趙永艷 張軍銀 彭騰 何沛煜 匡宇

摘 要 目的：比較不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油成分的差異。方法：采用水蒸氣蒸餾法提取10個(gè)不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油并計(jì)算得率;采用氣質(zhì)聯(lián)用法分析不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油中化學(xué)成分;通過NIST 14.L數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行化合物檢索并鑒別;采用峰面積歸一化法測(cè)定各化學(xué)成分的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù);采用SPSS 20.0軟件對(duì)樣品進(jìn)行聚類分析。結(jié)果：10個(gè)不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油得率為0.10%～1.75%，其中以四川樂山市犍為縣樣品最高（1.75%）。不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油共鑒別出66個(gè)成分，相對(duì)分子量為126.20～392.66，以C10和C15化合物居多;相對(duì)分子量為136、154的同分異構(gòu)體所占比例較大，主要為環(huán)烴基單萜烯類成分。不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油有12個(gè)共有成分，按相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)由大到小依次為檸檬烯（24.90%）、萜品烯（14.71%）、（-）-4萜品醇（2.88%）、檸檬醛（2.33%）和α-沒藥烯（2.33%）、香葉醇（1.52%）、α-蒎烯（1.37%）、反式佛手柑油烯（1.16%）、異松油烯（1.13%）、棕櫚酸甲酯（1.12%）、芳樟醇（1.09%）、乙酸香葉酯（1.04%）;其中8個(gè)為單萜烯類成分，2個(gè)為倍半萜烯類成分，2個(gè)為酯類成分。不同產(chǎn)地佛手可聚為4類，即S2、S4、S6聚為一類，S1、S3、S7、S8聚為一類，S5、S10聚為一類，S9為一類。結(jié)論：不同產(chǎn)地佛手的揮發(fā)油成分存在一定的差異，同一成分的含量在不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油中也存有差異。

關(guān)鍵詞 佛手;揮發(fā)油;產(chǎn)地;氣質(zhì)聯(lián)用法;成分

ABSTRACT? ?OBJECTIVE： To compare the difference of the components of volatile oil in Citrus medica from different producing areas. METHODS： The volatile oil of C. medica from 10 different producing areas was extracted with steam distillation， and the yield was calculated. The components of the volatile oil of C. medica from different producing areas were analyzed by GC-MS. The compounds were retrieved from NIST 14.L mass spectrum database and identified. Relative mass fraction of chemical component was determined by? peak area normalization method. Cluster analysis of samples were performed by using SPSS 20.0 software. RESULTS： The yields of volatile oil of C. medica from 10 different producing areas were 0.10%-1.75%， among which sample from Qianwei county in Leshan city of Sichuan province was the highest （1.75%）. A total of 66 components were identified in the volatile oil of C. medica from different producing areas， with a relative molecular weight of 126.20-392.66. The majority was C10 and C15 compounds; isomers with relative molecular weight of 136， 154 took up the great proportion， which were mainly cycloalkane monoterpenes. There were 12 common components in the volatile oil of C. medica from different areas， which were limonene（24.90%）， terpinene（14.71%）， （-）-4 terpineol（2.88%）， citral（2.33%）， α-myrrhene（2.33%）， geraniol（1.52%）， α-pinene（1.37%）， trans bergamot olene（1.16%）， isoterpinene（1.13%）， methyl palmitate（1.12%）， linalool（1.09%） and geranyl acetate（1.04%） according to relative mass fraction; 8 of them were monoterpenes， 2 were sesquiterpenes and 2 were esters. There were 4 categories of C. medica from different producing areas， i.e. S2， S4， S6 clustered into one; S1， S3， S7， S8 clustered into one; S5 and S10 clustered into one; S9 as one. CONCLUSIONS： There are some difference of the components in volatile oil of C. medica from different producing areas， and the content of the same component also has great difference in the volatile oil of C. medica from different producing areas.

