張宇，吉婷婷，張心妍，李春浩，王帥

內(nèi)蒙古師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院，呼和浩特 010022

有機化學(xué)實驗是高等學(xué)?；瘜W(xué)及相關(guān)專業(yè)的重要必修課程，是一門結(jié)合基本理論的實踐課程[1]。在教學(xué)中融入科研及創(chuàng)新綜合教育、轉(zhuǎn)變教學(xué)理念、增加聯(lián)系科技前沿的創(chuàng)新性綜合實驗，有利于增強學(xué)生的創(chuàng)新能力、提升學(xué)生的學(xué)科素養(yǎng)，也有利于培養(yǎng)新時代所需要的應(yīng)用型人才[2,3]。

隨著高校教學(xué)改革的深入及創(chuàng)新意識的加強，有機化學(xué)實驗課程改革也是勢在必行?；趧?chuàng)新型人才培養(yǎng)的需求，有機化學(xué)實驗教學(xué)改革成為培養(yǎng)應(yīng)用型、高水平的綜合性人才的重要舉措。傳統(tǒng)有機化學(xué)實驗的教學(xué)目的是讓學(xué)生掌握實驗基本操作和基本實驗技能[4]，而對有機化合物的光譜鑒定方法和實際應(yīng)用等方面的重視程度不夠。隨著社會的發(fā)展，對應(yīng)用型和具有創(chuàng)新意識的全方位人才的需求越來越迫切，使得傳統(tǒng)的有機化學(xué)實驗教學(xué)模式已不能滿足人才培養(yǎng)的需要。為使學(xué)生能夠更好地適應(yīng)現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的發(fā)展[5]，有機化學(xué)實驗教學(xué)中應(yīng)適當(dāng)引入最新的科研成果，并結(jié)合有機化學(xué)基本理論設(shè)計多種適用于本科有機實驗教學(xué)的綜合性實驗，使有機化學(xué)實驗充分發(fā)揮其學(xué)科特有的橋梁作用。

螺吡喃及其衍生物是一類最具代表性的光敏有機化合物，因其在可再寫紙、光控開關(guān)及傳感器等方面的潛在應(yīng)用而引起了廣泛關(guān)注[6,7]。螺吡喃及其衍生物在紫外/可見光激發(fā)下可以發(fā)生螺C-O鍵的斷裂和重新結(jié)合，從而導(dǎo)致螺環(huán)發(fā)生“開環(huán)/閉環(huán)”的結(jié)構(gòu)變化[8,9]。當(dāng)螺吡喃類化合物(SP)受到紫外光照射時，分子中螺環(huán)上的C-O鍵斷裂，生成開環(huán)的、極性增強的部花青化合物(MC)[10]，開環(huán)之后整個分子轉(zhuǎn)變?yōu)檫B續(xù)共軛結(jié)構(gòu)，因此在可見光區(qū)有吸收并伴隨著相應(yīng)的顏色變化；而當(dāng)部花青分子受可見光照射后[11]，C-O鍵重新結(jié)合，形成閉環(huán)的、非極性態(tài)的螺吡喃分子，而且顏色也恢復(fù)成原來的無色[12]，正是基于此光之異構(gòu)化特性，使得螺吡喃分子具有開發(fā)成防偽墨水的潛在應(yīng)用。螺吡喃及其衍生物合成原料簡單便宜，所用試劑毒性較低且實驗時長適宜，這些優(yōu)勢使其更適合作為理論與實際應(yīng)用相結(jié)合的創(chuàng)新型綜合實驗教學(xué)內(nèi)容。

綜上，本綜合實驗設(shè)計以1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物和5-硝基水楊醛為原料，通過一步反應(yīng)直接合成出一種具有光致異構(gòu)化特性的螺吡喃分子，該反應(yīng)機理涵蓋了親核加成、分子內(nèi)消除和O-烷基化三個過程。實驗過程涵蓋了固液分離、薄層層析、柱層析等有機合成基本操作，通過核磁共振氫譜、紫外光譜的表征，最后將產(chǎn)物應(yīng)用于防偽墨水。此實驗設(shè)計將有機物的“制備-提純-表征-應(yīng)用”融為一體，注重培養(yǎng)學(xué)生使用現(xiàn)代儀器對產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的專業(yè)科研能力，通過產(chǎn)物在防偽墨水中的應(yīng)用拓寬學(xué)生科研視野、激發(fā)科研興趣、加強學(xué)生主動挖掘有機分子在生活中應(yīng)用的意識、提升他們的有機化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)和社會責(zé)任感。本實驗設(shè)計是適應(yīng)時代發(fā)展潮流的整體性教學(xué)改革[13]，有利于培養(yǎng)專業(yè)知識扎實、全面，同時創(chuàng)新能力強的應(yīng)用型人才[14]。

