郭震 邢靚

摘要：通過(guò)對(duì)比新舊課程標(biāo)準(zhǔn)“有機(jī)合成”的相關(guān)內(nèi)容，解析了人教版《化學(xué)（選擇性必修3）》教材“有機(jī)合成”主要內(nèi)容的修訂情況。新教材注重從“碳骨架—官能團(tuán)”基本視角引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與合成，從學(xué)科本原出發(fā)組織教材內(nèi)容。建議教學(xué)中加強(qiáng)有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)裝置的直觀性，引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)鍵的角度分析和認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)，構(gòu)建有機(jī)合成的一般認(rèn)知模型。

關(guān)鍵詞： 化學(xué)教材; 有機(jī)合成; 教材修訂

文章編號(hào)： 1005-6629（2022）03-0020-06

中圖分類(lèi)號(hào)： G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

有機(jī)合成是以相對(duì)簡(jiǎn)單易得的有機(jī)化合物為原料，利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，將其轉(zhuǎn)化為具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的有機(jī)化合物的過(guò)程。從化學(xué)發(fā)展和應(yīng)用的角度看，有機(jī)合成完美體現(xiàn)了化學(xué)創(chuàng)造新物質(zhì)的學(xué)科價(jià)值，具有重要的學(xué)術(shù)地位和豐富的應(yīng)用場(chǎng)景，與藥物和新材料的創(chuàng)制關(guān)系密切。從化學(xué)教學(xué)的角度看，有機(jī)合成既要求學(xué)生全面掌握并綜合運(yùn)用有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相關(guān)知識(shí)，又要求其在真實(shí)情境下分析和應(yīng)用新的信息，對(duì)學(xué)生的知識(shí)基礎(chǔ)和思維能力都提出了較高要求，相關(guān)試題具有較好的區(qū)分度。因此，有機(jī)合成多年來(lái)一直是高中化學(xué)教材和教學(xué)的重要內(nèi)容，也是化學(xué)高考考查學(xué)生獨(dú)立思考、分析和解決問(wèn)題能力的重點(diǎn)方面[1]。

目前，基礎(chǔ)教育領(lǐng)域?qū)τ袡C(jī)合成的高考試題[2]和解題方法[3，4]進(jìn)行了大量研究，但較少關(guān)注教材中的有機(jī)合成內(nèi)容。本文將從課程標(biāo)準(zhǔn)出發(fā)，對(duì)2020年新人教版《化學(xué)（選擇性必修3 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）》教材[5]中“有機(jī)合成”主要內(nèi)容的變化進(jìn)行分析和說(shuō)明，并給出教學(xué)建議，以期為教師備課提供參考。

1 課程標(biāo)準(zhǔn)中有機(jī)合成的相關(guān)內(nèi)容

課程標(biāo)準(zhǔn)是教材編寫(xiě)、課堂教學(xué)和考試測(cè)評(píng)的基本依據(jù)，表1對(duì)比了《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）》（以下簡(jiǎn)稱(chēng)“實(shí)驗(yàn)版課程標(biāo)準(zhǔn)”）[6]和《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》（以下簡(jiǎn)稱(chēng)“新課程標(biāo)準(zhǔn)”）[7]中有機(jī)合成的相關(guān)內(nèi)容。

