趙青山, 付 穎, 葉 非

(東北農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院,哈爾濱 150030)

三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi)除草劑的研究概況

趙青山, 付 穎, 葉 非*

(東北農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院,哈爾濱 150030)

三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi)除草劑是將磺酰脲類(lèi)除草劑通過(guò)脲橋的結(jié)構(gòu)改造和修飾而得,它既保持了磺酰脲類(lèi)除草劑的超高效性,又克服了一些磺酰脲類(lèi)除草劑品種在土壤中殘留期較長(zhǎng)、易對(duì)后茬作物造成傷害等缺點(diǎn)。本文綜述了三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi)除草劑的結(jié)構(gòu)、主要品種、作用機(jī)理、應(yīng)用研究和發(fā)展前景。

三唑并嘧啶磺酰胺; 除草劑; 應(yīng)用

氨基酸除了在植物的蛋白質(zhì)合成中起作用外,在初級(jí)和次生代謝中也具有重要的功能。若植物的氨基酸合成受阻,將導(dǎo)致植物代謝紊亂,從而使植物生長(zhǎng)嚴(yán)重受損甚至死亡,所以植物的氨基酸合成中的關(guān)鍵酶一直是除草劑研發(fā)的熱點(diǎn)。以乙酰乳酸合成酶(ALS)為靶標(biāo)設(shè)計(jì)開(kāi)發(fā)的超高效除草劑是當(dāng)前最引人注目的化學(xué)除草劑類(lèi)型之一[1-5]。已研制開(kāi)發(fā)的乙酰乳酸合成酶抑制劑主要有磺酰脲類(lèi)、咪唑啉酮類(lèi)、磺酰胺類(lèi)、嘧啶水楊酸類(lèi)等除草劑。在眾多的乙酰乳酸合成酶抑制劑中,三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi)除草劑自20世紀(jì)90年代開(kāi)發(fā)成功以來(lái)發(fā)展非常迅速,已報(bào)道了近10個(gè)商品化的品種[6-7]。本文主要綜述了三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi)除草劑的結(jié)構(gòu)及主要品種、作用機(jī)理、應(yīng)用研究和發(fā)展前景。

1 結(jié)構(gòu)及主要品種

三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi)除草劑是以磺酰脲類(lèi)除草劑為先導(dǎo),經(jīng)過(guò)生物等排理論及進(jìn)一步的結(jié)構(gòu)修飾而開(kāi)發(fā)成功的[8-9]。該類(lèi)除草劑的主要結(jié)構(gòu)形式是三唑并嘧啶磺酰胺(圖1)。

圖1 磺酰胺類(lèi)除草劑的模式結(jié)構(gòu)

自從人們發(fā)現(xiàn)1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺類(lèi)化合物表現(xiàn)出卓越的乙酰乳酸合成酶抑制活性和除草性能之后,人們對(duì)該類(lèi)化合物的合成方法進(jìn)行了系統(tǒng)研究,開(kāi)發(fā)出了一些商品化的品種。目前已開(kāi)發(fā)或推廣應(yīng)用的三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi)除草劑見(jiàn)表1。

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2 作用機(jī)理

三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi)除草劑的作用機(jī)制與磺酰脲類(lèi)除草劑類(lèi)似,是典型的乙酰乳酸合成酶抑制劑[10]。乙酰乳酸合成酶是植物和微生物誘導(dǎo)纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸等支鏈氨基酸合成過(guò)程中第1階段的關(guān)鍵性酶,纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸的生物合成開(kāi)始階段均需乙酰乳酸合成酶催化。在纈氨酸和亮氨酸的合成中催化2分子丙酮酸生成乙酰乳酸和二氧化碳,在異亮氨酸的合成中催化1分子丙酮酸與1分子丁酮酸生成2-乙醛基-2-羥基丁酸和二氧化碳,進(jìn)而通過(guò)一系列的生物合成反應(yīng)生成以上3種氨基酸[11]。三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi)除草劑使植物體內(nèi)ALS活力降低,纈氨酸、亮氨酸與異亮氨酸的合成受到抑制,影響蛋白質(zhì)的合成從而導(dǎo)致植物生長(zhǎng)停止而死亡(圖2)。植物根與葉均吸收藥劑,在體內(nèi)周身傳導(dǎo),積累于分生組織,抑制細(xì)胞分裂。雜草受害的典型癥狀是:葉片中脈失綠,葉脈褪色,葉片白化或紫化,節(jié)間變短,頂芽死亡,最終全株死亡而起到殺死雜草的作用[12-13]。

