方弘

從近年高考化學(xué)試題來(lái)看，對(duì)有機(jī)化學(xué)部分重在考查基本知識(shí)和基本技能，涉及考點(diǎn)全面且主次分明，在化學(xué)概念和原理中突出對(duì)同系物、同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和官能團(tuán)的考查;在元素和化合物中突出對(duì)烴的衍生物綜合考查;在化學(xué)計(jì)算中重點(diǎn)考查通過(guò)相關(guān)數(shù)據(jù)的計(jì)算來(lái)推斷并寫(xiě)出有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;在化學(xué)實(shí)驗(yàn)中則重在考查重要的有機(jī)反應(yīng)條件、類型和機(jī)理。

一、有機(jī)化學(xué)命題特點(diǎn)

1.以結(jié)構(gòu)式和反應(yīng)流程圖為切入口。

有機(jī)化學(xué)選擇題主要是給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式，考查考生對(duì)相關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)、命名、官能團(tuán)和反應(yīng)的熟練程度。非選擇題則是以反應(yīng)流程圖形式考查考生對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的儲(chǔ)備和應(yīng)用。這種命題方式是符合有機(jī)化學(xué)學(xué)科特點(diǎn)的，因?yàn)橛袡C(jī)物種類多，合成路線復(fù)雜，流程圖將有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系更明晰、更有效地反映出來(lái)，結(jié)構(gòu)式對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)及相關(guān)信息亦能直觀地顯現(xiàn)出來(lái)。這種命題方式有利于考查考生獲取并處理信息的能力和邏輯推理能力。

2.以生活素材和新材料為命題源。

取材于生活的命題更能體現(xiàn)出化學(xué)的價(jià)值。有機(jī)題設(shè)計(jì)背景貼近于生活，取材于生活。對(duì)考生來(lái)說(shuō)做題也是增長(zhǎng)見(jiàn)識(shí)的一種機(jī)會(huì)，這也是化學(xué)學(xué)科要求在內(nèi)容體系中應(yīng)增加STSE內(nèi)容的體現(xiàn)。

3.以元認(rèn)知和信息整合力為考查點(diǎn)。

命制有機(jī)化學(xué)試題時(shí)，會(huì)將官能團(tuán)和相關(guān)反應(yīng)等知識(shí)點(diǎn)整合起來(lái)，要求考生有一定創(chuàng)新意識(shí)和綜合運(yùn)用能力。如從題給信息來(lái)處理一些新問(wèn)題，考查信息遷移能力;從結(jié)構(gòu)式推其同分異構(gòu)體，考查空間想象能力和邏輯推理能力;從物質(zhì)結(jié)構(gòu)入手推其分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，考查逆向思維能力。這些知識(shí)和能力需要通過(guò)培養(yǎng)和參與才能具備，是新時(shí)期高考選拔人才的一個(gè)重要出發(fā)點(diǎn)。

二、備考策略

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的一個(gè)重要分支，和其他化學(xué)知識(shí)有著千絲萬(wàn)縷的聯(lián)系，也有其獨(dú)特的一面，如有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜、有機(jī)反應(yīng)的形式多樣等，在進(jìn)行有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)時(shí)可考慮以下策略。

1.分塊復(fù)習(xí)，突破知識(shí)要點(diǎn)。

復(fù)習(xí)時(shí)要立足考點(diǎn)，有的放矢，考點(diǎn)內(nèi)容是學(xué)習(xí)中的重難點(diǎn)，故在復(fù)習(xí)時(shí)應(yīng)花一定的時(shí)間來(lái)逐一突破，以求全面掌握。

（1）從同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象入手突破有機(jī)化學(xué)概念。

在眾多的有機(jī)化學(xué)概念中，唯有同系物和同分異構(gòu)體具有綱舉目張的作用，在復(fù)習(xí)同系物時(shí)對(duì)“結(jié)構(gòu)相似”的理解很重要，它主要包括：官能團(tuán)種類相同、官能團(tuán)數(shù)目相同、官能團(tuán)與其他原子連接方式相同。在復(fù)習(xí)同分異構(gòu)現(xiàn)象時(shí)應(yīng)注意同分異構(gòu)的三種形式，即碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)及位置異構(gòu)。

（2）從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)入手突破有機(jī)化學(xué)用語(yǔ)。

有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，組成原子數(shù)目多，排列方式多樣。這些顯著特征便是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和同分異構(gòu)體確定和書(shū)寫(xiě)困難的原因。在復(fù)習(xí)時(shí)首先要明確分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的差別，其次應(yīng)掌握常見(jiàn)的取代基名稱及寫(xiě)法，多進(jìn)行“見(jiàn)名寫(xiě)式”和“見(jiàn)式寫(xiě)名”的演練，即可達(dá)到高考的要求。在對(duì)同分異構(gòu)體的復(fù)習(xí)時(shí)要注意兩個(gè)順序：①碳鏈異構(gòu)—官能團(tuán)異構(gòu)—類別異構(gòu);②主鏈由長(zhǎng)到短—由邊到中—由整到散。另外，還可以嘗試用一些新的方法，如定位移動(dòng)法、對(duì)稱換元法等，這些方法都有利于對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的復(fù)習(xí)。

