張 維，王 斌，周 麗，龔 佳，韓 坤，李曉軍（杭州藝福堂茶業(yè)有限公司研發(fā)中心，浙江杭州310052）

羅漢果成分及藥理研究進展

張 維，王 斌*，周 麗，龔 佳，韓 坤，李曉軍
（杭州藝福堂茶業(yè)有限公司研發(fā)中心，浙江杭州310052）

羅漢果是中國特有的葫蘆科藤本植物的果實，是一種傳統(tǒng)的中藥配料?，F(xiàn)代研究表明，羅漢果中含有羅漢果苷、黃酮和油脂等具備生物活性的化合物。文章綜述了近年來對羅漢果化學(xué)成分的分析鑒定，羅漢果藥理研究以及羅漢果產(chǎn)品的應(yīng)用，為羅漢果的全面開發(fā)，尤其是作為制藥原料的研究提供參考。

羅漢果，羅漢果苷V，糖尿病，清除自由基

羅漢果為葫蘆科多年生宿根性藤本植物羅漢果（Siraitia grosvenoriiSwingle）的果實，屬于中國特有的經(jīng)濟和藥用植物。中國有著利用植物治療疾病的悠久歷史，中醫(yī)上認(rèn)為羅漢果能夠提神生津、清熱潤肺、祛火止咳、滑腸通便等效用[1]，羅漢果在東南亞和西方國家有著“東方神國”和“長壽之果”的美譽[2]。羅漢果苷類、黃酮類、脂肪酸等都在羅漢果中被發(fā)現(xiàn)，其中羅漢果苷為羅漢果中被研究最多的化合物，羅漢果或其提取物所表現(xiàn)的抗疲勞、消炎、抗癌、降脂減肥[3]等生理功效均與羅漢果中化學(xué)成分及其機體內(nèi)的代謝和作用方式有著密切的關(guān)系。近年來，隨著化學(xué)分析技術(shù)的發(fā)展，羅漢果中一些新的化合物被鑒定出來；而羅漢果中化學(xué)成分對一些菌類生長的抑制作用與消炎和免疫力的提高有著重要關(guān)系；抗氧化作用則與抵抗疲勞，抗癌密不可分；對糖在機體代謝的調(diào)節(jié)和胰島細胞的保護作用，則能夠?qū)μ悄虿“Y狀產(chǎn)生積極的效果。本文就羅漢果中的化學(xué)成分羅漢果苷、黃酮類、油脂類等化合物的研究，羅漢果提取物抗菌和消炎、抑制糖尿病和清除自由基三方面的作用機制，羅漢果在市面產(chǎn)品中的應(yīng)用進行了綜述。

1 化學(xué)成分研究

1.1 羅漢果苷類

羅漢果苷是羅漢果獨有的、研究最多的化學(xué)成分，其中又以羅漢果苷V含量最高。羅漢果苷類中存在著不C=C不飽和鍵和羥基，是羅漢果苷化學(xué)性質(zhì)的基礎(chǔ)。羅漢果苷類有著共同的結(jié)構(gòu)即四環(huán)三萜（羅漢果醇mogrol），糖基均為葡萄糖，糖基鍵合的方式有所不同，其結(jié)構(gòu)式如圖1[4]所示。

圖1 幾種羅漢果苷的化學(xué)結(jié)構(gòu)Fig.1 Chemical structures of several mogrosides

羅漢果因為長期作為配方藥，其有效成分一直未引起重視。羅漢果苷為羅漢果中的獨有成分，也是對羅漢果化學(xué)成分中最先被研究和利用的成分，1974年，Lee報道了羅漢果中含有二萜天味苷的成分。1983年日本人竹本首次采用光譜和化學(xué)分析法鑒定了羅漢果醇及其甙的結(jié)構(gòu)[5]。先后分離和鑒定的羅漢果苷共有12種之多，分別為羅漢果苷IV（mogroside IV）、羅漢果苷V（mogroside V）、羅漢果苷III（mogroside III）、羅漢果苷II E（mogrosid II E）、羅漢果苷III E（mogroside III E）、羅漢果苷VI（mogroside VI）、羅漢果苷A（mogroside A）、羅漢果新苷（neomogroside）、賽門苷I（siamenside I）、羅漢果二醇苯甲酯（mogroester）、光果木鱉皂苷I（grosmomoside I，III）等[6-7]。羅漢果苷V 11位上的羥基被氧化成為酮，而形成的11-氧化-羅漢果苷V也是羅漢果甜苷存在的重要形式。

