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木蘭屬植物化學(xué)成分及其藥理作用研究進展

2011-02-13 10:54蔡海敏范偉王旭東解放軍第425醫(yī)院三亞市572008
中國藥房 2011年39期
關(guān)鍵詞:木脂素脂素四氫呋喃

蔡海敏,范偉,王旭東(解放軍第425醫(yī)院,三亞市 572008)

木蘭屬(Magnolia genus)植物屬于木蘭植物門(Magnoliophyta)木蘭綱(Magnoliopsida)木蘭目(Magnoliales)木蘭科(Magnoliaceae)植物。木蘭屬植物主要分布于亞洲的熱帶及溫帶地區(qū)和北美至南美的委內(nèi)瑞拉東南部,我國約有30種,廣布于南北各省。該屬植物多以花蕾入藥,常用中藥辛夷為木蘭科植物望春花(M.biondii Pamp.)、玉蘭(M.denudate Desr.)或武當玉蘭(M.sprengeri Pamp.)的干燥花蕾;厚樸(M.officinalis Rehd.et Wils.)或凹葉厚樸(M.biloba Rehd.et Wils)的干燥樹皮、根皮及花蕾也為該屬植物重要中藥。木蘭屬植物在我國有悠久的藥用歷史,主要有燥濕消痰、下氣除滿、理氣寬中、祛風(fēng)散寒等功能[1]。本文對木蘭屬植物的化學(xué)成分及藥理作用研究概況作一簡要綜述,以為其進一步的開發(fā)利用提供依據(jù)。

1 化學(xué)成分

1.1 揮發(fā)油

木蘭屬植物的主要成分為揮發(fā)油類化合物,其中單萜和倍半萜類化合物占比例較大。研究較多的是厚樸、辛夷的揮發(fā)油成分。有關(guān)木蘭屬植物的揮發(fā)油成分報道較多:趙利琴[2]對其單萜和倍半萜的骨架類型進行了總結(jié);楊紅兵等[3]運用氣-質(zhì)聯(lián)用的方法從厚樸中鑒定了32個化合物,主要成分為桉醇及其異構(gòu)體、丁香烯及其異構(gòu)體;劉艷清[4]用氣-質(zhì)聯(lián)用的方法從辛夷中分離鑒定了56個化合物,主要成分為1,8-桉葉素、芳樟醇、α-松油醇、石竹稀。

1.2 木脂素類化合物

木脂素類化合物普遍存在于木蘭屬植物中,本文綜合國內(nèi)、外文獻,將其分為苯并呋喃類、四氫呋喃類、聯(lián)苯丙烯類、二苯基四氫呋喃駢四氫呋喃衍生物類、雜木脂素和多聚木脂素及其他類型的木脂素。

1.2.1 苯并呋喃類木脂素 包括辛夷脂素(fargesin)[5]、isodihydrofutoquinol[5]、fargesone A,B,C[6]、布爾乞靈(burchellin)[6]、玉蘭脂素A,B,C(denudatinA,B,C)[6]、去氫二異丁香油酚(dehydrodiisoeugenol)[7]、去氫二異丁香酚甲酯(dehydrodiisoeugenol methyl ether)[8]、isodihydrofutoquinol-B[8]、山蒟素(hancinone)[9]、胡椒烯酮(piperenone)[10]、kadsurin A[10]、liliflol A,B[10]、liliflone[10]、利卡靈A,B((-)-licarin A,B)[11]、kachirachirol A,B[11]、eupomatenoid 5[11]、(+)-magnoliadiol[12]、落葉松脂醇(lariciresinol)[13]、nirandinA[14]、saulangianin[14]、(+)-acuminatin[15]。

1.2.2 四氫呋喃類木脂素 包括甘密脂素A((-)-nectandrin A)[13]、蔚 瑞 昆 森(veraguensin)[13]、( ± )-古 蓬 香 素((±)-galbacin)[13]、望春玉蘭脂素B,E(biondinin B,E)[13]、辛夷水楊苷(magnosalicin)[13]、日本木蘭素A,B(magnostellin A,B)[16]、futokadsurin B,C[7]、甘密樹脂素(+)-aristolignin[12]、加爾加拉文galgravin[16]、kobusinol A[10]、(-)-magnofaresin[12]、(-)-fargesol[12]、magnoneA,B[12]。

