戴克華 陳琳琳

(1.浙江省春暉中學(xué);2.浙江省紹興市上虞區(qū)教師發(fā)展中心)

當(dāng)前,高中教育正處于新高考、新教材、新課標(biāo)的“三新”時(shí)期,評(píng)價(jià)理念從“知識(shí)立意” “能力立意”向“價(jià)值引領(lǐng)、素養(yǎng)導(dǎo)向、能力為重、知識(shí)為基”轉(zhuǎn)型,這就要求教師在備考復(fù)習(xí)、組織教學(xué)時(shí)“基于素養(yǎng),創(chuàng)設(shè)真實(shí)情境;基于結(jié)構(gòu),加強(qiáng)關(guān)聯(lián)教學(xué);基于本質(zhì),開展深度學(xué)習(xí)”,以減輕學(xué)生“拼題海、拼速度”的負(fù)擔(dān),真正發(fā)展學(xué)生的“必備知識(shí)、關(guān)鍵能力和學(xué)科素養(yǎng)”,有效服務(wù)于高校選拔人才的需要,切實(shí)引導(dǎo)高中教學(xué)方式的轉(zhuǎn)型。

為此,筆者認(rèn)為以項(xiàng)目化推進(jìn)高三復(fù)習(xí)教學(xué),是突破傳統(tǒng)模塊知識(shí)復(fù)習(xí)教學(xué)模式、打破模塊知識(shí)之間的壁壘,讓學(xué)習(xí)真正發(fā)生的重要途徑。項(xiàng)目化教學(xué)可將目標(biāo)、情境、問題、活動(dòng)和評(píng)價(jià)串聯(lián)成一個(gè)閉環(huán),讓學(xué)生圍繞真實(shí)的、具有挑戰(zhàn)性的學(xué)習(xí)主題,在驅(qū)動(dòng)性問題的指引下,將學(xué)科知識(shí)進(jìn)行加工處理,在“教”與“學(xué)”的互動(dòng)中深度參與學(xué)習(xí)活動(dòng),主動(dòng)思考、自主探究、合作交流、反思改進(jìn)、形成成果,從而深度認(rèn)知學(xué)科知識(shí)、深度發(fā)展核心素養(yǎng),最終實(shí)現(xiàn)深度學(xué)習(xí)。

基于此,筆者設(shè)計(jì)了以“高三有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)中取代反應(yīng)的深度學(xué)習(xí)”為主題內(nèi)容的項(xiàng)目化復(fù)習(xí)教學(xué)。

一、基于學(xué)科核心知識(shí)和素養(yǎng)確立項(xiàng)目學(xué)習(xí)目標(biāo)

高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)的學(xué)習(xí),讓學(xué)生了解到“認(rèn)識(shí)有機(jī)物的一般思路”:即先從結(jié)構(gòu)入手,分析碳骨架和官能團(tuán),了解其所屬類別;再從類別的一般性質(zhì)推測該有機(jī)物的性質(zhì),并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證;在此基礎(chǔ)上了解其用途。而有機(jī)物的性質(zhì)要通過有機(jī)反應(yīng)表現(xiàn)出來,因此,研究有機(jī)反應(yīng)及類型,對(duì)于了解有機(jī)物的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化有著極為重要的意義。在高三復(fù)習(xí)階段,筆者安排從有機(jī)反應(yīng)類型入手進(jìn)行有機(jī)物結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的系統(tǒng)復(fù)習(xí)。

在本案例中,筆者以“高三有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)中取代反應(yīng)的深度學(xué)習(xí)”為項(xiàng)目主題,根據(jù)核心知識(shí)和素養(yǎng)的要求,將項(xiàng)目拆分成幾個(gè)子項(xiàng)目(見圖1),以驅(qū)動(dòng)性問題為導(dǎo)引,串聯(lián)起“知識(shí)線”和“活動(dòng)線”,從而形成該項(xiàng)目的學(xué)習(xí)目標(biāo)和評(píng)價(jià)目標(biāo)(見表1)。

