī)械、反復(fù)地做大量習(xí)題來(lái)應(yīng)付考試的怪圈。

例1 （2010年山東高考理綜33題改編）利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：

（7）寫(xiě)出與Y互為同分異構(gòu)體、且滿足下列條件的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①屬于α-氨基酸

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

解析：本題利用了2010年山東理綜的題干，在題目中進(jìn)行改編，考查了絕大部分高中化學(xué)要求的烴的衍生物的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型，書(shū)寫(xiě)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體，設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的合成路線。

（1）根據(jù)B→C的反應(yīng)，可以推斷B為CH3OH，則D為HCHO，含有的官能團(tuán)為醛基；Y中官能團(tuán)為：氨基、羧基、（酚）羥基、苯環(huán)。

3.2 在專題復(fù)習(xí)中落實(shí)基礎(chǔ)并突破難點(diǎn)

無(wú)機(jī)化學(xué)結(jié)束后進(jìn)行有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)，考慮到有機(jī)化學(xué)高考試題綜合性強(qiáng)的特點(diǎn)，適宜采用專題復(fù)習(xí)的形式進(jìn)行。復(fù)習(xí)時(shí)，建議可以按照以下四個(gè)內(nèi)容來(lái)安排復(fù)習(xí)。第一，有機(jī)物的基本概念，包括有機(jī)物的命名、同系物、同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)；第二，官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化；第三，有機(jī)反應(yīng)的類型；第四，有機(jī)合成和推斷。其中屬于難點(diǎn)的是同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)合成和推斷。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)或者種類的考查，是高考有機(jī)化學(xué)的必考點(diǎn)，且近幾年在難度上比以前有較大的提升。要求學(xué)生一定要充分運(yùn)用不飽和度，進(jìn)行有序書(shū)寫(xiě)。關(guān)于同分異構(gòu)體的復(fù)習(xí)，教師要引領(lǐng)學(xué)生分析根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)位置的不同，可以把有機(jī)物分成兩種類型。其中一類，比如鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺、硝基化合物，它們的共同點(diǎn)是官能團(tuán)在端基上，所以，這一類型的有機(jī)物，要找出同分異構(gòu)體有幾種，只需考查它們的烴基種類即可。另一類有機(jī)物，比如醚、烯烴、炔烴、酯，它們的共同點(diǎn)是官能團(tuán)在結(jié)構(gòu)的中間，則在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體或者分析同分異構(gòu)體種類時(shí)，可以先寫(xiě)出官能團(tuán)，再在官能團(tuán)兩端根據(jù)碳數(shù)和不飽和度連接不同種類的烴基來(lái)進(jìn)行分析。有機(jī)合成和推斷，則可以通過(guò)復(fù)習(xí)如何引進(jìn)各種官能團(tuán)入手，比如，乙酸乙酯的制備，你知道有幾種不同的方法？讓學(xué)生盡可能地發(fā)散思維，除了回顧教材中的制備方法，還讓他們歸納平時(shí)解題過(guò)程中遇到的各種方法，與同學(xué)一起進(jìn)行交流、共享。在此基礎(chǔ)上，教師再根據(jù)全國(guó)各地高考題中的有機(jī)合成框圖題選取局部，以某化合物為原料合成目標(biāo)產(chǎn)物引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，在對(duì)合成路線的分析和評(píng)價(jià)中探討各反應(yīng)的先后順序以及采取該種順序的原因。這樣的專題復(fù)習(xí)，不是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的簡(jiǎn)單回顧，而是在運(yùn)用知識(shí)解決問(wèn)題過(guò)程中，讓學(xué)生學(xué)到的知識(shí)更加鮮活、生動(dòng)，學(xué)生的學(xué)習(xí)主動(dòng)性能夠得到較充分的調(diào)動(dòng)，就能取得積極的復(fù)習(xí)效果。

例2 （2011江蘇高考化學(xué)17題）已知：

（2）通過(guò)利用給定（或隱藏）信息，一直逆推到題目給定的原料為止。C6H5ONa可由原料苯酚與NaOH反應(yīng)獲得；ClCH2COOH可由乙醇氧化得乙酸，乙酸α-H被Cl原子取代后生成。

（3）在合成某產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。乙醇氧化得乙酸可以由乙醇與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)直接制得；也可以先將乙醇用空氣催化氧化得乙醛，再由乙醛被銀氨溶液或者氫氧化銅懸濁液或者氧氣催化氧化制得；也可以先將乙醇在濃硫酸作用下脫水成乙烯，再由乙烯催化氧化得乙醛，再氧化得乙酸獲得?？紤]到原料、產(chǎn)率、簡(jiǎn)約等因素，最終選擇的是：乙醇催化氧化得乙醛、乙醛用氧氣催化氧化得乙酸的方法。

（4）該合成最后兩步反應(yīng)在順序上之所以選擇先取代后酯化，是因?yàn)槿绻弱セ瘎t產(chǎn)物不夠穩(wěn)定容易發(fā)生水解的原因。

3.3 考前充分重視歷年上海有機(jī)高考試題的精彩回放

基于有機(jī)化學(xué)考查的重點(diǎn)是主干知識(shí)的考查以及對(duì)薄弱知識(shí)點(diǎn)的考查。每年的有機(jī)化學(xué)高考試題可以作為考生在高考前復(fù)習(xí)的重要資料。2009年高考試題的分析與評(píng)價(jià)關(guān)于命題的基本說(shuō)明中，命題者提到會(huì)根據(jù)以往考生錯(cuò)誤率高的內(nèi)容來(lái)命制新的試題，主要的目的還是希望在復(fù)習(xí)中能夠加強(qiáng)對(duì)這些內(nèi)容的教學(xué)。除去書(shū)本上的官能團(tuán)性質(zhì)的內(nèi)容，還要關(guān)注前幾年在高考中出現(xiàn)過(guò)的考查內(nèi)容。因?yàn)榍皫啄甑目键c(diǎn)或信息可能在后續(xù)出現(xiàn)的考題中作為已經(jīng)學(xué)過(guò)的知識(shí)來(lái)考察。比如，2010年烯烴的α-H可以發(fā)生取代反應(yīng)；2012年第49題要求書(shū)寫(xiě)乙炔三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，都是要求學(xué)生在未給出信息的情況下完成，而這兩部分所涉及的內(nèi)容，在前幾年的高考中都已經(jīng)給出信息的條件下考查過(guò)。當(dāng)然，這種精彩回放不是簡(jiǎn)單的重復(fù)，而是結(jié)合學(xué)生的實(shí)際情況進(jìn)行改編重組后，再讓學(xué)生針對(duì)自己的重點(diǎn)考點(diǎn)中的薄弱環(huán)節(jié)進(jìn)行訓(xùn)練。

高三有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)應(yīng)該將有機(jī)題的訓(xùn)練貫穿高三始終，減少遺忘；通過(guò)專題進(jìn)行重點(diǎn)的復(fù)習(xí)和難點(diǎn)突破，從而達(dá)到逐漸提升能力的復(fù)習(xí)目的。

參考文獻(xiàn)：

[1]上海市教育考試院.2013年全國(guó)普通高等學(xué)校招生統(tǒng)一考試上海卷考試手冊(cè)[M].上海：上海古籍出版社，2012.

[2]李子明.以信息處理能力考查為主突出探究能力[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（9）：62～63.

[3]上海市教育考試院.高考試題與評(píng)價(jià)[M].上海：上海教育出版社，2013.