何忠義

（華東交通大學(xué)基礎(chǔ)科學(xué)學(xué)院，江西南昌 330013）

硼酸最重要用途之一是制備有關(guān)硼化合物，早期的硼酸酯是作為增塑劑和焊接助熔劑來(lái)使用，其次硼酸酯還是作為防腐劑、聚合物添加劑以及剎車液原料等使用，直到上世紀(jì)后期它在其它方面的應(yīng)用才在各國(guó)得到迅速發(fā)展。

作為潤(rùn)滑油添加劑的硼酸衍生物有硼酸鹽和硼酸酯兩大類，其初期的應(yīng)用主要是用來(lái)提高油品的熱氧化安定性。上世紀(jì)60年代，人們開(kāi)始對(duì)硼酸酯用做減摩抗磨添加劑進(jìn)行研究，幾乎所有的硼酸酯以0.5%～4.0%質(zhì)量的添加量添加到基礎(chǔ)油中，都能使摩擦減少5%～50%[1]。最初合成的硼酸酯添加劑分子鏈烷基中一般僅由碳和氫兩種元素組成。為了尋求更高性能的多效的含硼潤(rùn)滑油添加劑，研究者開(kāi)始將S，P，N等活性元素引入到硼酸酯分子中，近年來(lái)，各種不同分子結(jié)構(gòu)以及不同摩擦學(xué)特性的硼酸酯添加劑相繼被報(bào)道。硼酸酯及其衍生物因其自身無(wú)毒無(wú)臭、環(huán)境適應(yīng)性好以及極佳的抗磨減摩特性，作為潛在的ZDDP替代物業(yè)已引起人們?cè)絹?lái)越多的關(guān)注。

1 硼酸鹽衍生物

含硼酸鹽的齒輪油[2]的極壓性能比S-P型，S-Pb型油均高，并且具有很好的減摩性能，故其廣泛應(yīng)用于節(jié)能工業(yè)齒輪油中。目前，常用的硼酸鹽有偏硼酸鈉、偏硼酸鉀、三硼酸鉀等，已經(jīng)商品化了的有T361（油狀硼酸鉀）和美國(guó)Chevron公司在上世紀(jì)70年代初研制和開(kāi)發(fā)的OLOA-9750（膠體硼酸鉀），以及20年后推出的改進(jìn)后的膠體硼酸鉀添加劑，用于車輛及工業(yè)齒輪油、發(fā)動(dòng)機(jī)油和金屬加工液等。此類添加劑不僅具有極好的極壓抗磨減摩性，而且具有很好的氧化安定性，在高溫下對(duì)銅無(wú)腐蝕，對(duì)鋼鐵具有良好的防繡性能，同時(shí)還具有很好的密封適應(yīng)性。US0153724[3]介紹了一類由水合堿金屬硼酸鹽和六方晶系氮化硼組成的添加劑的潤(rùn)滑油，其可以提高基礎(chǔ)油的抗磨性能。

一般的無(wú)表面修飾的硼酸鹽使用在潤(rùn)滑脂中，如王志剛[4]研究了硼酸鉀和MoS2在復(fù)合鋁基脂和復(fù)合鋰基脂中的應(yīng)用效果，兩者復(fù)配使用后的極壓抗磨性能均得以提高，尤其在復(fù)合鋰基脂中的極壓抗磨性能更好，加入3%的硼酸鉀可以提高含有1.3%MoS2復(fù)合鋁基脂極壓值的一倍，從3 150 N提高到6 370 N，并且磨斑直徑從0.52 mm降至0.35 mm。