圖1 項(xiàng)目任務(wù)的拆解方案

續(xù)表

二、基于思維進(jìn)階的驅(qū)動(dòng)性問題解決確立項(xiàng)目學(xué)習(xí)流程

驅(qū)動(dòng)性問題是分解項(xiàng)目并為學(xué)生搭建研究階梯的重要步驟。教師在分解項(xiàng)目時(shí),要重點(diǎn)考慮將涉及的核心知識(shí)提取為本質(zhì)問題,并轉(zhuǎn)化為學(xué)生探究過程中的驅(qū)動(dòng)性問題,然后引導(dǎo)學(xué)生在問題驅(qū)動(dòng)下主動(dòng)整合知識(shí)、探究模型,形成高階思維、實(shí)現(xiàn)深度學(xué)習(xí)。

圖2 “高三有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)中取代反應(yīng)的深度學(xué)習(xí)”項(xiàng)目學(xué)習(xí)流程

三、基于互助合作和評(píng)價(jià)反思的深度學(xué)習(xí)模式實(shí)施項(xiàng)目

互助合作的學(xué)生活動(dòng)是項(xiàng)目實(shí)施的基礎(chǔ),學(xué)生需要按照子項(xiàng)目分組進(jìn)行分析、研究,然后利用教師提供的相關(guān)信息進(jìn)行評(píng)價(jià)反思,再辨析、探究,從而突出“教、學(xué)、評(píng)”一體化在課堂教學(xué)中的實(shí)施,由學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)推進(jìn)學(xué)習(xí)活動(dòng)。每個(gè)子項(xiàng)目實(shí)施的流程見圖3。

圖3 項(xiàng)目實(shí)施大致流程

下面,筆者就三個(gè)子項(xiàng)目的師生“教”與“學(xué)”互助合作活動(dòng)進(jìn)行詳細(xì)介紹。本項(xiàng)目化復(fù)習(xí)教學(xué)需要學(xué)生對(duì)人教版、蘇教版教材中的相關(guān)知識(shí)進(jìn)行整合,因此項(xiàng)目任務(wù)均在課前進(jìn)行發(fā)布,發(fā)布內(nèi)容不再進(jìn)行贅述。

子項(xiàng)目一:教材中取代反應(yīng)的常見類型整理

【學(xué)生小組1】(1)烷烴鹵代;(2)芳香烴鹵代;(3)芳香烴硝化;(4)芳香烴磺化;(5)鹵代烴水解;(6)酯化反應(yīng);(7)酯的水解;(8)酰胺水解。

【學(xué)生小組2】補(bǔ)充:(9)糖類水解;(10)蛋白質(zhì)水解等。

【驅(qū)動(dòng)性問題1-1】怎樣的有機(jī)反應(yīng)是取代反應(yīng)?

【學(xué)生討論,觀點(diǎn)1】大家取得共識(shí),有機(jī)反應(yīng)中的水解反應(yīng)都是取代反應(yīng)。

【教師評(píng)價(jià)】很好,我們不能搞“形式主義”?；貧w課本、理解定義——取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。加成反應(yīng):構(gòu)成有機(jī)物不飽和鍵的兩個(gè)原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。

【反思提高】一般情況下,反應(yīng)物決定了反應(yīng)的類型,那么相同的反應(yīng)物在不同的反應(yīng)條件下是否可以發(fā)生不同類型的反應(yīng)呢?由此進(jìn)入下一個(gè)子項(xiàng)目。

子項(xiàng)目二:教材中不同類型取代反應(yīng)發(fā)生條件的比較(以烷烴鹵代反應(yīng)為例)

【學(xué)生小組1】烷烴的鹵代反應(yīng)條件:(1)鹵素單質(zhì)氣體或者鹵素的有機(jī)溶液;(2)光照。

【驅(qū)動(dòng)性問題2-1】為什么不能是鹵素的水溶液?