KEYWORDS? ?Citrus medica; Volatile oil; Producing area; GC-MS; Component

佛手為蕓香科植物佛手（Citrus medica L. var. sarcodactylis Swingle）的干燥果實(shí)，其味辛、苦、酸，性溫，歸肝、脾 、胃、肺經(jīng)，具有疏肝理氣、和胃止痛、燥濕化痰之功，可用于治療肝胃氣滯、胸脅脹痛、胃脘痞滿、食少嘔吐、咳嗽痰多等癥[1]，是一種藥食同源的中藥[2]。根據(jù)佛手產(chǎn)地的不同，可分為川佛手（四川產(chǎn)）、廣佛手（廣東產(chǎn)）、浙佛手（浙江產(chǎn)）、云佛手（云南產(chǎn)）和閩佛手（福建產(chǎn)）等[3]。近年來，佛手在全國(guó)各地進(jìn)行了大面積的種植，但由于受氣候、土壤等因素的影響，其質(zhì)量也存在一定差異[4]。有研究發(fā)現(xiàn)，佛手揮發(fā)油中的有效成分檸檬烯具有抗炎[5-6]、抗焦慮[7]、抑制細(xì)胞增殖[8-9]等作用;α-蒎烯具有抗抑郁[10]、抗炎[11]等作用;β-蒎烯具有抗抑郁[12]、抗菌[13]等作用;α-松油烯具有抗氧化的作用[14];γ-松油烯具有抗菌、抗氧化的作用[15];芳樟醇可抗癲癇[16-17]、抗焦慮[18]、鎮(zhèn)痛[19]等。目前，雖然有研究對(duì)不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油的含量和化學(xué)成分進(jìn)行了比較研究[20-24]，但這些研究檢測(cè)的指標(biāo)較少且缺乏對(duì)不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油共有成分的總結(jié)，具有一定的局限性?；诖耍狙芯坎捎盟魵庹麴s法提取不同產(chǎn)地的佛手揮發(fā)油，并對(duì)其得率進(jìn)行比較;同時(shí)，采用氣質(zhì)聯(lián)用法（GC-MS）比較了不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油的成分差異，并通過面積歸一化法計(jì)算其揮發(fā)油中共有成分的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，旨在為其質(zhì)量評(píng)價(jià)提供參考。

1 材料

1.1 儀器

7890A/5975C型GC-MS儀，包括5975C inert型惰性MS檢測(cè)器、7890A型GC系統(tǒng)、NIST 14.L數(shù)據(jù)庫(kù)（美國(guó)Agilent公司）;FA2004N型十萬(wàn)分之一電子天平（成都市計(jì)量監(jiān)督檢定測(cè)試院）;200T型多功能粉碎機(jī)（永康市鉑歐五金制品有限公司）;ZDHW型調(diào)溫電熱套（北京中興偉業(yè)儀器有限公司）;5 mL輕油型揮發(fā)油提取器（凌云實(shí)驗(yàn)室裝備有限公司）。

1.2 藥材與試劑

10批佛手樣品（編號(hào)：S1～S10）均購(gòu)自中藥材天地網(wǎng)，經(jīng)成都中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院龍飛副教授鑒定為蕓香科植物佛手（C. medica L. var. sarcodactylis Swingle）的干燥果實(shí)，其樣品信息來源見表1。無(wú)水硫酸鈉、二氯甲烷、正己烷、氯化鈉均為分析純，水為蒸餾水。

2 方法與結(jié)果

2.1 佛手揮發(fā)油的提取

按2015年版《中國(guó)藥典》（四部）通則2204“甲法”[25]提取佛手揮發(fā)油。將佛手樣品干燥后粉碎，過四號(hào)篩。稱取粉末100 g，置于圓底燒瓶中，加入水1 000 mL，浸潤(rùn)30 min后用電熱套加熱，從第1滴冷凝水滴入油水分離器中開始計(jì)時(shí)，隨后向冷凝管中滴入二氯甲烷1 mL輔助提取，蒸餾提取8 h至揮發(fā)油不再增加。提取結(jié)束冷卻后將二氯甲烷層移出，水相加入氯化鈉至飽和，用少量二氯甲烷萃取3次，合并二氯甲烷層，經(jīng)適量無(wú)水硫酸鈉脫水后，轉(zhuǎn)移至于棕色玻璃瓶中，于40 ℃下水浴除去二氯甲烷，即得佛手揮發(fā)油。

2.2 佛手揮發(fā)油得率的測(cè)定

按公式計(jì)算佛手揮發(fā)油得率（W）：W=m/M×100%[26]。式中，m為揮發(fā)油質(zhì)量，M為藥材樣品質(zhì)量。不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油得率見表2。由表2可知，四川樂山市犍為縣樣品（S2）的揮發(fā)油得率最高（1.75%），云南沐陽(yáng)市樣品（S10）的揮發(fā)油得率最低（0.10%）;四川雅安市（S1）、重慶市石柱縣（S4）、深圳市寶安區(qū)（S6）、廣東韶關(guān)市（S7）和廣西賀州市（S8）的佛手揮發(fā)油得率均不低于0.50%，提示不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油的含量存在較大差異。

2.3 GC-MS檢測(cè)條件

2.3.1 GC條件 色譜柱：19091S-433-Agilent HP-5ms毛細(xì)管柱（30 m×250 μm，0.25 μm）;進(jìn)樣溫度：280 ℃;載氣：氦氣;分流流量：50 mL/min;程序升溫：初始溫度60 ℃保持3 min，以10 ℃/min升至280 ℃并保持5 min;進(jìn)樣口溫度：325 ℃;分流進(jìn)樣，分流比：50 ∶ 1;進(jìn)樣量：1 μL。