1 實驗部分

1.1 實驗?zāi)康?/h3>

(1) 了解螺吡喃類化合物光致異構(gòu)化的原理及應(yīng)用領(lǐng)域。

(2) 掌握1’,3’,3’-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]的制備方法。

(3) 掌握薄層色譜法的基本操作及旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、紫外-可見分光光度計的使用方法。

(4) 掌握柱色譜法的基本操作及核磁共振波譜儀、紫外分析儀的使用方法。

1.2 實驗合成路線及原理

1’,3’,3’-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]是一種螺吡喃類化合物，以1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物和5-硝基水楊醛為原料、三乙胺為催化劑，通過一步反應(yīng)即可合成出來，合成路線如圖1所示。實驗所需藥品、儀器在表1和表2中列出。

圖1 化合物1’,3’,3’-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]的合成路線

該反應(yīng)機理涵蓋了親核加成、分子內(nèi)消除和O-烷基化三個過程。首先，在三乙胺催化條件下，1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物形成碳負(fù)離子；接著碳負(fù)離子對5-硝基水楊醛中的醛基發(fā)生親核加成，通過質(zhì)子轉(zhuǎn)移后分子內(nèi)消除脫去水分子形成碳氮雙鍵；最后氧負(fù)離子進(jìn)攻碳氮雙鍵完成O-烷基化，形成閉環(huán)結(jié)構(gòu)的螺吡喃分子。反應(yīng)機理如圖2所示。

圖2 螺吡喃化合物的合成反應(yīng)機理

1.3 實驗試劑和藥品

表1 實驗過程中所用化學(xué)藥品和試劑

1.4 實驗及測試儀器

表2 實驗過程中所用的儀器

1.5 實驗步驟

1.5.1 1’,3’,3’-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]粗產(chǎn)品的制備

在100 mL三頸燒瓶一側(cè)安裝恒壓滴液漏斗，中間裝上球型冷凝管，另一側(cè)口插上溫度計，調(diào)整溫度計的位置使水銀球插入液面以下且不影響磁子轉(zhuǎn)動，反應(yīng)裝置如圖3(a)所示。向反應(yīng)裝置中加入5-硝基水楊醛(0.75 g，4.5 mmol)、1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物(1.36 g，4.5 mmol)和10 mL無水乙醇，開啟磁力攪拌使反應(yīng)液充分混合，76 °C下加熱至回流。

圖3 實驗裝置圖

待回流狀態(tài)穩(wěn)定后，取一支毛細(xì)管吸取溶液，在硅膠板上點樣進(jìn)行薄層色譜分析作為對比樣品，展開劑為石油醚和乙酸乙酯的混合溶液(V:V= 2 : 1)。利用恒壓滴液漏斗向反應(yīng)體系中滴加三乙胺(0.46 g，4.55 mmol)與5 mL無水乙醇的混合液，反應(yīng)過程中保持回流。用石油醚和乙酸乙酯(V:V=2 : 1)作為展開劑監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，每30 min監(jiān)測一次。3 h反應(yīng)結(jié)束，將混合物冷卻至室溫，待固體析出完全后，抽濾并在布氏漏斗中用少許甲醇溶液(約3 mL)進(jìn)行洗滌，將所得固體放入真空干燥箱中，在30 °C下恒溫干燥至恒重。得到棕褐色固體，即1’,3’,3’-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]粗產(chǎn)物。

1.5.2 1’,3’,3’-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]粗產(chǎn)品的提純

采用柱色譜分離法提純粗產(chǎn)品，實驗裝置如圖3(b)所示。取少許脫脂棉(或玻璃棉)放入色譜柱底部，輕輕塞緊，關(guān)閉旋塞，將層析硅膠用石油醚調(diào)成糊狀后，緩慢倒入層析柱中。用洗耳球輕輕敲打柱身，使硅膠均勻填充至整個層析柱。

