包錦淵，李軍喬,*，肖遠(yuǎn)燦

（1.青海民族大學(xué)化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院，青海 西寧 810007；2.中國(guó)科學(xué)院西北高原生物研究所，青海 西寧 810008）

青海密花香薷揮發(fā)性成分分析

包錦淵1，李軍喬1,*，肖遠(yuǎn)燦2

（1.青海民族大學(xué)化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院，青海 西寧 810007；2.中國(guó)科學(xué)院西北高原生物研究所，青海 西寧 810008）

目的：研究不同生長(zhǎng)期、不同部位和不同海拔區(qū)密花香薷揮發(fā)性成分。方法：采用水蒸氣蒸餾法提取密花香薷揮發(fā)油，以氣相色譜進(jìn)行分析、歸一化法測(cè)定其相對(duì)含量，并用氣相色譜-質(zhì)譜法對(duì)化學(xué)成分進(jìn)行鑒定。結(jié)果：密花香薷的花和葉是釋放揮發(fā)性成分的主要部位，始花期和盛花期是釋放揮發(fā)性成分的主要時(shí)期，其揮發(fā)性成分含量隨海拔升高有逐漸增大的趨勢(shì)。盛花期密花香薷全草中主要揮發(fā)性成分為：烯類34.57%，醇類17.17%，酚類14.68%，酸類9.91%，烷烴類9.52%，醛、酯、芳烴、醚類5.44%，而不同生長(zhǎng)期、不同部位和不同海拔地區(qū)各揮發(fā)性成分的相對(duì)含量不同。結(jié)論：本研究為密花香薷的科學(xué)采集和有效開(kāi)發(fā)利用及質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的制訂提供了參考依據(jù)。

密花香薷；揮發(fā)性成分；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法

密花香薷（Elsholtzia densa Benth.）為唇形科（Labiatae）香薷屬（Elsholtzia）植物，一年生草本植物，別稱咳嗽草、野紫蘇、臭香茹、蟋蟀巴、香艷等，主要分布在河北、山西、陜西、甘肅、青海、四川、云南、西藏、新疆等地，生于林緣、高山、草甸、林下、河邊及山坡荒地，海拔2 800～4 100 m的范圍內(nèi)，生長(zhǎng)期為3～10月[1]。密花香薷在西藏、青海地區(qū)作為正品香薷的代用品[2]，全草入藥，發(fā)汗解暑，和中利濕[3]，具有治療夏季感冒、發(fā)熱無(wú)汗、中暑急性胃炎、胸悶、口臭、腎炎、小便不利之功效[4-5]，藏醫(yī)用全草治培根病、胃病、梅毒性鼻炎、喉炎及寄生蟲(chóng)病，外用治膿瘡及皮膚病[6]。密花香薷具有特殊的芳香氣味，在我國(guó)西北還常作為蔬菜、茶葉等，是一種藥食兼用的植物。

密花香薷抗菌、抗病毒等活性的主要成分為揮發(fā)油，但迄今對(duì)揮發(fā)油化學(xué)成分研究甚少，對(duì)其揮發(fā)油化學(xué)成分在不同生長(zhǎng)期、不同部位和不同地區(qū)的變化規(guī)律研究尚未見(jiàn)報(bào)道。對(duì)密花香薷的采集、利用等方面還存在很多不科學(xué)性，造成資源嚴(yán)重浪費(fèi)，甚至有些地區(qū)還將該藥材作為農(nóng)田惡性雜草進(jìn)行防除[7]，該植物資源已嚴(yán)重匱乏。為此，本研究利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）技術(shù)對(duì)密花香薷不同生長(zhǎng)期、不同部位和不同海拔地區(qū)的揮發(fā)性成分及其相對(duì)含量進(jìn)行分析，研究了密花香薷揮發(fā)性成分的變化規(guī)律，以期為該藥材的開(kāi)發(fā)利用提供一定的參考依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

