丁祥菊

活用官能團學好有機化學

丁祥菊

（贛榆縣厲莊高級中學江蘇贛榆222121）

有機化學是中學化學的重要組成部分，很多學生感到有機化學很難學。如何學好有機化學？光靠死記硬背是不行的，關(guān)鍵是抓住官能團的相關(guān)特性；其實官能團就是決定有機物特殊化學性質(zhì)的原子或原子團。

官能團類別；結(jié)構(gòu)；性質(zhì)

在中學階段化學可分為無機化學和有機化學兩大塊。有機化學中主要包括有機化合物之間的相互轉(zhuǎn)化和聯(lián)系。有機化合物簡稱有機物，它主要由碳元素、氫元素、氧元素組成。有機物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎。大多數(shù)有機化合物主要含有碳、氫兩種元素，此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機物來自植物界，但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料，通過人工合成的方法制得。同無機物相比，構(gòu)成有機物的元素不多，但有機物的種類繁多、數(shù)目龐大。要想學好這些有機物光靠死記硬背是不行的，需要從官能團的有關(guān)性質(zhì)入手，主要從以下五個方面入手：

一、借助官能團類別，認識有機物的結(jié)構(gòu)、組成及分類

官能團是決定有機物化學性質(zhì)的原子或原子團。中學階段常見的官能團有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基、羧基、醛基、酯基、羰基、醚鍵等等；確定了官能團的類別，就可以認識有機物的結(jié)構(gòu)；而結(jié)構(gòu)就決定其性質(zhì)及組成。例如乙醇的分子式為C2H6O，如何確定乙醇官能團的位置與結(jié)構(gòu)，很多學生只是死記硬背其結(jié)構(gòu)簡式。其實在教學過程中，可以先讓學生寫出其可能有的結(jié)構(gòu)，再讓學生動手操作其球棍模型觀察其不同的結(jié)構(gòu)模型。讓大家先形成一種感性的認識，對于分子式C2H6O有兩種不同的結(jié)構(gòu)，一種是CH3CH2OH，另一種是CH3OCH3，到底是哪種結(jié)構(gòu)？可以讓學生討論和交流，學生各抒己見。實驗是檢驗其結(jié)構(gòu)的標準。大家動手做金屬鈉與無水乙醇的實驗，觀察到實驗現(xiàn)象金屬鈉沉在無水乙醇的底部，在金屬鈉的表面有氣泡均勻冒出；說明金屬鈉能與無水乙醇發(fā)生化學反應。據(jù)此實驗可以確定乙醇的結(jié)構(gòu)。對于乙醇的結(jié)構(gòu)可以有兩種解釋；第一種是根據(jù)少量的金屬鈉保存在煤油中，而煤油是烴類的混合物，只含有C和H兩種元素，由此說明金屬鈉與碳元素上連接的氫元素不反應，無水乙醇與金屬鈉反應只能與羥基上的氫原子反應。從而證明乙醇分子中含有醇羥基；另一種方法是通過實驗驗證進行定量計算得出結(jié)論，取一定量的金屬鈉與一定體積的無水乙醇反應。這樣通過實驗驗證定量計算發(fā)現(xiàn)2mol乙醇和2mol金屬鈉反應生成1mol氫氣。由此確定出乙醇分子的結(jié)構(gòu)中含有一個醇羥基。

二、根據(jù)官能團的特點，確定物質(zhì)的性質(zhì)

有機物的種類和數(shù)目非常繁多，原因之一就是存在許多的同分異構(gòu)體，它們屬于分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物。例如分子式為C5H12O，它的同分異構(gòu)體的數(shù)目就很多。如果根據(jù)官能團的種類進行分類，以含有相同的醇羥基的同分異構(gòu)體有六種，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。只要具有相同的官能團，不論醇羥基在任何位置其化學性質(zhì)相似。例如：凡是醇都可以發(fā)生燃燒反應生成二氧化碳和水；凡是有機物中含有醇羥基就能跟金屬鈉、鉀等活潑金屬反應置換出氫氣，不能跟氫氧化鈉、碳酸氫鈉反應；凡是有機物中含有醇羥基就能跟氫酸（HX）發(fā)生取代反應，生成相應的鹵代烴；凡是有機物中含有醇羥基就能羧酸發(fā)生酯化反應生成相應的酯等等；凡是有機物中含有醇羥基就可以發(fā)生分子間脫水（取代反應）生成相應的醚。一般醇可以發(fā)生氧化反應生成相應的醛或酮，只有少數(shù)醇不能被氧化生成相應的醛或酮。這是由于官能團的位置不同，當醇羥基的位置連接在末端碳原子上，就都能被氧化成醛；當醇羥基的位置連接在中間碳原子上，并且此碳原子上還必須連接氫原子，就都能被氧化成酮，反之此碳原子上沒有連接氫原子就不能被氧化生成相應的醛或酮；同樣大多數(shù)醇在濃硫酸作催化劑條件下，可以發(fā)生消去反應生成相應的烯烴。凡是連有醇羥基的鄰位碳原子連有氫原子，就可以發(fā)生消去反應生成相應的烯烴，反之連有醇羥基的鄰位碳原子沒有連有氫原子，就不能發(fā)生消去反應生成相應的烯烴。掌握好官能團的特點，就可以確定有機物的性質(zhì)，這對學好有機化學非常重要。