但若硼酸鹽顆粒粒徑為微米級(jí)，其在潤(rùn)滑油中的分散性及水解穩(wěn)定性均較差，如2.0%硼酸鉀，如果基礎(chǔ)油中的水含量達(dá)到0.1%就會(huì)產(chǎn)生沉淀[5]。商品硼酸鹽潤(rùn)滑油添加劑主要靠加入大量的分散劑（如石油磺酸鹽或丁二酰亞胺等）以保證硼酸鹽微粒均勻穩(wěn)定地懸浮在油中，并保證在有水存在的情況下不會(huì)結(jié)晶析出。但分散劑最大的弊端是穩(wěn)定性差，使用及儲(chǔ)存時(shí)容易產(chǎn)生沉淀，影響無(wú)機(jī)硼酸鹽添加劑功能的正常發(fā)揮。而且有水存在時(shí)，硼酸鹽添加劑發(fā)生水解而降低功效，甚至結(jié)晶析出。為了提高其油溶性，對(duì)硼酸鹽進(jìn)行改性，利用長(zhǎng)鏈醇取代硼酸鹽中的羥基來(lái)改善其油溶性。

王立光等合成的聚合十六烷氧基硼酸鉀作為潤(rùn)滑油添加劑使用時(shí)具有良好的極壓抗磨減磨性，且過(guò)多的添加劑對(duì)潤(rùn)滑油的承載能力并沒(méi)有好處，烷氧基硼酸鉀的有機(jī)鏈太長(zhǎng)將降低其承載能力。

胡澤善等利用乙醇超臨界流體干燥法制備了合成了油溶性烷氧基硼酸鈉，結(jié)果表明其可以改善500SN礦物基礎(chǔ)油的抗磨減摩性能并提高其承載能力。

何忠義等[6]利用十二烷基酚和二正戊胺為原料，研制了一種不含硫磷的硼酸鹽，其在PAO-6中證明其擁有良好的極壓性能和抗氧化性能，并且其摩擦學(xué)性能隨濃度的增加而增加。

為了解決其分散穩(wěn)定性，另外一種方法就是將硼酸鹽的尺寸降低至納米級(jí)，這樣的微粒表面存在大量的活性點(diǎn)，可以對(duì)其進(jìn)行表面修飾，從而提高其油溶性。如喬玉林等人制備了含氮化合物修飾的超細(xì)無(wú)機(jī)硼酸鹽，其具有良好的抗氧化性能和防腐防銹功能。

馮玉杰等[7]用硼砂、硝酸鑭、適當(dāng)?shù)男揎梽┘靶揎椆に?，制備了表面修飾納米硼酸鑭極壓抗磨添加劑，其最大無(wú)卡咬負(fù)荷比目前普遍使用的極壓抗磨劑二烷基二硫代磷酸鋅高8%，且磨痕直徑較小。此類添加劑能夠在摩擦過(guò)程中不僅能生成以氧化硼、氧化鐵等為主要成分的邊界潤(rùn)滑膜，還可能形成含鑭、硼的滲透層，這是此類添加劑具有良好抗磨減摩性能的主要原因。

程西云等[8]對(duì)納米硼酸鑭潤(rùn)滑油添加劑進(jìn)行了摩擦學(xué)性能試驗(yàn)研究，發(fā)現(xiàn)納米硼酸鑭添加劑能改善滑動(dòng)摩擦副的摩擦學(xué)性能、抗膠合能力及潤(rùn)滑油的潤(rùn)滑性能。當(dāng)滑動(dòng)速度提高到一定程度時(shí)，其抗膠合能力反而提高，這可能是由于納米粒子特殊的小尺寸效應(yīng)和化學(xué)活性使得它更容易附著到新鮮金屬表面，從而使得摩擦副表面形成一層新的表面吸附膜，避免了基體金屬間直接接觸。

