張舜波 高永生

藥學(xué)高職高專有機(jī)化學(xué)教學(xué)的思考

張舜波 高永生*

（湖北中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，武漢430065）

本文探討了在藥學(xué)高職高專有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，針對(duì)學(xué)生的特點(diǎn)和就業(yè)市場(chǎng)的需求，適當(dāng)降低基本理論教學(xué)的難度，加強(qiáng)化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力等方面的幾點(diǎn)思考和實(shí)踐。

高職高專；有機(jī)化學(xué)；教學(xué)

有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)專業(yè)一門基礎(chǔ)課。藥物大多數(shù)是有機(jī)化合物：合成藥完全是由有機(jī)化學(xué)的合成方法制備的；抗生素以來(lái)自微生物為主，也有合成和半合成品；生化藥物來(lái)自動(dòng)物組織；而中藥則主要來(lái)自植物和動(dòng)物，一般都要先用化學(xué)方法加工炮制、提取或精制，才能符合藥用要求。特別是對(duì)中藥有效成分的研究，要經(jīng)過(guò)提取、分離、結(jié)構(gòu)測(cè)定、人工合成等實(shí)驗(yàn)步驟，所有這些研究程序，都離不開有機(jī)化學(xué)的基本理論和實(shí)驗(yàn)技能［1］。

我校藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)歷史已有四十多年，多年來(lái)一直承擔(dān)全校藥學(xué)、中藥學(xué)、檢驗(yàn)各專業(yè)的理論教學(xué)與實(shí)驗(yàn)教學(xué)。本來(lái)在教學(xué)中就存在下列問(wèn)題：同學(xué)們?cè)趯W(xué)習(xí)過(guò)程中普遍認(rèn)為有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)內(nèi)容理論性強(qiáng)、起點(diǎn)高、坡度大；有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)種類繁多、內(nèi)容復(fù)雜；有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和功能團(tuán)種類多、構(gòu)造復(fù)雜。由于知識(shí)難點(diǎn)多、學(xué)習(xí)難度大，學(xué)生學(xué)習(xí)效果不甚理想。最近十年來(lái)，隨著高等教育的改革、高校的擴(kuò)招，我校新設(shè)了藥學(xué)類高職高專各專業(yè)（藥學(xué)、中藥學(xué)、藥物制劑、中藥資源與開發(fā)等），給有機(jī)化學(xué)的教學(xué)帶來(lái)了新的挑戰(zhàn)：教學(xué)課時(shí)數(shù)少了，學(xué)生的基礎(chǔ)和接受能力差了，培養(yǎng)的目標(biāo)變了。如何適應(yīng)這些挑戰(zhàn)？在近幾年的教學(xué)實(shí)踐中做了一些思考和探索，也取得了一定的成績(jī)。

1 充分了解培養(yǎng)對(duì)象 才能貫徹因材施教的原則

我校藥學(xué)本科的錄取批次為第二批，而高職高專的錄取批次為四批（一）或四批（二）。毋庸諱言，他們的學(xué)習(xí)基礎(chǔ)是比較差的，學(xué)習(xí)興趣也不濃厚，對(duì)學(xué)習(xí)方法的掌握也還沒(méi)入門。少數(shù)同學(xué)還有自卑、失落心理，缺乏自信心，甚至部分同學(xué)有厭學(xué)心理以致放棄學(xué)習(xí)。但也要看到他們身上的優(yōu)點(diǎn)：思維活躍且發(fā)散性強(qiáng)，情緒容易調(diào)動(dòng)但自控力差，動(dòng)手能力較強(qiáng)。掌握了這些特點(diǎn)，就能夠有針對(duì)性地進(jìn)行教學(xué)，首先是樹立信心和解決學(xué)習(xí)方法的問(wèn)題。