密花香薷全草采自青海省門(mén)源縣某野生區(qū)，采樣時(shí)間分別為2012年6月15日（營(yíng)養(yǎng)生長(zhǎng)后期）、7月5日（始花期）、7月15日（盛花期）、8月25日（敗花期）、9月25日（果期）；分別采集該野生區(qū)盛花期（7月15日）的密花香薷花、葉、莖3個(gè)部位樣品，其中，莖指靠近地面且無(wú)葉片著生的莖桿部分，葉指葉片及著生葉片的莖部，花指花穗部分；在盛花期內(nèi)（7月15～20日）分別采集青海互助縣某野生區(qū)（海拔2 300 m）、青海門(mén)源縣某野生區(qū)（海拔2 800 m）、青海澤庫(kù)縣某野生區(qū)（海拔3 400 m）、青海班瑪縣某野生區(qū)（海拔3 900 m）樣品全草。實(shí)驗(yàn)樣品均經(jīng)青海大學(xué)韋梅琴教授鑒定為唇形科香薷屬密花香薷植物。同種環(huán)境條件下每種樣品選取5株，每株重復(fù)采樣3次，采后真空包裝，4 h內(nèi)進(jìn)行揮發(fā)性油的提取和測(cè)定。

正己烷（色譜純） 美國(guó)Fisher公司。

1.2 儀器與設(shè)備

玻璃揮發(fā)油提取器 北京玻璃儀器公司；7890A/5975C氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（配有HP-5MS石英毛細(xì)管柱、7083B型自動(dòng)進(jìn)樣器） 美國(guó)Agilent公司。

1.3 方法

1.3.1 密花香薷揮發(fā)油的提取

將去根后的密花香薷全草或莖、葉、花切碎，各稱取200 g置于1 000 mL的圓底燒瓶中，接至揮發(fā)油提取器，按水蒸氣蒸餾法，正己烷萃取2 h，并用無(wú)水硫酸鈉干燥，濃縮濾液后得淺黃色、具有清香味的精油。密封，4 ℃保存?zhèn)溆谩?/p>

1.3.2 色譜條件

色譜柱：HP-5MS石英毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；載氣為氦氣；進(jìn)樣量1 ?L；分流比20∶1；流速1.2 mL/min；進(jìn)樣口溫度250℃；升溫程序：起始柱溫80℃，保持2 min，以5℃/min升到120℃，再以3℃/min升到210℃，最后再以10℃/min升到280℃，保持15 min。1.3.3 質(zhì)譜條件

電子電離離子源；離子源溫度230℃；電離能量70 eV；四極桿溫度150℃；接口溫度280℃；質(zhì)量掃描范圍50～800 u。

1.3.4 揮發(fā)性成分定性和定量分析

定性分析：將氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀分析得到的總離子流色譜圖，用計(jì)算機(jī)檢索，與Willey、Mainli等譜庫(kù)匹配，確定密花香薷揮發(fā)油的化學(xué)成分。

定量分析：依據(jù)峰面積歸一化法計(jì)算各組分在密花香薷揮發(fā)油成分中的相對(duì)含量。

1.3.5 數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)、檢驗(yàn)方法

對(duì)不同部位、不同生長(zhǎng)期和不同海拔區(qū)密花香薷樣品中主要揮發(fā)性成分的測(cè)定均重復(fù)5次，使用SPSS 17.0統(tǒng)計(jì)軟件對(duì)測(cè)定結(jié)果進(jìn)行方差分析，“不同部位”因素分花、葉、莖3水平，“不同生長(zhǎng)期”因素分營(yíng)養(yǎng)生長(zhǎng)后期、始花期、盛花期、敗花期、果期5水平，“不同海拔區(qū)”因素分青海互助縣某野生區(qū)（海拔2 300 m）、青海門(mén)源縣某野生區(qū)（海拔2 800 m）、青海澤庫(kù)縣某野生區(qū)（海拔3 400 m）、青海班瑪縣某野生區(qū)（海拔3 900 m）4水平，用F檢驗(yàn)判斷各因素影響的顯著性程度。