2 硼酸酯衍生物

2.1 烷基中僅含C，H，O的硼酸酯

人們自上世紀(jì)70年代就開(kāi)始對(duì)烷基中僅含C，H及C，H，O的硼酸酯的摩擦學(xué)性能進(jìn)行研究，研究結(jié)果顯示，它們之間的摩擦學(xué)性能差別并不太大。摩擦學(xué)試驗(yàn)的評(píng)價(jià)隨著分子中烷基鏈的增長(zhǎng)，摩擦磨損降低，失效負(fù)荷增高。Lubrizol公司的James L等人在專利US5759965、US5482591、US4584115及US5062975中介紹了由硼酸與大于8個(gè)C原子的長(zhǎng)鏈環(huán)氧化物形成的含羥基的硼酸酯，該添加劑同時(shí)具有減摩、抗磨和防銹等多種功能。在Mobil公司的專利US004507216和US005006276報(bào)道了用位阻酚及含羥基的酚與硼酸形成的硼酸酯，作為減摩劑來(lái)使用，性能優(yōu)良。但是此類添加劑主要是根據(jù)烷基鏈的長(zhǎng)短來(lái)改變其功能，除B元素外，不含其他活性元素，故而其功能相對(duì)單一，難以滿足日益復(fù)雜的工況條件的需要，使其應(yīng)用受到了一定的限制。自上世紀(jì)90年代起，對(duì)這類添加劑的研究越來(lái)越少。

2.2 烷基中含S或P的硼酸酯

為了進(jìn)一步改善有機(jī)硼酸酯的極壓性能，從上世紀(jì)80年代起，研究者利用含S的羥基化合物與硼酸反應(yīng)而將S元素引入到硼酸酯中，如專利US4394277報(bào)道的含硫二羥基化合物，US4465605報(bào)道的含硫的多羥基化合物以及US4486323報(bào)道的長(zhǎng)鏈醇及含硫羥基化合物合成的硼酸酯，它們?cè)跐?rùn)滑油中主要作為減摩劑使用，并且能夠提高基礎(chǔ)油的極壓值。Wang等[9]利用含二級(jí)胺和環(huán)氧丙烷以及二硫化碳反應(yīng)形成含有氨基甲酸的醇，再和苯基硼酸反應(yīng)形成含硫的硼酸酯，在菜籽油中擁有高的水解穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性，并且極壓性能強(qiáng)于相同條件下的二烷基二硫代氨基甲酸鉬。

王永剛等[10]合成了一種含黃原酸基團(tuán)硼酸酯，結(jié)果表明它比硫化烯烴的氣味小，對(duì)銅片腐蝕程度小，且具有較高的熱穩(wěn)定性。其在菜籽油中的極壓性能與硫化烯烴幾乎相當(dāng)，并且在較低的濃度下展現(xiàn)了更好的減摩和抗磨性能，在較高負(fù)荷下，它的抗磨能力比硫化烯烴稍差，而減摩性能更好。通過(guò)化學(xué)吸附并與表面金屬發(fā)生摩擦化學(xué)反應(yīng)，在鋼－鋼摩擦副表面形成一層含有機(jī)硫化物、硼的氧化物以及硫酸鹽等共同組成的具有極壓抗磨減摩等作用的復(fù)合邊界潤(rùn)滑膜是其摩擦化學(xué)機(jī)理。

為了進(jìn)一步提高硼酸酯的抗磨性能，包括四大添加劑公司在內(nèi)的研究工作者自上世紀(jì)80年代開(kāi)始在硼酸酯添加劑分子中引入磷酸酯或亞磷酸酯結(jié)構(gòu)，從而達(dá)到引入活性磷元素的目的。Horodysky等人在專利US4536306中分別介紹了一種如圖1（1）所示的含磷酸酯的硼酸酯，具有抗磨、抗氧及能抑制銅合金腐蝕等多種功效。US228818中報(bào)道Lubrizol公司研制一種如圖1（2）所示的含磷的有機(jī)硼酸酯，它具有極壓抗磨和減摩等多種功效，具有作為金屬加工液的潤(rùn)滑油添加劑的應(yīng)用前景。US4522629和US4555353介紹了一類如圖1（3）所示的利用長(zhǎng)鏈鄰二醇與二甲基亞磷酸酯反應(yīng)后的中間體與硼酸合成的硼酸酯，這種硼酸酯有優(yōu)異的減摩抗磨性能，它可以用在任何潤(rùn)滑油中，但最主要用在內(nèi)燃機(jī)油中。