圖2 植物體內(nèi)氨基酸受ALS抑制劑類(lèi)除草劑抑制途徑

3 應(yīng)用研究

3.1 唑嘧磺草胺

唑嘧磺草胺是美國(guó)陶氏益農(nóng)公司1990年開(kāi)發(fā)的、1994年開(kāi)始在美國(guó)銷(xiāo)售的一種廣譜除草劑,1998年進(jìn)入中國(guó),加工劑型為80%水分散粒劑,它對(duì)大豆、玉米、小麥、大麥、豌豆、苜蓿、三葉草(Trif oliumspp.)等安全,雖然殘效期較長(zhǎng),但對(duì)后茬作物影響極小,可有效防除多種闊葉雜草[14-15]。

李瑛等[16]和仇廣燦等[17]對(duì)唑嘧磺草胺防除小麥田闊葉雜草的研究表明,80%水分散粒劑用于防除小麥田繁縷(Stellaria media)、豬殃殃(Galium aparinevar.tenerum)等闊葉雜草,冬春兩季均能使用,施藥適期寬,除草效果好。冬前在豬殃殃、繁縷2～3個(gè)輪葉期施藥,商品量22.5～37.5 g/hm2對(duì)繁縷株防效可達(dá)100%;商品量30 g/hm2對(duì)豬殃殃株防效可達(dá)92.3%。春季在雜草5～6個(gè)輪葉期用藥,商品量45 g/hm2對(duì)豬殃殃的鮮重防效可達(dá)85%以上。80%水分散粒劑,同等用量下隨著草齡的加大除草效果下降。因此,用藥時(shí)間宜早不宜遲,否則既增加成本,又影響除草效果。

陳鐵保等[18]對(duì)唑嘧磺草胺防除大豆田雜草的研究表明,80%干懸浮劑(水分散粒劑)商品量為56～75 g/hm2可有效地防除大豆田藜(Chenopodium album)、柳葉刺蓼(Polygonum bungeanum)、反枝莧(Amaranthus retrof lexus)等多種闊葉雜草。為了擴(kuò)大除草譜,唑嘧磺草胺與乙草胺(acetochlor)或異丙甲草胺(metolachlor)混用,于大豆播種后出苗前進(jìn)行土壤處理,可兼除禾本草和闊葉草。適宜的藥量為80%干懸浮劑56～75 g/hm2(商品量)混加50%乙草胺乳油2.5～3.0 L/hm2(商品量),或混加72%異丙甲草胺乳油2.0 L/hm2(商品量)。在上述推薦劑量?jī)?nèi),對(duì)大豆安全,藥效受施藥前后土壤墑情影響較大,干旱情況下藥效明顯降低。此外,唑嘧磺草胺與高效氟吡甲禾靈(haloxyfop-R-methyl)混用,于大豆出苗后進(jìn)行莖葉處理,對(duì)禾本草和闊葉草均有較好的防效。但大豆亦發(fā)生明顯藥害,施藥1個(gè)月左右大豆才能恢復(fù)正常生育,產(chǎn)量也受到一定影響。

3.2 磺草唑胺

磺草唑胺是美國(guó)陶氏益農(nóng)公司1991年開(kāi)發(fā)的,用于苗后小麥、大麥、黑麥田,能夠有效防除大多數(shù)的闊葉雜草如豬殃殃、繁縷等。芽前和苗后使用可防除玉米田大多數(shù)的闊葉雜草如藜、龍葵(Solanum nigrum)等。在土壤中的殘留期比唑嘧磺草胺短,半衰期為20 d左右,對(duì)后茬作物的安全性提高。

Madafiglio等[19]研究了野蘿卜(Raphanus raphanistrum)幼苗在噴灑磺草唑胺后,溫度和光照對(duì)除草劑活性的影響?；遣葸虬酚行С煞钟昧繛? g/hm2,植物鮮重作為其活性評(píng)價(jià)的依據(jù),施藥后控制溫度范圍在1～20℃,通過(guò)比較ED50值,在1～5℃范圍內(nèi)隨溫度上升磺草唑胺活性明顯提高,在溫度超過(guò)5℃以后,其活性提高不明顯;在溫度為5℃時(shí),光照或黑暗條件下噴灑磺草唑胺后,其活性無(wú)顯著差異。由此可見(jiàn),溫度條件對(duì)磺草唑胺的活性有較大影響,使用時(shí)可以根據(jù)施藥時(shí)的溫度對(duì)其用量進(jìn)行適當(dāng)?shù)恼{(diào)整。

