汪瑩 張玉珊 孫麗平 陳昊媛 王慶 閆凱莉 齊濱 劉莉

中圖分類號(hào) R917 文獻(xiàn)標(biāo)志碼 A 文章編號(hào) 1001-0408（2022）10-1172-05

DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2022.10.04

摘 要 目的 分析乳香及其炮制品中揮發(fā)性成分的變化，并測(cè)定乙酸辛酯等4個(gè)成分的含量。方法 提取乳香及炒乳香、醋乳香的揮發(fā)油，采用氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）法鑒定其成分，并利用Xcalibur 4.0軟件及NIST 2.0質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫對(duì)相似度≥80%的成分進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定和數(shù)據(jù)分析，采用峰面積歸一化法計(jì)算各成分的相對(duì)含量;采用GC法同時(shí)測(cè)定乳香及其炮制品中揮發(fā)性成分中檸檬烯、乙酸辛酯、芳樟醇、正辛醇的含量并進(jìn)行比較。結(jié)果 從乳香、炒乳香、醋乳香揮發(fā)性成分中均鑒定出13個(gè)成分，主要為醇類、烯烴類和酯類等，均以乙酸辛酯的相對(duì)含量較高，分別為23.86%、37.80%、53.86%。檸檬烯、乙酸辛酯、芳樟醇、正辛醇檢測(cè)質(zhì)量濃度的線性范圍分別為0.006 6～0.066 4、0.179 2～1.792 0、0.003 7～0.037 0、0.032 8～0.328 0（r均大于0.999 5）;精密度、重復(fù)性、穩(wěn)定性（24 h）試驗(yàn)的RSD均小于2%;平均加樣回收率分別為98.56%、100.02%、99.13%、98.66%（RSD≤2.16，n=6）。乳香中4個(gè)成分的平均含量分別為0.15%、16.27%、0.36%、2.26%，炒乳香中分別為0.85%、17.58%、0.66%、3.47%，醋乳香中分別為0.50%、19.75%、0.58%、3.34%。與乳香比較，炒乳香和醋乳香揮發(fā)性成分中乙酸辛酯、芳樟醇、正辛醇、檸檬烯的平均含量均顯著升高（P<0.05或P<0.01）;與炒乳香比較，醋乳香中檸檬烯、芳樟醇、正辛醇的平均含量均顯著降低，乙酸辛酯的平均含量顯著升高（P<0.05或P<0.01）。結(jié)論 乳香經(jīng)炒制和醋制后，所含揮發(fā)性成分相似但相對(duì)含量有所不同，乙酸辛酯等成分的含量有所增加。

關(guān)鍵詞 乳香;炒乳香;醋乳香;揮發(fā)性成分;含量測(cè)定;氣相色譜-質(zhì)譜法;氣相色譜法

Changes of volatile components and their content determination of Olibanum after processing

WANG Ying，ZHANG Yushan，SUN Liping，CHEN Haoyuan，WANG Qing，YAN Kaili，QI Bin，LIU Li（College of Pharmacy， Changchun University of Chinese Medicine， Changchun 130117， China）

ABSTRACT? ?OBJECTIVE To analyze the changes of volatile components in Olibanum and its processed products， and to determine the contents of 4 components as octyl acetate. METHODS The volatile oil of Olibanum， fried Olibanum and Olibanum stir-baked with vinegar were extracted. The components of volatile components were identified by GC-MS. The structure identification and data analysis of the chemical components with similarity≥80% were performed by using Xcalibur 4.0 software and NIST 2.0 mass spectrum database. The peak area normalization method was used to calculate the relative content of each component. GC method was adopted to simultaneously determine and compare the contents of limonene， octyl acetate， linalool and n-octanol in volatile components of Olibanum and its processed products. RESULTS Thirteen components were identified from volatile components of Olibanum， fried Olibanum and Olibanum stir-baked with vinegar， mainly including alcohols， olefins and esters; among them， relative contents of octyl acetate in Olibanum， fried Olibanum and Olibanum stir-baked with vinegar were higher， which were 23.86%， 37.80% and 53.86% respectively. The linear ranges of limonene， octyl acetate， linalool and n-octanol were 0.006 6-0.066 4， 0.179 2 -1.792 0， 0.003 7-0.037 0 and 0.032 8-0.328 0 （r>0.999 5） respectively; RSDs of precision， repeatability and stability （24 h） tests were all less than 2%; average recoveries were 98.56%， 100.02%， 99.13% and 98.66%， respectively （RSD≤2.16， n=6）. Average contents of 4 components in Olibanum were 0.15%， 16.27%， 0.36% and 2.26%， while those of fried Olibanum were 0.85%， 17.58%， 0.66% and 3.47%， respectively; those of Olibanum stir-baked with vinegar were 0.50%， 19.75%， 0.58% and 3.34%， respectively. Compared with Olibanum， average contents of octyl acetate， linalool， n-octanol and limonene in volatile components of fried Olibanum and Olibanum stir-baked with vinegar were increased significantly （P<0.05 or P<0.01）. Compared with fried Olibanum， average contents of limonene， linalool and n-octanol were decreased significantly， while those of octyl acetate were increased significantly （P<0.05 or P<0.01）. CONCLUSIONS After fried and stir-baked with vinegar， the volatile components in Olibanum are similar， but the relative contents are different， and the contents of octyl acetate and other components are increased.

