国产日韩欧美一区二区三区三州_亚洲少妇熟女av_久久久久亚洲av国产精品_波多野结衣网站一区二区_亚洲欧美色片在线91_国产亚洲精品精品国产优播av_日本一区二区三区波多野结衣 _久久国产av不卡

?

思維導(dǎo)圖在醫(yī)用有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用*

2021-10-25 14:03:12周麗平梁國(guó)娟蔣啟華孫立力
廣州化工 2021年19期
關(guān)鍵詞:芳香烴苯環(huán)試劑

李 偉,鄧 萍,周麗平,梁國(guó)娟,蔣啟華,孫立力

(重慶醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院,重慶 400016)

醫(yī)用有機(jī)化學(xué)是面向我校醫(yī)學(xué)相關(guān)專業(yè)一年級(jí)學(xué)生開設(shè)的一門公共基礎(chǔ)課。從多年的教學(xué)情況來看,學(xué)生們普遍認(rèn)為該課程難度較大。究其原因,主要有以下幾方面:①內(nèi)容較多,學(xué)時(shí)有限;②有機(jī)化學(xué)物質(zhì)種類多,反應(yīng)多,影響反應(yīng)進(jìn)行的因素多;③反應(yīng)機(jī)理抽象;④物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)聯(lián)、各類物質(zhì)之間的關(guān)聯(lián)和轉(zhuǎn)化復(fù)雜。在教學(xué)中引導(dǎo)學(xué)生對(duì)這些知識(shí)及之間的關(guān)聯(lián)進(jìn)行梳理、總結(jié)和發(fā)散,不僅可以提高醫(yī)用有機(jī)化學(xué)教學(xué)效果,也是引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)的重要環(huán)節(jié)。

思維導(dǎo)圖是英國(guó)心理學(xué)家托尼·博贊(Tony·Buzan)于20世紀(jì)60年代發(fā)明的思維工具[1],它以中心主題為核心,將信息轉(zhuǎn)化為易于理解的圖解的形式和網(wǎng)狀的結(jié)構(gòu),用于儲(chǔ)存、組織、優(yōu)化和輸出信息,被譽(yù)為“終極思維工具”。其放射狀的網(wǎng)狀思維結(jié)構(gòu),是引導(dǎo)和幫助學(xué)生進(jìn)行總結(jié)歸納和發(fā)散思維的有效方法,目前在大學(xué)化學(xué)的教學(xué)實(shí)踐中有一定應(yīng)用[2-5]。

我校醫(yī)用有機(jī)化學(xué)課程選用的教材是陸陽主編的《有機(jī)化學(xué)》(第九版)[6]。教材按照官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類。“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”,這是有機(jī)化學(xué)的一條主線,運(yùn)用思維導(dǎo)圖,沿著這條主線,將看似零散如一團(tuán)亂麻的知識(shí)點(diǎn)逐步抽絲剝繭,理清頭緒;或者以這條主線為核心,順藤摸瓜,逐層發(fā)散,構(gòu)建出立體網(wǎng)狀的知識(shí)體系。這個(gè)過程是一個(gè)思維訓(xùn)練的過程,也是教師引導(dǎo)學(xué)生培養(yǎng)思維習(xí)慣和建立思維方法的過程。

1 逐層構(gòu)建思維導(dǎo)圖

根據(jù)學(xué)生的學(xué)習(xí)特點(diǎn),在剛開始學(xué)習(xí)構(gòu)建思維導(dǎo)圖時(shí),不宜追求“大而全”,把所有知識(shí)點(diǎn)都包含在一張思維導(dǎo)圖中。比較好的做法是,先從局部開始,構(gòu)建相對(duì)較小的思維導(dǎo)圖,然后將多個(gè)這樣的思維導(dǎo)圖組合起來。小思維導(dǎo)圖的內(nèi)容可以是某類化合物的命名規(guī)則,同分異構(gòu)的種類,某一種化學(xué)性質(zhì),等等。把每個(gè)小的思維導(dǎo)圖構(gòu)建清楚,才能為構(gòu)建更大更豐富的思維導(dǎo)圖打好基礎(chǔ)。

