摘 要： 酯化反應(yīng)是高中階段重要的有機(jī)反應(yīng)，酯化反應(yīng)知識點(diǎn)的學(xué)習(xí)方法是其他高中有機(jī)知識學(xué)習(xí)的典范。本文從酯化反應(yīng)的定義、機(jī)理、原子守恒、制備實(shí)驗(yàn)四個(gè)要點(diǎn)加以剖析，以典型例題增強(qiáng)應(yīng)用性，對學(xué)生有機(jī)知識的學(xué)習(xí)進(jìn)行引導(dǎo)。

關(guān)鍵詞： 酯化反應(yīng) 定義機(jī)理 守恒實(shí)驗(yàn)

酯化反應(yīng)是中學(xué)階段有機(jī)化學(xué)中非常重要的一類反應(yīng)，是教學(xué)的重點(diǎn)、難點(diǎn)，也是歷年高中化學(xué)命題的熱點(diǎn)和落腳點(diǎn)。以“酯化反應(yīng)”為切入點(diǎn)是命題和解題的主要思想。

一、正確理解酯化反應(yīng)的定義

人教版《必修2》中酯化反應(yīng)的定義是：酸和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。

例1：下列屬于酯化反應(yīng)的是（ ）

解析：醇與酸之間的反應(yīng)，不一定是酯化反應(yīng)，A錯(cuò)。生成酯的反應(yīng)，不一定是酯化反應(yīng)，C錯(cuò)。含氧酸和醇反應(yīng)生成聚酯和水，為縮聚反應(yīng)，D錯(cuò)。答案為B。

點(diǎn)撥：高中階段對酯化反應(yīng)正確的理解為：含氧酸和醇羥基反應(yīng)生成小分子酯和水的反應(yīng)。

二、正確理解酯化反應(yīng)的機(jī)理

同位素示蹤法是研究有機(jī)化合物合成機(jī)理常用方法。人教版《選修5》中利用同位素示蹤法證實(shí)酯化反應(yīng)的機(jī)理為“酸脫羥基，醇脫羥基氫原子”。

例2：為了探究酯化反應(yīng)中的脫水方式，一般采取同位素示蹤法，用■O同位素進(jìn)行標(biāo)記時(shí)，■O只能標(biāo)記在？搖？搖 ？搖？搖（填“醇羥基”、“羧酸的羥基”或“羧酸的羰基上”）。用■O標(biāo)記的乙酸與乙醇反應(yīng)制取乙酸乙酯，當(dāng)反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí)，下列說法正確的是（ ？搖）

A.■O只存在于乙酸乙酯中

B.■O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中

C.■O存在于乙酸乙酯、乙醇中

D.若此乙醇與丙酸反應(yīng)生成的酯的相對分子質(zhì)量為102

解析：同位素示蹤法探究酯化反應(yīng)機(jī)理時(shí)，■O只能標(biāo)記在醇羥基上。最終■O存在于體系乙酸乙酯、乙醇中。答案為C。

點(diǎn)撥：利用“酸脫羥基，醇脫羥基氫原子”原理，進(jìn)行有機(jī)推斷和合成，進(jìn)而書寫二元醇與二元羧酸、羥基羧酸（如乳酸）酯化成環(huán)酯的方程式是考試命題的熱點(diǎn)。

注意：羧酸與某些叔醇、含氧無機(jī)酸與醇酯化反應(yīng)時(shí)，是“醇脫羥基，酸脫羧基氫”，要求提醒學(xué)生注意審題，避免定勢思維造成錯(cuò)誤。

三、深入理解酯化反應(yīng)中的“守恒”

從“量”的變化看：酯化反應(yīng)時(shí)，1個(gè)-OH與1個(gè)-COOH反應(yīng)生成1個(gè)-COO-和1個(gè)H■O。

若醇分子中-OH和羧酸分子中-COOH完全酯化時(shí)，存在以下關(guān)系：

質(zhì)量守恒：m（酸）+m（醇）=m（酯）+m（H■O）

碳原子數(shù)：Nc（醇）+Nc（羧酸）=Nc（酯）

氫原子數(shù)：N■（醇）+N■（羧酸）=N■DO+wbOhkkkAsBcYX+AE3X5rkMfM0XpZt/lApJPvhHAk=（酯）+N■（水）

氧原子數(shù)：N■（醇）+N■（羧酸）=N■（酯）+N■（水）

例3：把9.0g乙二酸和某二元醇混合，在一定條件下完全酯化，生成Wg環(huán)酯和3.6g水，則該醇的相對分子質(zhì)量可以表示為（？搖 ）

A.10W-54？搖？搖？搖 ？搖B.5W+13.5

C.45（W-3.6）？搖？搖？搖？搖 D.2W+10.8

解析：利用質(zhì)量守恒推出醇的質(zhì)量為W-5.4克，再計(jì)算出醇的物質(zhì)的量為0.1mol，則醇的相對分子質(zhì)量為10W-5.4。答案為A。

