吳艷兵, 田發(fā)軍, 趙歡歡, 趙俊俊, 鄭永權(quán)

(1. 河南科技學(xué)院資源與環(huán)境學(xué)院, 新鄉(xiāng) 453003； 2.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護(hù)研究所, 北京 100193)

丁布的生物活性研究進(jìn)展

吳艷兵1,2, 田發(fā)軍1, 趙歡歡1, 趙俊俊1, 鄭永權(quán)2*

(1. 河南科技學(xué)院資源與環(huán)境學(xué)院, 新鄉(xiāng) 453003； 2.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護(hù)研究所, 北京 100193)

丁布是廣泛存在于小麥、玉米等禾本科作物中的異羥肟酸類次生化學(xué)物質(zhì),研究表明其具有廣譜活性。本文從丁布的抗蟲活性、抗菌活性、化感作用、土壤微生物活性、生態(tài)毒性及作用機(jī)理等方面進(jìn)行了概述,并對今后的研究進(jìn)行了展望。

丁布； 抗蟲活性； 抗菌活性； 化感作用； 生態(tài)毒性； 作用機(jī)理

異羥肟酸(hydroxamic acid)及其衍生物是廣泛存在于禾本科植物中的一類重要的次生代謝物質(zhì)[1-2],在雙子葉植物爵床科(Acanthaceae)、玄參科(Scrophulariaceae)和毛茛科(Ranunculaceae)中也存在[3-5]。丁布(DIMBOA,2,4-二羥基-7-甲氧基-1,4-苯并噁嗪-3-酮)是禾本科作物含量最豐富的一類異羥肟酸[6-9]。丁布在正常植物體內(nèi)以糖苷形式存在,當(dāng)受到機(jī)械損傷、蟲害、病菌侵入等傷害時,在分布于細(xì)胞壁上的糖苷酶的作用下,釋放出有活性的丁布[10-12]。國內(nèi)外學(xué)者圍繞異羥肟酸化合物進(jìn)行了深入的研究,本文從丁布的抗蟲活性、抗菌活性、化感作用、土壤微生物活性、生態(tài)毒性及作用機(jī)理等方面進(jìn)行了概述,為進(jìn)一步研究提供信息和參考。

1 丁布的生物活性

1.1 丁布的抗蟲活性

丁布的抗蟲活性研究最多的是對蚜蟲和玉米螟的抗性。研究認(rèn)為丁布在小麥對蚜蟲的抗性中占有重要地位,許多文獻(xiàn)表明小麥和玉米植株上蚜蟲的生長量與植株體內(nèi)丁布的含量呈負(fù)相關(guān)[13-18]。Rustamani等[19]研究表明幾乎所有玉米植株都對蚜蟲有抗性,在玉米生長初期丁布濃度高時蚜蟲數(shù)量下降,在玉米成熟期和衰老期丁布濃度低時蚜蟲存活率上升,在幾乎不含丁布的雄花中蚜蟲為害最為嚴(yán)重。Long等研究指出,當(dāng)在飼料中加入0.10、0.25、0.50 mg/g丁布時,飼養(yǎng)12 d后，蚜蟲存活率分別為82.2%、75.5%、68.1%,對照組蚜蟲存活率為86.6%,表明丁布對蚜蟲具有一定的影響[20]。劉保川等[21]在麥長管蚜人工飼料中加入不同濃度的丁布,當(dāng)丁布濃度在0.40 mg/g以上時,飼養(yǎng)6 d麥長管蚜的死亡率在33.3%以上,飼養(yǎng)12 d麥長管蚜的死亡率在64.67%以上,而丁布濃度在0.60 mg/g以上時,麥長管蚜幾乎全部死亡。