【學(xué)生討論,觀點(diǎn)1】根據(jù)蘇教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》(2021版)P12可知,烷烴的鹵代反應(yīng)為自由基型鏈反應(yīng)。另查閱資料可知,自由基又稱“游離基”,是指化合物的分子在光熱等外界條件下,共價(jià)鍵發(fā)生均裂而形成的具有不成對(duì)電子的原子或基團(tuán),在水中不易產(chǎn)生自由基。

【教師評(píng)價(jià)1】通過探討,我們了解到烷烴鹵代這種取代反應(yīng)的機(jī)理是自由基型鏈反應(yīng)。蘇教版教材《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》P12中詳細(xì)介紹了自由基反應(yīng)的取代反應(yīng)歷程。

【情境資料1】

【驅(qū)動(dòng)性問題2-2】這里反應(yīng)的條件是“光照”,那可以是高溫嗎?

【學(xué)生小組1】化學(xué)鍵均裂產(chǎn)生自由基,需要外界提供能量,可以是光照,也可以是高溫。

【教師評(píng)價(jià)2】很好,我們可以從上述反應(yīng)歷程的能量變化圖中得到相應(yīng)的解釋。

【情境資料2】氯氣與甲烷反應(yīng)的能量變化圖(圖4)。

圖4 氯氣與甲烷反應(yīng)的能量變化圖

【驅(qū)動(dòng)性問題2-3】根據(jù)能量變化圖,判斷甲烷與氯氣取代反應(yīng)的決速步驟;同時(shí)比較不同鹵素單質(zhì)與甲烷的反應(yīng)活性大小?

【學(xué)生討論,觀點(diǎn)2】鹵素單質(zhì)與甲烷的反應(yīng)活性,不僅與鹵素單質(zhì)鍵能大小有關(guān),還與H—X的形成有關(guān)(決速步驟)。

【教師評(píng)價(jià)3】非常好,這樣,我們就從能量和結(jié)構(gòu)機(jī)理兩個(gè)角度對(duì)烷烴鹵代反應(yīng)這種類型的取代反應(yīng)進(jìn)行了研究和認(rèn)識(shí)。這兩個(gè)研究角度,也適用于其他取代反應(yīng)的研究。比如,烯烴、芳香烴的取代反應(yīng)的條件,大家能否表述并進(jìn)行解釋呢?

【學(xué)生小組2】我們小組在研究過程中發(fā)現(xiàn)乙烯和氯氣在高溫條件下也能發(fā)生取代反應(yīng)得到氯乙烯。

【驅(qū)動(dòng)問題2-4】高溫反應(yīng)生成氯乙烯的過程中,碳碳雙鍵沒有發(fā)生變化,而烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵,那為什么不飽和碳上的氫不易發(fā)生取代反應(yīng)?教師給出提示:從結(jié)構(gòu)角度,即烷烴和烯烴碳原子的雜化角度去思考。

【學(xué)生討論,觀點(diǎn)1】烷烴中碳原子的雜化方式是sp3,而烯烴中碳原子的雜化方式是sp2,碳原子的電負(fù)性:sp2型碳>sp3型碳。因此烯烴中不飽和碳上C—H鍵極性大于烷烴中飽和碳上C—H鍵極性,也就是不飽和碳上C—H鍵斷裂不易形成自由基,而形成相應(yīng)的正負(fù)離子,這就不符合自由基反應(yīng)的取代機(jī)理了。

【教師評(píng)價(jià)4】非常好。同學(xué)們能利用《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》模塊中雜化理論去解決有機(jī)化學(xué)中的問題,用理論指導(dǎo)實(shí)踐,就會(huì)讓我們的化學(xué)變得有理有據(jù)。在高三的復(fù)習(xí)過程中,我們要學(xué)會(huì)打破模塊之間的知識(shí)壁壘,實(shí)現(xiàn)知識(shí)的有機(jī)整合和遷移應(yīng)用。

【學(xué)習(xí)小組3】芳香烴鹵代反應(yīng)的條件:(1)三鹵化鐵作催化劑;(2)鹵素單質(zhì)。

【小組1、小組4】我們也基本同意小組3、小組2的意見,但是我們需要補(bǔ)充的是芳香烴碘代到底用什么作催化劑呢?因?yàn)殍F與碘反應(yīng)無法得到三碘化鐵。

【教師評(píng)價(jià)5】學(xué)生們之間的交流和探討非常充分,對(duì)于芳香烴的鹵代反應(yīng)我們?nèi)绻軓姆磻?yīng)機(jī)理的角度去加以分析,上述大家的困惑就能迎刃而解。

【驅(qū)動(dòng)性問題2-5】苯的溴代反應(yīng)也是自由基反應(yīng)機(jī)理嗎?