在實(shí)驗(yàn)版課程標(biāo)準(zhǔn)的“內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)”中，有機(jī)合成的相關(guān)內(nèi)容在“主題2 烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用”中未單獨(dú)出現(xiàn)，而是融于典型代表物中，強(qiáng)調(diào)與官能團(tuán)相關(guān)的有機(jī)物類(lèi)別轉(zhuǎn)化及有機(jī)合成的應(yīng)用領(lǐng)域。新課程標(biāo)準(zhǔn)的“內(nèi)容要求”繼承了實(shí)驗(yàn)版課程標(biāo)準(zhǔn)的以上內(nèi)容，而且將有機(jī)合成放在更加突出的位置，將其與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型一道，與傳統(tǒng)的有機(jī)物性質(zhì)與應(yīng)用等內(nèi)容相并列，并從學(xué)科本原的角度指出有機(jī)合成所要解決的基本問(wèn)題——碳骨架構(gòu)建與官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，為合成路線的設(shè)計(jì)提供了基本方法依據(jù)。同時(shí)，明確了選擇性必修階段有機(jī)合成的學(xué)業(yè)要求，為實(shí)施“教、學(xué)、評(píng)”一體化教學(xué)創(chuàng)造了條件。新課程標(biāo)準(zhǔn)把握時(shí)代與學(xué)科發(fā)展趨勢(shì)，著眼于學(xué)生學(xué)科核心素養(yǎng)的提升，強(qiáng)化了有機(jī)合成在中學(xué)化學(xué)課程體系中的地位;以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)，給出構(gòu)建有機(jī)分子的方法模型，體現(xiàn)具有化學(xué)學(xué)科特質(zhì)的認(rèn)知視角和應(yīng)用價(jià)值。課程標(biāo)準(zhǔn)的變化，是教材第三章“烴的衍生物”第五節(jié)“有機(jī)合成”進(jìn)一步修訂與完善的基本依據(jù)。

2 教材中有機(jī)合成的主要變化

2.1 強(qiáng)化“碳骨架—官能團(tuán)”視角，明確有機(jī)合成的基本任務(wù)

新課程標(biāo)準(zhǔn)在必修階段“主題4 簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用”中，已經(jīng)要求學(xué)生“能辨識(shí)常見(jiàn)有機(jī)化合物分子中的碳骨架和官能團(tuán)”，在選擇性必修階段則進(jìn)一步指出：“有機(jī)合成的關(guān)鍵，就是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化”[8]，給出了認(rèn)識(shí)有機(jī)物、合成有機(jī)物的基本視角與方法模型。以上表述，源于有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)特征。一般的有機(jī)物可籠統(tǒng)地以通式R—G表示，其中R為碳骨架（可以為一價(jià)或多價(jià)[9]），G為氫原子時(shí)R—G表示烴，G為雜原子官能團(tuán)時(shí)表示烴的衍生物，這兩個(gè)組成部分分別決定了有機(jī)物的通性與特性[10，11]。上述有機(jī)物的二元組成模型，體現(xiàn)了有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的學(xué)科本原，決定了認(rèn)識(shí)有機(jī)物與合成有機(jī)物時(shí)需要具有的“碳骨架”與“官能團(tuán)”這兩個(gè)基本切入視角。

基于此，人教版《化學(xué)（必修第二冊(cè)）》教材[12]在第七章“有機(jī)化合物”的“提示”欄目中介紹烴基時(shí)，指出“烴的衍生物分子一般可以看成是烴基和官能團(tuán)相互結(jié)合組成的”，并以乙醇分子為例，引導(dǎo)學(xué)生初步應(yīng)用有機(jī)物的二元組成模型;同時(shí)，在“整理與提升”欄目中，進(jìn)一步從碳骨架和官能團(tuán)的視角對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)進(jìn)行總結(jié)。在這些內(nèi)容的基礎(chǔ)上，《化學(xué)（選擇性必修3 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）》教材根據(jù)新課程標(biāo)準(zhǔn)的要求，立足學(xué)科本原，繼續(xù)借助“碳骨架—官能團(tuán)”視角，明確了有機(jī)合成的兩項(xiàng)基本任務(wù)。

其中，碳骨架的構(gòu)建包括碳鏈的延長(zhǎng)和縮短、成環(huán)等過(guò)程。限于學(xué)生的知識(shí)儲(chǔ)備，教材中增長(zhǎng)碳鏈的例子，只給出相對(duì)簡(jiǎn)單的不飽和鍵與HCN加成，然后水解成羧酸或還原為胺的反應(yīng);縮短碳鏈給出了不飽和烴或芳香烴側(cè)鏈的氧化反應(yīng);應(yīng)用較廣但相對(duì)復(fù)雜的羥醛縮合反應(yīng)，以及Diels-Alder反應(yīng)（[4+2]環(huán)加成反應(yīng)），教材在“資料卡片”欄目中進(jìn)行了簡(jiǎn)單介紹。官能團(tuán)的引入與烴及其衍生物的類(lèi)別轉(zhuǎn)化關(guān)系密切，在本章前四節(jié)及上一章已有較多介紹。教材通過(guò)“思考與討論”欄目，讓學(xué)生從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度分類(lèi)整理學(xué)過(guò)的有機(jī)反應(yīng)，自行歸納引入常見(jiàn)官能團(tuán)的方法。同時(shí)，教材提示學(xué)生注意碳鹵鍵和羰基官能團(tuán)的反應(yīng)活性，在有機(jī)合成中發(fā)揮其活性中間體的橋梁作用。