2.3 烷基中含N的硼酸酯添加劑

由于N原子上有孤對(duì)電子，在合適的分子結(jié)構(gòu)中，可以通過(guò)孤對(duì)電子與缺電子的B原子以N→B配鍵相結(jié)合，使得硼酸酯免受基礎(chǔ)油中水的進(jìn)攻，從而提高硼酸酯的水解穩(wěn)定性。故含有N元素的硼酸酯是目前研究最多最成熟的有機(jī)硼酸酯添加劑，也是研究熱點(diǎn)之一。

EP0314843和US5084194介紹了由含羥基的長(zhǎng)鏈胺或胺與環(huán)氧化物加合物再與硼酸形成的含胺基硼酸酯，它們?cè)趽碛泻玫目顾岣g性能之外，還具有優(yōu)良的減摩性能和高的熱氧化穩(wěn)定性。Mobil公司的Mil?ton Braid等[11]人利用位阻酚、羥基胺與硼酸合成了混合硼酸酯，低速摩擦試驗(yàn)機(jī)（LVFA）評(píng)價(jià)其為一種有效的減摩劑，利用熱氧化穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)證明其同時(shí)具有較高的熱氧化穩(wěn)定性，可以作為抗氧劑使用。專利US6001779、US5169547、USRE032295也報(bào)道了類似如圖1（4）所示的結(jié)構(gòu)的硼酸酯添加劑。

John P.Doner等人在專利US4743386中報(bào)道了利用酚、醛、胺形成的曼尼希堿反應(yīng)產(chǎn)物再與硼酸成酯，如圖1（5）所示，它可以有效提高潤(rùn)滑脂的滴點(diǎn)，并有一定的減摩作用。

陶佃彬等[12]利用醇醚、醇醚硼酸酯、N-苯基嗎啉和雙酚A等系列有機(jī)組合物形成的添加劑，能夠徹底解決硼酸酯長(zhǎng)期儲(chǔ)存水解穩(wěn)定性的問(wèn)題。

US4389322、US5068045等介紹了由含長(zhǎng)鏈的二羥基酰胺與硼化劑合成的含酰胺基硼酸酯，和含胺基硼酸酯添加劑類似，其也是一種多功能添加劑，同時(shí)具有減摩、抗氧化等性能，但含酰胺基硼酸酯多用于潤(rùn)滑脂中。US4532056、US4536307中報(bào)道了一種由含醚基二胺化合物、含?；“匪峒芭鸹瘎┕餐磻?yīng)而得復(fù)雜結(jié)構(gòu)的硼酸酯，其在潤(rùn)滑油脂中起到防銹、抗氧化和減摩等作用。

2.4 烷基中含S，P，N的硼酸酯

除了引入單個(gè)活性元素之外，為了進(jìn)一步提高硼酸酯的摩擦學(xué)性能，研究人員往往還同時(shí)引入S，P，N等幾種活性元素。

US4557844中介紹了一種如圖1（6）所示的含磷酸酯的和含磷酸酯氨鹽結(jié)構(gòu)的硼酸酯，該添加劑具有抗磨、抗氧及能抑制銅合金腐蝕等多種功效。

孫令國(guó)等[13]制備了一種新型的含氨基磷酸酯的硼酸酯，其在加氫油HVI H200中具有良好的溶解性和擁有良好的水解穩(wěn)定性，四球機(jī)評(píng)價(jià)結(jié)果顯示其具有良好的減摩和極壓性能，具有良好的工業(yè)潤(rùn)滑油應(yīng)用前景，在摩擦過(guò)程中，合成的硼酸酯發(fā)生分解，形成的含氨基磷酸酯化合物吸附在磨損表面，