2 了解培養(yǎng)目標(biāo) 貫徹學(xué)以致用的原則

國(guó)家對(duì)高職高專人才培養(yǎng)的基本定位是：以培養(yǎng)高等技術(shù)應(yīng)用型專門人才為根本任務(wù)，以適應(yīng)社會(huì)需要為原則，以培養(yǎng)技術(shù)應(yīng)用能力為主線設(shè)計(jì)學(xué)生的知識(shí)、能力、素質(zhì)結(jié)構(gòu)和培養(yǎng)方案，學(xué)生應(yīng)具有基礎(chǔ)理論知識(shí)適度、技術(shù)應(yīng)用能力強(qiáng)、知識(shí)面較寬、素質(zhì)高等特點(diǎn)。這里的重點(diǎn)是“技術(shù)應(yīng)用型人才”及“適應(yīng)社會(huì)需要”這兩個(gè)關(guān)鍵詞。追蹤這幾年我校藥學(xué)高職高專畢業(yè)生的就業(yè)去向，畢業(yè)一年后普遍分布于各醫(yī)藥公司的質(zhì)檢部門，生產(chǎn)車間的關(guān)鍵技術(shù)崗位，研發(fā)部門；醫(yī)院的藥房或內(nèi)部制劑室；醫(yī)藥營(yíng)銷也是部分同學(xué)的選擇，基本符合技術(shù)應(yīng)用型人才的目標(biāo)。有機(jī)化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容也必須和這一目標(biāo)和就業(yè)市場(chǎng)的要求相匹配。

基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容可分為以下四部分：①命名規(guī)則和基本理論（立體化學(xué)和電子效應(yīng)）；②物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)；③反應(yīng)機(jī)理；④綜合應(yīng)用。根據(jù)學(xué)生的特點(diǎn)和培養(yǎng)目標(biāo)，對(duì)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行取舍：重點(diǎn)掌握化學(xué)性質(zhì)；學(xué)習(xí)有限的綜合應(yīng)用（鑒別、混合物的分離、合成、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)），了解基本理論和反應(yīng)機(jī)理以加深對(duì)化學(xué)性質(zhì)的理解。以實(shí)用的化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用為教學(xué)的主要內(nèi)容。

3 在基本理論的學(xué)習(xí)中變“追根究底”為“拿來(lái)即用”

我們?cè)谑褂秒娔X程序的時(shí)候，很少有人會(huì)關(guān)注該程序的代碼和編寫過(guò)程，會(huì)熟練使用即可。在知識(shí)爆炸和分工日益細(xì)化的今天，對(duì)任何事情都要“知其然，知其所以然”，既不可能，也沒(méi)有必要，說(shuō)服學(xué)生放棄中學(xué)原有的窮根溯源觀念，學(xué)會(huì)拿來(lái)即用，解釋問(wèn)題。這樣可以避免同學(xué)們被有些問(wèn)題所難倒，進(jìn)而糾纏、糾結(jié)，失去進(jìn)一步學(xué)習(xí)信心甚至放棄學(xué)習(xí)的情況。

例如，在雜化軌道理論的教學(xué)和對(duì)學(xué)生的要求中，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中同學(xué)們必須直面的難關(guān)，繞不過(guò)去的坎。雜化軌道理論是經(jīng)典地解釋有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的理論，簡(jiǎn)單、直觀。這部分的內(nèi)容按說(shuō)在無(wú)機(jī)化學(xué)原子結(jié)構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)中已經(jīng)學(xué)過(guò)，復(fù)習(xí)即可?？墒敲鎸?duì)高職高專的同學(xué)，必須以碳原子為例重新講述：碳原子的核外電子排布；電子的激發(fā)；sp3、sp2、sp雜化軌道的形成和特點(diǎn)；σ鍵和π鍵的形成和特點(diǎn)。只要求學(xué)生掌握：飽和碳原子是sp3雜化，具有正四面體結(jié)構(gòu)，能與其他原子形成σ鍵；雙鍵碳原子是sp2雜化，具有平面結(jié)構(gòu)，能形成σ鍵和π鍵；三鍵碳原子是sp雜化，呈直線型，能形成一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵；σ鍵和π鍵的特點(diǎn)。把這些結(jié)論當(dāng)成公理，直接使用而不需要學(xué)生掌握來(lái)龍去脈。

再如，解釋一個(gè)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)如何發(fā)生主要使用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。電子效應(yīng)中的誘導(dǎo)效應(yīng)和空間效應(yīng)比較容易理解，共軛效應(yīng)是教學(xué)中的難點(diǎn)。對(duì)共軛效應(yīng)可以這樣引入和講述：由1，3-丁二烯中特殊的鍵長(zhǎng)和特殊的穩(wěn)定性引入共軛效應(yīng)；共軛體系；用雜化軌道理論簡(jiǎn)要說(shuō)明其結(jié)構(gòu)；大π鍵；電子的離域；共軛效應(yīng)的傳播規(guī)律。學(xué)生必須掌握：存在電子的離域的體系是共軛體系，必然有共軛效應(yīng)（鍵長(zhǎng)的平均化；電子分布的平均化；體系的內(nèi)能降低穩(wěn)定性增強(qiáng)）；共軛效應(yīng)的傳播規(guī)律也必須掌握。