向50 mL圓底燒瓶中加入干燥后的粗產(chǎn)品，并加入約15 mL乙酸乙酯使其充分溶解并向燒瓶加入2.00 g硅膠(約為2倍粗產(chǎn)品質(zhì)量)，隨后利用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀將溶劑全部蒸干，用固體加料漏斗輕輕地把吸附粗產(chǎn)品的硅膠全部轉(zhuǎn)移至色譜柱中。

待液面略高于硅膠時，沿色譜柱側(cè)壁加入展開劑進(jìn)行洗脫，展開劑為乙酸乙酯/石油醚(V:V=1 : 2)。柱層析過程中可以觀察到橙黃色的色帶自上而下緩慢移動。每接收15 mL流出液時采用薄層色譜法監(jiān)測一次，直至紫外燈下只有一個產(chǎn)物點時開始收集溶液，紫外燈下無產(chǎn)物點時停止收集。利用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸干溶劑后得到黃綠色固體純產(chǎn)品0.99 g，產(chǎn)率為68%。

1.5.3 核磁共振光譜表征分析

取10 mg上述純產(chǎn)品于試劑瓶中并加入0.6 mL (含0.03%V/VTMS)的氘代氯仿配成溶液，將溶液裝入核磁樣品管中進(jìn)行核磁共振氫譜測試。經(jīng)結(jié)果分析發(fā)現(xiàn)，譜圖出峰位置及氫的數(shù)目與目標(biāo)分子一致，證明我們成功地合成出了目標(biāo)分子。

1.5.4 紫外光譜表征

取1 mg純產(chǎn)品溶于5 mL乙腈溶液作為待測樣品。通過365 nm紫外光照射和可見光照射的紫外光譜分析來驗證螺吡喃分子的光致異構(gòu)化特性。

1.5.5 應(yīng)用

將一定量合成出來的螺吡喃分子溶于低毒性的乙酸乙酯溶液中來模擬鋼筆水，質(zhì)量濃度為2.0 × 10-4g·mL-1。選擇市售的任意一款鋼筆將墨水吸入，在A4打印紙上寫下一行字，并用紫外光照射，觀察現(xiàn)象。

2 結(jié)果與討論

本實驗包含了有機化學(xué)中羰基的親核加成、分子內(nèi)消除脫水和O-烷基化成螺環(huán)等基本反應(yīng)類型，而且將回流、抽濾、減壓蒸餾和柱色譜提純等科研基本操作與核磁共振氫譜和紫外光譜等科研表征手段相結(jié)合，非常適宜科研滲透式本科有機化學(xué)綜合設(shè)計實驗的教學(xué)目標(biāo)。將科研技能滲透本科實驗教學(xué)當(dāng)中，既保證了本科人才培養(yǎng)的教學(xué)要求，又能滿足培養(yǎng)創(chuàng)新、應(yīng)用型人才的社會需求。

2.1 反應(yīng)過程中對螺吡喃分子的薄層色譜分析

在反應(yīng)開始時、反應(yīng)開始后每間隔30 min分別取樣進(jìn)行薄層色譜分析，展開劑為乙酸乙酯/石油醚(V:V= 1 : 2)。經(jīng)365 nm紫外光照射后發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)開始時硅膠板呈現(xiàn)兩個點，上方為極淡的產(chǎn)物點，下方為原料點。隨著反應(yīng)時間的延長，上方產(chǎn)物點逐漸清晰，下方原料點逐漸變淡，反應(yīng)3 h時原料點已基本消失，說明此時反應(yīng)已進(jìn)行完全。

2.2 反應(yīng)溫度與反應(yīng)時間對提純產(chǎn)率的影響

實驗發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)時間為3 h時，反應(yīng)溫度對提純產(chǎn)率的影響如圖4(a)所示。隨著反應(yīng)溫度的升高，產(chǎn)率大幅上升，在大約76 °C時，提純產(chǎn)率達(dá)到峰值，即68%；但當(dāng)溫度繼續(xù)升高時，產(chǎn)率隨反應(yīng)溫度升高而逐漸下降。以上結(jié)果表明，制備1’,3’,3’-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]的最佳反應(yīng)溫度為76 °C。

圖4 反應(yīng)溫度對提純產(chǎn)率的影響(a)；反應(yīng)時間對提純產(chǎn)率的影響(溫度為76 °C) (b)