芳香烴是一類很重要的有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及兩者之間的關(guān)聯(lián)很有代表性。共軛體系、芳香性以及苯衍生物發(fā)生親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng)等內(nèi)容既是這一章的教學(xué)重點(diǎn)也是教學(xué)難點(diǎn)。在此以芳香烴為例,從局部到整體,分三個(gè)層次構(gòu)建思維導(dǎo)圖——苯及其衍生物的親電取代反應(yīng)、芳香烴的化學(xué)性質(zhì)以及芳香烴小結(jié),說明思維導(dǎo)圖在教學(xué)實(shí)踐中的應(yīng)用。

1.1 苯及其衍生物的親電取代反應(yīng)

苯是芳香烴的代表化合物,親電取代反應(yīng)是苯及其衍生物的代表性的化學(xué)性質(zhì)。由于苯的衍生物在發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)存在定位效應(yīng),該內(nèi)容比較繁雜,因此,將定位效應(yīng)單獨(dú)設(shè)計(jì)為一張思維導(dǎo)圖,條理會(huì)更清晰。

苯為富電子結(jié)構(gòu),可與親電試劑(用E+表示)結(jié)合,反應(yīng)后苯環(huán)上的H被取代,生成一系列苯的衍生物。常見的親電取代反應(yīng)包括鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)及Friedel-Crafts 酰基化反應(yīng)等。在思維導(dǎo)圖中將每種反應(yīng)的條件、親電試劑、反應(yīng)主產(chǎn)物列出。鹵代反應(yīng)的親電試劑是在鐵粉或FeCl3催化下生成的鹵正離子,硝化反應(yīng)的親電試劑是在濃硫酸催化下產(chǎn)生的硝酰正離子,磺化反應(yīng)中的親電試劑是SO3,傅-克烷基化和傅-克酰基化反應(yīng)的親電試劑是在無水AlCl3催化下分別產(chǎn)生的正碳離子和?;x子?;腔磻?yīng)是可逆反應(yīng),這是區(qū)別于其他反應(yīng)的一大特點(diǎn)。學(xué)生在學(xué)習(xí)傅-克烷基化反應(yīng)和傅克?;磻?yīng)時(shí)可以將兩者相比較。傅-克烷基化反應(yīng)的親電試劑正碳離子穩(wěn)定性有差異,因此可能存在正碳離子重排現(xiàn)象,而傅-克?;磻?yīng)沒有此現(xiàn)象。

圖1 苯的親電取代反應(yīng)思維導(dǎo)圖Fig.1 Electrophilic substitution reaction of benzene

圖2 定位基和定位效應(yīng)思維導(dǎo)圖Fig.2 Orienting group and orienting effect

取代苯發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí),苯環(huán)上已有的取代基將影響反應(yīng)速率,并決定新基團(tuán)進(jìn)入苯環(huán)的位置——定位效應(yīng)。以苯的親電取代反應(yīng)速率為標(biāo)準(zhǔn),將取代基分為活化基團(tuán)和鈍化基團(tuán)?;罨鶊F(tuán)對(duì)苯環(huán)具有斥電子效應(yīng),相對(duì)于苯環(huán)而言,是富電子體系,通常這類基團(tuán)中跟苯環(huán)直接相連的原子有孤對(duì)電子或帶有負(fù)電荷(部分負(fù)電荷)?;罨鶊F(tuán)鄰、對(duì)位碳的相對(duì)電子云密度更高,更容易受到親電試劑的進(jìn)攻,因此均為鄰、對(duì)位定位基。鈍化基團(tuán)對(duì)苯環(huán)具有吸電子效應(yīng),相對(duì)于苯環(huán)而言,是缺電子體系,通常這類基團(tuán)中跟苯環(huán)直接相連的原子有重鍵或帶正電荷(部分正電荷)。除鹵素外,鈍化基團(tuán)大多數(shù)為間位定位基。鹵素由于吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)強(qiáng)于供電子共軛效應(yīng)而使苯環(huán)電子云密度降低,其鄰、對(duì)位的相對(duì)電子云密度較高,因此是鄰、對(duì)位定位的鈍化基團(tuán)。