李宜慰等[20]對(duì)磺草唑胺防除小麥田草(Beckmannia syzigachne)的研究表明,7.5%磺草唑胺用于小麥田莖葉處理防除草 有良好效果。冬前有效成分用量為15.0 g/hm2,于草 2～4葉期噴施,早春有效成分用量22.5 g/hm2,于草 4～6葉期噴施,防效一般能穩(wěn)定在90%以上。磺草唑胺有效成分用量在7.5～22.5 g/hm2范圍內(nèi),小麥葉色有短暫褪淡現(xiàn)象,但最終小麥增產(chǎn)效果顯著。

3.3 氯酯磺草胺

氯酯磺草胺是美國(guó)陶氏益農(nóng)公司于1997年注冊(cè)的、1998年在美國(guó)推廣的除草劑,它具有防除大豆田大粒種子闊葉雜草的優(yōu)勢(shì),且是傳導(dǎo)性除草劑,尤其對(duì)蒼耳(Xanthium sibiricum)、豚草(Ambrosia artemisii folia)、三裂葉豚草(A.tri f ida)和苘麻(Abutilon theophrasti)等有特效[21]。這種除草劑可以用于土壤和苗后處理,它的最大特點(diǎn)是適應(yīng)性很強(qiáng),不受土壤pH限制,在傳統(tǒng)非耕作的任何土壤類(lèi)型中都可以應(yīng)用。施藥時(shí)添加適量有機(jī)硅助劑、甲基化植物油助劑,尤其在干旱條件下添加助劑,可提高藥效。施藥后大豆葉片可能出現(xiàn)暫時(shí)輕微褪色,很快恢復(fù)正常,不影響產(chǎn)量[22]。

Wendy等[23]對(duì)氯酯磺草胺和二苯醚類(lèi)除草劑混用防除大豆田苗后雜草的研究表明,在大豆苗后7 d施用氯酯磺草胺,對(duì)大豆的損傷為2%～3%,而施用三氟羧草醚(acifluorfen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草靈(lactofen)或三氟羧草醚與滅草松(bentazone)混劑等二苯醚類(lèi)除草劑對(duì)大豆的損傷為11%～46%不等。氯酯磺草胺單獨(dú)使用對(duì)牽牛(Pharbitisnil)的防效為95%,加入了三氟羧草醚、氟磺胺草醚、乳氟禾草靈或三氟羧草醚與滅草松混劑對(duì)牽牛的防效并沒(méi)有增加。氯酯磺草胺施藥8周后對(duì)刺思達(dá)(Sida spinosaL.)的防效為14%～73%,二苯醚類(lèi)除草劑對(duì)刺思達(dá)的防效為73%～100%。將氯酯磺草胺與氟磺胺草醚混用或氯酯磺草胺與三氟羧草醚混用,對(duì)刺思達(dá)的防效都超過(guò)了這些除草劑單獨(dú)使用的效果。二苯醚類(lèi)除草劑和氯酯磺草胺混用比它們單獨(dú)使用都明顯提高了大豆的產(chǎn)量,但只有氯酯磺草胺與三氟羧草醚混用比氯酯磺草胺單獨(dú)使用的經(jīng)濟(jì)效益高。

田婧等[24]對(duì)氯酯磺草胺防除大豆田惡性雜草的效果進(jìn)行了研究,結(jié)果表明:氯酯磺草胺的有效成分用量超過(guò)25.2 g/hm2時(shí),比對(duì)照藥劑氟磺胺草醚有效成分用量 375 g/hm2對(duì)鴨跖草(Commelina communis)防效好;有效成分用量為37.8～50.4 g/hm2時(shí),比對(duì)照藥劑滅草松有效成分用量1 440 g/hm2對(duì)多年生長(zhǎng)裂苦苣菜(Sonchus brachyotus)、刺兒菜(Cirsium setosum)的防效好,由此可見(jiàn),氯酯磺草胺可作為防除大豆田惡性雜草的藥劑使用。氯酯磺草胺殺草譜窄,僅對(duì)試驗(yàn)田內(nèi)的鴨跖草、苣荬菜、刺兒菜等有效,建議在實(shí)際應(yīng)用中與防除其他闊葉雜草和禾本科雜草的除草劑混用。

3.4 雙氯磺草胺

雙氯磺草胺是美國(guó)陶氏益農(nóng)公司開(kāi)發(fā)的三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi)除草劑?？杀浑s草通過(guò)根部和莖葉快速吸收而發(fā)揮作用,主要用于大豆、花生(Arachis hypogaea)田,芽前、種植前土壤處理,具有防除闊葉雜草效果好、用量低、對(duì)作物安全等特點(diǎn),其應(yīng)用技術(shù)已成為農(nóng)藥企業(yè)研究的重點(diǎn)。