點(diǎn)撥：酯化反應(yīng)中的定量關(guān)系，試題中常用來推斷羧酸、醇或酯的分子式和結(jié)構(gòu)。

四、從酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)突破有機(jī)實(shí)驗(yàn)

酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)是人教版《必修2》“生活中常見有機(jī)物”性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)，也是一個(gè)典型的有機(jī)化合物制備實(shí)驗(yàn)。做好這個(gè)實(shí)驗(yàn)?zāi)芎芎玫嘏囵B(yǎng)學(xué)生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)與探究能力、分析問題和解決化學(xué)問題的能力。

例4：“酒是陳的香”，就是因?yàn)榫圃趦Υ孢^程中生成了有香味的乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室可以用下圖所示的裝置制取乙酸乙酯。回答下列問題：

（1）寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式？搖？搖？搖？搖？搖？搖。

（2）該反應(yīng)的平衡常數(shù)表達(dá)式K=？搖？搖？搖 ？搖。

（3）在大試管A中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是？搖？搖 ？搖？搖。然后輕輕振蕩試管，使之混合均勻，還要再加入？搖？搖 ？搖？搖，理由？搖？搖？搖？搖。

（4）試管A傾斜加熱的目的是：？搖？搖？搖？搖。

（5）A中加入濃硫酸的作用是：？搖？搖？搖？搖。

（6）試管B中飽和碳酸鈉溶液的主要作用是？搖？搖？搖？搖。

（7）若要把制得的乙酸乙酯分離出來，應(yīng)采用的實(shí)驗(yàn)操作是？搖？搖？搖？搖。

（8）生成乙酸乙酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能完全變成生成物，反應(yīng)一段時(shí)間后，就達(dá)到了該反應(yīng)的限度，也即達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)。下列描述能說明乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)已達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)的有？搖？搖 ？搖？搖（填序號）。

①單位時(shí)間里，生成1mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol水

②單位時(shí)間里，生成1mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol乙酸

③單位時(shí)間里，消耗1mol乙醇，同時(shí)消耗1mol乙酸

④正反應(yīng)的速率與逆反應(yīng)的速率相等

⑤混合物中各物質(zhì)的濃度不再變化

解析：酯化反應(yīng)是乙酸和乙醇在濃硫酸催化下加熱回流反應(yīng)。反應(yīng)速率慢，反應(yīng)是可逆的且產(chǎn)率低。因?yàn)榇朔磻?yīng)是在非水體系中進(jìn)行，所以生成的水應(yīng)寫入平衡常數(shù)表達(dá)式。此反應(yīng)中應(yīng)先加入過量無水乙醇，再加入濃硫酸，最后加入冰醋酸。為了防止暴沸，還要加入碎瓷片。為了利于乙酸乙酯的合成，先要小火加熱，再大火加熱。濃硫酸既可以加快反應(yīng)速率，又可以除去反應(yīng)的副產(chǎn)物水，提高酯的產(chǎn)率。

答案：（1）CH■COOH+CH■CH■OH CH■COOCH■CH■+H■O。

（2）K=■。

（3）先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸，邊加邊振蕩試管，待冷卻至室溫時(shí)，最后加入乙酸并搖勻。

（4）增大受熱面，加快反應(yīng)速率。分離出產(chǎn)物，促使平衡正向移動。

（5）催化劑；吸水劑。

（6）除去乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。

（7）冷卻，分液。

（8）②④⑤。

點(diǎn)撥：酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)是高中化學(xué)中涉及考點(diǎn)最廣最全的實(shí)驗(yàn)，既可以考查儀器的使用、裝置的作用和氣密性檢驗(yàn)、實(shí)驗(yàn)安全、物質(zhì)的分離提純等知識，又可考查化學(xué)反應(yīng)速率、化學(xué)平衡等相關(guān)理論知識。多角度深入挖掘此實(shí)驗(yàn)，能提高學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)綜合素質(zhì)。