2.2 調(diào)整內(nèi)容編排方式，引入合成路線的設(shè)計(jì)方法與選擇原則

現(xiàn)有《化學(xué)（選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）》教材[13]，雖然給出了“有機(jī)合成過(guò)程示意圖”和“逆合成分析法示意圖”，但二者分散在本節(jié)“有機(jī)合成的過(guò)程”和“逆合成分析法”兩個(gè)標(biāo)題之下，前后聯(lián)系較少，對(duì)合成路線設(shè)計(jì)方法的介紹不夠系統(tǒng)。修訂后的教材將本節(jié)分為“有機(jī)合成的主要任務(wù)”和“有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施”兩部分。在介紹合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)，結(jié)合圖示，明確給出從原料出發(fā)和從目標(biāo)化合物出發(fā)的“正向”“逆向”兩種設(shè)計(jì)思路，并通過(guò)“思考與討論”“練習(xí)與應(yīng)用”等欄目加以實(shí)踐和鞏固。通過(guò)學(xué)科思想觀念的滲透，使學(xué)生初步了解有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基本方法。gzslib202204031830

由于逆合成分析的理論與應(yīng)用涉及化學(xué)鍵的切斷、合成子（synthon）與合成等價(jià)物（synthetic equivalents）的確定、極性轉(zhuǎn)換（umpolung）等復(fù)雜內(nèi)容，超出中學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)的要求。新教材仍以乙二酸乙二酯這種結(jié)構(gòu)較為簡(jiǎn)單的醫(yī)藥和染料工業(yè)原料的合成為例，在學(xué)生現(xiàn)有知識(shí)范圍內(nèi)，說(shuō)明逆合成分析最基本的化學(xué)鍵切斷原則與逆推思想。與此同時(shí)，教材結(jié)合化工生產(chǎn)技術(shù)的發(fā)展，在給出合成路線后，增加了路線的對(duì)比與選擇環(huán)節(jié)。引導(dǎo)學(xué)生綜合技術(shù)、經(jīng)濟(jì)、環(huán)境等多方面因素分析乙二醇的不同合成路線，作出有科學(xué)依據(jù)的判斷、評(píng)價(jià)和決策，落實(shí)新課程標(biāo)準(zhǔn)中的“綠色化學(xué)”理念和“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的核心素養(yǎng)要求。

2.3 聯(lián)系學(xué)科發(fā)展與應(yīng)用實(shí)際，充實(shí)情境素材

新教材在正文中，補(bǔ)充了多處與有機(jī)合成相關(guān)的化學(xué)史素材，如維勒合成尿素開(kāi)創(chuàng)人工合成有機(jī)化合物的新時(shí)代、顛茄酮合成方法改進(jìn)與產(chǎn)率提升、伍德沃德合成復(fù)雜天然產(chǎn)物的成就、顛茄酮與維生素B12的分子結(jié)構(gòu)等內(nèi)容。通過(guò)真實(shí)歷史，幫助學(xué)生了解有機(jī)合成發(fā)展過(guò)程中的節(jié)點(diǎn)性事件，體會(huì)有機(jī)合成的偉大成就與化學(xué)的重要價(jià)值，激發(fā)學(xué)習(xí)動(dòng)力。在習(xí)題中，新教材注意給出各合成目標(biāo)產(chǎn)物的真實(shí)用途，并結(jié)合生產(chǎn)與應(yīng)用實(shí)際確定合成路線，在體現(xiàn)學(xué)科價(jià)值、提升情境立意的同時(shí)，確保了情境的真實(shí)性。在欄目中，教材根據(jù)新課程標(biāo)準(zhǔn)中的“教學(xué)提示”，結(jié)合科學(xué)研究與化工生產(chǎn)實(shí)例，給出官能團(tuán)保護(hù)的理念和示意圖，以及工業(yè)規(guī)模化合成使用的真實(shí)裝置插圖，指出工業(yè)生產(chǎn)應(yīng)在實(shí)驗(yàn)室研究的基礎(chǔ)上進(jìn)行規(guī)模放大研究，完善反應(yīng)條件，考慮設(shè)備、操作、成本和環(huán)境等因素。將理論落腳于實(shí)際應(yīng)用，體現(xiàn)學(xué)科價(jià)值及科學(xué)、技術(shù)、工程與社會(huì)因素的融合。