Faiz Ullah Shah等[14]通過(guò)兩步反應(yīng)合成了一種只含ZDDP-半硫磷的硼酸酯S-二正辛基硼-O，O′-二正辛基硫代磷酸酯粘性流體，在礦物油中，結(jié)果顯示合成的硼酸酯與二丁基二硫代磷酸鋅相比具有更好的抗磨性能和高的穩(wěn)定的摩擦系數(shù)，在所有的濃度下，硫和磷均在磨損表面檢測(cè)到。

Mobil公司的Farng等在專利US4956105中報(bào)道了如圖1（7）所示的利用位阻酚、硫磷酸羥基衍生物與硼化劑合成的一種混合硼酸酯，并發(fā)現(xiàn)其是一種有效的抗磨、抗氧多功能添加劑。

薛群基等[15]利用胺和CS2形成的二烷基二硫代胺基甲酸鹽，和氯乙醇反應(yīng)得到的二烷基二硫代氨基甲酸基乙醇，再進(jìn)行硼酸酯化反應(yīng)生成含氮含硫硼酸酯化合物，其是一種多功能的潤(rùn)滑油添加劑。

2.5 含雜環(huán)基團(tuán)的硼酸酯

由于雜環(huán)化合物，特別是含氮雜環(huán)化合物被證明具有良好的潤(rùn)滑性能，所以在硼酸酯中引入雜環(huán)基團(tuán)是目前硼酸衍生物添加劑研究的重點(diǎn)，通過(guò)合適的結(jié)構(gòu)可以與B原子與雜環(huán)中的N原子形成N→B配體，從而降低硼酸酯水解的趨勢(shì)，通過(guò)引入噁唑啉基、咪唑啉基、噻重氮基、噻唑啉基等四種雜環(huán)基團(tuán)在硼酸酯中是目前研究的重點(diǎn)和熱點(diǎn)之一，而含其它雜環(huán)結(jié)構(gòu)的硼酸酯報(bào)道很少。

US4374032、US4828734和US004786426均報(bào)道了如圖1（8）所示的主要用作減摩劑的含噁唑啉基的硼酸酯。US4618436報(bào)道了由羥基取代噁唑啉、五氧化二磷及硼化劑共同反應(yīng)制得的含噁唑啉基磷酸酯的硼酸酯，其可用作添加劑加入各種潤(rùn)滑油中，同時(shí)具有優(yōu)良的抗磨、減摩功效。

US4568472、US4594171報(bào)道了結(jié)構(gòu)式如圖1（9）所示的利用二羥基酰胺、羥基咪唑啉與硼酸反應(yīng)生成的混合硼酸酯，在潤(rùn)滑油中起減摩劑和抗氧劑作用。US4618437報(bào)道了一種由羥基取代咪唑啉、五氧化二磷及硼化劑共同反應(yīng)制得的含咪唑啉基磷酸酯的硼酸酯作為多功能潤(rùn)滑油添加劑。

US5137649和US4382869報(bào)道了一種如圖1（10）所示的含噻重氮基的硼酸酯，該添加劑是一類具有抗磨、減摩和抗氧防腐等功能的多功能潤(rùn)滑油脂添加劑。

黃偉九等[16]合成了2-硫酮苯并噻唑啉-3-甲基二正丁基硼酸酯，四球及環(huán)塊摩擦試驗(yàn)證明了它使石蠟基礎(chǔ)油的抗磨性能和承載能力都得到明顯提高，減摩性能也有所改善。

王清華等[17]合成了一種含苯并三氮唑的硼酸酯，其結(jié)構(gòu)式如圖1（11）所示，通過(guò)紅外光譜考察其水解穩(wěn)定性，結(jié)果表明含有苯并三氮唑的硼酸酯的水解穩(wěn)定性遠(yuǎn)遠(yuǎn)好于不含苯并三氮唑的硼酸酯。

J.A.萊文[18]公開(kāi)了一種由2-羥乙基吡啶、硼酸和芳基硼酸以及碳?xì)浯嫉玫降呐鹚狨ィ鐖D1（12）和（13）所示，該硼酸酯和芳基硼酸酯作為潤(rùn)滑油和燃料油的抗磨劑、極壓劑和摩擦改進(jìn)劑使用，效果顯著。