丁布對鱗翅目幼蟲也表現(xiàn)出很強(qiáng)的抗性。早在1967年,Klun等就研究了丁布對歐洲玉米螟(OstrinianubilalisHübner)的影響,發(fā)現(xiàn)丁布能夠阻礙玉米螟幼蟲的發(fā)育,導(dǎo)致25%的幼蟲死亡,蛹重與對照也有顯著差異,并指出玉米中丁布的含量和對歐洲玉米螟的抗性成正比[22]。朱秋云等[23]對遼寧廣泛種植的16個玉米品種進(jìn)行了田間調(diào)查和室內(nèi)生化分析,研究了不同玉米品種心葉期對亞洲玉米螟的抗性與次生代謝物的關(guān)系,發(fā)現(xiàn)玉米品種抗螟性隨著丁布含量的增加而增加。Campos等[24]報道了隨著丁布在飼料中的濃度增加,歐洲玉米螟化蛹和羽化平均時間顯著延長,雌、雄蛹和成蟲體重下降,雌蟲產(chǎn)卵量下降；當(dāng)飼料中丁布濃度達(dá)到0.5 mg/g時,幼蟲和蛹死亡率增加,濃度在0.2～0.5 mg/g 時導(dǎo)致卵塊數(shù)和卵粒數(shù)減少,在較高濃度時幼蟲和蛹死亡率顯著上升。閻鳳鳴等[25]也研究了丁布對亞洲玉米螟生長發(fā)育的影響,結(jié)果表明丁布處理的玉米螟幼蟲體重明顯下降,幼蟲發(fā)育遲緩。另外,Cuevas[26]和Houseman[27]等研究了丁布對歐洲玉米螟消化道中腸胰蛋白酶的影響,認(rèn)為丁布主要為消化毒劑。

1.2 丁布的抗菌活性

1.2.1 丁布的抗真菌活性

丁布對殼針孢菌(Septorianodorum,S.dolichi)、玉米大斑病菌(HelminthosporiumturcicumPass.)、串珠鐮孢菌(FusariummoniliformeSheldon)、小麥稈銹病菌(Pucciniagraminisvar.triticiEriksetHenn.)、玉米絲黑穗病菌(SphacelothecareilianaClint.)、玉米赤霉病菌(FusariumavenaceumSacc.)等病原真菌表現(xiàn)出抑菌活性[28-32]。國外對丁布的抑菌作用研究較早,在1959年Wahlroos等[6]研究發(fā)現(xiàn)鐮刀菌[Fusariumnivale(Fr.) Ces.]在燕麥葡萄糖甘油培養(yǎng)基上生長6 d,對照的菌落直徑為29 mm,丁布的前體化合物濃度為0.5 mg/mL時,菌落直徑為22 mm,當(dāng)丁布濃度達(dá)到1.5 mg/mL時,菌落不能生長。Molot和Anglade首先報道了玉米對大斑病菌的抗性與丁布的含量成正相關(guān)[33]。Lim等[34]對玉米大斑病菌(H.turcicum)進(jìn)行了丁布劑量反應(yīng)試驗,結(jié)果表明顯著抑制孢子萌發(fā)的丁布劑量是300 μg/mL以上。Couture等[29]進(jìn)一步通過生物測定發(fā)現(xiàn),丁布能夠有效抑制玉米大斑病菌孢子萌發(fā)和芽管伸長,還證實了丁布含量高的植株能夠減少病斑數(shù)目、阻礙病斑擴(kuò)大,降低感染百分率。國內(nèi)對丁布的抑菌作用研究比較晚,2002年劉小紅在做丁布的生物活性測定中發(fā)現(xiàn),丁布對玉米新月彎孢菌(CurvularialunataBoed.)孢子萌發(fā)具有顯著的抑制作用[35]。隨后徐國鋒等[36]通過室內(nèi)孢子萌發(fā)試驗和盆栽試驗測定丁布對小麥條銹病菌(PucciniastriiformisWest.f.sp.triticiEriksetHenn)的活性,結(jié)果表明當(dāng)濃度為1.0 mg/mL時,丁布對小麥條銹病菌的孢子萌發(fā)具有抑制作用,抑制率達(dá)到79.31%,當(dāng)濃度為0.6～0.8 mg/mL時,抑制率為32.67%～44.08%。黃京華等[37]發(fā)現(xiàn)丁布在濃度為50 μg/mL時即可抑制立枯絲核菌(Rhizoctoniasolani)菌絲的生長,抑制率為18.52%。丁布對小麥赤霉菌(Fusariumgraminearum)、玉米新月彎孢菌、玉米小斑病菌(HelminthosporiummaydisNisik & Miy)的菌絲生長無明顯影響,但對其孢子萌發(fā)卻有不同程度的滯后作用,這一特點(diǎn)為作物抵御病原菌的侵染和減輕危害提供了可能[38-39]。