KEYWORDS Olibanum; fried Olibanum; Olibanum stir-baked with vinegar; volatile component; content determination; gas chromatography-mass spectrometer; gas chromatography

乳香為橄欖科植物乳香樹Boswellia carterii Birdw.及同屬植物Boswellia bhaw-dajiana Birdw.樹皮滲出的樹脂，始載于《名醫(yī)別錄》，被列為木部上品，具有活血定痛、消腫生肌之功效[1]，用于治療胸痹心痛、胃脘疼痛、痛經(jīng)經(jīng)閉、風(fēng)濕痹痛和跌打扭傷等[2]。乳香的主要成分為樹脂、樹膠和揮發(fā)性成分，其中揮發(fā)性成分占3%～8%，主要由醇類、酯類成分組成[3]。2020年版《中國藥典》（一部）記載，乳香分為埃塞俄比亞乳香和索馬里乳香[2]。通過查閱文獻(xiàn)可知，乙酸辛酯為埃塞俄比亞乳香的主要化學(xué)成分，約占其揮發(fā)性成分的44.92%[2，4]，其余成分包括檸檬烯、正辛醇和芳樟醇等，其中檸檬烯具有抗腫瘤作用[5]，正辛醇和芳樟醇具有鎮(zhèn)痛、抗焦慮和鎮(zhèn)靜等作用[6-7]。

古代乳香的炮制方法有“研”“炙”“炒”“蒸”“煮”“溶”“焙”等，現(xiàn)代乳香的炮制方法以“炒”“醋”為主[4]。有研究表明，乳香經(jīng)炒制或醋制后，其抗炎、鎮(zhèn)痛和消腫祛瘀等作用顯著增強(qiáng)[8]，但具體作用機(jī)制尚不明確，因此有必要探究其炮制前后成分的變化，以進(jìn)一步明確成分變化對(duì)藥理作用的影響。目前，雖有采用氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）法對(duì)乳香揮發(fā)性成分進(jìn)行鑒定的研究[9-10]，但其并未對(duì)乳香及其炮制品中揮發(fā)性成分的變化及含量差異進(jìn)行分析。基于此，本研究按照2020年版《中國藥典》（四部）“揮發(fā)油測(cè)定法”項(xiàng)下“甲法”提取乳香及其炒制品、醋制品中的揮發(fā)性成分[11]，采用GC-MS法初步探討乳香經(jīng)炒制、醋制后揮發(fā)性成分的變化情況，同時(shí)采用GC法測(cè)定乳香、炒乳香和醋乳香中檸檬烯、乙酸辛酯、芳樟醇和正辛醇的含量并進(jìn)行比較，旨在為乳香的質(zhì)量評(píng)價(jià)及臨床應(yīng)用提供參考。

1 材料

1.1 主要儀器

本研究所用主要儀器有Trace 1310-TSQ8000型氣相色譜-三重四極桿質(zhì)譜聯(lián)用儀（美國Thermo Fisher Scientific公司），7890B型GC儀（美國Agilent公司），CP214型電子天平[奧豪斯儀器（常州）有限公司]，MS204S型分析天平（瑞士Mettler Toledo公司），AK-400A型粉碎機(jī)（溫嶺市奧力中藥機(jī)械有限公司），KDM型恒溫電熱套（山東鄄城華魯電熱儀器有限公司）等。

1.2 主要藥品與試劑

乙酸辛酯對(duì)照品（批號(hào)DST191121，純度≥98%）、檸檬烯對(duì)照品（批號(hào)DSTDN003701，純度≥97%）、正辛醇對(duì)照品（批號(hào)O815143，純度>99.5%）、芳樟醇對(duì)照品（批號(hào)DST200618-041，純度≥98%）均購自成都樂美天醫(yī)藥科技有限公司;9度純糧米醋（批號(hào)20200726）購自佛山市海天調(diào)味食品有限公司;無水硫酸鈉（批號(hào)910824，純度≥99.0%）購自北京化工廠有限責(zé)任公司;正己烷、無水乙醇均為色譜純，水為蒸餾水。

