程李娟葛琳習(xí)仁睦傅韶瑜蔡子華

（1哈爾濱市第一中學(xué)黑龍江哈爾濱150010；2哈爾濱市教學(xué)研究院黑龍江哈爾濱150010）

乙酸乙酯水解速率比較實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)

程李娟1葛琳1習(xí)仁睦1傅韶瑜1蔡子華2

（1哈爾濱市第一中學(xué)黑龍江哈爾濱150010；2哈爾濱市教學(xué)研究院黑龍江哈爾濱150010）

乙酸乙酯在中性、酸性、堿性條件下水解很難在短時(shí)間內(nèi)觀出酯層的變化，所以本文對(duì)乙酸乙酯水解實(shí)驗(yàn)所需的條件進(jìn)行了探究說(shuō)明，并通過(guò)向在酸性、堿性條件下進(jìn)行的乙酸乙酯水解實(shí)驗(yàn)的試管中加入酸性重鉻酸鉀，進(jìn)而通過(guò)溶液顏色變化來(lái)判斷乙酸乙酯在不同條件下的水解速率，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯，適合于高中課堂教學(xué)。本文作者在實(shí)驗(yàn)中設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)器材“四孔安裝板”。

乙酸乙酯；水解；酸性重鉻酸鉀

高中化學(xué)人教版選修5教材《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第62頁(yè)“科學(xué)探究”中設(shè)置了乙酸乙酯在不同條件下水解速率比較的實(shí)驗(yàn)，提示中指出可以通過(guò)觀察酯層消失的時(shí)間差異來(lái)判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。[1]但乙酸乙酯在中性、酸性、堿性條件下水解很難在短時(shí)間內(nèi)觀察出酯層的變化，所以本文對(duì)此實(shí)驗(yàn)所需的條件進(jìn)行了探究說(shuō)明，并對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)，改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯，達(dá)到了很好的教學(xué)效果。

一、不同酸堿性條件下乙酸乙酯的水解

圖1 左邊為30%的NaOH與乙酸乙酯的混合溶液右邊為1∶5的H2SO4與乙酸乙酯的混合溶液

1.實(shí)驗(yàn)步驟

（1）向兩只試管分別加入30%的NaOH、1∶5的H2SO4各5mL，再分別加入乙酸乙酯1mL，振蕩以混合均勻，同時(shí)放在40℃～50℃水浴中，靜置。

（2）5分鐘后觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

（3）10分鐘后、1小時(shí)后觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

2.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論

兩只試管在放入水浴前，液面均有分層現(xiàn)象如圖1所示。5分鐘、10分鐘、1小時(shí)后三支試管中的乙酸乙酯層沒有明顯變化。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分別為圖2、圖3、圖4。說(shuō)明乙酸乙酯的在不同酸堿性條件下的水解速率難以在短時(shí)間內(nèi)通過(guò)酯層的變化看出。