2.3.2 MS條件 離子源：電子轟擊離子源;離子源溫度：230 ℃;四極桿溫度：150 ℃;電子能量：70 eV;溶劑延遲時(shí)間：3 min;質(zhì)量掃描范圍：質(zhì)荷比（m/z）35～550。

2.4 供試品溶液的制備

取“2.1”項(xiàng)下10個(gè)不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油各0.1 mL，加正己烷定容至1 mL，經(jīng)0.22 μm微孔濾膜濾過，取續(xù)濾液，即得供試品溶液，用于GC-MS分析。

2.5 佛手揮發(fā)油成分分析

取“2.4”項(xiàng)下供試品溶液適量，按“2.3”項(xiàng)下檢測(cè)條件進(jìn)樣測(cè)定，得總離子流圖（圖1）。根據(jù)GC-MS得到的質(zhì)譜信息、相對(duì)保留時(shí)間，同時(shí)參考相關(guān)文獻(xiàn)[26-27]，經(jīng)NIST 14.L數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行檢索，并與數(shù)據(jù)庫(kù)中的標(biāo)準(zhǔn)圖譜進(jìn)行對(duì)照。結(jié)果，不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油中，四川雅安市樣品（S1）共分離出92個(gè)成分，鑒別出35個(gè);四川樂山市犍為縣樣品（S2）共分離出59個(gè)成分，鑒別出35個(gè);四川成都市金堂縣樣品（S3）共分離出69個(gè)成分，鑒別出29個(gè);重慶市石柱縣樣品（S4）共分離出92個(gè)成分，鑒別出51個(gè);浙江金華市樣品（S5）共分離出81個(gè)成分，鑒別出35個(gè);深圳市寶安區(qū)樣品（S6）共分離出58個(gè)成分，鑒別出36個(gè);廣東韶關(guān)市樣品（S7）共分離出109個(gè)成分，鑒別出39個(gè);廣西賀州市樣品（S8）共分離出92個(gè)，鑒別出37個(gè);廣西桂林市樣品（S9）共分離出92個(gè)成分，鑒別出42全;云南沐陽(yáng)市樣品（S10）共分離出73個(gè)，鑒別出34個(gè)。不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油中共鑒別出66個(gè)成分，其中單萜烯類成分24個(gè)、倍半萜烯類10個(gè)、二萜類2個(gè)、醇類2個(gè)、酮類2個(gè)、酯類11個(gè)、酚類3個(gè)、烷烴類2個(gè)、羧酸類1個(gè)、醚類2個(gè)、芳香烴1個(gè)、酚類3個(gè)、烷烴類3個(gè)。不同產(chǎn)地佛手的揮發(fā)油成分見表3。采用面積歸一化法計(jì)算其相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，結(jié)果見表4。

由表3可知，10個(gè)產(chǎn)地佛手揮發(fā)油中鑒別出的66種化學(xué)成分的相對(duì)分子量為126.20～392.66，以C10和C15化合物居多，相對(duì)分子量為136、154的同分異構(gòu)體所占比例較大，主要為環(huán)烴基單萜烯類成分。

由表4可知，不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油中有12個(gè)共有成分，其平均相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)由大到小依次為檸檬烯（24.90%）、萜品烯（14.71%）、（-）-4-萜品醇（2.88%）、檸檬醛（2.33%）和α-沒藥烯（2.33%）、香葉醇（1.52%）、α-蒎烯（1.37%）、反式佛手柑油烯（1.16%）、異松油烯（1.13%）、棕櫚酸甲酯（1.12%）、芳樟醇（1.09%）、乙酸香葉酯（1.04%）;其中8個(gè)為單萜烯類成分，2個(gè)為倍半萜烯類成分，2個(gè)為酯類成分。

2.6 聚類分析

以12個(gè)共有成分的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為原始數(shù)據(jù)，采用SPSS 20.0軟件，以歐氏距離為測(cè)度對(duì)10個(gè)不同產(chǎn)地佛手進(jìn)行聚類分析，結(jié)果見圖2。由圖2可知，10個(gè)不同產(chǎn)地的佛手可聚為4類：S2、S4、S6聚為一類，S1、S3、S7、S8聚為一類，S5、S10聚為一類，S9為一類。