根據(jù)定位基和定位效應(yīng),很容易理解一取代苯的親電取代反應(yīng)特點(diǎn):與苯比較,反應(yīng)活性增大還是減小?主要產(chǎn)物是鄰、對(duì)位取代還是間位取代?在此基礎(chǔ)上,結(jié)合定位基的定位效應(yīng)相對(duì)強(qiáng)弱,綜合考慮電子效應(yīng)和空間效應(yīng),二取代苯的親電取代反應(yīng)大致規(guī)律也就變得更容易理解了。

1.2 苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)

苯具有芳香性,難加成,難氧化,易取代。親電取代反應(yīng)是苯及其衍生物最為特征的反應(yīng)。將其梳理清楚后,可以將思維導(dǎo)圖層次擴(kuò)大,對(duì)其化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行總結(jié)。

當(dāng)苯連有烷基側(cè)鏈時(shí),側(cè)鏈在光照或加熱作用下可以發(fā)生自由基取代反應(yīng)。自由基取代是烷烴的重要化學(xué)性質(zhì)之一,苯環(huán)側(cè)鏈的自由基取代實(shí)質(zhì)上體現(xiàn)的是烷烴的化學(xué)性質(zhì)。有了烷烴的知識(shí)基礎(chǔ),理解起來并不困難。由于反應(yīng)中間體是自由基,不同自由基穩(wěn)定性不同,因此有反應(yīng)取向的問題——越穩(wěn)定的自由基越容易生成。結(jié)合電子效應(yīng)的知識(shí),可以總結(jié)出自由基穩(wěn)定性的大致順序。烷基苯中如果苯環(huán)α位的碳原子連有H,可被氧化成苯甲酸。這個(gè)反應(yīng)很有特點(diǎn),無論烷基側(cè)鏈結(jié)構(gòu)是怎樣,只要含有α-H,烷基側(cè)鏈都變成羧基。利用此反應(yīng)的顏色變化,可以鑒別含有α-H的烷基苯。

圖3 苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)思維導(dǎo)圖Fig.3 Chemical reactions of benzene and its derivatives

學(xué)生可以按照以上思路,將稠環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行總結(jié)??偨Y(jié)的過程,是比較的過程,也是與之前學(xué)過的知識(shí)進(jìn)行關(guān)聯(lián)的過程。

1.3 芳香烴小結(jié)

完成芳香烴整個(gè)章節(jié)的學(xué)習(xí)之后,對(duì)本章進(jìn)行小結(jié),思維導(dǎo)圖從該類化合物的局部擴(kuò)展到整體。

圖4 芳香烴小結(jié)思維導(dǎo)圖Fig.4 A brief summary of aromatic hydrocarbon

芳香烴一章包括三個(gè)內(nèi)容:苯及其同系物、稠環(huán)芳烴以及判斷芳香性的Hückel規(guī)則。苯及其同系物的學(xué)習(xí)把握三個(gè)關(guān)鍵詞:命名、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。苯的命名有兩種思路,以苯為母體或以苯為取代基。除了用系統(tǒng)命名法命名外,二取代苯衍生物的普通命名可以用鄰-(o-)、間-(m-)、對(duì)-(p-)表示取代基的相對(duì)位置;三取代苯的俗名可以用連-、偏-、均-表示三個(gè)取代基的相對(duì)位置。

苯的大Π鍵結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定了苯具有高度的穩(wěn)定性,難以像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(如果要反應(yīng),大π鍵要被破壞)。其富電子結(jié)構(gòu),可與親電試劑結(jié)合,反應(yīng)后苯環(huán)上的H被取代(反應(yīng)后大π鍵仍然存在),此類反應(yīng)為親電取代反應(yīng)。這就是從結(jié)構(gòu)出發(fā)推及性質(zhì)的思路。在苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)思維導(dǎo)圖里已經(jīng)對(duì)性質(zhì)這一塊內(nèi)容進(jìn)行了總結(jié),所以在這張小結(jié)的思維導(dǎo)圖里可以簡(jiǎn)化這部分。