3.實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

（1）稱取2 g K2Cr2O7，倒入50 mL的小燒杯，用量筒量取30mL濃硫酸溶液，倒入小燒杯，用玻璃棒攪拌，使K2Cr2O7溶解。配好溶液待用。

（2）向兩只試管分別加入30%的NaOH、1∶5的H2SO4各5mL，再分別加入乙酸乙酯1mL，振蕩以混合均勻，同時(shí)放在40℃～50℃水浴中，靜置。

（3）5分鐘后取出兩只試管，分別向試管中快速加入1mL的酸性K2Cr2O7溶液。

圖2 5分鐘后實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

圖3 10分鐘后實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

圖4 1小時(shí)后實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

（4）將三只試管在常溫下靜置10分鐘后觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

4.改進(jìn)后的現(xiàn)象及結(jié)論

圖5 堿性條件、酸性條件中乙酸乙酯水解5分鐘后溶液中加入酸性重鉻酸鉀與空白溶液的對(duì)比

乙酸乙酯水解會(huì)產(chǎn)生乙醇，乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液（橙紅色）發(fā)生氧化還原反應(yīng)產(chǎn)生Cr2（SO4）3（綠色），使溶液顏色由橙紅色變?yōu)榫G色。若相同時(shí)間內(nèi)溶液綠色越深，說(shuō)明產(chǎn)生Cr2（SO4）3的量較多，進(jìn)而可知試管中乙醇的量較多，乙酸乙酯的水解速率較快。滴加酸性K2Cr2O7溶液后，乙酸乙酯在酸性、堿性條件中水解的溶液中出現(xiàn)不同的顏色。將兩支試管與酸性重鉻酸鉀的空白溶液進(jìn)行比較，得到如圖5的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，圖5中從左到右分別為堿性條件乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)試管，酸性條件乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)試管，裝有酸性重鉻酸鉀空白溶液的試管。酸性溶液的試管中重鉻酸鉀溶液顏色有所變淺，堿性溶液的試管中重鉻酸鉀溶液顏色變化更加明顯，由橙色變?yōu)辄S色，說(shuō)明乙酸乙酯在堿性條件下水解速率較快。

圖6 在常溫下靜置10分鐘后溶液的顏色

將三只試管在常溫下靜置10分鐘后，觀察試管中溶液顏色的變化出現(xiàn)了如圖6所示的新的現(xiàn)象。圖6中從左到右分別為酸性條件乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)試管，堿性條件乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)試管，裝有酸性重鉻酸鉀空白溶液的試管。酸性條件溶液由橙色變?yōu)樗{(lán)綠色，說(shuō)明因與酸性重鉻酸鉀發(fā)生反應(yīng)而使乙醇的量減少，乙酸乙酯的水解平衡正向移動(dòng)，又產(chǎn)生一定量的乙醇，使溶液顏色由橙色變?yōu)樗{(lán)綠色。在堿性條件中溶液，雖然乙醇也有所減少，但由于作為催化劑的NaOH被酸性重鉻酸鉀中的H2SO4所中和，所以乙酸乙酯雖會(huì)繼續(xù)水解，但水解較慢，在相同時(shí)間內(nèi)產(chǎn)生的乙醇較少，溶液顏色由黃色變?yōu)辄S綠色，溶液顏色變化不如酸性條件中溶液顏色變化明顯。

二、不同溫度下乙酸乙酯水解速度的比較

1.實(shí)驗(yàn)步驟

（1）向三支試管分別加入蒸餾水、30%的NaOH、1∶5的H2SO4各5mL。

（2）重復(fù)步驟（1）另取一組溶液。

（3）向兩組溶液六支試管中分別加入乙酸乙酯1mL，振蕩以混合均勻。

（4）第一組三支試管放入40℃～50℃水浴中，同時(shí)將第二組三支試管放入70℃～80℃靜置。

（5）5分鐘后觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

2.實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

為了更好地固定儀器，設(shè)計(jì)出以薄木板為原料的“四孔安裝板”。此外，乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77.06℃?？紤]到實(shí)驗(yàn)在70℃～80℃水浴中進(jìn)行時(shí)，溫度較高會(huì)引起乙酸乙酯揮發(fā)而損失，所以在第二組的三支試管上中安裝空氣冷凝管，如圖7。

圖7 四孔安裝版及安裝空氣冷凝管后的實(shí)驗(yàn)裝置

3.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論

乙酸乙酯在40℃～50℃水浴及70℃～80℃水浴中水解實(shí)驗(yàn)如圖8所示，圖8中左邊試管呈現(xiàn)的是乙酸乙酯40℃～50℃水浴中水解現(xiàn)象，右邊試管呈現(xiàn)的是乙酸乙酯在70℃～80℃水浴中水解現(xiàn)象。通過(guò)圖8可明顯看出在較高溫度下乙酸乙酯的水解速率較大。

兩組實(shí)驗(yàn)同時(shí)準(zhǔn)備，時(shí)間短現(xiàn)象明顯，適合高中課堂教學(xué)，同時(shí)也通過(guò)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力，學(xué)生在感受到實(shí)驗(yàn)成功的喜悅時(shí)也提高了學(xué)習(xí)興趣。

圖8 乙酸乙酯在40℃～50℃水?。ㄓ遥┘?0℃～80℃水浴（左）中水解后現(xiàn)象

[1]人教社化學(xué)室.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)人教版化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].北京：人民教育出版社，2007：62

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