（3）從官能團(tuán)入手突破有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。

官能團(tuán)是有機(jī)反應(yīng)的關(guān)鍵，抓住了官能團(tuán)便打開(kāi)了有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的大門(mén)，本考點(diǎn)的復(fù)習(xí)宜先熟悉各類物質(zhì)的官能團(tuán)的名稱及形式，如羥基、醛基、羧基、酯基、硝基、氨基等。然后再歸納出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)。目前高中化學(xué)要求掌握的有機(jī)反應(yīng)主要有11 種，即取代、加成、加聚、縮聚、氧化、還原、脫水、酯化、消去、水解以及顯色反應(yīng)，要特別注意同一反應(yīng)有可能歸于兩類反應(yīng)，如實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)可歸為消去反應(yīng)也可歸為脫水反應(yīng)。另外，條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)有著很重要的作用，因此對(duì)每類反應(yīng)的條件要求熟練掌握。

（4）從通式入手突破有機(jī)化學(xué)計(jì)算。

一般的考題都是給出分子量確定物質(zhì)的分子式或結(jié)構(gòu)式，這類問(wèn)題只要熟悉各物質(zhì)的通式和數(shù)學(xué)基本運(yùn)算就不難了。如烷、烯、炔、苯的通式分別為CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2、CnH2n-6，所以只需要將分子量除以14 看余數(shù)即可，烴的衍生物與此相似。至于根據(jù)有機(jī)反應(yīng)式進(jìn)行的化學(xué)計(jì)算，我們可以利用物質(zhì)的量及其相關(guān)知識(shí)加以解決。

2.綜合復(fù)習(xí)，形成知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。

在作好分塊復(fù)習(xí)的同時(shí)要將各塊內(nèi)容融合成有機(jī)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，如可利用烴及烴的衍生物中各代表物為點(diǎn)，以相互轉(zhuǎn)化的反應(yīng)為線，來(lái)構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，也可以利用各類物質(zhì)通式間的關(guān)系來(lái)組建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。通過(guò)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)可以從宏觀上把握各類物質(zhì)的相互衍生關(guān)系，為制取物質(zhì)和推斷物質(zhì)提供幫助?？傊?，零散的知識(shí)是不牢固的，唯有形成強(qiáng)大的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)才能更加牢固地掌握知識(shí)，增強(qiáng)解題能力。

3.強(qiáng)化訓(xùn)練，提高解題能力。

在復(fù)習(xí)中要通過(guò)做一定量具有代表性的習(xí)題，在解題的過(guò)程中培養(yǎng)能力。在強(qiáng)化訓(xùn)練時(shí)，應(yīng)立足于高考試題特點(diǎn)，把握好試題的深度和廣度，結(jié)合自身實(shí)際對(duì)原題做出恰當(dāng)增刪。題量宜精不宜多，通過(guò)一定量精選習(xí)題的強(qiáng)化，隨著解題能力的不斷提高，高考有機(jī)題將不再成為考生的難點(diǎn)。

三、典例點(diǎn)評(píng)

例1 有機(jī)物P 是一種重要的藥物合成中間體，可通過(guò)M 和N 在濃硫酸作用下合成，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ）。

A.有機(jī)物N 的分子式為C10H14O2

B.有機(jī)物M 分子中所有原子可能處于同一平面

C.M、N、P均能使酸性KMnO4 溶液褪色

D.1 mol有機(jī)物P最多能與6 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

解析：由有機(jī)物N 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C10H14O2，故A 項(xiàng)正確。與碳碳三鍵直接相連的原子處于同一直線，與雙鍵相連的原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則有機(jī)物M分子中所有原子可能處于同一平面，故B 項(xiàng)正確。M、N、P中含有碳碳三鍵或碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4 溶液褪色，故C項(xiàng)正確。有機(jī)物P 分子中的2個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)碳碳三鍵和酮羰基均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但酯基中的碳氧雙鍵不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol有機(jī)物P最多能與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案：D

例2 米那普侖（Milnacipran）中間體G 是合成抗抑郁藥的重要藥物之一，合成路線如下。

已知：—CN 水解生成—COOH。

回答下列問(wèn)題：

（1）下列說(shuō)法不正確的是_____。

A.區(qū)別A、B可用酸性KMnO4 溶液

B.化合物E只有1個(gè)手性碳原子

C.化合物G 的分子式為C11H11O2Br

D.F→G 的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

（2）G 中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)____;寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____。

（3）寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式：_____。