稠環(huán)芳烴中學(xué)習(xí)了萘、蒽、菲和致癌芳烴。萘的結(jié)構(gòu)與苯相似,又有不同之處。萘環(huán)上的電子云密度不是完全平均化,α位碳原子的電子云密度比β位碳原子的電子云密度略高,更容易受到親電試劑進(jìn)攻。萘的芳香性不如苯環(huán)強(qiáng),比苯容易發(fā)生氧化反應(yīng)生成萘醌,也可以發(fā)生還原反應(yīng)生成四氫化萘或十氫化萘。蒽和菲以及致癌芳烴是要求學(xué)生了解的內(nèi)容,在思維導(dǎo)圖里提及但不擴(kuò)展,也有利于學(xué)生在回顧時(shí)合理分配時(shí)間。

芳香性的判斷方法即Hückel規(guī)則有兩個(gè)要點(diǎn):形成平面的閉合的離域體系和π電子數(shù)為4n+2(n為≥0的整數(shù))。根據(jù)這兩個(gè)要點(diǎn)判斷一個(gè)物質(zhì)是否具有芳香性分為兩步:第一步是判斷分子是否為環(huán)狀,成環(huán)的原子是否為sp2雜化。第二步數(shù)π電子。明確了π鍵是怎么形成的(未參與雜化的p軌道平行重疊),就很容易理解π電子也就是該p軌道的電子,也就能正確數(shù)出π電子數(shù)。學(xué)生根據(jù)這兩個(gè)要點(diǎn),結(jié)合例子進(jìn)行練習(xí)。

從親電取代反應(yīng)到化學(xué)性質(zhì)再到全章小結(jié),思維導(dǎo)圖的內(nèi)容逐層豐富。經(jīng)歷這一過程,學(xué)生對(duì)各知識(shí)點(diǎn)及其之間的關(guān)聯(lián)進(jìn)行了一次仔細(xì)地梳理。梳理之后,對(duì)所學(xué)知識(shí)理解得更深,掌握得更牢。

2 采用小組合作形式構(gòu)建思維導(dǎo)圖

圖5 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)總結(jié)思維導(dǎo)圖Fig.5 A summary of organic chemical reactions

對(duì)于層次比較豐富的思維導(dǎo)圖,可以引導(dǎo)學(xué)生以小組合作的形式完成。以構(gòu)建醫(yī)用有機(jī)化學(xué)中常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型思維導(dǎo)圖為例。小組先針對(duì)中心詞“有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型”進(jìn)行討論,明確有機(jī)化學(xué)反應(yīng)實(shí)質(zhì)上包含兩個(gè)過程:舊鍵斷裂和新鍵生成。鍵的斷裂有均裂和異裂兩種方式,這兩種方式產(chǎn)生的中間體不同,所經(jīng)歷的反應(yīng)機(jī)制也不一樣。均裂產(chǎn)生的中間體為自由基,自由基參與的反應(yīng)為自由基反應(yīng);異裂產(chǎn)生的中間體為離子(正碳離子或負(fù)碳離子),此類反應(yīng)為離子型反應(yīng)。自由基反應(yīng)和離子型反應(yīng)均可以再細(xì)分。小組討論可以到此為止。接下來進(jìn)行分工,分為自由基組和離子組,各自負(fù)責(zé)對(duì)應(yīng)的反應(yīng)類型的總結(jié)和舉例,各自繪制思維導(dǎo)圖,然后合并在一起??偨Y(jié)離子型反應(yīng)時(shí),可以根據(jù)進(jìn)攻試劑是親電試劑還是親核試劑分為親電反應(yīng)和親核反應(yīng),再將親電反應(yīng)分為親電取代反應(yīng)和親電加成反應(yīng),將親核反應(yīng)分為親核取代反應(yīng)和親核加成反應(yīng);也可以先將離子型反應(yīng)分為取代反應(yīng)和加成反應(yīng)再分別細(xì)分。學(xué)生需要在理解反應(yīng)機(jī)制的基礎(chǔ)上分類舉例,所以這個(gè)過程也是學(xué)習(xí)鞏固深化的過程。