實驗發(fā)現(xiàn)，一定溫度條件下，反應(yīng)時間對提純產(chǎn)率的影響如圖4(b)所示。隨著反應(yīng)時間的延長，產(chǎn)物經(jīng)提純后所計算的產(chǎn)率明顯增大，在3 h時，提純產(chǎn)率為68%；但在反應(yīng)3 h后，產(chǎn)率隨反應(yīng)時長增加而增大的趨勢減緩，3 h后的產(chǎn)率與3 h時相比基本保持不變。因此，從綠色化學(xué)以及本科實驗時長要求等角度綜合考慮，將反應(yīng)時長控制在3 h左右最為理想。綜上所述，制備1’,3’,3’-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]的最佳反應(yīng)時長為3 h，最佳反應(yīng)溫度為76 °C。

2.3 螺吡喃分子的核磁共振光譜分析

測試結(jié)果如圖5所示。1H NMR (600 MHz, CDCl3)δ8.01 (d,J= 12.0 Hz, 2H), 7.21 (t,J= 7.7 Hz,1H), 7.09 (d,J= 6.9 Hz, 1H), 6.93 (d,J= 10.3 Hz, 1H), 6.89 (t,J= 7.4 Hz, 1H), 6.77 (d,J= 8.6 Hz, 1H),6.56 (d,J= 7.7 Hz, 1H), 5.86 (d,J= 10.3 Hz, 1H), 2.74 (s, 3H), 1.30 (s, 3H), 1.19 (s, 3H)。

圖5 螺吡喃分子的核磁共振氫譜圖

經(jīng)分析譜圖出峰位置及氫的數(shù)目與目標(biāo)分子一致，證明我們成功地合成出了一種螺吡喃分子。

2.4 螺吡喃分子的紫外光譜分析

取1 mg純產(chǎn)品溶于5 mL乙腈溶液作為待測樣品。通過紫外光照射和可見光照射的紫外光譜分析來驗證螺吡喃分子的光致異構(gòu)化特性。首先，用365 nm紫外光照射樣品，溶液中的螺吡喃由閉環(huán)的形式轉(zhuǎn)換成開環(huán)的部花青形式，分子結(jié)構(gòu)從螺環(huán)轉(zhuǎn)變?yōu)殚_環(huán)的連續(xù)共軛結(jié)構(gòu)，從而在可見光區(qū)產(chǎn)生強烈的吸收，螺吡喃分子的結(jié)構(gòu)變化如圖6所示。

圖6 螺吡喃分子在紫外光(365 nm)和可見光交替照時的結(jié)構(gòu)變化

圖7a和7b是螺吡喃在乙腈溶液中用紫外/可見光照射不同時間的紫外-可見吸收光譜，從圖7a可以看出，在最初可見光的條件下溶液在可見光范圍內(nèi)沒有吸收，隨著紫外光照射時間的延長，在波長550 nm處產(chǎn)生吸收并且吸光度逐漸增大，25 s后吸光度不再變大，說明溶液中的螺吡喃分子已全部開環(huán)。從圖7b可知，再經(jīng)過60 s可見光照射后開環(huán)的部花青結(jié)構(gòu)逐漸轉(zhuǎn)變成閉環(huán)結(jié)構(gòu)，其吸光度也由1.41降低到0，這說明螺吡喃化合物又全部轉(zhuǎn)化成閉環(huán)的狀態(tài)。這種光致異構(gòu)化現(xiàn)象也可通過裸眼觀察，從圖7c可知，產(chǎn)物溶于乙腈溶液最初是無色透明的，經(jīng)過25 s紫外光照射后轉(zhuǎn)變?yōu)樗{(lán)紫色，開環(huán)響應(yīng)速度極快，再經(jīng)60 s可見光照射后又恢復(fù)為最初的無色。圖7d為在紫外/可見光交替照射測試溶液時的吸光度變化。由圖可知，經(jīng)過紫外/可見光交替照射至少5次循環(huán)后，吸光度變化范圍基本保持不變，證明所合成的螺吡喃分子具有良好的抗疲勞性能，能夠在閉環(huán)非極性和開環(huán)極性兩種構(gòu)型之間發(fā)生多次可逆轉(zhuǎn)變。

圖7 螺吡喃在乙腈溶液中用紫外光照射(a)和可見光照射(b)不同時間的紫外-可見吸收光譜；(c) 樣品在365 nm紫外光照射25 s和可見光照射60 s后的顏色變化；(d) 紫外光(365 nm)和可見光交替照射樣品時的吸光度變化

2.5 光致變色開環(huán)動力學(xué)