隨著研究的進一步深入，不斷有新的羅漢果皂苷被鑒定出來，如羅漢果苷III A1經(jīng)1H-NMR和13CNMR鑒定其結(jié)構(gòu)為，鑒定其結(jié)構(gòu)為羅漢果醇-24-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）]-β-D-吡喃葡萄糖苷[8-9]，在未成熟的羅漢果中分離鑒定出四環(huán)三萜結(jié)構(gòu)11位上羥基被氧化的各種苷元，如11-氧化-羅漢果苷II E，11-氧化-羅漢果苷II E[10]。

羅漢果苷均為葫蘆烷型四環(huán)三萜類的衍生物，區(qū)別在于R1和R2兩處所鏈接的葡萄糖基不同，因此結(jié)構(gòu)上的相似性給定量分析造成了一定的干擾。羅漢果苷分析方法經(jīng)歷了紫外分光光度法、薄層掃描法[11]、高效液相色譜法（HPLC）[12-14]和高效液相-電噴霧質(zhì)譜聯(lián)用法[15]的發(fā)展，對羅漢果苷的成分分析也更加的準(zhǔn)確和精確。高效液相色譜法由于方便、快捷和準(zhǔn)確是檢測羅漢果苷使用最多的一種檢測方法，對普通的幾種羅漢果苷的分析方法也較為成熟。常琪等[16]以自制羅漢果總苷為對照品，采用香草醛-高氯酸法首次測量出羅漢果中總?cè)圃碥盏暮繛?.75%～3.85%。羅漢果苷V由于含量較多，是評價羅漢果質(zhì)量的指標(biāo)性成分，周兢等[17]采用HPLC法，以乙腈-水體系為流動相進行洗脫，在檢測波長210nm測定不同栽培體系中羅漢果苷V和11-氧化羅漢果苷V，含量分別在0.346%～1.267%和0.103%～0.332%之間。盧風(fēng)來等[18]以乙腈-水體系為流動相進行梯度洗脫，在10min內(nèi)對羅漢果苷V，羅漢果苷IVA、羅漢果苷III、11-氧化-羅漢果苷III、羅漢果苷IIE和11-氧化-羅漢果苷IIE等6種苷類化合物實現(xiàn)了較好的分離和檢測。

核磁共振技術(shù)和質(zhì)譜技術(shù)的應(yīng)用對于鑒定羅漢果中新的羅漢果苷類起到了重要的作用，然而新鑒定的糖苷種類依然具備三萜皂苷的基本結(jié)構(gòu)，存在與羅漢果的不同的生長期[19]，其含量少，易被酶所分解轉(zhuǎn)化，提純較為困難，但也為研究這些化合物的藥理打下了基礎(chǔ)，高效液相色譜法已經(jīng)成為檢測六種羅漢果苷成熟技術(shù)，由此發(fā)展的制備色譜已能較好的分離純度較高的羅漢果苷類單體[7]。

1.2 黃酮類

從現(xiàn)有的研究資料來看，對羅漢果中由于黃酮多以苷元的形式存在，黃酮類的分析和研究尚未引起重視，多為在對羅漢果苷的研究中所發(fā)現(xiàn)，其基本單元或主要成分以槲皮素和山奈酚為主，槲皮素和山奈酚具備一些顯著的生理功效，如抑菌作用、抗氧化和平滑血管等。斯建勇等[20]對羅漢果鮮果中的成分進行分析，首次分離出了兩個黃酮苷：山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖-7-O-[β-D-葡萄糖基-（1-2）-α-L-鼠李糖苷]和山奈酚-3，7-α-L-二鼠李糖苷，并將前者命名為羅漢果素（grosvenorine）。陳全斌等[21]將羅漢果鮮果及其甜苷水解發(fā)現(xiàn)了黃酮苷元—槲皮素，并以槲皮素和山奈酚為外標(biāo)采用RP-HPLC測定總黃酮的含量為5～10mg/個，同時水解的甜苷中也發(fā)現(xiàn)了黃酮類，約占甜苷總量的1.42%。

羅漢果中黃酮類因為含量不高，新物質(zhì)的鑒定差異主要體現(xiàn)在槲皮素或山奈酚結(jié)構(gòu)上所結(jié)合糖苷不同，結(jié)構(gòu)和成分的鑒定為羅漢果中黃酮類的分離和提純打下了基礎(chǔ)。唐春麗[22]以乙酸乙酯、正丁醇、水為固定相的高速逆流色譜（HSCCC）分離得到純度為94.6%的黃酮苷KR，并發(fā)現(xiàn)其可與Cu形成穩(wěn)定的絡(luò)合物具有多種生理功效。以不同濃度的乙醇提取，通過酶解和大孔樹脂分離提純羅漢果黃酮的工藝研究也得到快速的發(fā)展[23]。