1.2.3 聯(lián)苯丙烯類木脂素 包括厚樸酚(magnolol)[9]、和厚樸酚(honokiol)[9]、厚樸三酚 B(magnatriol B)[9]、厚樸醛 B,C(magnaldehyde B,C)[15]、厚樸新酚(obovatol)[16,17]、厚樸木脂體A,B,C,D,E(magnolignan A,B,C,D,E)[16,17]、randainol[9]、erythro-honokitriol[9]、threo-honokitriol[9]、4-Methoxyhonokiol[18]。

1.2.4 二苯基四氫呋喃駢四氫呋喃衍生物類木脂素 包括鵝掌楸樹脂酚B二甲醚(lirioresinol-B dimethyl ether)[6]、剛果蓽 澄 竅 脂 素 aschantin[5]、木 蘭 脂 素(magnolin)[8]、松 脂 酚((+)-pinoresinol)[5]、辛夷脂素(demethoxyaschantin)[5]、松脂酚二 甲 醚((+)-pinoresinol dimethyl ether)[6]、連 翹 脂 素((+)-phillygenin)[9]、丁香樹脂酚(syringaresinol)[9]。

1.2.5 雜木脂素和多聚木脂素 包括辣薄荷基厚樸酚(piperitylmagnolol)[19]、雙辣薄荷基厚樸酚(dipiperitylmagnolol)[19]、基和厚樸酚(piperitylhonokiol)[19]、龍胞基厚樸酚(bornylmagnolol)[19]、丁香厚樸酚(clovanemagnolol)[19]、石竹厚樸酚(caryolanemagnolol)[19]、magnolianin[20]、厚樸木質(zhì)素F,G,H,I(magnolignan F,G,H,I)[12,16]、eudesmagnolol[19]。

1.2.6 其他類型的木脂素 包括柳葉玉蘭脂素(magnosalin)[14]、玉蘭脂酮A,B(denudatone A,B)[7]、愈創(chuàng)木素((+)-guaiacin)[14]、望春玉蘭脂素 A(biondinin A)[14]、magnoliadiol[13]、magnolianone[10]、木蘭脂素(magnoshinin)[14]、liliflodione[10]、denudanolideA,B,C,D[17]。

1.3 生物堿類化合物

從木蘭屬植物中發(fā)現(xiàn)的生物堿多為異喹啉類取代物。王洪燕等[21]從凹葉厚樸(M.officinalis Rehde、et Wils.)中分離鑒定了N-降荷葉堿(asimilobine)、荷里定堿(lirindine)、羅默堿(roemerine)、番荔枝堿(anonaine)、觀音蓮明堿(lysicamine)、鵝掌楸堿(liriodenine)、瑞枯靈(reticuline)、異薩蘇林isosalsoline、N-methylisosalsoline。楊西曉等[6]從望春花(M.binodii pharm.水溶液中分離得到了木蘭堿(magnoflorine)。TalaPatra B等[22,23]從白玉蘭(M.denudate Desr.)中分離得到了毛葉含笑堿(lanuginosine)、塔斯品堿(taspine)、d-colaurine、(+)-colaurin、L-N-甲基烏藥堿(L-N-Methylcoclurine)、D-N-甲基烏藥堿(D-(-)-N-methylcoclaurine)、玉蘭堿(yuzirine)、N-乙酰基番荔枝堿(N-acetylanonaine)、N-乙酰千金藤堿N-acetylxylopine、N-formylanonaine。

1.4 其他類型化合物

木蘭屬植物還具有很多其他類型的化合物,如黃酮、甾醇等[6]。龍飛[24]對厚樸葉化學(xué)成分進行分離鑒定,鑒定出棕櫚酮、β-谷甾醇、胡蘿卜苷等。還有從天女木蘭中分離鑒定了豆甾-4-烯-3,6-二酮(stigmast-4-en-3,6-dione)、豆甾-4-烯-3β,6β-二醇(stigmast-4-en-3β,6β-diol)、5α,8α-過氧-(22E,24R)-麥角甾-6,22-二烯-3β-醇[5α,8α-epidioxy-(22E,24R)-ergosta-6,22-dien-3 β-ol]、豆 甾 -4-烯 -6 β-羥 基 -3-酮(stigmast-4-en-6 β-ol-3-one)、(22E,24R)-麥角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇[(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-3β,5α,6β-triol]、豆甾-5-烯-3β,7 α-二醇(stigmast-5-en-3β,7α-diol)][19]。

2 藥理作用

2.1 抗菌作用

厚樸酚與和厚樸酚具有明顯的抗菌作用。構(gòu)效關(guān)系研究表明,厚樸酚與和厚樸酚強大的抗菌作用是由于聯(lián)苯環(huán)上同時存在親水的烯丙基和親脂的酚羥基,聯(lián)苯則不顯示活性[25]。