取1 mg純產(chǎn)品溶于5 mL乙腈溶液作為待測溶液，用紫外光照射不同的時間，測溶液的吸光度。以ln[(A∞-At)/(A∞-A0)]對光照時間t作圖(其中A∞、At、A0分別指時間為t∞、t、t0時的最大吸光度)，產(chǎn)物開環(huán)動力學(xué)關(guān)系如圖8所示。

圖8 SP-NO2乙腈溶液開環(huán)動力學(xué)關(guān)系

實驗發(fā)現(xiàn)，溶解在乙腈中的SP-NO2溶液在光致變色過程中，其開環(huán)動力學(xué)曲線會出現(xiàn)一個轉(zhuǎn)折點將反應(yīng)過程分為兩段，折點前后分別為兩段直線。其中前一段的開環(huán)動力學(xué)方程為y = -0.0117x +0.0252，后一段的開環(huán)動力學(xué)方程為y = -0.059x + 0.6723，前一段反應(yīng)速率常數(shù)較小，后一段較大。以上結(jié)果說明，溶于乙腈的螺吡喃在光致開環(huán)過程中，前期速率較后期速率慢，會出現(xiàn)一個臨界點，即曲線轉(zhuǎn)折點。一般情況下螺吡喃光致開環(huán)過程符合一級動力學(xué)過程，即開環(huán)動力學(xué)曲線基本呈一條直線，但研究表明溶劑極性會對動力學(xué)過程產(chǎn)生很大影響[15]，本實驗采用極性較大的乙腈溶液做溶劑，所以導(dǎo)致其動力學(xué)曲線出現(xiàn)折點。

2.6 光致變色閉環(huán)動力學(xué)

取1 mg純產(chǎn)品溶于5 mL乙腈溶液，用紫外光不斷照射直至分子全部開環(huán)，將溶液放置在黑暗環(huán)境中，測不同時間下溶液的吸光度。以ln[(At-A∞)/(A0-A∞)]對光照時間t作圖(其中At、A∞、A0分別指時間為t、t∞、t0時的最大吸光度)，產(chǎn)物閉環(huán)動力學(xué)關(guān)系如圖9所示。

圖9 SP-NO2乙腈溶液閉環(huán)動力學(xué)關(guān)系

由圖9可見，溶解在乙腈中的SP-NO2溶液閉環(huán)動力學(xué)曲線基本呈一條直線，經(jīng)線性擬合得到閉環(huán)動力學(xué)方程y= -0.0871x+ 0.9688，閉環(huán)反應(yīng)速率常數(shù)為8.71 × 10-2s-1，其線性關(guān)系很好，結(jié)果表明，螺吡喃光致閉環(huán)過程也符合一級動力學(xué)過程。

2.7 螺吡喃化合物在防偽變色墨水中的的應(yīng)用

將一定量合成出來的螺吡喃分子溶于乙酸乙酯溶液中來模擬鋼筆水，質(zhì)量濃度為2.0 × 10-4g·mL-1。選擇市售的任意一款鋼筆將墨水吸入，在A4打印紙上寫下一行字，如圖10所示。左圖為自然光下的圖片，右為紫外燈快速照射后的圖片?？梢院苊黠@的看出，在自然光下用鋼筆寫在白紙上的字沒有任何顯示，經(jīng)紫外光照射后白紙上的字變?yōu)樽仙@色，利用螺吡喃化合物的這種光致變色特性，可將其用于防偽墨水的制備。