1.3 油脂類

植物種子中油脂類的含量一般較高，羅漢果也不例外。陳全斌等[24]采用索氏提取、超臨界、超聲和回流提取等方法提取羅漢果種子中的油脂類，得率在6.40%～11.46%之間，經(jīng)紅外光譜和GC-MS分析鑒定主要為角鯊烯（三十碳六烯，占油含量的51.52%0，[z，z]-9.12-十八碳二烯酸（23.89%），3-羥基-1，6，10，14，18，22-二十四碳六烯（9.58%）。

黎霜等[25]對羅漢果種子油的中發(fā)現(xiàn)了豐富的法尼醇（3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯-1-醇，52.14%），常用作高級香水的增稠劑。

羅漢果作為一種食品，營養(yǎng)也相對均衡，尤其以蛋白質(zhì)和氨基酸、微量元素，糖類較為豐富。其涵蓋了人體必需的8種氨基酸[26]；26中無機微量元素；大量單糖和多糖，還原糖中以果糖含量居高。

2 藥理作用

羅漢果被報道有多種生理活性，如降血糖、降血脂、抗菌消炎、抗癌等，從機理上來說，這些功效歸因于羅漢果及其提取物所具備的抗菌、抗糖尿病和清除自由基等三個方面的作用。

2.1 抑菌和消炎

羅漢果由于其獨特的化學(xué)成分，對齲齒的主要致病菌和口腔細菌體，如鏈球菌類等都表現(xiàn)出了明顯的抑制效果，對入侵人體的細菌也通過對淋巴系統(tǒng)的作用等有著消炎的效果。

穆靜等[27]在蔗糖配制的基礎(chǔ)培養(yǎng)基上，以添加1∶10的SG提取液為實驗組，以添加甜菊糖、葡萄糖、蔗糖、果糖對照組，分別與蔗糖混合配制成基礎(chǔ)培養(yǎng)基，并以此培養(yǎng)基培養(yǎng)C型變形鏈球菌，以比濁度衡量菌的生長速率，通過檢測粘度和產(chǎn)酸考察微生物的代謝，結(jié)果表明實驗組對于C型變形鏈球菌的生長和代謝比對所有照組均有顯著型抑制作用，且SG不易與蔗糖復(fù)配為混合甜味劑。

然而Zhou Ying等[28]認(rèn)為這些研究缺乏科學(xué)的生物測定方法和經(jīng)過純化的羅漢果提取物，其通過HPLC對SG的提取液進行分離并對不同分離組分的抑菌活性進行高通量篩選，以其對學(xué)瓊脂培養(yǎng)的變性鏈球菌（S.mutans），分離片段#18-19和#34-35有著較強的抑菌活性，而羅漢果苷V未表現(xiàn)出較強的抑菌作用，SG中的羅漢果苷I-IV和其他組分的抑菌生物活性還有待進步的研究。

革蘭氏陰性菌對機體的入侵，其細胞壁上的脂蛋白（LPS）會誘導(dǎo)iNOS與COX-2的合成，而兩者都與炎癥的產(chǎn)生有著密切的關(guān)系[29-30]。羅漢果苷V含量為25.9%的SG提取物能夠通過阻止MAPK信號轉(zhuǎn)導(dǎo)通路的激活而抑制因為外源LPS引起的NFκB異位，從而降低iNOS與COX-2的蛋白質(zhì)水平[31]。羅漢果苷V對能夠通過阻斷入侵外源微生物在機體內(nèi)部主動營養(yǎng)吸收通路，協(xié)調(diào)免疫系統(tǒng)的功能[32]。由于羅漢果在抑制口腔病菌和通過調(diào)節(jié)免疫系統(tǒng)防止發(fā)炎的表現(xiàn)，使其有潛力成為去除齲齒、清潔口腔和治療因腫瘤引發(fā)的炎癥的化學(xué)藥物的成分。

2.2 抵抗糖尿病

糖尿病是一種常見的多發(fā)病，其死亡率僅次于腫瘤和心血管疾病，是威脅人類健康的第三大類疾病，在飲食、運動和藥物治療的三大原則中，飲食治療是糖尿病治療的基礎(chǔ)措施[33]。羅漢果苷具備三萜皂苷結(jié)構(gòu)，研究表明三萜皂苷具備降血糖作用[34]。另外，羅漢果能夠降低血糖和血脂的生理功效亦被報道，羅漢果糖苷中的11-氧化-羅漢果干V能對LDL氧化起到很好的阻礙作用，能夠降低因LDL的升高而引起的動脈粥樣硬化的風(fēng)險[35]。