就像在平面幾何中定義了線段、直線、平行線一樣，對(duì)于有機(jī)化學(xué)基本理論經(jīng)過(guò)簡(jiǎn)化處理后得到的結(jié)論，要把它們當(dāng)成公理來(lái)說(shuō)明和解釋有機(jī)化合物的性質(zhì)。當(dāng)然一下要同學(xué)們把這些基本的結(jié)論全部牢記也不可能，要在整個(gè)教學(xué)過(guò)程中反復(fù)強(qiáng)調(diào)，直至深入他們的腦海和骨髓，能夠自覺地應(yīng)用這些結(jié)論理解和說(shuō)明一些簡(jiǎn)單的化學(xué)性質(zhì)。

4 在化學(xué)性質(zhì)教學(xué)過(guò)程中變“滿堂灌”為“自主學(xué)”

有人把有機(jī)化學(xué)的教學(xué)特點(diǎn)歸納為“易學(xué)、難記”，確實(shí)有機(jī)化合物種類繁多，性質(zhì)千差萬(wàn)別，但那些已經(jīng)被科學(xué)家所認(rèn)識(shí)的性質(zhì)學(xué)習(xí)起來(lái)卻較為容易。在教學(xué)實(shí)踐中，從有機(jī)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)而掌握有機(jī)化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律，是公認(rèn)的較好的學(xué)習(xí)途徑（國(guó)內(nèi)絕大多數(shù)有機(jī)化學(xué)教材都是這樣編寫的）。正因?yàn)檫@部分內(nèi)容較容易，可以在老師的指導(dǎo)下自主學(xué)習(xí)，而且對(duì)這些內(nèi)容如果老師喋喋不休地講述，大多數(shù)時(shí)間都會(huì)使學(xué)生昏昏欲睡，毫無(wú)學(xué)習(xí)興趣。實(shí)踐證明，主動(dòng)學(xué)習(xí)比被動(dòng)學(xué)習(xí)效果要好得多。以烯烴為例介紹一下性質(zhì)的教學(xué)過(guò)程。在回憶了碳碳雙鍵的形成和分析了π鍵的特點(diǎn)（易受缺電子試劑的進(jìn)攻；易極化；易斷裂）之后，可以引導(dǎo)學(xué)生預(yù)測(cè)烯烴的主要性質(zhì)為碳碳雙鍵中π鍵的斷裂反應(yīng)（加成、部分氧化）、碳碳雙鍵完全斷裂的反應(yīng)（氧化）以及聚合反應(yīng)；受碳碳雙鍵的影響α-H的反應(yīng)。然后由同學(xué)們?cè)诮滩暮椭付ǖ膮⒖紩飳⑾鄳?yīng)的化學(xué)反應(yīng)式找出來(lái)，并注意觀察其特點(diǎn)。老師則重點(diǎn)提示這些化學(xué)性質(zhì)的用途：溴與烯烴加成后顏色褪去，可以作為不飽和鍵的特征之一、烯烴的直接水合法和間接水合法可用來(lái)制備醇、烯烴氧化后可以用來(lái)鑒別或者推測(cè)原烯烴的結(jié)構(gòu)，如此等等。自學(xué)的內(nèi)容可以放在課外，這樣也大大緩解了理論課時(shí)數(shù)少的矛盾。這部分的自學(xué)內(nèi)容必須做筆記，定時(shí)抽查，作為平時(shí)成績(jī)。這種做法也相應(yīng)地從外部給予學(xué)生學(xué)習(xí)的壓力。

5 采取靈活多變的方法幫助同學(xué)們記憶有機(jī)化合物的性質(zhì)