2 結(jié)果與分析

2.1 密花香薷不同部位的揮發(fā)性成分比較

本研究比較密花香薷盛花期的莖、葉、花3部位。密花香薷莖、葉、花揮發(fā)油得率分別為0.15%、0.33%、0.35%，即密花香薷揮發(fā)油主要富集于花中，葉次之，莖最少。密花香薷不同部位的主要揮發(fā)性成分及其相對(duì)含量見(jiàn)表1。

圖1 密花香薷不同部位的主要揮發(fā)性成分分類Fig.1 Classification of major volatile components in various parts of Elsholtzia densa

由表1可知，盛花期密花香薷中主要揮發(fā)性成分中，花有34種、葉有30種、莖有20種?；ê腿~中相對(duì)含量較高的是2,3,5,6-四甲基苯酚、6-亞甲基二環(huán)[3.1.0]己烷、（－）-斯巴醇、（Z）-3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯、[S-（E,E）]-1-甲基-5-亞甲基-8-（1-甲基乙基）-1,6-環(huán)癸二烯和2,6-二甲基-6-（4-甲基-3-戊烯基）-雙環(huán)[3.1.1]庚-2-烯等，這幾種化合物相對(duì)含量之和占花中揮發(fā)性成分總含量的55.60%，占葉中揮發(fā)性成分總含量的47.30%；莖中含量最高的是棕櫚酸，其次為（－）-斯巴醇、[S-（E,E）]-1-甲基-5-亞甲基-8-（1-甲基乙基）-1,6-環(huán)癸二烯、6-亞甲基二環(huán)[3.1.0]己烷，分別占莖揮發(fā)性成分總含量的19.42%、8.87%、8.79%、8.03%。在莖、葉、花的揮發(fā)油中共含有17種相同成分，其中11種的相對(duì)含量隨莖、葉、花依次升高，如6-亞甲基二環(huán)[3.1.0]己烷在莖、葉、花中相對(duì)含量分別為8.03%、11.01%和12.77%。葉、花2部分中揮發(fā)油的主體成分構(gòu)成和相對(duì)含量比較相似，其中含有25種相同成分，說(shuō)明花和葉是釋放密花香薷揮發(fā)性成分的主要部位。

表1 密花香薷不同部位的主要揮發(fā)性成分及其相對(duì)含量Table1 Major volatile components and their contents in various parts of Elsholtzia dennssaa

如圖1所示，密花香薷地上部分的揮發(fā)性成分可劃分為7類化合物，即烯類、醇類、醛酮酯類、酚類、酸類、烷烴類和其他化合物（主要包括甲醚、芳烴類化合物），其中烯類相對(duì)含量最高，其次為醇類、酚類、酸類、烷烴類，而醛、酮、酯類含量較低?；ㄋ胫邢鄬?duì)含量最高的是烯類，占花穗中揮發(fā)性成分總量的31.65%，其次為酚類（19.11%）、醇類（14.67%）、烷烴類（13.13%）；葉中烯類相對(duì)含量亦最高，占葉揮發(fā)性成分總量的26.85%，其次為醇類（14.68%）、酚類（12.56%）、烷烴類（10.01%）；莖中酸類相對(duì)含量最高，占莖揮發(fā)性成分總量的27.11%，其次為烯類（19.99%）、醇類（9.61%）、烷烴類（8.03%），其余成分含量較低。

表2 密花香薷地上部分在不同生長(zhǎng)期的主要揮發(fā)性成分及其相對(duì)含量Table Elsholtzia deennssaa at various growth stages