1.2.2 丁布的抗細(xì)菌活性

與丁布的抗真菌活性報道相比,關(guān)于其抗細(xì)菌活性的研究報道很少,只對軟腐病菌有相關(guān)報道,軟腐病菌(Erwiniacarotovorapv.carotovoraDye)不能侵染玉米,其主要原因是玉米中含有丁布,玉米的提取液能夠顯著地抑制軟腐病菌,主要作用是延長該類細(xì)菌生長的停滯期。劉小紅研究發(fā)現(xiàn),玉米提取液對其他植物軟腐病菌的抑制作用比對玉米軟腐病菌(E.carotovorapv.carotovoraDye)的抑制作用更強(qiáng),表明丁布不是玉米對歐氏桿菌(ErwiniachrysanthemiBurkholder et al)產(chǎn)生抗性的主要因子[35]。

1.3 丁布的化感作用

目前田間主要使用除草劑來控制雜草,但是除草劑的使用給環(huán)境帶來了很大危害,現(xiàn)在對雜草與作物及作物與作物間的化感作用研究較多?；凶饔猛ǔＪ侵钢参锵颦h(huán)境中釋放次生代謝物質(zhì)對自身或其他生物產(chǎn)生的作用。小麥體內(nèi)含有多種化感物質(zhì),主要是酚酸、異羥肟酸和短鏈脂肪酸等[40-41]。酚酸類化合物是小麥的一類主要化感物質(zhì),這些物質(zhì)具有水溶性和成鹽性,異羥肟酸是一類比酚酸活性更高的非揮發(fā)性化感物質(zhì)[42]。孔垂華等[43]研究表明異羥肟酸主要是由植株活體產(chǎn)生,經(jīng)過根系分泌或隨植物的降解而釋放到外界環(huán)境。小麥中的異羥肟酸主要是丁布和它的降解產(chǎn)物門布,并且丁布也是谷物類作物中含量最高的異羥肟酸[44]。Inderjit等[45]研究證明小麥幼苗的根分泌物可抑制一年生黑麥草的生長,黑麥草根長的抑制程度因小麥種子種植密度不同而變化。Macías等[46]研究證明了丁布及其降解產(chǎn)物門布對野燕麥和黑麥草具有很強(qiáng)的抑制作用。趙媛等[47]利用盆栽試驗證明了小麥與馬唐、反枝莧、野燕麥、早熟禾、稗草等雜草混播條件下呈現(xiàn)出小麥播種密度越大,雜草種子萌發(fā)率就越低；小麥水提液對馬唐、反枝莧、野燕麥、早熟禾、稗草這幾種雜草的根和莖的生長有明顯的抑制作用，IC50(根)<1.5 mg/mL,IC50(莖)<3.0 mg/mL,但對黑麥草、圓葉牽牛無明顯的抑制活性；小麥次生代謝產(chǎn)物丁布對3種不同雜草根莖的總體抑制效果為反枝莧>馬唐>野燕麥,IC50(根、莖)<1.5 mg/mL,IC50(種子萌發(fā))<3.5 mg/mL。

1.4 丁布對土壤微生物的活性

盡管有很多研究已經(jīng)表明,化感物質(zhì)丁布及其降解產(chǎn)物對害蟲和病原菌有抑制作用,關(guān)于其對土壤根際微生物影響的研究很少。土壤微生物群落在化感物質(zhì)與微生物相互作用的過程中具有重要作用[48]。小麥的根系通過釋放丁布等化感物質(zhì)影響土壤微生物,反過來,土壤微生物分解和消耗丁布等化感物質(zhì),又對化感物質(zhì)的活性起決定性因素[49-50]。Chen等[51]研究表明化感物質(zhì)丁布和門布可以通過改變小麥土壤根際真菌的數(shù)量來影響土壤微生物的群落結(jié)構(gòu),這為研究丁布和土傳病害病原真菌的相互作用提供了啟示,也為小麥病害治理提供了一定的參考。