要靈活應(yīng)用有機(jī)化合物的性質(zhì)，記住必要的、基本的化學(xué)反應(yīng)是前提。面對(duì)厚厚的教材，繁多的化學(xué)性質(zhì)，很多同學(xué)都產(chǎn)生了畏難情緒。雖然筆者不贊同死記硬背，在工作中對(duì)有關(guān)的知識(shí)點(diǎn)只要掌握在哪里查，怎么查即可，但在現(xiàn)行的考察考試制度下，也不得不適應(yīng)這種規(guī)則。在一個(gè)學(xué)習(xí)周期內(nèi)記住如此之多的化學(xué)性質(zhì)對(duì)師生來(lái)說(shuō)都是一個(gè)極大的挑戰(zhàn)！科學(xué)的記憶方法很多，根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的特點(diǎn)，采取比較、分類和綜合記憶法相結(jié)合是一個(gè)有效的方法。烴類化合物的性質(zhì)學(xué)完之后可以引導(dǎo)同學(xué)按如下方法進(jìn)行記憶：①按官能團(tuán)分類，烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的基本性質(zhì)和特征反應(yīng)；小環(huán)烷烴、烯烴和炔烴性質(zhì)比較；②按反應(yīng)類型分類，哪些官能團(tuán)可以發(fā)生自由基反應(yīng)（加成、取代）／親電反應(yīng)（加成、取代）？③特殊方法，以馬氏定則為標(biāo)準(zhǔn)哪些反應(yīng)是符合馬氏定則的，有哪些不符合？不符合馬氏定則的又分為幾種情況？④個(gè)別反應(yīng)的聯(lián)系：如同樣是制備醇，烯烴的水合法和硼氫化法有何區(qū)別？對(duì)單個(gè)的知識(shí)點(diǎn)務(wù)必找到它們之間的聯(lián)系，融會(huì)貫通，為將來(lái)的應(yīng)用打下基礎(chǔ)。

還要注意鼓勵(lì)同學(xué)們發(fā)揮自身的聰明才智，采用自編順口溜、聯(lián)想、諧音等方法進(jìn)行記憶，并將來(lái)自同學(xué)們中的智慧吸收、推廣。這些來(lái)自“民間”的方法更能引起同學(xué)們的共鳴。例如馬氏定則（鹵化氫中的氫總是加到不對(duì)稱烯烴中含氫較多的雙鍵碳上）的表述可簡(jiǎn)化為“H上加H”（親上加親），簡(jiǎn)單易記，還有一定的趣味性。

6 精心挑選實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 強(qiáng)化訓(xùn)練同學(xué)們的動(dòng)手能力

我校把有機(jī)化學(xué)理論和實(shí)驗(yàn)當(dāng)成一門課程。為達(dá)成培養(yǎng)“高水平應(yīng)用型人才”的目標(biāo)，必須在培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力上下更大的功夫。實(shí)驗(yàn)教學(xué)時(shí)數(shù)不可能增加，只能精心挑選實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，合理安排實(shí)驗(yàn)流程，加強(qiáng)對(duì)實(shí)驗(yàn)全過(guò)程的指導(dǎo)監(jiān)控。

6.1 精心挑選實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 保留了基本的操作實(shí)驗(yàn)；刪去了操作比較簡(jiǎn)單的鑒別實(shí)驗(yàn)和性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，將相應(yīng)內(nèi)容融入合成實(shí)驗(yàn)和提取實(shí)驗(yàn)；在合成實(shí)驗(yàn)的選擇上盡可能讓學(xué)生多接觸不同的實(shí)驗(yàn)裝置；結(jié)合我校中醫(yī)藥院校的特點(diǎn)，選取了多個(gè)提取實(shí)驗(yàn)（從茶葉中提取咖啡因；從橘子皮中提取檸檬烯；從牡丹皮中提取丹皮酚）。

6.2 合理安排實(shí)驗(yàn)流程 與實(shí)驗(yàn)室協(xié)調(diào)，實(shí)驗(yàn)前幾周以班級(jí)為單位參觀實(shí)驗(yàn)室，熟悉實(shí)驗(yàn)室的環(huán)境，認(rèn)識(shí)常用的儀器，自學(xué)實(shí)驗(yàn)室守則和安全注意事項(xiàng)。堅(jiān)持將學(xué)生預(yù)習(xí)，教師講述，同組同學(xué)協(xié)調(diào)分工，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，結(jié)果登記，提交實(shí)驗(yàn)報(bào)告，作為一個(gè)完整的實(shí)驗(yàn)流程。專題講授如何預(yù)習(xí)和如何寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告。如對(duì)實(shí)驗(yàn)報(bào)告的要求“格式規(guī)范，語(yǔ)言精煉，畫圖準(zhǔn)確，如實(shí)記錄，結(jié)論明晰”，不允許照抄書本。

6.3 加強(qiáng)指導(dǎo)監(jiān)控 相對(duì)于我校的本科生，教師對(duì)高職高專學(xué)生的實(shí)驗(yàn)全過(guò)程介入的程度更深。對(duì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)班級(jí)更是增配了一名指導(dǎo)老師，全程在實(shí)驗(yàn)室，隨時(shí)解答學(xué)生的疑問(wèn)，糾正操作過(guò)程中的錯(cuò)誤。