2.2 不同生長(zhǎng)期的密花香薷揮發(fā)性成分比較

密花香薷地上部分在不同生長(zhǎng)期揮發(fā)油得率分別為：營(yíng)養(yǎng)生長(zhǎng)后期0.11%、始花期0.30%、盛花期0.32%、敗花期0.24%、果期0.12%，即密花香薷揮發(fā)油含量在始花期和盛花期最高，敗花期次之，果期和營(yíng)養(yǎng)生長(zhǎng)后期最低。密花香薷不同生長(zhǎng)期的主要揮發(fā)性成分及其相對(duì)含量見(jiàn)表2。

由表2可知，密花香薷地上部分在營(yíng)養(yǎng)生長(zhǎng)后期的主要揮發(fā)性成分為17種、始花期32種、盛花期37種、敗花期31種、果期22種。揮發(fā)性成分中2-甲基-5-異丙基苯酚、2,3,5,6-四甲基苯酚、[S-（E,E）]-1-甲基-5-亞甲基-8-（1-甲基乙基）-1,6-環(huán)癸二烯、（－）-斯巴醇、6-亞甲基二環(huán)[3.1.0]己烷、棕櫚酸、大根香葉烯B等7種化合物的相對(duì)含量高于其他成分。主要揮發(fā)成分中有5種化合物僅存在于

盛花期。揮發(fā)油中相對(duì)含量在0.10%以上的揮發(fā)性成分占營(yíng)養(yǎng)生長(zhǎng)后期總含量的76.28%、始花期的86.58%、盛花期的88.83%、敗花期的81.06%、果期的71.97%，顯然，揮發(fā)油總含量呈現(xiàn)先升高再降低的趨勢(shì)。在始花期和盛花期揮發(fā)油中共含有32種相同成分。以上說(shuō)明始花期和盛花期是密花香薷揮發(fā)性成分釋放的主要時(shí)期。

表3 不同海拔地區(qū)的密花香薷主要揮發(fā)性成分及其相對(duì)含量Table3 Elsholtzia dennssaa from various altitude areas

圖2 密花香薷不同生長(zhǎng)期的主要揮發(fā)性成分分類Fig.2 Classification of major volatile components at various growth stages of Elsholtzia densa

由圖2可知，7類化合物中相對(duì)含量較高的是烯類、醇類和酚類，其次為酸類、烷烴類和醛酮酯類；烯類在營(yíng)養(yǎng)生長(zhǎng)后期、始花期、盛花期、敗花期和果期分別占總揮發(fā)性成分的17.83%、34.50%、34.57%、28.36%和13.12%，醇類分別占3.65%、11.03%、17.17%、9.79%和4.98%，酚類分別占48.18%、22.52%、14.68%、24.44%和43.21%。烯類、醇類相對(duì)含量總體呈先升高再降低的趨勢(shì)，而酚類相對(duì)含量總體呈先降低再升高的趨勢(shì)。

2.3 不同海拔地區(qū)的密花香薷揮發(fā)性成分比較

盛花期密花香薷地上部分在不同海拔地區(qū)揮發(fā)油得率分別為：2 300 m處0.32%、2 800 m處0.32%、3 400 m處0.34%、3 900 m處0.38%，即密花香薷揮發(fā)油的含量隨海拔升高而逐漸增大。不同海拔區(qū)的主要揮發(fā)性成分及其相對(duì)含量見(jiàn)表3。

圖3 密花香薷不同海拔區(qū)的主要揮發(fā)性成分分類Fig.3 Classification of major volatile components of Elsholtzia densa from areas with various altitudes

實(shí)驗(yàn)表明，密花香薷地上部分在2 300 m海拔處的主要揮發(fā)性成分（相對(duì)含量在0.1%以上部分）有35種、2 800 m處有37種、3 400 m處有39種、3 900 m處有40種。揮發(fā)性成分中2-甲基-5-異丙基苯酚、2,3,5,6-四甲基苯酚、4-異丙基苯甲醇、（－）-斯巴醇、棕櫚酸、6-亞甲基二環(huán)[3.1.0]己烷、[S-（E,E）]-1-甲基-5-亞甲基-8-（1-甲基乙基）-1,6-環(huán)癸二烯、（Z）-3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯、1-甲基-4-（1-甲基乙基）-1,4-環(huán)己二烯、大根香葉烯B、α-法尼烯等化合物的相對(duì)含量高于其他成分，相對(duì)含量在0.10%以上的揮發(fā)性成分在2 300、2 800、3 400 m和3 900 m處分別為83.14%、86.93%、88.53%、92.63%，即隨海拔升高而增大。