3 教學(xué)建議

3.1 從實(shí)物和實(shí)際的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)裝置

教材作為學(xué)校教學(xué)的主要依據(jù)，應(yīng)考慮各地區(qū)多數(shù)學(xué)校儀器裝備的實(shí)際情況，其演示實(shí)驗(yàn)和學(xué)生實(shí)驗(yàn)活動(dòng)進(jìn)行乙酸乙酯等有機(jī)物的合成，仍主要以試管作為反應(yīng)容器。而實(shí)驗(yàn)室研究和化工小試一般使用多口燒瓶作為反應(yīng)容器。因此，教材在修訂過(guò)程中，保留了原教材“實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行有機(jī)合成使用的一種典型裝置示意圖”（圖3-31）和第三章章圖中實(shí)驗(yàn)裝置的照片，并在“資料卡片”欄目中進(jìn)行簡(jiǎn)單說(shuō)明。前者可以在加熱反應(yīng)的同時(shí)實(shí)現(xiàn)試劑加注、冷凝回流、體系攪拌和溫度監(jiān)控，后者實(shí)現(xiàn)了對(duì)氧氣（或水）敏感體系的油（水）浴控溫、冷凝回流和攪拌。二者分別使用的球形冷凝管和蛇形回流冷凝管，較直形冷凝管具有更高的熱交換效率，適用于低沸點(diǎn)溶劑體系的冷凝回流。回流溫度（溶劑沸點(diǎn)）高于140℃時(shí)應(yīng)使用空氣冷凝管，避免溫差過(guò)大導(dǎo)致冷凝管破裂。章圖照片中的三通閥門(mén)，多用于體系的惰性氣體置換與保護(hù)，提供無(wú)水無(wú)氧環(huán)境。圖3-31裝置中出現(xiàn)的恒壓滴液漏斗，可以在不破壞漏斗及反應(yīng)體系密封性的前提下保證壓強(qiáng)穩(wěn)定，適用于具有揮發(fā)性、毒性及對(duì)空氣或水敏感試劑的加注，并使相關(guān)氣體體積的測(cè)量更加準(zhǔn)確;如加入試劑需要計(jì)量，應(yīng)垂直安裝，以便借助漏斗壁所示刻度正確判斷溶液體積。燒瓶?jī)?nèi)的聚四氟乙烯磁力攪拌子可用于一般反應(yīng)體系的攪拌，黏度較大的體系應(yīng)使用機(jī)械攪拌棒。以上有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)裝置的相關(guān)知識(shí)對(duì)學(xué)生而言是新的內(nèi)容，建議視學(xué)生的不同程度在教學(xué)或復(fù)習(xí)階段適當(dāng)補(bǔ)充。有條件最好結(jié)合實(shí)物進(jìn)行演示說(shuō)明，以便學(xué)生在理解的基礎(chǔ)上認(rèn)識(shí)儀器與實(shí)驗(yàn)操作原理。