【學(xué)生討論,觀點(diǎn)】從條件看,應(yīng)該不是自由基反應(yīng)機(jī)理了。

【教師評(píng)價(jià)6】很好,大家注意到,三溴化鐵作催化劑,可見要參與反應(yīng),那么,這過程中發(fā)生的是親電取代。

【情境資料3】芳香烴親電取代反應(yīng)機(jī)理(圖5)。

圖5 芳香烴親電取代反應(yīng)機(jī)理

【學(xué)生討論,觀點(diǎn)】所以,芳香烴鹵代反應(yīng),只要能選擇產(chǎn)生鹵素正離子的物質(zhì),就能夠發(fā)生。

【教師評(píng)價(jià)7】沒錯(cuò),這就是透過現(xiàn)象看本質(zhì)。從結(jié)構(gòu)、機(jī)理的角度理解取代反應(yīng),就能很好地判斷了。

子項(xiàng)目三:人教版和蘇教版教材中同類型取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)的比較(以鹵代烴的水解反應(yīng)為例)

【驅(qū)動(dòng)性問題3】如何證明一個(gè)有機(jī)反應(yīng)是取代反應(yīng)?

【小組1】人教版和蘇教版中鹵代烴水解實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)如表2所示。

表2 人教版和蘇教版教材中同類型取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)的比較(以鹵代烴的水解反應(yīng)為例)

【小組1】兩個(gè)實(shí)驗(yàn)方案存在較大的相似性:

反應(yīng)物:鹵代烷烴、強(qiáng)堿的水溶液;反應(yīng)條件:加熱。

【小組2】我們基本認(rèn)同小組1的探究結(jié)果,但是兩個(gè)實(shí)驗(yàn)所用反應(yīng)物雖然都是鹵代烷烴,但是我們小組進(jìn)行過對(duì)照實(shí)驗(yàn),發(fā)現(xiàn)人教版實(shí)驗(yàn)不易成功。查閱資料發(fā)現(xiàn)原因之一是溴乙烷的沸點(diǎn)為38.4℃,溴丙烷的沸點(diǎn)為71℃,實(shí)驗(yàn)過程中溴乙烷沸點(diǎn)低,大量揮發(fā),導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。

【小組3】我們基本認(rèn)同小組1、2的研究成果,我們需要補(bǔ)充的是人教版實(shí)驗(yàn)裝置雖然較蘇教版簡單,但是存在缺陷,那就是無法證明反應(yīng)后溶液中的溴離子是取代反應(yīng)產(chǎn)物還是消去反應(yīng)產(chǎn)物。

【教師評(píng)價(jià)1】大家分析得非常到位,那么為什么反應(yīng)物不用鹵代芳香烴呢?教師提供學(xué)習(xí)提示:從結(jié)構(gòu)角度分析,即共價(jià)鍵C-X鍵極性角度去思考。氯苯水解反應(yīng)如下。

【學(xué)生討論,觀點(diǎn)】鹵代烴分子中,由于鹵原子的電負(fù)性比碳原子的大,使C—X的電子向鹵素原子偏移,進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ+),鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ-),這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵:Cδ+—Xδ-。因此,鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中,C—X較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)取代,生成負(fù)離子而離去。而鹵苯中鹵原子和苯環(huán)存在p-π共軛情況,使得C—X鍵能增大,不易斷裂,不易水解。

【互動(dòng)反思提高】鹵代芳香烴和鹵代脂肪烴發(fā)生水解反應(yīng)存在較多差異。

(1)水解條件不同。苯環(huán)上沒有吸電子基團(tuán)的鹵代芳香烴水解困難;苯環(huán)上(鄰、對(duì)位)連有吸電子基團(tuán)的鹵代芳香烴水解容易。