圖10 螺吡喃化合物應(yīng)用于防偽墨水

3 注意事項

(1) 三乙胺與無水乙醇混合液應(yīng)充分振蕩，以免溶液掛壁影響催化劑加入量。

(2) 三乙胺與無水乙醇混合液應(yīng)在體系回流狀態(tài)下滴入，并使體系始終保持回流狀態(tài)。

(3) 取樣檢測時應(yīng)吸取內(nèi)部溶液并用適量無水乙醇稀釋，以免點板時溶液過濃影響薄層色譜分析結(jié)果。

(4) 反應(yīng)結(jié)束后待反應(yīng)液自然冷卻至室溫時再進(jìn)行抽濾，否則產(chǎn)物未完全析出，產(chǎn)率低。

(5) 使用少量甲醇溶液洗滌粗產(chǎn)品并快速抽干，以防產(chǎn)品溶解。

(6) 柱層析過程中不可通過紫外燈照射色譜柱辨別產(chǎn)物是否收集完畢。

(7) 紫外光譜分析時，應(yīng)用365 nm紫外光燈充分照射產(chǎn)品的乙腈溶液。

4 實驗安排

該綜合實驗在實驗內(nèi)容和實驗安排上具有較大的靈活性，本實驗時長為10-12 h，教師可根據(jù)該實驗的特點靈活選擇教學(xué)時長及教學(xué)模式。本實驗既適用于整體性教學(xué)又適用于模塊化教學(xué)，教師可以根據(jù)實際需求進(jìn)行選擇。整體性教學(xué)模式已在校內(nèi)探索，每學(xué)年對一個班級(約30人)推行該實驗，教學(xué)反饋良好。學(xué)生分組進(jìn)行實驗內(nèi)容，每2人一組，可在監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程期間，穿插進(jìn)行柱層析實驗講解及準(zhǔn)備、復(fù)習(xí)核磁共振波譜儀及紫外分析儀操作方法。核磁共振波譜每組均需測試，在對產(chǎn)物進(jìn)行紫外分析時，每組至少測2個光照時間(開環(huán)或閉環(huán))。開環(huán)/閉環(huán)動力學(xué)數(shù)據(jù)由全班紫外分析數(shù)據(jù)整合。模塊化教學(xué)時，建議按照表3安排進(jìn)行，可將該實驗分為兩部分進(jìn)行，即有機合成實驗和儀器分析實驗，儀器分析實驗中要求實驗小組完成所有核磁共振測試和紫外分析測試，每組獨立分析開環(huán)/閉環(huán)動力學(xué)。

表3 模塊化教學(xué)實驗內(nèi)容安排

(1) 課前布置任務(wù)：查找三篇螺吡喃類化合物主要應(yīng)用領(lǐng)域的相關(guān)文獻(xiàn)，以培養(yǎng)學(xué)生查閱文獻(xiàn)、篩選文獻(xiàn)的科研技能；課前自主回顧薄層色譜法的基本操作及旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、紫外-可見分光光度計的使用方法，以順利完成實驗任務(wù)。

(2) 將學(xué)生分組，合作完成1’,3’,3’-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2’-吲哚啉]的制備實驗，以培養(yǎng)學(xué)生團(tuán)隊合作的科研能力。

(3) 借助網(wǎng)絡(luò)平臺提供柱色譜法的操作視頻及核磁共振波譜儀、紫外分析儀的使用方法，保證學(xué)生在課前有效預(yù)習(xí)。

5 結(jié)語

該實驗以有機化學(xué)基礎(chǔ)反應(yīng)機理為指導(dǎo)，綜合了有機實驗基本操作和表征分析手段，將有機物的制備、提純、表征及應(yīng)用融為一體，綜合性較強，適應(yīng)新形勢下有機實驗整體性教學(xué)。本實驗合成產(chǎn)物具有獨特的光致變色性質(zhì)，可應(yīng)用于產(chǎn)品防偽領(lǐng)域，產(chǎn)物實際應(yīng)用性強，除本實驗中防偽墨水的制備外，還可廣泛應(yīng)用于光學(xué)開關(guān)、傳感器、離子探針、分子開關(guān)、溫度指示劑、光信息儲存等許多方面，極具研究價值，是多年來的科研熱點之一。不僅如此，該實驗教學(xué)與科技前沿成果聯(lián)系緊密、合成原料簡單便宜、所用試劑毒性較低、提純產(chǎn)率較高且實驗時長適中，這些優(yōu)勢使其更適合作為結(jié)合理論與實際應(yīng)用的科研滲透式本科創(chuàng)新型綜合實驗教學(xué)內(nèi)容。

本實驗將有機化學(xué)基礎(chǔ)實驗教學(xué)與科學(xué)前沿及應(yīng)用結(jié)合起來，在本科教育階段培養(yǎng)化學(xué)相關(guān)專業(yè)學(xué)生既有過硬基礎(chǔ)操作的本領(lǐng)又兼具綜合創(chuàng)新能力，致力于向社會輸送具有創(chuàng)新思維、具備科研能力的應(yīng)用型人才。通過設(shè)計這樣一個適宜本科教學(xué)的科研滲透式綜合實驗方案，既激發(fā)了學(xué)生的科研探究興趣，同時也與科技前沿成果及實際生活應(yīng)用緊密聯(lián)系起來，著重培養(yǎng)了學(xué)生的科研能力和專業(yè)知識水平，在有機化學(xué)實驗教學(xué)乃至本科實驗教學(xué)方面具有深遠(yuǎn)的指導(dǎo)意義。