三、明確反應條件對官能團的影響，做到舉一反三，靈活應用

由于官能團相同而反應條件不同時，造成產(chǎn)物不同。因此要記清條件，靈活應用做到舉一反三。例如乙醇與氧氣反應，在點燃的條件下生成二氧化碳和水；而在銅絲做催化劑加熱條件下生成乙醛和水。有時反應溫度不同，產(chǎn)物也不同。還是以乙醇為例，乙醇在濃硫酸做催化劑條件下，溫度在140℃度時進行分子間脫水，發(fā)生取代反應產(chǎn)物是乙醚和水；而在170℃時進行分子內(nèi)脫水，發(fā)生消去反應產(chǎn)物是乙烯和水。因此做乙醇生成乙烯的實驗中溫度要快速升至170℃，否則就會有副產(chǎn)物生成。同樣酯類的水解，在酸性條件下水解不完全，生成相應的酸和醇；而在堿性條件下水解完全，生成相應的鹽和醇；因此油脂在堿性條件下水解完全，被稱為皂化反應。反應條件不同，產(chǎn)物不同是有機化學學習的一個重點。

四、注重官能團之間聯(lián)系，研究物質(zhì)的合成

有機物之間能夠相互轉(zhuǎn)化，都是利用官能團的之間聯(lián)系。目前中學階段常見的官能團有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基、羰基、羧基、醛基、酯基等。以乙醇為例合成乙酸乙酯，其合成路線是乙醇中的醇羥基經(jīng)催化氧化為乙醛，乙醛進一步氧化為乙酸，乙酸中的羧基與乙醇中的羥基在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，而乙酸乙酯中的酯基又可以發(fā)生水解反應生成相應的醇和羧酸。因此凡有關(guān)物質(zhì)的合成的問題，要學會分析合成的有機物屬于何種類型，帶有什么官能團，與哪些信息有關(guān)；還要綜合運用有機反應中官能團的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法，綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線，這是學好有機化學的有一個訣竅。

五、辨別官能團的特性，準確理解反應機理

有機物中不同的物質(zhì)，化學性質(zhì)不同，造成它們不同的原因在官能團上。官能團不同，在化學反應中表現(xiàn)的反應機理不同。例如，乙醇與乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，它們的反應過程是乙醇中的官能團—羥基去氫，乙酸中的官能團—羧基去羥基；醇與酸發(fā)生酯化反應機理是：酸去羥基，醇去羥基氫。

官能團的知識至關(guān)重要，只有掌握官能團這一知識點，在學中必須加以靈活運用，才能把知識轉(zhuǎn)化為自己的能力，才能學好有機化學。

有機化學是中學化學的重要組成部分。要想學好有機化學，必須要掌握官能團的性質(zhì)，深刻領會官能團在有機化學中的重要地位是學好有機化學的金鑰匙。

總之通過有機化學的學習發(fā)現(xiàn)有機化學的規(guī)律性比無機化學更強，一旦掌握規(guī)律，就會使很多題目迎刃而解。這就需要同學們在以后的學習中用心去記識、去理解、去掌握。

［1］王祖浩，吳星主編.高中化學教學參考書［M］.南京：江蘇教育出版社，2007

［2］人民教育出版社課程教材研究所化學課程教材研究開發(fā)中心.有機化學基礎教師教學用書［M］.北京：人民教育出版社，2007

1008-0546（2013）07-0086-02

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10.3969/j.issn.1008-0546.2013.07.034