1.5 丁布的生態(tài)毒性

科學(xué)的毒理學(xué)評價是客觀衡量一種化合物的利弊以及確定取舍的決定因素,而評價是建立在毒理學(xué)試驗基礎(chǔ)之上,主要目的是通過觀察短期高濃度或長期低濃度對非靶標(biāo)生物的影響來確定毒性效應(yīng),進(jìn)一步評價對人健康可能造成的危害。丁布是苯并噁嗪類化合物的重要代表物質(zhì)，在酶促作用下可進(jìn)一步降解為門布和其他化學(xué)物質(zhì)。Idinger等[52]研究了丁布以及降解產(chǎn)物門布對土壤生物捕食性步甲(PoeciluscupreusL.)和彈尾目的白符跳[Folsomiacandida(Willem)]的影響,證實這些化合物是低風(fēng)險的化合物,而門布的降解產(chǎn)物AMPO和AAMPO對白符跳屬于低風(fēng)險化合物,對捕食性步甲屬于中等風(fēng)險的化合物。結(jié)果表明,無論丁布還是測定降解產(chǎn)物都不會對田間土壤非靶標(biāo)生物體構(gòu)成風(fēng)險。同年Lo Piparo等[53]研究化感物質(zhì)苯并噁嗪類化合物及其代謝產(chǎn)物對白符跳的毒性,通過試驗發(fā)現(xiàn)苯并噁嗪類化合物代謝產(chǎn)物的毒性明顯強(qiáng)于母體,說明化學(xué)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和毒性具有潛在的關(guān)系,通過應(yīng)用三維體定量構(gòu)效關(guān)系的方法,證實了立體結(jié)構(gòu)對活性有重要的影響,丁布的結(jié)構(gòu)不同于其他的化合物,它含有一個非平面的飽和雜環(huán),具有不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu),易分解為門布。因此,丁布對被測昆蟲是安全的。Coja等[54]通過研究化感物質(zhì)苯并噁嗪類在不同土壤中對白符跳(F.candida)和捕食性步甲(P.cupreus)的致死效應(yīng)和亞致死效應(yīng)發(fā)現(xiàn),在大部分試驗中微生物活性強(qiáng)的田間土壤能夠減少試驗化合物對白符跳的影響,而且有機(jī)碳含量高的田間土壤是減少試驗化合物對捕食性步甲幼蟲影響的主要原因,化感物質(zhì)丁布及其降解產(chǎn)物門布可導(dǎo)致白符跳在常規(guī)栽培的田間土壤的死亡率高于有機(jī)栽培的土壤。Fomsgaard等[55]對化感物質(zhì)苯并噁嗪類研究發(fā)現(xiàn),在試驗過程中,28 d就檢測不到丁布的存在,所以對丁布的毒理學(xué)評價就必須考慮其降解產(chǎn)物門布。

Lo Piparo等[56]通過生物測定的方法進(jìn)行了苯并噁嗪類化合物對水生生物的生態(tài)毒理評價,結(jié)果表明苯并噁嗪類化合物丁布和門布對大型溞(DaphniamagnaStraus)沒有展現(xiàn)出明顯的毒理效應(yīng),但降解代謝產(chǎn)物AP和APO對其有毒性。Fritz等[57]也通過化感物質(zhì)對水生生物的生態(tài)毒理的風(fēng)險評估發(fā)現(xiàn),丁布對水生生物水蚤、藻類沒有抑制作用,但對海洋細(xì)菌具有抑制作用,在30 min就可發(fā)揮作用。Prinz等[58]研究發(fā)現(xiàn)在日常膳食的4種麥芽中丁布和DIBOA的含量分別高達(dá)4.70 mg/g和1.90 mg/g,并討論了這些劑量具有潛在的不利于健康的效應(yīng),因此有必要對丁布的生態(tài)風(fēng)險評估做進(jìn)一步研究。