張俊彥等[19]利用巰基苯并噻唑和氯乙醇形成巰基苯并噻唑乙醇，再和丁醇和硼酸反應(yīng)形成硼酸酯，將其作為添加劑應(yīng)用于液體石蠟中，結(jié)果顯示此添加劑可以提高基礎(chǔ)油的抗磨性能，但是提高了基礎(chǔ)油的摩擦系數(shù)。

李久盛等[20]合成了一種含有苯并噻唑基二硫官能團(tuán)的硼酸酯作為極壓多功能劑被使用到菜籽油中，結(jié)果顯示其擁有良好的極壓、減摩、抗磨和抗氧化和抗腐蝕性能，可以部分取代傳統(tǒng)的多功能劑ZDDP，摩擦機(jī)理表明，分解的硼酸酯、有機(jī)硫和氮吸附在金屬表面，有機(jī)硫和金屬表面反應(yīng)形成FeSO4，共同構(gòu)成邊界潤(rùn)滑膜。

柴多里等[21]通過(guò)分子設(shè)計(jì)合成了含苯并三氮唑的硼酸酯，四球摩擦磨損試驗(yàn)機(jī)的結(jié)果表明，當(dāng)其在液體石蠟中的添加量為1.0%時(shí)，最大無(wú)卡咬負(fù)荷為744.8 N，較純液體石蠟增加了90.0%，摩擦因數(shù)和磨斑直徑分別為0.035 mm和0.39 mm，分別降低了60.2%和40.0%。

USP4892670介紹了通過(guò)伯胺或者氨與環(huán)氧化物反應(yīng)，然后立即或者隨后將此中間體與硼酸反應(yīng)制備含硼雜環(huán)化合物，作為潤(rùn)滑組分的抗磨添加劑使用。

雜環(huán)硼酸酯雖然是研究的重點(diǎn)之一，但是其工業(yè)化應(yīng)用還存在一定的距離，如何尋找一種既具有良好的潤(rùn)滑性能和抗水解能力，又能很好地工業(yè)化生產(chǎn)是擺在科研工作者面前的主要問(wèn)題。

3 結(jié)束語(yǔ)

前人的各種研究工作業(yè)已證明，硼酸衍生物作為一種多功能潤(rùn)滑油添加劑的應(yīng)用前景是非常廣闊的，但仍有許多工作需要進(jìn)一步研究：

1）如何解決硼酸鹽的油溶性；

2）如何建立一套從電子的角度來(lái)考察硼酸酯的水解穩(wěn)定性的方法；

3）新型結(jié)構(gòu)有機(jī)硼酸酯添加劑的構(gòu)效關(guān)系；

4）硼酸衍生物在潤(rùn)滑油脂中的摩擦學(xué)作用機(jī)理；

5）硼酸衍生物與其它添加劑在潤(rùn)滑過(guò)程中的協(xié)同作用機(jī)理。

[1]成本誠(chéng)，吳海鷹.有機(jī)硼酸酯的制備及應(yīng)用[J].湖南化工，1996，26（4）：9-12.

[2]鄭發(fā)正，孫霞，李新年.硼酸鹽極壓抗磨劑的發(fā)展綜述[J].潤(rùn)滑與密封，2004，161（1）：111-113.

[3]PIERRE TEQUI，SYLVAIN IOVINE，BERNARD CONSTANS，et al.Additive composition for transmission oil containing hydrated alkali metal borate and hexagonal boron nitride:American，2008153724[P].2008-06-26.

[4]王志剛.等速萬(wàn)向節(jié)潤(rùn)滑脂減摩添加劑[J].軸承，2010（3）：54-56.