培養(yǎng)動(dòng)手能力目標(biāo)是要知道從何處動(dòng)手，理論和實(shí)踐相結(jié)合，否則只是訓(xùn)練熟練的操作工。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是一個(gè)很好的培養(yǎng)學(xué)生動(dòng)手能力的平臺(tái)，既有事先的預(yù)習(xí)規(guī)劃，又有較復(fù)雜的操作步驟，還有事后的總結(jié)報(bào)告。

7 適時(shí)適量地介紹有機(jī)化學(xué)的前沿進(jìn)展 激發(fā)學(xué)生的探索學(xué)習(xí)興趣

高職高專的學(xué)生中也不乏對(duì)化學(xué)具有濃厚興趣的同學(xué)，在講授教材內(nèi)容的同時(shí)將有機(jī)化學(xué)學(xué)科前沿的觀點(diǎn)、進(jìn)展介紹給他們，能進(jìn)一步激發(fā)他們探索學(xué)習(xí)的興趣。試舉幾例：

在講到設(shè)計(jì)合成路線的問(wèn)題時(shí)，由于人們對(duì)人類賴以生存的資源、環(huán)境、能源等可持續(xù)問(wèn)題的日益關(guān)注，要求有機(jī)合成能“多、快、好、省”地進(jìn)行，即多樣性導(dǎo)向有機(jī)合成；高效快捷；合成的過(guò)程和產(chǎn)品環(huán)境友好及反應(yīng)控制達(dá)到高選擇性；合成過(guò)程的材料、資源、能源、時(shí)間、人力節(jié)省、廢棄物減少。探索新一代的物質(zhì)轉(zhuǎn)化途徑，實(shí)現(xiàn)環(huán)境友好的高效、高選擇性合成化學(xué)新反應(yīng)、新方法具有重要的科學(xué)意義和現(xiàn)實(shí)意義［2］。比如烯烴的直接水合法和間接水合法對(duì)環(huán)境的影響；格氏試劑與“一鍋煮反應(yīng)”（one-pot reaction）等等。

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的人名反應(yīng)常常讓同學(xué)們頭疼不已，中國(guó)人的名字鮮有出現(xiàn)，直觀地反應(yīng)了近代我國(guó)在科學(xué)技術(shù)方面的落后。筆者曾開玩笑似的對(duì)同學(xué)們說(shuō)，要想使你們的后代少受這種折磨，你們也發(fā)現(xiàn)一些以你們名字命名的反應(yīng)，去折磨折磨老外。當(dāng)然要介紹、強(qiáng)調(diào)中國(guó)人在某一方面取得的成就，比如青蒿素的發(fā)現(xiàn)，以及合成領(lǐng)域的貢獻(xiàn)。

既要腳踏實(shí)地地學(xué)習(xí)已有的科學(xué)成果，又要鼓勵(lì)同學(xué)們做一個(gè)敢于仰望星空，向有機(jī)化學(xué)未知領(lǐng)域探索的人。

最近幾年在藥學(xué)高職高專的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中逐步將上述想法付諸實(shí)施，首先打消了部分同學(xué)認(rèn)為有機(jī)化學(xué)難學(xué)的顧慮，其次提升了同學(xué)們的學(xué)習(xí)興趣。最直觀的效果就是在考核中一次通過(guò)率大大提高。即使與藥學(xué)、中藥學(xué)本科生采用同一試卷，高職高專的同學(xué)也表現(xiàn)良好，不及格率只略高一點(diǎn)（拖后腿的同學(xué)往往放棄了學(xué)習(xí)，得分只有個(gè)位數(shù)），還有部分同學(xué)考上了與化學(xué)有關(guān)的專業(yè)的研究生，這是很讓老師欣慰的事。對(duì)高職高專這一群體的學(xué)生，進(jìn)一步改善教學(xué)效果，培養(yǎng)其學(xué)習(xí)、應(yīng)用知識(shí)的能力，還有很大的潛力。例如是否可分專業(yè)進(jìn)一步調(diào)整有針對(duì)性的教學(xué)內(nèi)容（訂單式培養(yǎng)），加大實(shí)驗(yàn)課的教學(xué)力度等等，學(xué)校、院系和主講教師都有很大的改進(jìn)空間。

［1］吉卯祉．有機(jī)化學(xué)［M］．2版．北京：科學(xué)出版社，2009：10-11．

［2］張禮和．有機(jī)化學(xué)進(jìn)展［M］．北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2005：76．

10.3969／j.issn.1672-2779.2013.17.066

1672-2779（2013）-17-0090-03

蘇 玲

2013-07-21）

*通訊作者