Everman等[25]對(duì)花生田使用雙氯磺草胺的效果進(jìn)行了研究,結(jié)果表明在花生種植35 d內(nèi),施用雙氯磺草胺進(jìn)行莖葉處理,能夠有效防除豚草和牽牛。有效成分用量13 g/hm2,對(duì)于株高61 cm的豚草防效為92%;用量增加到27 g/hm2,對(duì)于株高107～137 cm的豚草防效為97%。計(jì)算花生產(chǎn)量后,得出了花生產(chǎn)量與施藥時(shí)間呈線性關(guān)系,隨著施藥時(shí)間的推遲花生的產(chǎn)量也隨之減少。這一線性關(guān)系表明在花生種植早期,對(duì)雜草進(jìn)行有效的控制對(duì)于最大限度地增加花生產(chǎn)量是極為重要的。

Lancaster等[26]研究雙氯磺草胺對(duì)花生田的除草效果表明,雙氯磺草胺有效成分用量 9～27 g/hm2,莖葉處理,對(duì)普通豚草的防效為60%～100%;對(duì)牽牛的防效為56%～100%;對(duì)小白酒草(Conyza canadensis)的防效為 78%～85%;對(duì)垂穗大戟(Chamaesyce nutans)的防效為50%～97%;對(duì)綠穗莧(Amaranthushybridus)的防效為35%左右;對(duì)油莎草(Cyperus esculentus)的防效為70%左右;對(duì)醴腸(Eclipta prostrata)的防效為80%左右。此外,雙氯磺草胺對(duì)菊科的控制比三氟羧草醚、滅草松、乳氟禾草靈、咪唑乙煙酸(imazethapyr)和百草枯(paraquat)等的效果更加明顯。施藥后目測(cè)估計(jì)花生葉片損傷低于15%,花生的實(shí)際產(chǎn)量表明,葉片損傷不影響花生果實(shí)的產(chǎn)量。

3.5 雙氟磺草胺

雙氟磺草胺是陶氏益農(nóng)公司于20世紀(jì)90年代中期開(kāi)發(fā)成功的苗后莖葉處理防除闊葉雜草的廣譜除草劑,對(duì)麥類(lèi)作物與草坪具有高度選擇性,它適用于小麥、大麥、洋蔥、草坪及放牧場(chǎng)等[27]。

Thompson等[28]研究表明,有效成分用量5～15 g/hm2對(duì)草坪及放牧場(chǎng)黑麥草(Lolium perenne)、多花黑麥草(L.multi f lorum)、羊茅(Festuca ovina)、紫羊茅(F.rubra)、葦狀羊茅(F.arundinacea)、草地早熟禾(Poa pratensis)、梯牧草(Phleum pratense)以及匍莖翦股穎(Agrostis stolonifera)等具有很強(qiáng)的選擇性;有效成分用量5 g/hm2可有效防除石竹科、茜草科、旋花科、錦葵科、蓼科雜草,田間重要雜草如繁縷 、豬殃殃 、龍葵、卷莖蓼(Polygonum convolvulus)等對(duì)其很敏感。以有效成分2.5 g/hm2的劑量能防除6片真葉期的繁縷,5 g/hm2的劑量能完全防除生育晚期的繁縷和母菊(Matricaria recutita)以及株高20 cm的豬殃殃等。

雙氟磺草胺的可混性較強(qiáng),適宜與植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、殺菌劑、其他除草劑等品種混用,用于小麥田的有雙氟?滴辛酯(45.3%2,4-滴異辛酯和0.6%雙氟磺草胺懸浮劑)和雙氟?唑嘧胺(2.5%雙氟磺草胺和3.3%唑嘧磺草胺懸浮劑)。曹翔翔[29]對(duì)雙氟?滴辛酯和雙氟?唑嘧胺防除冬季麥田雜草進(jìn)行了研究,雙氟?滴辛酯施藥量為600 g/hm2、雙氟?唑嘧胺施藥量為150 g/hm2,藥后30 d兩者藥效均未能發(fā)揮出來(lái),效果不夠理想;藥后60 d雙氟?滴辛酯對(duì)各科雜草防效都表現(xiàn)很好,對(duì)豬殃殃防效達(dá)90.1%、播娘蒿(Descurainia sophia)94.7%、救荒野豌豆(Vicia sativa)95.1%、麥家公(Lithospermum arvense)82.7%,綜合防效92.8%;雙氟?唑嘧胺對(duì)各種雜草防效亦上升,尤其對(duì)救荒野豌豆防效達(dá)100%,綜合防效為78.5%;藥后90 d兩者的防效仍在緩慢上升,綜合防效分別為94.7%和83.9%,此研究表明了雙氟?滴辛酯和雙氟?唑嘧胺對(duì)冬季麥田雜草的防效優(yōu)異。