[5]李久盛，祁有麗，張梅.超細(xì)硼酸鹽潤(rùn)滑油添加劑的研究進(jìn)展及趨勢(shì)[C]//2008年全國(guó)青年摩擦學(xué)與表面保護(hù)學(xué)術(shù)會(huì)議論文集.北京：中國(guó)機(jī)械工程學(xué)會(huì)，2008.

[6]何忠義，熊麗萍，周響，等.含氮堿金屬硼酸鹽的摩擦學(xué)研究[C]//2008年全國(guó)青年摩擦學(xué)與表面保護(hù)學(xué)術(shù)會(huì)議.北京：中國(guó)機(jī)械工程學(xué)會(huì)，2008.

[7]馮玉杰，孫曉君，李培志，等.表面修飾納米硼酸鑭的制備及極壓抗磨性能研究[J].材料科學(xué)與工藝，2002，10（2）：203-206.

[8]程西云，鄧小桅，曹興進(jìn)，等.納米硼酸鑭添加劑的摩擦學(xué)性能研究[J]，機(jī)械科學(xué)與技術(shù)，2001，20（3）：438-439.

[9]WANG YONGGANG，LI JIUSHENG，HE ZHONGYI，et al.Investigation on phenyl-borated hydroxyalkyl-dithiocarbamate as multi-functional lubricating additive with high hydrolytic stability and antioxidation[J].Proc Imeche Part J：J Engineering Tribology，2008，222：133-140

[10]王永剛，李久盛，任天輝.含黃原酸基團(tuán)硼酸酯用作硫化烯烴替代物的摩擦學(xué)研究[J].科學(xué)通報(bào)，2007，52（22）：2607-2612.

[11]MILTON BRAID，HADDONFIELD，ANDREW G HORODYSKY，et al.Hindered phenyl esters of cyclic borates and lubricants containing same：American，4474760[P].1984-10-02

[12]陶佃彬，曹云龍，童秀鳳.DOT4硼酸型制動(dòng)液：中國(guó)，101418249[P].2009-04-29

[13]孫令國(guó)，王永剛，張立，等.含磷酸酯胺鹽官能團(tuán)硼酸酯衍生物的摩擦學(xué)性能研究[J].潤(rùn)滑與密封，2010，35（1）:52-55.

[14]FAIZ ULLAH SHAH，SERGEI GLAVATSKIH，OLEG N.Antzutkin，Synthesis，Physicochemical，and Tribological Characterization of S-Di-n-octoxyboron-O，O ′-di-n-octyldithiophosphate[J].ACSAppl Mater Interfaces，2009，12（1）：2835-2842.

[15]薛群基，胡麗天，孫玉彬.含氮含硫硼酸酯化合物及其制備方法：中國(guó)，101665504[P].2010-03-10.

[16]黃偉九，李芬芳.含硼雜環(huán)化合物的摩擦學(xué)行為及作用機(jī)理研究[J].石油煉制與化工，2001，32（1）:54-57.

[17]王清華，歐陽(yáng)小東，馬和幫，等.有機(jī)硼酸酯水解穩(wěn)定性的考察方法—紅外光譜法[J].潤(rùn)滑與密封，2003（1）:82-83.

[18]萊文JA，吳S.硼酸酯潤(rùn)滑油添加劑：中國(guó)，100350025C[P].2007-11-21.

[19]ZHANG JUNYAN，LIU WEIMIN，XUE QUNJI.The tribological properties of heterocyclic compound containing S，N，O and B as additive in liquid paraffin[J].Wear，1999，224（1）:68-72.

[20]LI JIUSHENG，XU XIAOHONG，WANG YONGGANG，et al.Tribological studies on a novel borate ester containing benzothiazol-2-yl and disulfide groups as multifunctional additive[J]，Tribology International，2010，43（5/6）：1048-1053.

[21]柴多里，韓小艷，汪向陽(yáng)，等.含氮雜環(huán)硼酸酯的合成及其摩擦學(xué)性能[J].潤(rùn)滑與密封，2009，34（12）:18-21.