四氧尿嘧啶對胰島β細胞具有選擇性破壞作用，使得小鼠血液中胰島素水平下降，形成胰島素依賴性糖尿病[36]。對采用此模型處理的小鼠予以SG提取物灌胃，結(jié)果表明一定濃度的SG提取液能使小鼠的血清膽固醇（TC）和甘油三脂（TG）顯著降低，高密度脂蛋白膽固醇（HDL-C）有所升高[37]。SG提取物能夠顯著降低負荷過量的葡萄糖、阿波羅糖和淀粉等糖源的小鼠的血糖含量，但小鼠的胰島素含量升高，α-葡萄糖苷酶含量則下降[38]。GK（Goto-Kakizaki）小鼠患有天生的非胰島素依賴性糖尿病，其糖尿病并不導(dǎo)致肥胖和高血脂的病發(fā)，這與亞洲人群的糖尿病類型非常相似，研究表明羅漢果提取物對α-葡萄糖苷酶抑制劑伏格列波糖有著調(diào)節(jié)作用；改善腎功能，對I型糖尿病的有著一定的預(yù)防作用[34]。然而SG提取物中羅漢果苷的組成種類和比例對胰島素的誘導(dǎo)水平存在著差異[36]，各組分?jǐn)z入后代謝和機體作用機理尚不清楚。

2.3 抗氧化

生物體內(nèi)存在的帶有未配對電子的自由基與許多疾病的發(fā)生有著密切的聯(lián)系。羅漢果提取物能通過直接清除自由基、調(diào)節(jié)自由基清除酶的活性，誘導(dǎo)生物體內(nèi)可以合成具備自由基清除能力物質(zhì)的基因表達等方式來體現(xiàn)抗氧化的能力。谷光甘過氧化物酶（GSH-Px）和超氧化物歧化酶（SOD）是動物體內(nèi)源性自由基清除酶系統(tǒng)的典型代表[39]，羅漢果提取物和羅漢果苷對于維持?jǐn)z入高脂小鼠的谷光甘過氧化物酶（GSH-Px）和超氧化物歧化酶（SOD）的穩(wěn)定和提高其水平有著良好的效果[40]。血紅素加氧酶（HO）是具備一定生理活性的血紅素代謝的限速酶，HO-1是能夠被血紅素、紫外線、過氧化氫和一些細胞因子誘導(dǎo)產(chǎn)生的血紅素加氧酶（HO）的一種，HO-1具備抗氧化，抗炎和防止細胞的凋亡方面的功效已經(jīng)有廣泛的研究[41-42]，SG能夠通過mRNA調(diào)節(jié)HO-1的合成及活性，同時抑制Mn-SOD mRNA的表達，然而SG通過參與具備抗氧化活性酶系統(tǒng)實現(xiàn)其生理功效的劑量和毒性需要更多的研究[43]。

Hironobu Yasuno等[44]一種殺蟲劑的光譜增效劑胡椒基丁醚（PBO）為小鼠肝癌的誘發(fā)劑，發(fā)現(xiàn)SG提取物雖然不能通過自身的清除自由基的能力抑制肝癌早期的反應(yīng)，卻通過轉(zhuǎn)錄子Nrf 2-Keap-ARE激活自由基清除酶的表達，減輕小鼠因PBO的攝入引起的肝癌。

SG提取物并不具備較強的自由基清除能力，卻能通過內(nèi)源性自由基清除系統(tǒng)的酶的轉(zhuǎn)錄和表達，達到一定的清除效果。因此，羅漢果提取物能夠?qū)τ勺杂苫鸬脑缙诓∽儯绕涫前┌Y，如皮膚癌[41]、肝癌[45]等起到一定的預(yù)防和修繕的效果，這些研究為羅漢果提取物抗氧化能力的機制和臨床應(yīng)用打下了基礎(chǔ)。此外，過量運動導(dǎo)致的體內(nèi)自由基增加，其攻擊線粒體膜和細胞器，導(dǎo)致細胞代謝發(fā)生紊亂，從而造成人體疲勞[46]，羅漢果能與外源性自由基清除酶發(fā)生較好的協(xié)同作用，減緩疲勞[47]。