6批乳香藥材（編號(hào)S1～S6）于2020年9月購自不同藥材公司，經(jīng)長春中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院肖井雷副教授鑒定為橄欖科植物乳香樹B. carterii Birdw.及同屬植物B. bhaw-dajiana Birdw.樹皮滲出的樹脂。6批乳香藥材的來源信息見表1。

2 方法與結(jié)果

2.1 乳香炮制品的制備

2.1.1 炒乳香 按本課題組前期所得最優(yōu)炒制工藝制備炒乳香。稱取乳香藥材適量，于140 ℃不斷翻炒，翻炒頻率為40次/min，炒制3 min后，取出，晾涼。

2.1.2 醋乳香 按本課題組前期所得最優(yōu)醋制工藝制備醋乳香。稱取乳香藥材適量，于140 ℃炒制3 min后，噴淋米醋（每100 g乳香加1 mL米醋），再繼續(xù)翻炒1 min后取出，晾涼。

2.2 揮發(fā)油的提取

取乳香藥材、炒乳香和醋乳香，粉碎，過三號(hào)篩，精密稱取粉末20 g，置于500 mL圓底燒瓶中，加水300 mL，按2020年版《中國藥典》（四部）通則“2204揮發(fā)油測(cè)定法”項(xiàng)下“甲法”提取揮發(fā)油，用適量無水硫酸鈉干燥，備用。

2.3 GC-MS分析

2.3.1 色譜條件 色譜柱為HP-5MS石英毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）;升溫程序?yàn)槌跏紲囟?0 ℃，保持5 min，以10 ℃/min升溫至200 ℃并保持5 min;載氣為高純氦氣（99.999%），載氣流量為1.0 mL/min;進(jìn)樣口溫度為260 ℃;氣化室溫度為250 ℃;分流進(jìn)樣，分流比為50 ∶ 1;進(jìn)樣量為1.0 μL;溶劑延遲時(shí)間為3 min。

2.3.2 質(zhì)譜條件 離子源為電子轟擊離子源，離子源溫度為230 ℃;電子能量為70 eV;四極桿溫度為150 ℃;掃描范圍為m/z 20～500。

2.3.3 揮發(fā)性成分分析 取“2.2”項(xiàng)下?lián)]發(fā)油，加正己烷溶解，按“2.3.1”“2.3.2”項(xiàng)下條件進(jìn)樣分析，得到乳香藥材、炒乳香、醋乳香揮發(fā)性成分的總離子流圖（圖1）。利用Xcalibur 4.0軟件及NIST 2.0質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫對(duì)相似度≥80%的成分進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定和數(shù)據(jù)分析，并與文獻(xiàn)[9，11]進(jìn)行比對(duì)，利用峰面積歸一化法計(jì)算各成分的相對(duì)含量。結(jié)果顯示，從乳香藥材中共鑒定出13個(gè)成分，主要為乙酸辛酯（23.86%）、乙酸葵酯（15.74%）和β-欖香烯（3.88%）等;從炒乳香中共鑒定出13個(gè)化學(xué)成分，主要為乙酸辛酯（37.80%）、乙酸葵酯（25.31%）和西柏烯（7.39%）等;從醋乳香中共鑒定出13個(gè)化學(xué)成分，主要為乙酸辛酯（53.86%）、乙酸葵酯（19.17%）和西柏烯（8.86%）。結(jié)果見表2。

2.4 含量測(cè)定

2.4.1 色譜條件 色譜柱為PEG-20M毛細(xì)管柱（30 m×0.32 mm，1.0 μm）;檢測(cè)器為氫火焰離子檢測(cè)器，檢測(cè)器溫度為220 ℃;載氣為高純氮?dú)猓?9.999%），載氣流量為1.0 mL/min;升溫程序?yàn)槌跏紲囟?0 ℃，保持2 min，以10 ℃/min升溫至200 ℃并保持15 min;進(jìn)樣口溫度為200 ℃;分流進(jìn)樣，分流比為10 ∶ 1;進(jìn)樣量為1.0 μL。

2.4.2 混合對(duì)照品溶液的制備 分別精密稱取檸檬烯、乙酸辛酯、芳樟醇、正辛醇對(duì)照品適量，加無水乙醇定容至10 mL，搖勻，制成檸檬烯、乙酸辛酯、芳樟醇、正辛醇質(zhì)量濃度分別為0.066 4、1.792 0、0.037 0、0.328 0 mg/mL的混合對(duì)照品溶液。