2 丁布的作用機(jī)理

關(guān)于丁布的作用機(jī)理,近年來研究人員對其抗蟲活性從生理生化方面做了較多研究,發(fā)現(xiàn)丁布的活性主要源于對酶的抑制,研究認(rèn)為丁布對蚜蟲的毒性主要與對線粒體內(nèi)能量傳導(dǎo)系統(tǒng)的抑制作用有關(guān),同時還能抑制乙酰膽堿酶的活性[59-61]。Cuevas等研究發(fā)現(xiàn)丁布能夠與親核的半胱氨酸和賴氨酸等氨基酸殘基起反應(yīng),從而抑制禾谷類作物害蟲的凝膠蛋白酶的活性[26]。Houseman等研究了丁布對昆蟲胰蛋白酶的影響,認(rèn)為丁布主要是胃毒作用,使其活性位點(diǎn)絲氨酸殘基失活[27]。Feng等[62]研究了丁布對解毒酶細(xì)胞色素P450的影響。Leszczyaski等[63]研究認(rèn)為,丁布能夠顯著降低麥長管蚜體內(nèi)谷胱甘肽轉(zhuǎn)移酶和尿苷二磷酸葡萄糖轉(zhuǎn)移酶的活性。Leszczyaski和Dixon則分析了丁布及其前體與蚜蟲谷胱甘肽S-轉(zhuǎn)移酶的關(guān)系,認(rèn)為丁布降低了該酶的活性[64]。Yan等[65]用浸有丁布的白菜葉片飼喂亞洲玉米螟(O.furnacalis)幼蟲,細(xì)胞色素P450單加氧酶和谷胱甘肽S-轉(zhuǎn)移酶這2種重要解毒酶活性升高,乙酰膽堿酯酶、酯酶、淀粉酶和脂肪酶在玉米螟的不同部位和不同時間段也出現(xiàn)了變化。Figueroa等[66]對麥長管蚜分別在含有丁布的人工飼料和不含丁布的燕麥上飼養(yǎng),然后對蚜蟲4個亞細(xì)胞器官的標(biāo)志性酶作了檢測,發(fā)現(xiàn)過氧化氫酶和細(xì)胞色素C氧化酶活性增加了2倍。Mukanganyama等[67]研究了添加不同濃度丁布的人工飼料對禾谷縊管蚜[Rhopalosiphumpadi(Linnaeus)]谷胱甘肽巰基轉(zhuǎn)移酶和酯酶活性的影響,發(fā)現(xiàn)谷胱甘肽巰基轉(zhuǎn)移酶活性抑制程度達(dá)30%,酯酶活性降低50%～75%。閻鳳鳴等[25]研究結(jié)果表明,丁布對昆蟲的乙酰膽堿酶有抑制作用,初步的電生理學(xué)試驗表明,丁布對神經(jīng)傳導(dǎo)有阻遏作用,打破了中腸再生細(xì)胞固有的分裂周期,破壞了消化細(xì)胞的結(jié)構(gòu)和功能,最終導(dǎo)致厭食行為的產(chǎn)生。

3 展望

丁布具有獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和功能,在植物和植物,植物和昆蟲,植物和微生物的相互作用中起著重要的作用。丁布的活性作用機(jī)理研究主要集中在抗蟲方面,對抗菌活性、化感作用和丁布的生態(tài)毒性的機(jī)理研究較少。全球氣候變化對植物的影響已引起廣泛的關(guān)注,現(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn),丁布化感作用受到環(huán)境中生物和非生物因子的影響,環(huán)境因子脅迫往往能夠增強(qiáng)丁布化感作用在生態(tài)系統(tǒng)中的效應(yīng)。國內(nèi)外的一些學(xué)者近年來對丁布合成途徑中的調(diào)控基因做了相關(guān)研究,進(jìn)一步研究誘導(dǎo)植物產(chǎn)生丁布的條件、表達(dá)規(guī)律、機(jī)制及與植物正常生命活動的關(guān)系等,將誘導(dǎo)抗性和植物病蟲害防治的其他方法有機(jī)結(jié)合起來,增強(qiáng)丁布在植物保護(hù)方面的應(yīng)用。利用先進(jìn)技術(shù)對丁布進(jìn)行商品化生產(chǎn),對于植物源農(nóng)藥的開發(fā)利用,具有重要的意義。

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ResearchprogressonthebiologicalactivityofDIMBOA

Wu Yanbing1,2, Tian Fajun1, Zhao Huanhuan1, Zhao Junjun1, Zheng Yongquan2

(1.SchoolofResourcesandEnvironment,HenanInstituteofScienceandTechnology,Xinxiang453003,China;2.InstituteofPlantProtection,ChineseAcademyofAgriculturalSciences,Beijing100193,China)

DIMBOA (2, 4-dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one) is one of secondary chemicals belonging to hydroxamic acids and widely present in gramineous crops, such as wheat and corn. DIMBOA had broad-spectrum activity. In this paper, insecticidal activity, antibacterial activity, allelopathy, soil microbial activity, ecological toxicity and action mechanism were summarized.

DIMBOA; insecticidal activity; antibacterial activity; allelopathy; ecological toxicity; action mechanism

2013-11-11

：2014-04-14

國家自然科學(xué)基金(31201528);中國博士后科學(xué)基金(2012M520477)

S 432.2

：ADOI：10.3969/j.issn.0529-1542.2014.05.002

* 通信作者 E-mail:zhengyongquan@ippcaas.cn