蔣介石雖然被視為民國時(shí)期的“英美派領(lǐng)袖”，然而，蔣介石與美國關(guān)系密切是真，與英國關(guān)系密切卻說不上。南京國民政府成立后，英國成為他推行“改訂新約”外交的主要交涉對象和障礙，但英國在對待日本侵略中國問題上的綏靖態(tài)度，使蔣英關(guān)系時(shí)好時(shí)壞，難以取得進(jìn)展，即便在太平洋戰(zhàn)爭中英結(jié)盟期間，英國頑固堅(jiān)持殖民主義立場的遠(yuǎn)東戰(zhàn)略和對華政策，仍使蔣介石憤憤不平，雙方?jīng)_突不斷，終其一生蔣都沒有改變對英國之帝國主義本性的惡感。
　　南京政府初期的對英關(guān)系
　　蔣介石的軍事領(lǐng)袖地位使他在廣州、武漢政府期間并不參與外交事務(wù)，但他對于中國國民黨“一大” 制定的外交原則和“單獨(dú)對英”的策略方針，是贊同并執(zhí)行的。
　　南京國民政府成立后，蔣介石介入和主持外交方針的制定。由于英國在對華不平等條約體系中的特殊地位，“改訂新約”之交涉首先與英國進(jìn)行，但卻時(shí)時(shí)不能取得進(jìn)展。英方主張單獨(dú)解決南京事件，承認(rèn)南京新政府，中方則堅(jiān)持修約必須與解決南京事件同時(shí)進(jìn)行，雙方陷入僵局。美國后來居上，很快達(dá)成協(xié)議。隨后，《中英關(guān)稅條約》的簽署也落在美國之后，由于英國的頑固堅(jiān)持，中國海關(guān)總稅務(wù)司之權(quán)也依然操之于英人之手，使蔣介石對于英國的惡感有增無減。
　　中外關(guān)于廢除領(lǐng)事裁判權(quán)的交涉，更由于英國帶頭抵抗而障礙重重。英國堅(jiān)持逐步廢除，主張首先放棄民事案件的領(lǐng)事裁判權(quán)，但主要商埠不在內(nèi)，五年后再放棄對刑事案件的領(lǐng)事裁判權(quán)，這些意見不能為蔣介石所接受，談判毫無進(jìn)展。蔣英關(guān)系若即若離，難以取得進(jìn)展。
　　反對英國“對日綏靖”
　　九一八事變發(fā)生后，蔣介石決定擱置“改訂新約”運(yùn)動，實(shí)行“親英美路線”，積極爭取英國等對華援助。英國卻實(shí)行矛盾的遠(yuǎn)東政策，一方面，反對日本獨(dú)占中國，同情與支持中國的抗日，也給予中國若干有限的政治經(jīng)濟(jì)援助；另一方面，對日實(shí)行綏靖政策，在某種程度上慫恿日本的侵華行為。蔣介石實(shí)行對日不抵抗，依賴國聯(lián)主持公道的外交政策，但英國控制的國聯(lián)卻是每通過一個(gè)決議案，就致使日本侵華更進(jìn)一步。國聯(lián)和英國的無所作為，使蔣介石大失所望。
　　隨著日本對華侵略的進(jìn)一步加劇，蔣介石謀求建立國際反日戰(zhàn)線的想法愈益明確，英國是其爭取的重要目標(biāo)。1933年4月，宋子文奉蔣之命開始?xì)W美之行，與英國政要財(cái)界進(jìn)行廣泛接觸，希望英國朝野理解和支持中國抵御日本的侵略，援助中國的經(jīng)濟(jì)復(fù)興，他還特別提議英國對華提供8000萬英鎊信貸，向英國大批訂貨，同時(shí)，建立國際咨詢委員會，取代名存實(shí)亡的新四國銀行團(tuán)，為中國振興籌集一億中國元等。雖未取得英國任何實(shí)際援助，但對當(dāng)時(shí)的中英關(guān)系還是起了積極的影響。1935年，英國政府支持中國實(shí)行幣制改革，以《國王敕令》形式，命令所有在華英國銀行、團(tuán)體、人員停止現(xiàn)銀支付，接受南京政府的“幣制改革”命令，對中國幣制改革取得成功起了至關(guān)重要的作用，也使中國法幣與英鎊發(fā)生了一定的連鎖關(guān)系。中英經(jīng)濟(jì)關(guān)系進(jìn)一步密切。