2.4.3 供試品溶液和空白對(duì)照溶液的制備 取“2.2”項(xiàng)下?lián)]發(fā)油20 mg，加無水乙醇定容至5 mL，搖勻，經(jīng)0.45 μm微孔濾膜濾過，即得供試品溶液。以無水乙醇作為空白對(duì)照溶液。

2.4.4 系統(tǒng)適用性試驗(yàn) 取“2.4.2”項(xiàng)下混合對(duì)照品溶液、“2.4.3”項(xiàng)下供試品溶液和空白對(duì)照溶液各適量，按“2.4.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定，記錄色譜圖，詳見圖2。由圖2可知，各色譜峰的分離度良好，空白對(duì)照溶液對(duì)測(cè)定無干擾。

2.4.5 線性關(guān)系考察 精密量取“2.4.2”項(xiàng)下混合對(duì)照品溶液0.5、1.0、2.0、2.5、5 mL，分別置于5 mL量瓶中，加無水乙醇定容，搖勻，按“2.4.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定，記錄峰面積。以各待測(cè)成分質(zhì)量濃度（x）為橫坐標(biāo)、峰面積（y）為縱坐標(biāo)進(jìn)行線性回歸，結(jié)果見表3。

2.4.6 精密度試驗(yàn) 精密吸取“2.4.2”項(xiàng)下混合對(duì)照品溶液5 mL，加無水乙醇定容至10 mL，搖勻，按“2.4.1”項(xiàng)下色譜條件連續(xù)進(jìn)樣測(cè)定6次，記錄峰面積。結(jié)果顯示，檸檬烯、乙酸辛酯、芳樟醇、正辛醇峰面積的RSD分別為0.37%、0.21%、0.19%、0.48%（n=6），表明儀器精密度良好。

2.4.7 穩(wěn)定性試驗(yàn) 取“2.4.3”項(xiàng)下供試品溶液（編號(hào)S3），分別于室溫下放置0、2、4、8、12、24 h時(shí)按“2.4.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定，記錄峰面積。結(jié)果顯示，檸檬烯、乙酸辛酯、芳樟醇、正辛醇峰面積的RSD分別為0.15%、0.36%、0.16%、0.29%（n=6），表明供試品溶液于室溫下放置24 h內(nèi)穩(wěn)定性良好。

2.4.8 重復(fù)性試驗(yàn) 精密稱取乳香揮發(fā)油（編號(hào)S3）適量，共6份，按“2.4.3”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，再按“2.4.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定，記錄峰面積并按外標(biāo)法計(jì)算樣品含量。結(jié)果顯示，檸檬烯、乙酸辛酯、芳樟醇、正辛醇含量的RSD分別為0.20%、0.39%、0.42%、0.17%（n=6），表明方法重復(fù)性良好。

2.4.9 加樣回收率試驗(yàn) 精密稱取已知含量的乳香揮發(fā)油（編號(hào)S3），每份約10 mg，共6份，分別加入與已知量相等的混合對(duì)照品溶液（按“2.4.2”項(xiàng)下方法制備檸檬烯等4個(gè)成分質(zhì)量濃度分別為0.025 4、2.885 7、0.032 5、0.043 6 mg/mL的混合對(duì)照品溶液），按“2.4.3”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，再按“2.4.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定，記錄峰面積并計(jì)算加樣回收率，結(jié)果見表4。

2.4.10 樣品含量測(cè)定 分別取乳香、炒乳香、醋乳香揮發(fā)油，按“2.4.3”項(xiàng)下方法制備供試品溶液，再按“2.4.1”項(xiàng)下色譜條件進(jìn)樣測(cè)定，記錄峰面積并按外標(biāo)法計(jì)算樣品含量，每樣品測(cè)定6次。利用Graphpad Prism 9.0軟件進(jìn)行t檢驗(yàn)，檢驗(yàn)水準(zhǔn)α=0.05。結(jié)果顯示，乳香及其炮制品中均以乙酸辛酯的含量最高，檸檬烯的含量相對(duì)較低。t檢驗(yàn)結(jié)果顯示，與乳香比較，炒乳香和醋乳香中乙酸辛酯、芳樟醇、正辛醇、檸檬烯的平均含量均顯著升高（P<0.05或P<0.01）;與炒乳香比較，醋乳香中檸檬烯、芳樟醇、正辛醇的平均含量均顯著降低，乙酸辛酯的平均含量顯著升高（P<0.05或P<0.01）。檸檬烯、芳樟醇、正辛醇的平均含量由高到低依次均為炒乳香>醋乳香>乳香，乙酸辛酯的平均含量由高到低依次為醋乳香>炒乳香>乳香，表明乳香炮制前后化學(xué)成分含量發(fā)生了改變。結(jié)果見表5。