3 討論

本研究結(jié)果顯示，10個(gè)不同產(chǎn)地佛手樣品中四川樂山市犍為縣樣品揮發(fā)油得率最高（1.75%），其次為重慶市石柱縣（1.00%）及深圳市寶安區(qū)（0.84%）樣品;其化學(xué)成分相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)均以檸檬烯和萜品烯較高，其中以深圳市寶安區(qū)樣品揮發(fā)油中檸檬烯（33.28%）和萜品烯（22.23%）的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高。但此結(jié)果與部分已有研究不一致，如趙磊等[24]研究發(fā)現(xiàn)，佛手揮發(fā)油中的主要化學(xué)成分為檸檬烯、P-傘花烴、檸檬烯、松油烯;Leggio A等[27]研究表明，十六酸和亞油酸為佛手揮發(fā)油的主要成分，其中川佛手揮發(fā)油主要化學(xué)成分為檸檬酸和3-蒈烯;陳菲等[28]研究認(rèn)為，D-檸檬烯、（+）-2-蒈烯為其主要成分;黃海波等[29]研究則認(rèn)為，浙佛手揮發(fā)油的主要成分為檸檬烯和3-蒈烯，金佛手的主要成分為乙酸乙酯和油酸。筆者推測(cè)造成各研究間差異的原因可能與佛手采收時(shí)間、產(chǎn)地不同有關(guān)，但仍有待后續(xù)研究進(jìn)一步探討。

本研究中，同一成分在不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油中的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)存在較大差異，有21個(gè)成分的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)>1.00%，其中12個(gè)為單萜烯類成分、3個(gè)為倍半萜類成分、3個(gè)為酯類成分、1個(gè)為芳香烴類成分、1個(gè)為醇類成分、1個(gè)為烯烴類成分。不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油的主要成分雖然基本一致，但也存在一定的差異。比如，四川樂山市犍為縣和重慶市石柱縣佛手揮發(fā)油中可檢測(cè)到甲基庚烯酮，其他產(chǎn)地樣品則未檢出;重慶市石柱縣佛手揮發(fā)油中可檢測(cè)到莰烯、（+）-反式檸檬酸、6-欖香烯，其他產(chǎn)地樣品則未檢出;重慶市石柱縣和廣西桂林市佛手揮發(fā)油中檢測(cè)到檸檬烯乙二醇，其他產(chǎn)地樣品則未檢出;廣西賀州市佛手揮發(fā)油中檢測(cè)到茴香腦，其他產(chǎn)地樣品則未檢出。其原因可能與其遺傳基因或生長(zhǎng)的環(huán)境有關(guān)[4]。

佛手揮發(fā)油中的檸檬烯、γ-松油烯、α-蒎烯、佛手柑油烯是其香氣成分[29-30]，因此從佛手揮發(fā)油香氣方面，可以檸檬烯、α-蒎烯、異松油烯和反式佛手柑油烯的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)作為評(píng)價(jià)其質(zhì)量的指標(biāo)。結(jié)果顯示，以深圳市寶安區(qū)、重慶市石柱縣、四川樂山市犍為縣、四川雅安市佛手揮發(fā)油中上述4種成分的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)較高，但深圳市寶安區(qū)佛手揮發(fā)油中其他單萜烯類成分的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)也較高（因其他單萜烯類成分可降低佛手揮發(fā)油的香氣），這在一定程度上會(huì)降低揮發(fā)油的質(zhì)量，由此筆者推測(cè)四川、重慶地區(qū)佛手揮發(fā)油在香氣方面的質(zhì)量?jī)?yōu)于其他地區(qū)樣品。有研究報(bào)道，佛手揮發(fā)油中的檸檬烯、α-蒎烯、β-蒎烯、松油烯、芳樟醇等成分是其發(fā)揮藥理作用的主要成分[6，24]，因此從佛手揮發(fā)油藥理作用方面，可將上述5種成分作為評(píng)價(jià)其質(zhì)量的指標(biāo)。結(jié)果顯示，以深圳市寶安區(qū)佛手揮發(fā)油中檸檬烯、α-蒎烯、β-蒎烯、松油烯、芳樟醇的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)較高，由此筆者推測(cè)深圳市寶安區(qū)佛手揮發(fā)油在藥理作用方面的質(zhì)量?jī)?yōu)于其他地區(qū)樣品。

聚類分析結(jié)果顯示，10個(gè)不同產(chǎn)地佛手可聚為4類：S2、S4、S6聚為一類，S1、S3、S7、S8聚為一類，S5、S10聚為一類，S9為一類。提示佛手的聚類結(jié)果與樣品產(chǎn)地距離遠(yuǎn)近無(wú)關(guān)，但其原因有待進(jìn)一步研究。

綜上所述，不同產(chǎn)地佛手的揮發(fā)油成分存在一定的差異，同一成分的含量在不同產(chǎn)地佛手揮發(fā)油中也存在差異。

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（收稿日期：2019-08-08 修回日期：2020-01-03）

（編輯：陳 宏）