在這里，教材新增了圖3-32“工業(yè)化合成使用的反應(yīng)釜”。該實(shí)物照片中的反應(yīng)釜、攪拌裝置、進(jìn)料管道、檢測(cè)儀表等裝置，與圖3-31實(shí)驗(yàn)室有機(jī)合成裝置中的多口燒瓶、攪拌子、滴液漏斗、溫度計(jì)恰好一一對(duì)應(yīng)，體現(xiàn)了實(shí)際化工生產(chǎn)與化學(xué)理論研究之間的密切關(guān)系，使學(xué)生更好地認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的學(xué)科價(jià)值，明確學(xué)習(xí)目的，增強(qiáng)學(xué)習(xí)動(dòng)力。同時(shí)也表明教材圖3-31所示裝置是一個(gè)具有實(shí)用性的基本實(shí)驗(yàn)裝置模型，蘊(yùn)含了實(shí)施化學(xué)反應(yīng)所要考慮的體系選擇、條件控制、物料平衡等問(wèn)題要素及解決方案，在教學(xué)中應(yīng)予以充分重視。針對(duì)不同實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮头磻?yīng)體系特征，該裝置模型可進(jìn)一步衍生，產(chǎn)生多種變式[14]。例如，在反應(yīng)的同時(shí)蒸餾產(chǎn)物，使用分水器進(jìn)行縮合反應(yīng)的分水操作;或加熱溶劑，使用索氏提取器進(jìn)行固—液連續(xù)萃取操作;或在反應(yīng)結(jié)束后，加裝蒸餾頭、分餾柱等進(jìn)行產(chǎn)物分離操作。相關(guān)裝置在高考和各類(lèi)試題中已多次出現(xiàn)[15]，2021年高考試題中制備氧化石墨烯的無(wú)機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，同樣使用了該裝置模型。由于該實(shí)驗(yàn)使用濃硫酸、硝酸鈉參與的氧化反應(yīng)，對(duì)氧氣和水不敏感，體系無(wú)需密閉，裝置內(nèi)外壓強(qiáng)相同，因此使用了普通滴液漏斗，且冷凝管上端無(wú)需連接干燥管。

3.2 從化學(xué)鍵的角度分析和認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)

官能團(tuán)是決定有機(jī)物物理與化學(xué)特性的特征基團(tuán)，中學(xué)和大學(xué)化學(xué)教材均以官能團(tuán)為主要線索編排教材內(nèi)容，幫助學(xué)生建立烴及其衍生物的知識(shí)基礎(chǔ)。因此，傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)亦以官能團(tuán)為核心，圍繞官能團(tuán)介紹有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、分類(lèi)與轉(zhuǎn)化。但如果從學(xué)科本原的角度看，官能團(tuán)的反應(yīng)性能是其結(jié)構(gòu)中化學(xué)鍵斷裂與形成的外在體現(xiàn)。新課程標(biāo)準(zhǔn)在化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)中，對(duì)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”提出了具體要求;同時(shí)，在新的課程設(shè)置下，學(xué)習(xí)“模塊3有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”的學(xué)生都已學(xué)習(xí)了“模塊2物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”。因此，新課程標(biāo)準(zhǔn)在“主題1有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)”中，將“有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵”單列主題，與“有機(jī)化合物中的官能團(tuán)”相并列，要求“認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系，知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的”[16]。與實(shí)驗(yàn)版課程標(biāo)準(zhǔn)相比，新課標(biāo)明確了化學(xué)鍵在有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中的重要作用，要求學(xué)生在更本質(zhì)的微觀層面來(lái)分析和認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)，了解官能團(tuán)與有機(jī)物轉(zhuǎn)化的化學(xué)實(shí)質(zhì)。為落實(shí)這一變化，新教材在第一章“有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和研究方法”中，編入了共價(jià)鍵的類(lèi)型和共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)這兩部分新的內(nèi)容;在介紹烴的衍生物的性質(zhì)時(shí)，分析典型的碳鹵鍵、碳氧雙鍵，以及醇和羧酸中碳氧鍵、氧氫鍵的極性，推測(cè)可能的斷鍵方式，引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)鍵變化的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)。gzslib202204031830