　　抗議“遠(yuǎn)東慕尼黑陰謀”
　　中國全面抗日戰(zhàn)爭爆發(fā)后，蔣介石執(zhí)行“南聯(lián)英美，北結(jié)蘇聯(lián)”的外交總方針，對英外交力度大大提升。英國卻仍未脫離其遠(yuǎn)東政策的舊路，為了防備德國的侵略和德日的兩邊夾擊，英國將其主要力量集中于歐洲，在遠(yuǎn)東繼續(xù)對日本采取綏靖政策，甚至不惜玩弄“遠(yuǎn)東慕尼黑陰謀”，犧牲中國利益來換取與日本的和平。蔣介石一方面盡可能積極爭取英國對中國抗戰(zhàn)的援助，取得了若干成效；另一方面不斷抗議英國的“遠(yuǎn)東慕尼黑陰謀”，揭露其帝國主義的利己本質(zhì)，制止其與日本妥協(xié)。
　　1938年5月，英日簽署《中國海關(guān)協(xié)定》，使海關(guān)成為日方的收錢代理人，蔣介石抗議此行徑“使中國一面拿血肉去膏敵人的彈火，一面更悲劇的以自己的海關(guān)收入供敵人置辦彈火之需”，中國官方聲明決不受此協(xié)定之約束，保留中國在海關(guān)問題上的充分權(quán)利和自由。
　　1939年7月，英日簽署《有田—克萊琪協(xié)定》，承認(rèn)日軍封鎖天津英租界的合法性。蔣介石親自撰文，抨擊英國的讓步，“無異以血肉喂虎”，“即使英國以百年來在華所有整個(gè)之權(quán)益，悉數(shù)相讓與日本，日本軍閥亦斷不能停止其侵略的行動”，強(qiáng)烈聲明“任何協(xié)定如不得中國政府之承諾，無論在法律上、在事實(shí)上均絲毫不能生效”等。
　　1940年7月，英日簽署《關(guān)于封閉滇緬公路協(xié)定》，切斷了當(dāng)時(shí)中國最重要的國際通道。蔣介石致電丘吉爾提出強(qiáng)烈抗議，指出英國此舉“必將危及貴國自身”，“唯有中國戰(zhàn)勝并保持其獨(dú)立，英國遠(yuǎn)東利益方能保存”，勸告英國“為貴我兩方利益計(jì)，從速恢復(fù)緬甸運(yùn)輸路線”等。英國實(shí)施對日綏靖政策的結(jié)果，終使英日戰(zhàn)爭成為不可避免。
　　中英盟友間的爭執(zhí)
　　太平洋戰(zhàn)爭爆發(fā)后，中英結(jié)為同盟國家，成為同一條戰(zhàn)壕里的戰(zhàn)友。中國軍隊(duì)入緬，與英軍并肩作戰(zhàn)，開創(chuàng)了中國軍隊(duì)揚(yáng)名異域的新紀(jì)錄。英國政府宣布對華貸款5000萬英鎊，另以租借形式撥給中國軍火與軍用設(shè)備，鼓舞了中國軍民的勝利信心。英國議會代表團(tuán)與中國國民參政會代表團(tuán)互相訪問，加強(qiáng)了兩國的民間交流。中英簽署平等新約，英國承認(rèn)中國的“四強(qiáng)”地位等，使戰(zhàn)時(shí)中英關(guān)系有所改善。