3 討論

本研究采用GC-MS法從乳香及炒乳香、醋乳香揮發(fā)性成分中均鑒定出13個(gè)成分，主要為醇類、烯烴類和酯類等成分，均以乙酸辛酯的相對(duì)含量較高，分別為23.86%、37.80%和53.86%，該結(jié)果與相關(guān)研究結(jié)果基本一致[10]。乳香經(jīng)炒制后，其γ-萜品烯、檸檬烯、正辛醇、芳樟醇、α-萜品醇、乙酸辛酯、乙酸葵酯、β-欖香烯和西柏烯的相對(duì)含量均有所增加，β-羅勒烯、乙酸橙花酯和1-癸醇的相對(duì)含量則有所減少，視黃醛相對(duì)含量的變化不明顯;乳香經(jīng)醋制后，其γ-萜品烯、檸檬烯、正辛醇、芳樟醇、α-萜品醇、乙酸辛酯、乙酸葵酯、β-欖香烯和西柏烯的相對(duì)含量均有所增加，β-羅勒烯、1-癸醇和視黃醛的相對(duì)含量則有所減少，乙酸橙花酯相對(duì)含量的變化不明顯。這表明乳香炮制后所得揮發(fā)性成分相似，但相對(duì)含量存在差異，其原因可能與成分揮發(fā)性、炮制溫度、輔料等因素使揮發(fā)油中某些成分發(fā)生了轉(zhuǎn)化有關(guān)，但具體的轉(zhuǎn)化機(jī)制還需進(jìn)一步探討。根據(jù)GC-MS分析結(jié)果及查閱文獻(xiàn)[12-15]后，最終選擇檸檬烯、芳樟醇、正辛醇、乙酸辛酯作為定量分析的指標(biāo)成分。

在參照文獻(xiàn)[16-17]的基礎(chǔ)上，本課題組前期考察了GC條件中的升溫程序，發(fā)現(xiàn)當(dāng)程序升溫至220 ℃時(shí)，色譜圖基線嚴(yán)重漂移，無法進(jìn)行準(zhǔn)確的定量分析;隨后參照2020年版《中國藥典》（一部）乳香“鑒別”項(xiàng)下乙酸辛酯含量測(cè)定的GC條件，發(fā)現(xiàn)正辛醇和芳樟醇無法分離?；诖耍狙芯繉⒊绦蛏郎氐臏囟瓤刂圃?20 ℃以內(nèi)，經(jīng)反復(fù)調(diào)整，最終獲得“2.4.1”項(xiàng)下的升溫程序，系統(tǒng)適用性試驗(yàn)結(jié)果顯示，各成分的分離度較好，基線平穩(wěn)，且以分流比為10 ∶ 1時(shí)的色譜峰峰形較好。

含量測(cè)定結(jié)果顯示，乳香中檸檬烯、芳樟醇、正辛醇、乙酸辛酯的平均含量分別為0.15%、0.36%、2.26%、16.27%;炒乳香中分別為0.85%、0.66%、3.47%、17.58%;醋乳香中分別為0.50%、0.58%、3.34%、19.75%。與乳香比較，炒乳香、醋乳香中乙酸辛酯等4個(gè)成分含量變化均顯著升高，其原因可能與受熱過程中大分子物質(zhì)轉(zhuǎn)化成小分子物質(zhì)有關(guān)，但具體轉(zhuǎn)化機(jī)制尚需進(jìn)一步確認(rèn)。有研究表明，乳香炮制后抗炎鎮(zhèn)痛作用明顯增加，這可能與正辛醇、芳樟醇和乙酸辛酯等成分含量增加有關(guān)[6，18-19]。

本研究采用GC-MS技術(shù)從乳香、炒乳香和醋乳香中均鑒別出13個(gè)揮發(fā)性成分，并對(duì)乳香及其炮制品中各成分的相對(duì)含量進(jìn)行比較，可為后續(xù)乳香炮制過程中化學(xué)成分的變化規(guī)律研究提供參考;同時(shí)，本研究采用GC法同時(shí)測(cè)定了檸檬烯、乙酸辛酯、芳樟醇、正辛醇的含量，初步探究了乳香炮制前后這4個(gè)成分含量的變化，可為乳香及炒乳香、醋乳香的質(zhì)量評(píng)價(jià)、炮制規(guī)范完善及臨床應(yīng)用提供依據(jù)。

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（收稿日期：2021-11-23 修回日期：2022-03-11）

（編輯：陳 宏）