3.6 五氟磺草胺

五氟磺草胺是美國(guó)陶氏益農(nóng)公司開(kāi)發(fā)的于2004年注冊(cè)、2005年推廣應(yīng)用的稻田用廣譜除草劑,可有效防除稗草(Echinochloa crus-galli)、千金子(Leptochloa chinensis)以及一年生莎草科雜草,并對(duì)眾多闊葉雜草有效[30-32]。五氟磺草胺對(duì)水稻十分安全,2005年與2006年在美國(guó)對(duì)10個(gè)水稻品種于2～3葉期以有效成分70 g/hm2劑量噴施,結(jié)果無(wú)論是稻株高度、抽穗期及產(chǎn)量均無(wú)明顯差異,說(shuō)明所有品種均有較強(qiáng)耐藥性。當(dāng)超高劑量時(shí),早期對(duì)水稻根部的生長(zhǎng)有一定的抑制作用,但迅速恢復(fù),不影響產(chǎn)量[32-34]。

朱金文等[35]研究五氟磺草胺對(duì)水稻種子萌發(fā)及幼苗生長(zhǎng)的影響表明,不同品種水稻對(duì)五氟磺草胺的敏感性差異較大,總體上粳稻品種的敏感性相對(duì)較高,而多數(shù)雜交稻品種的敏感性相對(duì)較低。在15～20℃較低溫度條件下水稻對(duì)該藥劑的敏感性較高,如果水稻在立針期根系接觸到濃度大于0.10 mg/L的五氟磺草胺,或莖葉處理有效成分用量超過(guò)30 g/hm2時(shí),可能導(dǎo)致水稻幼苗生長(zhǎng)暫時(shí)受到抑制。

唐為愛(ài)等[36]和荊衛(wèi)鋒等[37]對(duì)五氟磺草胺防除水直播稻田雜草效果的研究表明,2.5%油懸劑噴霧處理,商品量0.6 L/hm2即可達(dá)到對(duì)稗草等稻田主要雜草較好的防除效果,水稻植株亦未出現(xiàn)藥害癥狀,對(duì)水稻安全。藥土法處理防效相對(duì)較差,主要表現(xiàn)在對(duì)稗草防效較低,用藥量提高到1.5 L/hm2,對(duì)稗草防效為85.9%,在稗草發(fā)生量較少的直播田可達(dá)到較好的防除效果,但在稗草發(fā)生量大的田塊防效偏低。2.5%油懸劑在水稻播后16 d噴霧法用藥,使用商品量0.6～0.9 L/hm2可達(dá)到較好防除稗草的效果,最終株防效可達(dá)97.0%～99.2%。

4 展望

近年來(lái)有關(guān)三唑并嘧啶磺酰胺類(lèi)除草劑的研究已取得了較大的進(jìn)展,一批性能優(yōu)良的超高效除草劑新品種被加以開(kāi)發(fā),如:N-取代芳基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶-2-磺酰胺類(lèi)化合物;N-取代芳基-5-甲基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶-2-磺酰胺類(lèi)化合物[38];N-取代芳基-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶-2-磺酰胺類(lèi)化合物[39];新型取代苯氧基-1,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶類(lèi)衍生物[40];N-(2,6-二氟苯基)-5,6,7-三取代基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺[41];N-2,6-二氟苯-5-基甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺[42]。這些都是具有潛在除草能力的除草劑品種。隨著乙酰乳酸合成酶晶體結(jié)構(gòu)以及該類(lèi)除草劑與乙酰乳酸合成酶相互作用機(jī)制的進(jìn)一步闡明,開(kāi)發(fā)安全性更高、生物活性更高、選擇性更好、環(huán)境相容性更好的新型除草劑一定能夠?qū)崿F(xiàn)。

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Study summary of triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide herbicides

Zhao Qingshan, Fu Ying, Ye Fei
(College of Sciences,Northeast Agricultural University,Harbin150030,China)

Triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide herbicides were achieved by modification of the urea linkage of sulfonamide herbicides.The advantages of super-efficiency of the sulfonamide herbicides were retained,and the disadvantages of long-term residue in soils were overcome.The structures,main varieties,mechanism,application and development perspectives of the triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide herbicides were reviewed in this article.

triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilides; herbicide; application

S 482.4

A

10.3969/j.issn.0529-1542.2011.02.003

2010-03-15

2010-05-20

黑龍江省青年科學(xué)基金(QC2009C44)

*通信作者E-mail:yefei@neau.edu.cn