我們習(xí)慣以官能團(tuán)為線索組織烴及其衍生物的教材內(nèi)容，強(qiáng)調(diào)從官能團(tuán)和較為宏觀的性質(zhì)角度建立各類(lèi)有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，并以此為重點(diǎn)進(jìn)行有機(jī)合成的教學(xué)。這在初學(xué)階段是十分必要的，便于學(xué)生建立有機(jī)物基本性質(zhì)的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。而在高考、競(jìng)賽和其他考試中，有機(jī)合成的路線除了學(xué)生熟悉的化學(xué)反應(yīng)外，還有部分關(guān)鍵步驟以信息給予的形式出現(xiàn)。需要學(xué)生分析題目直接給出的新有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式，甚至是合成路線示意圖中分子結(jié)構(gòu)的變化，從中提取有效信息，再將其遷移至目標(biāo)產(chǎn)物的合成線路設(shè)計(jì)中。其中涉及的很多有機(jī)反應(yīng)，特別是構(gòu)建碳骨架的反應(yīng)，往往難以用簡(jiǎn)單的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化加以解釋。這種情況下，考生如果對(duì)有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)仍停留在官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的層面，在考場(chǎng)的緊張環(huán)境下，面對(duì)陌生情境，僅憑機(jī)械模仿往往難以順利解決問(wèn)題。

因此，在烴及其衍生物化學(xué)性質(zhì)的教學(xué)，以及有機(jī)合成的總結(jié)提升和復(fù)習(xí)階段，應(yīng)關(guān)注新課程標(biāo)準(zhǔn)和教材的變化，從有機(jī)物的性質(zhì)上升到有機(jī)反應(yīng)，從官能團(tuán)上升到化學(xué)鍵，重視從微觀和動(dòng)態(tài)的角度分析和認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)規(guī)律。對(duì)學(xué)優(yōu)生，可適當(dāng)引入簡(jiǎn)單的有機(jī)反應(yīng)機(jī)理分析。對(duì)大多數(shù)一般程度的學(xué)生，可以借助新教材分析典型化學(xué)鍵的模式，通過(guò)電負(fù)性比較判斷哪些原子帶部分正電荷，哪些帶部分負(fù)電荷，由此推測(cè)化學(xué)鍵的極性和斷裂方式，再借助物理課中學(xué)過(guò)的靜電吸引與排斥規(guī)律分析新化學(xué)鍵的形成方式。這樣，學(xué)生對(duì)有機(jī)反應(yīng)的理解將比單純的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化層面更為深入[17]。有機(jī)反應(yīng)數(shù)量繁多，新試劑層出不窮，寄希望于中學(xué)階段講授和記憶大量新的反應(yīng)，既不現(xiàn)實(shí)，也無(wú)必要，徒增師生負(fù)擔(dān)。依據(jù)新課程標(biāo)準(zhǔn)變化所體現(xiàn)的理念，充分利用教材，在教學(xué)中逐步滲透從化學(xué)鍵的視角理解有機(jī)反應(yīng)規(guī)律，從電子效應(yīng)的視角把握有機(jī)化學(xué)的學(xué)科內(nèi)涵[18]，真正做到授人以漁。學(xué)生在面對(duì)新反應(yīng)時(shí)，就能借助通用的方法模型，在較短時(shí)間內(nèi)從陌生情境中找出熟悉的反應(yīng)規(guī)律，更好地解決合成路線設(shè)計(jì)難題。

3.3 構(gòu)建有機(jī)合成的一般認(rèn)知模型

在有機(jī)物分子中，原子的基本連接方式主要?dú)w為兩類(lèi)——碳碳鍵和碳雜鍵，有機(jī)合成因此在一定程度上可被認(rèn)為是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)逐步形成碳碳鍵和碳雜鍵的過(guò)程;一般情況下，前者對(duì)應(yīng)于構(gòu)建碳骨架，后者對(duì)應(yīng)于引入官能團(tuán)，構(gòu)建含雜原子的有機(jī)分子骨架[19]。有機(jī)合成的路線設(shè)計(jì)和高考的相關(guān)考查多圍繞這兩個(gè)方面展開(kāi)。因此，在進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)的教學(xué)時(shí)，仍建議從“碳骨架—官能團(tuán)”視角出發(fā)，分類(lèi)探求形成碳碳鍵和碳雜鍵的有機(jī)反應(yīng)，引導(dǎo)學(xué)生先比較原料與產(chǎn)物在碳骨架與官能團(tuán)上的差異。相對(duì)簡(jiǎn)單的情況是碳骨架不變，官能團(tuán)改變（類(lèi)型、數(shù)目和位置）。此時(shí)，可在學(xué)生熟悉的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化模型——“碳碳雙/三鍵→碳鹵鍵→羥基→醛基/酮羰基→羧基”的基礎(chǔ)上，確定導(dǎo)入雜原子、形成碳雜鍵、轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的合成路線。