(2)水解產(chǎn)物不同。鹵代芳香烴水解產(chǎn)物為鹽,需要酸化才能引入羥基。

【教師評(píng)價(jià)2】很好,同學(xué)們在探究、分析、交流后發(fā)現(xiàn),關(guān)于取代反應(yīng)的驗(yàn)證我們現(xiàn)在所采用的方法主要是驗(yàn)證反應(yīng)產(chǎn)生的無機(jī)小分子,但是要注意不同條件下小分子的存在形式,才能讓我們有的放矢,設(shè)計(jì)合理的方案、避免干擾。

由此,在三個(gè)子項(xiàng)目的研究基礎(chǔ)上,學(xué)生可以自主構(gòu)建取代反應(yīng)的系統(tǒng)認(rèn)識(shí)模型(圖6),精準(zhǔn)理解自由基取代、親電取代乃至親核取代的區(qū)別和聯(lián)系,在分析具體問題時(shí)做到有效遷移,實(shí)現(xiàn)項(xiàng)目成果的轉(zhuǎn)化。

圖6 高中化學(xué)有機(jī)取代反應(yīng)系統(tǒng)認(rèn)識(shí)模型

四、基于深度學(xué)習(xí)構(gòu)建項(xiàng)目化復(fù)習(xí)教學(xué)策略與反思

項(xiàng)目化學(xué)習(xí)是由人類活動(dòng)的系統(tǒng)化衍生而來的,它的實(shí)施進(jìn)一步加深了知識(shí)系統(tǒng)化、結(jié)構(gòu)化、模型化的發(fā)展,為思維建模和學(xué)科素養(yǎng)的發(fā)展提供了很好的載體。在高三復(fù)習(xí)課堂中大膽使用項(xiàng)目化復(fù)習(xí)教學(xué)模式,引導(dǎo)學(xué)生建立學(xué)習(xí)共同體,在一定的規(guī)則內(nèi)與知識(shí)客體產(chǎn)生聯(lián)系,通過系統(tǒng)互動(dòng)與評(píng)價(jià)進(jìn)行深度理解和辨析,必將產(chǎn)生新的共享、猜想和衍生,以促進(jìn)深度學(xué)習(xí)真正地發(fā)生。

(一)項(xiàng)目化復(fù)習(xí)教學(xué)實(shí)施過程的六個(gè)維度

圖7 項(xiàng)目化復(fù)習(xí)教學(xué)實(shí)施過程的六個(gè)維度

(二)項(xiàng)目化復(fù)習(xí)教學(xué)設(shè)計(jì)常見的模式

1.模式一:基于學(xué)術(shù)研究程序的概念教學(xué)項(xiàng)目化復(fù)習(xí)

設(shè)計(jì)思路:像科學(xué)家那樣認(rèn)識(shí)和研究概念,以學(xué)術(shù)研究的方法去解決問題。

主要特點(diǎn):(1)提煉出學(xué)科概念或者大概念的本質(zhì);(2)以學(xué)術(shù)研究程序去解決問題;(3)在研究過程中落實(shí)概念理解的知識(shí)結(jié)構(gòu)化。

2.模式二:基于學(xué)科問題解決的物質(zhì)性質(zhì)及其應(yīng)用教學(xué)項(xiàng)目化復(fù)習(xí)

設(shè)計(jì)思路:創(chuàng)設(shè)真實(shí)情境,進(jìn)行單元整體項(xiàng)目化設(shè)計(jì)。

主要特點(diǎn):(1)根據(jù)學(xué)科知識(shí)關(guān)聯(lián)生產(chǎn)生活真實(shí)情境;(2)將問題線、任務(wù)線、知識(shí)線、活動(dòng)線并行推進(jìn);(3)在問題逐一解決的過程中落實(shí)知識(shí)結(jié)構(gòu)化、認(rèn)識(shí)模型化和觀念素養(yǎng)化。

項(xiàng)目化學(xué)習(xí)中這種“教”與“學(xué)”的互動(dòng)模式既是深度學(xué)習(xí)的落地途徑,也是“三新”背景下課堂教學(xué)改革的出路所在,更是創(chuàng)新拔尖人才培養(yǎng)的基礎(chǔ)模式,值得一線教師不斷探索、實(shí)踐。