由圖3可知，不同海拔地區(qū)中揮發(fā)油相對(duì)含量較高的是烯類、醇類和酚類，其次為烷烴類、醛酮酯類及酸類。烯類含量分別占2 300、2 800、3 400 m和3 900 m地區(qū)各總揮發(fā)性成分的33.61%、35.17%、32.97%和35.10%，醇類分別占17.50%、19.58%、19.97%和22.49%，酚類分別占14.87%、16.56%、17.33%和17.10%，即三者相對(duì)含量基本隨海拔升高而有所增大。此外，經(jīng)F檢驗(yàn)，不同部位、不同生長(zhǎng)期和不同海拔區(qū)各因素對(duì)其主要揮發(fā)性成分含量的影響均達(dá)極顯著（P＜0.01）。

3 討 論

不同生長(zhǎng)期的密花香薷其揮發(fā)油得率不同，即盛花期（7月）＞始花期（7月初）＞敗花期（8月）＞果期（9月）＞營(yíng)養(yǎng)生長(zhǎng)后期（6月上旬），這與密花香薷的生長(zhǎng)發(fā)育特性有關(guān)。密花香薷的營(yíng)養(yǎng)生長(zhǎng)期為4～6月，花期為7～8月，果期為9～10月。6月上旬為營(yíng)養(yǎng)生長(zhǎng)后期，植物經(jīng)過(guò)前期的生長(zhǎng)、積累，揮發(fā)油逐漸增加；7月初植物繼續(xù)生長(zhǎng)，花朵始開(kāi)，揮發(fā)油含量增多；到了8月中旬，植物生長(zhǎng)最旺盛，花已盛開(kāi)，揮發(fā)性成分積累最多，揮發(fā)油含量最高；8月下旬至9月底，植物相繼進(jìn)入敗花期、果期，揮發(fā)油含量逐漸減少[8]。

實(shí)驗(yàn)結(jié)果中盛花期的密花香薷葉與花是釋放揮發(fā)油的主要部位，這可能與密花香薷在盛花期時(shí)葉蜜腺發(fā)達(dá)、營(yíng)養(yǎng)生長(zhǎng)過(guò)剩、對(duì)環(huán)境適應(yīng)作用顯著[9-10]或物種成分的組成特點(diǎn)等因素有關(guān)。密花香薷揮發(fā)性成分含量隨生長(zhǎng)區(qū)海拔的升高有增加的趨勢(shì)，但兩者沒(méi)有明顯相關(guān)性，這是由于生態(tài)環(huán)境條件對(duì)植物化學(xué)成分的含量有很大的影響[11]，不同海拔地區(qū)的地形地貌、氣候、土壤等生態(tài)條件均不相同，所以，如何在影響植物生長(zhǎng)的復(fù)雜生態(tài)因素體系中尋找出密花香薷揮發(fā)性成分種類及含量隨海拔變化的規(guī)律，有待今后研究。