2.2 抗炎、抗過敏作用

厚樸酚具有抗炎作用,其抗炎機制是厚樸酚可能是一種環(huán)氧酶(COX)和脂肪氧化酶(LO)的雙重酶抑制劑。另外,抑制溶酶體酶的釋放也可能是厚樸酚抗炎作用機制之一[18]。從M.fargesii中得到的magnone A,B是新穎的血小板活化因子拮抗劑(PAF)。Denudatin B能抑制PAF誘導(dǎo)血小板聚合作用。厚樸酚與和厚樸酚也具有降低PAF合成的作用,可能與抑制乙酰輔酶A的活性有關(guān)[26]。辛夷揮發(fā)油對SRS-A、組胺(HA)、乙酰膽堿(Ach)所致豚鼠離體回腸收縮具有拮抗作用,對豚鼠過敏性哮喘具有明顯保護作用[6]。

2.3 鈣拮抗活性和抗過氧化作用

木蘭屬的厚樸酚與和厚樸酚,一些苯并四氫呋喃類木脂素、二苯基四氫呋喃駢四氫呋喃衍生物等均對鈣調(diào)素有拮抗作用[27]。和厚樸酚在體內(nèi)、外都表現(xiàn)出很好的抗衰老作用,其作用機制可能是直接清除氧自由基和提高酶活共同作用的結(jié)果[28]。

2.4 對心腦血管作用

從M.obovata中分到的三聚木脂素(magnolianin)對豚鼠分頁核白血球的胞液形成具有很強的5-HETE抑制作用[20]。厚樸的活性成分厚樸酚具心肌保護作用,對腦缺血和缺血再灌注性損傷有保護作用[29]。柳葉木蘭堿、木蘭堿、千金藤堿、木蘭箭毒堿都具有降壓作用[30]。辛夷揮發(fā)油可使結(jié)膜血管擴張、靜脈擴張,微血管擴張尤為顯著,可產(chǎn)生局部收斂作用,可使血管流量增加、血流速度加快,但不改變血管直徑[31]。

2.5 抗腫瘤作用

木蘭屬的多種化學(xué)成分均有抗腫瘤作用,研究較多的是厚樸酚與和厚樸酚。通過對體內(nèi)、外多種腫瘤的細胞毒作用,誘導(dǎo)腫瘤細胞凋亡,抗腫瘤血,管形成和抑制細胞增殖,提高維甲酸與維生素D3對細胞的分化,阻止腫瘤細胞轉(zhuǎn)移,逆轉(zhuǎn)腫瘤多藥耐藥性(MDR),抑制酶的合成以及抑制DNA、RNA和(或)蛋白質(zhì)的合成等機制發(fā)揮了抗腫瘤的作用[32]。

2.6 箭毒及神經(jīng)阻斷作用

木蘭屬生物堿的活性主要是箭毒作用及神經(jīng)阻斷作用。對中樞多巴胺能神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用可能是多巴胺受體水平上的切斷作用。此外,還有抑制交感神經(jīng)攝取多巴胺的作用[30]。

2.7 其他作用

有報道厚樸酚與和厚樸酚可明顯抑制嗎啡戒斷反應(yīng),發(fā)現(xiàn)這一抑制效應(yīng)與腦內(nèi)β-EP的增加有關(guān)[33]。厚樸酚與和厚樸酚具有抗焦慮作用,在C1位置有取代基可增強衍生物抗焦慮作用,二者的二氫化合物顯示有比母本化合物更強的抗焦慮作用。厚樸酚及其代謝物dihydroxydihydromagnolol為厚樸的抗抑郁成分[34]。

3 討論

木蘭屬植物的成分多樣,目前研究主要集中在揮發(fā)油、木脂素和生物堿上,其他成分研究較少,藥理活性也主要在這三類成分上。其中揮發(fā)油成分不含有毒的黃樟醚等致癌物質(zhì),所以具有很高的開發(fā)價值。木脂素類的化合物活性多樣,特別是厚樸酚與和厚樸酚具有明顯的抗菌、抗炎、抗抑郁、抗過敏等藥理作用,且構(gòu)效關(guān)系和作用機制已經(jīng)明確。生物堿類化合物目前研究較少,但也取得了一些比較好的結(jié)果。由此可見,木蘭屬植物值得進一步研究,其開發(fā)利用的前景十分廣闊。

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