　　然而，由于歷史與現(xiàn)實(shí)的原因，中英的盟友關(guān)系經(jīng)歷了比中美關(guān)系更多的風(fēng)波和曲折。蔣介石與英國的遠(yuǎn)東戰(zhàn)略存在巨大差距：英國主張“重歐輕亞”、“先歐后亞”，認(rèn)為歐洲是決定英國命運(yùn)的生死存亡之地，遠(yuǎn)東雖有英國的巨大殖民利益，卻不對其本土構(gòu)成直接威脅；蔣介石則堅(jiān)持“先亞后歐”，認(rèn)為亞洲戰(zhàn)場的重要性遠(yuǎn)勝于歐洲戰(zhàn)場。英國堅(jiān)持維持遠(yuǎn)東殖民體系的頑固立場，認(rèn)為遠(yuǎn)東的戰(zhàn)爭既是反法西斯戰(zhàn)爭，也是維護(hù)英國遠(yuǎn)東殖民利益的戰(zhàn)爭，甚至認(rèn)為后者比前者更重要；蔣介石則以遠(yuǎn)東反法西斯戰(zhàn)爭為爭取中國和周邊被壓迫民族和國家獨(dú)立自由的歷史性機(jī)遇，熱情支持印度、緬甸、朝鮮等國獨(dú)立復(fù)國斗爭。英國既希望中國堅(jiān)持抗戰(zhàn)，拖住日本，又不愿中國過分強(qiáng)大，害怕一個(gè)獨(dú)立強(qiáng)盛的中國會對英國在亞洲事務(wù)方面的絕對權(quán)威形成挑戰(zhàn)；蔣介石則以抗戰(zhàn)與建國為同等重要之事，希望通過參加反法西斯戰(zhàn)爭，形成中國的強(qiáng)國地位，進(jìn)而問鼎亞洲領(lǐng)袖國家。蔣介石批評英國的遠(yuǎn)東政策“絕不肯犧牲絲毫之利益，以濟(jì)他人”，“英國之自私，誠不愧為帝國主義之楷模矣”。
　　太平洋戰(zhàn)爭期間，蔣英之間的交涉之繁多、爭執(zhí)之激烈，在同盟國間是非常突出的。雙方圍繞著英國貶低中國的“四強(qiáng)”地位、緬甸反攻作戰(zhàn)、印度獨(dú)立問題、香港歸屬問題、西藏主權(quán)問題、東北戰(zhàn)后歸屬問題、戰(zhàn)爭貸款兌現(xiàn)問題以及中國海員問題等，展開了不斷的交涉與爭執(zhí)。為此，當(dāng)英國依照美國之例，邀請宋美齡訪問英國之時(shí)，宋美齡沒有接受英方邀請，甚至還謝絕在華盛頓會見英國首相丘吉爾。蔣介石對英外交的冷遇，從一個(gè)側(cè)面反映戰(zhàn)時(shí)中英關(guān)系的低落和復(fù)雜。
　　蔣英的分道揚(yáng)鑣
　　日本投降后，蔣英圍繞著香港受降問題，再次發(fā)生正面沖突，雖在美國的干預(yù)下，以蔣介石的妥協(xié)結(jié)案，但雙方的結(jié)怨進(jìn)一步加深。戰(zhàn)后，由于英國自身實(shí)力地位下降，美國在華瘋狂擴(kuò)充勢力，以及中英間的種種歷史結(jié)怨，英國在華地位急驟下降。1946年5月，英國向中國提議商約，因蔣介石要求與香港、九龍、中緬定界一并解決而未能開議。中英貿(mào)易額從戰(zhàn)前最高年份的一億多英鎊下降至1948年的600萬英鎊。隨著中國國內(nèi)戰(zhàn)局的劇變，處處以商業(yè)利益為首要考慮的英國政府開始與蔣介石政府分道揚(yáng)鑣，轉(zhuǎn)移對華交涉對象。
　　1948年底，英國政府確定在中國保持一個(gè)“立足點(diǎn)”的政策，“原封不動，以尋求與中共建立不可避免的事實(shí)上的聯(lián)系”。據(jù)此，下令駐沈陽、北平、天津等大城市的領(lǐng)事館在解放軍進(jìn)城后繼續(xù)開放。次年4月，解放軍占領(lǐng)南京，英國駐華大使館奉命留駐南京，未隨南京政府南遷廣州，導(dǎo)致蔣英關(guān)系進(jìn)一步惡化。1950年1月，英國在所有的西方大國中最先宣布承認(rèn)中華人民共和國，割斷了與已退據(jù)臺灣的蔣介石政府的關(guān)