微生物對機體的入侵，脂質(zhì)過氧化、胰島β細胞的損傷和胰島素受體的減少，體內(nèi)自由基失衡等都能引起人體各方面的疾病，然而生物體作為一個有機的整體，羅漢果提取物的攝入對生物體的影響也是綜合和復(fù)雜的。羅漢果提取物可以改善胰島素的反應(yīng)時間從而能夠改善II型糖尿病的癥狀，同時又能抑制脂質(zhì)過氧化堅強腎臟的壓力，從而對改善肥胖帶來的負面影響有一定的功效[3]，同時，胰島素被攝入之后在體內(nèi)的代謝途徑和代謝產(chǎn)物在肝臟和血液中都未被檢測到[48]，因此，羅漢果在體內(nèi)的代謝途徑和產(chǎn)物還有待研究。

3 產(chǎn)品及應(yīng)用

羅漢果和羅漢果提取物是現(xiàn)市場上產(chǎn)量最多的產(chǎn)品，然而此類產(chǎn)品加工工藝簡單，產(chǎn)品技術(shù)類指標(biāo)較為寬泛，附加值也較低。羅漢果中應(yīng)用最多的成分是羅漢果苷，其具有高甜度、低卡路里的特點。羅漢果苷V、羅漢果苷VI、羅漢果苷IV甜度均在蔗糖的三百倍以上。因此，羅漢果苷被應(yīng)用于新型甜味劑的開發(fā)[49-50]。羅漢果苷也被用于卷煙的煙絲和過濾嘴，有著增加煙草香氣感、降低煙氣的干燥感[51-52]。羅漢果在藥物方面的應(yīng)用主要集中于中成藥或非處方藥。中醫(yī)中羅漢果常與百部、白前、桑白皮等一起制備藥膏原料，成為具有止咳功效的中成藥，而此過程中羅漢果V和生物總堿則為主要的功效成分[53-54]，此類藥物有糖漿、膏狀、膠囊和片劑等劑型的產(chǎn)品，如羅漢果止咳糖漿[55]、羅漢果止咳膠囊[56-57]、羅漢果止咳片[58-59]。

此外，羅漢果與菊花、枸杞、決明子等傳統(tǒng)中藥配伍通過水浸提干燥等工藝所得提取物也可用于功能性保健飲料的制備[60]。

4 展望

羅漢果深入的研究和利用在我國起步較晚，目前對于羅漢果的研究主要集中于羅漢果苷，其他價值成分如黃酮類和油脂類等的提純、鑒定和分析依然有待進一步的深入研究。隨著近幾年來，大眾對于養(yǎng)生的重視，羅漢果作為一種藥食兩用的資源和傳統(tǒng)中藥用材，其開發(fā)的輔料和產(chǎn)品必將受到進一步的重視。然而，從羅漢果的化學(xué)成分，藥理作用、產(chǎn)品及應(yīng)用等幾個方面來看，以下幾個方面的研究有待突破：a.羅漢果苷成分的食品和醫(yī)藥用料級別的提取和分離，主要涉及羅漢果苷的穩(wěn)定性和變化規(guī)律、成分的結(jié)構(gòu)鑒定等；b.羅漢果提取物其功能性成分的種類以及毒理性研究；c.羅漢果提取物各成分與其功能的機理研究；d.羅漢果功能與功能成分結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。隨著科技的發(fā)展，以上幾個方面的研究必將取得進一步的進展，羅漢果相關(guān)的產(chǎn)品將會越來越多地出現(xiàn)在大眾的生活中，帶來更大的經(jīng)濟效益。

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Research progress in chemical composition and pharmacology of siraitia grosvenori swingle

ZHANG Wei，WANG Bin*，ZHOU Li，GONG Jia，HAN Kun，LI Xiao-jun
（R&D Center，Hangzhou Efuton Tea Co.，Ltd.，Hangzhou 310052，China）

Siraitia grosvenori swingle（SG），a traditional Chinese meidicine ingrediendt，is unique to China and belongs to the cucurbitaceous vine species.Modern researches showed that SG contains mogrosides，flavonoids and grease which had special biologically activities.Analysis and identification of the chemical constituents，pharmacology，fine processing and applications of siraitia grosvenori swingle（SG）were summarized in this paper，which were useful reference materials for utilizing of SG，especially as a pharmaceutical material.

siraitia grosvenori swingle（SG）；mogroside V；diabetes；free radical scavenging

TS201.4

A

1002-0306（2014）12-0393-05

10.13386/j.issn1002-0306.2014.12.077

2013－10－08 *通訊聯(lián)系人

張維（1987-），男，碩士研究生，研究方向：茶葉生物化學(xué)。

杭州市“雛鷹計劃”（20121831K0155）；杭州市農(nóng)業(yè)發(fā)展基金（97）。