在自然界和實(shí)際工作中，更多的情況是與“降解”相對(duì)的“合成”，從簡(jiǎn)單到復(fù)雜，構(gòu)筑更大、功能更為豐富的有機(jī)分子。此時(shí)，碳骨架和官能團(tuán)都發(fā)生了變化，往往可借助縮合反應(yīng)（Condensation Reaction）的模式探求合成方法?？s合是對(duì)反應(yīng)物與產(chǎn)物之間的關(guān)系所進(jìn)行的分類(lèi)，包含分子間或分子內(nèi)不相連的兩個(gè)碳原子連接起來(lái)，形成新的碳碳鍵的反應(yīng)[20]，也包含兩個(gè)或更多的反應(yīng)組分（或同一分子中的兩個(gè)分離的不同活性部位）生成單一的主要產(chǎn)物，伴隨失去水、氨、醇、酸等小分子一般包括加成、消除等步驟，某些未失去小分子的反應(yīng)也被稱(chēng)為縮合，無(wú)機(jī)含氧酸亦可發(fā)生縮合反應(yīng)。，形成新的碳碳鍵或碳雜鍵的反應(yīng)[21，22]。有機(jī)物的縮合反應(yīng)在宏觀形式上提高了分子的復(fù)雜程度，其微觀本質(zhì)則是通過(guò)形成碳碳鍵和碳雜鍵，構(gòu)筑新的分子骨架。因此，縮合反應(yīng)在有機(jī)合成中具有特殊的地位和廣泛的應(yīng)用，是解決合成問(wèn)題的重要手段和分析模型[23]。

形成碳雜鍵的縮合反應(yīng)有酯化、酰胺化/成肽、成醚等常見(jiàn)反應(yīng)。新教材第四章“生物大分子”中比較明確地給出了縮合的一般概念，在介紹多糖、多肽、核苷、核苷酸與核酸的結(jié)構(gòu)與形成過(guò)程時(shí)，通過(guò)教材正文與“整理與提升”欄目中的化學(xué)方程式、結(jié)構(gòu)式和物質(zhì)轉(zhuǎn)化示意圖，體現(xiàn)這類(lèi)縮合反應(yīng)在形成碳雜鍵，構(gòu)建復(fù)雜分子骨架，形成生物大分子中的重要作用。形成碳碳鍵的縮合反應(yīng)相對(duì)復(fù)雜，新教材在第三章的“資料卡片”欄目中，給出應(yīng)用較為廣泛的羥醛縮合反應(yīng)，其中涉及了有機(jī)物α-H的活性;第五章在介紹酚醛樹(shù)脂的合成時(shí)，給出了縮合反應(yīng)形成碳碳鍵的另一種形式（羥甲基化）。

在教學(xué)中，可根據(jù)學(xué)生的情況，在介紹烴的衍生物的化學(xué)性質(zhì)及有機(jī)合成的路線設(shè)計(jì)時(shí)提前引入縮合的概念，利用新教材正文、欄目和習(xí)題中的相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合題目給出的反應(yīng)實(shí)例，讓學(xué)生逐步熟悉和應(yīng)用各類(lèi)縮合反應(yīng)，并借此初步解決有機(jī)合成中的碳骨架構(gòu)建與官能團(tuán)引入問(wèn)題。對(duì)學(xué)有余力的學(xué)生，可進(jìn)一步引導(dǎo)其從化學(xué)鍵的角度分析涉及α-H的親核取代、親核加成等形成碳碳鍵的常見(jiàn)縮合反應(yīng)。從有機(jī)化學(xué)的學(xué)科本原出發(fā)，深入理解有機(jī)分子結(jié)構(gòu)與有機(jī)反應(yīng)本質(zhì)，有助于學(xué)生更好地捕捉、理解和應(yīng)用教材及相關(guān)題目中的反應(yīng)信息，避免形式拼湊和機(jī)械模仿，提高合成路線設(shè)計(jì)的效率和邏輯性。

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