在小組合作過程中,學(xué)生們針對(duì)出現(xiàn)的問題及時(shí)交流和討論,相互學(xué)習(xí)、相互促進(jìn),很大程度地激發(fā)他們的學(xué)習(xí)熱情。

3 以豐富多樣的形式構(gòu)建思維導(dǎo)圖

思維導(dǎo)圖的形式是多樣化的,有組織架構(gòu)圖、樹狀圖、氣泡圖、魚骨圖,等等。教師在引導(dǎo)學(xué)生構(gòu)建思維導(dǎo)圖的時(shí)候,根據(jù)中心主題及其內(nèi)容的關(guān)系可以選擇不同的形式,采用明麗的色彩,清晰的層次,再加以標(biāo)注等元素,為思維導(dǎo)圖賦予生氣,讓思維導(dǎo)圖鮮活起來,更能充分反映學(xué)生豐富的思維活動(dòng)。

4 結(jié) 語

在醫(yī)用有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)踐中,引入思維導(dǎo)圖,讓學(xué)生通過圖解的形式和網(wǎng)狀的發(fā)散結(jié)構(gòu),積極調(diào)動(dòng)大腦思維活動(dòng),將知識(shí)進(jìn)行歸納和發(fā)散。這也是我們常說的“把書讀薄”(總結(jié))和“把書讀厚”(發(fā)散)的過程。實(shí)踐之后,學(xué)生反映以前覺得復(fù)雜的知識(shí)點(diǎn),理清了關(guān)系,思路變得清晰,復(fù)雜問題變得簡(jiǎn)單。

我們的教學(xué)目的,除了傳授知識(shí)之外,更重要的是引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)。思維導(dǎo)圖是一種幫助學(xué)生培養(yǎng)思維習(xí)慣和建立思維方法的有效工具,不僅限于醫(yī)用有機(jī)化學(xué)的教學(xué),還可以廣泛應(yīng)用到我們的日常學(xué)習(xí)和工作中。

猜你喜歡
芳香烴苯環(huán)試劑
芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫
國(guó)產(chǎn)新型冠狀病毒檢測(cè)試劑注冊(cè)數(shù)據(jù)分析
系列芳香烴在土壤中洗脫規(guī)律的分子動(dòng)力學(xué)模擬
對(duì)苯環(huán)上一元取代只有一種的同分異構(gòu)體的系統(tǒng)分析
Z型三叉樹多肽聚苯環(huán)系統(tǒng)的Hosoya指標(biāo)的計(jì)算公式
環(huán)境監(jiān)測(cè)實(shí)驗(yàn)中有害試劑的使用與處理
非配套脂蛋白試劑的使用性能驗(yàn)證
先天性心臟病相關(guān)性肺動(dòng)脈高壓肺組織芳香烴受體的表達(dá)及其與肺血管重構(gòu)的相關(guān)性研究
具有極值hyper-Wiener指標(biāo)的多聯(lián)苯鏈
道路灰塵中多環(huán)芳香烴污染研究
无为县| 托克托县| 萨迦县| 顺昌县| 武定县| 卓资县| 平度市| 克什克腾旗| 五台县| 酉阳| 枣强县| 松桃| 上高县| 正镶白旗| 怀化市| 孝昌县| 中卫市| 灌云县| 耒阳市| 沅江市| 察雅县| 收藏| 甘谷县| 江津市| 临沧市| 武安市| 育儿| 铜川市| 临沭县| 利辛县| 都匀市| 信丰县| 娄烦县| 巫山县| 霸州市| 南川市| 宜兰市| 德清县| 铜陵市| 莱芜市| 兰西县|