青海密花香薷植物由于受獨(dú)特的高原自然條件影響，使其具備有效成分多、生物活性強(qiáng)、低毒、無(wú)污染等特點(diǎn)，兼?zhèn)淞撕芏嗨幱弥参锏乃幚砉πВ绕浔緦?shí)驗(yàn)分析確定的密花香薷揮發(fā)性成分大多具有特殊的生理藥理活性。由于醇類、烯類、酯類和烷烴類等揮發(fā)性成分的存在，使密花香薷帶上了濃烈的芳香氣味[12-17]，這些都為密花香薷在藥用、食用和保健品等方面的進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用提供了可能性。如香荊芥酚是抑制細(xì)菌流感病毒的主要成分，具有廣譜抗菌作用[18]，亞油酸具有降低血漿中膽固醇的作用和輔助防癌抗癌作用，α-石竹烯具有止咳、平喘、抗腫瘤作用，檸檬烯具有鎮(zhèn)咳、祛痰、抗菌作用，蒎烯具有明顯的鎮(zhèn)咳、祛痰和抗真菌作用[4]，芳樟醇除具有抗細(xì)菌、真菌和病毒作用外，還因具有新鮮的鈴蘭香味而用于調(diào)配香精和合成香料，大根香葉烯是廣泛用于香料、食品工業(yè)和藥物合成的重要中間體，還具有平喘作用[19-20]，斯巴醇具有很強(qiáng)的抗炎、抗腫瘤活性，欖香烯是一種廣譜、高效、副作用少的抗腫瘤藥物，并且具有增強(qiáng)免疫、抗耐藥、放、化療協(xié)同等特點(diǎn)[21-25]。

本實(shí)驗(yàn)關(guān)于密花香薷揮發(fā)性成分及其相對(duì)含量隨不同生長(zhǎng)期、不同生長(zhǎng)部位和不同海拔地區(qū)的變化規(guī)律的研究結(jié)果，一方面為進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用密花香薷資源及質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的制訂提供了科學(xué)依據(jù)，另一方面也為科學(xué)采集密花香薷材料提供了有效依據(jù)，即在密花香薷資源開(kāi)發(fā)中，根據(jù)對(duì)揮發(fā)性成分的不同要求，可有針對(duì)性地采集不同時(shí)期、不同部位以及不同地區(qū)的密花香薷材料，既提高資源利用率，又保護(hù)了生態(tài)物種。

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Analysis of Volatile Components of Elsholtzia densa Grown in Qinghai Province

BAO Jin-yuan1, LI Jun-qiao1,*, XIAO Yuan-can2
(1. College of Chemistry and Life Science, Qinghai University for Nationalities, Xining 810007, China; 2. Northwest Institute of Plateau Biology, Chinese Academy of Sciences, Xining 810008, China)

Purpose: To analyze volatile components in various parts of Elsholtzia densa at various growth stages and various altitude areas. Methods: The volatile oil of Elsholtzia densa was extracted by steam distillation method. The identification was performed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and the quantification was conducted by GC using peak area normalization method. Results: The flowers and leaves of Elsholtzia densa were the major parts where volatile components were emitted. The early flowering and full bloom stages were the major periods for the emission of volatile components. In addition, there was an increasing trend of volatile components contents with the increasing altitude where Elsholtzia densa was grown. It was found that the major volatile components in Elsholtzia densa were identified to be alkenes (34.57%), alcohols (17.17%), phenols (14.68%), acids (9.91%), alkanes (9.52%), aldehydes, esters, aromatic hydrocarbons and ethers (5.44% in combination). Their contents varied with growth phases, parts and altitudes. Conclusion: This study has provided a scientific basis for scientific collection, effective development and use of Elsholtzia densa as well as the formulation of quality standards.

Elsholtzia densa; volatile components; gas chromatography-mass spectrometry

TS207.3

A

1002-6630（2014）02-0231-07

10.7506/spkx1002-6630-201402045

2013-03-03

“十五”青海省重點(diǎn)科技攻關(guān)課題項(xiàng)目（2005-N-158）

包錦淵（1958—），男，教授，學(xué)士，研究方向?yàn)橹参锘瘜W(xué)。E-mail：baojinyuand@126.com

*通信作者：李軍喬（1968—），女，教授，博士，研究方向?yàn)樯镔Y源開(kāi)發(fā)與利用。E-mail：ljqliy2002@sina.com